DE1593315C - - Google Patents
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Description
C2H5.
und seine Salze mit organischen oder Mineralsäuren.
2. Verfahren zur Herstellung von 9-Isopropyliden - 9,10 - dihydroanthracen -10 - carbonsäure-/9-diäthylamino-äthylester
der Formel I und seiner Salze mit organischen oder Mineralsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß 9-(2'-Hydroxy-2'-propyl)-9,10-dihydroanthracen
-10 - carbonsäure der Einwirkung eines Chlorierungsagens
unterworfen wird, daß das sich ergebende Säurechlorid mit /J-Diäthylamino-äthanol kondensiert
wird und daß der 9-Isopropyliden-9,10-dihydroanthracen-lO-carbonsäure-^-diäthylamino-äthylester
erhalten wird, der gegebenenfalls mittels einer Mineral- oder organischen Säure in sein
Salz überführt wird.
35
40. tige spasmolytische Wirkung, die. intensiver ist als die der allgemeinen bekannten Spasmolytika. So sind
sie 15- bis 20mal aktiver als das Papaverin und deutlich aktiver als die Spasmolytika aus der Familie
der Anthracenverbindungen, wie der 9,10-Dihydroanthracen-lO-carbonsäure-ß-di-äthylamino-äthylester
oder der 9,10-Dihydroanthracen-10-carbonsäure-/i-diäthylamino-propylester
(beschrieben in J. Am. Chem. Soc, 1943, S. 1582 bis 1585 und USA.-Patentschrift
2 316 051). Sie können zur Behandlung von Bronchialspasmen, visceralen oder Arterienspasmen und allgemeinen
Kreislaufstörungen verwendet werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung des neuen 9-Isopropyliden-9,10-dihydroanthracenlO-carbonsäure-ß-diäthylamino-äthylesters
und seiner Salze mit organischen oder Mineralsäuren ist dadurch gekennzeichnet, daß 9-(2'-Hydroxy-2'-propyl)-9,10-dihydroanthracen-10-carbonsäure
der Einwirkung eines Chlorierungsagens unterworfen wird, daß das sich ergebende Säurechlorid mit ß-Diäthylamino-äthanol
kondensiert wird und daß der 9-Isopropyliden-9,10-dihydroanthracen
- 10 - carbonsäure - (i - diäthylaminoäthylester
erhalten wird, der gegebenenfalls mit Hilfe einer organischen oder Mineralsäure in sein Salz
übergeführt wird.
Das Chlorierungsagens, dessen Einwirkung die 9-(2'-Hydroxy-2'-propyl)-9,10-dihydroanthracen-10-carbonsäure
unterworfen wird, kann ausgewählt werden aus Thionylchlorid, Phosphortrichlorid und
Phosphorpentachlorid.
Das Ergebnis von Vergleichsversuchen bezüglich der spasmolytischen Aktivität der erfindungsgemäßen
Verbindung ist der nachfolgenden Tabelle zu entnehmen, in welcher auch die Ergebnisse eingetragen
sind, die mit Papaverin und verschiedenen im J. of Am. Chem. Soc. 65 (1943), S. 1582 bis 1585, beschriebenen
Verbindungen bei Verabreichung unter denselben Versuchsbedingungen gegenüber dem von
Acetylcholin erzeugten Krampf erhalten wurden.
Die vorliegende Erfindung betrifft den 9-Isopropyliden-9,10-dihydroanthracen-10-carbonsäure-)?-diäthylamino-äthylester
der Formel I
Produkte
45
COOCH2-CH2-N
C2H5
H,C
CH,
und seine Salze mit organischen oder Mineralsäuren sowie ein Verfahren zu seiner Herstellung und zur
Herstellung seiner Salze mit organischen oder Mineralsäuren.
Das neue Derivat des 9,10-Dihydroanthracens der
Formel I und seine Salze mit organischen oder Mineralsäuren besitzen interessante pharmakologische
Eigenschaften. Sie besitzen besonders eine wich-Nitrat des 9-Isopropyliden-9,10-dihydroanthracenlO-carbonsäure-ß-diäthylamino-äthylesters
Papaverin
9,10-Dihydroanthracen-9-carbonsäure-^-diäthylamino-äthyl-
ester*)
9,10-Dihydroanthracen-9-carbonsäure-y-diäthylamino-propylester*)
9,10-Dihydroanthracen-9-carbonsäure-^-diäthylamino-propylester*)
9,10-Dihydroanthracen-9-carbonsäure-/3-di-n-butylaminoäthylester*)
9,10-Dihydroanthracen-9-carbonsäure-/?-morpholinoäthylester
6o Wirksame Grenzkonzentration
in j'/ccm
in j'/ccm
0,5 bis 1
10 bis 15
10 bis 15
10
> 100
>50
Die mit *) gekennzeichneten Verbindungen sind auch aus der USA.-Patentschrift 2316051 bekannt.
Herstellung des Nitrats des 9-Isopropyliden-9,10-dihydroanthracen-lO-carbonsäure-
/S-diäthylamino-äthylesters
Stufe A
Herstellung des Säurechlorids der 9-Isopropyliden-9,10-dihydroanthracen-10-carbonsäure
Man löst 3,4 g 9-(2'-Hydroxy-2'-propyl)-9,10-dihydroanthracen-10-carbonsäure
in 17 ecm Thionyl- ίο chlorid, läßt die Reaktionsmischung über Nacht
stehen, zieht überschüssiges Thionylchlorid im Vakuum ab, indem mit einer Außentemperatur von
45 bis 500C erhitzt wird, fügt zweimal 10 ecm Benzol
zu, wobei die Destillation im Vakuum fortgesetzt wird, und trocknet das erhaltene rohe Säurechlorid; man
verreibt mit 6 ecm Petroläther, läßt 2 Stunden in einem Eisbad stehen, saugt ab, verreibt wieder zweimal
mit eisgekühltem Petroläther und trocknet im Vakuum; man erhält 2,725 g 9-Isopropyliden-9,10-dihydroanthracen
- 10 - carbonsäure - chlorid mit einer Ausbeute von 80%, Fp. 85 bis 900C.
Soweit bekannt, ist dieses Produkt in der Literatur nirgends beschrieben.
Stufe B
Herstellung des Nitrats des 9-Isopropyliden-9,10-dihydroanthracen-10-carbonsäure-
/j-diäthylamino-äthylesters
Man löst das in Stufe A erhaltene Säurechlorid in 20 ecm Petroläther, filtriert, gießt das Filtrat in eine
Lösung von 10 ecm //-Diäthyl-aminoäthanol in 10 ecm
Petroläther, rührt bei Raumtemperatur während einer Nacht; man fügt 30 ecm einer gesättigten Lösung
von Natriumbicarbonat zu, rührt 10 Minuten, dekantiert die wäßrige Phase, die man mit Petroläther
extrahiert; die vereinigten organischen Phasen werden bis zur Neutralität der Waschwässer mit Wasser
gewaschen, sodann über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum zur Trockne eingedampft; man erhält
9 - Isopropyliden - 9,10 - dihydroanthracen -10 - carbonsäure-/?-diäthylamino-äthyIester.
Soweit bekannt, ist dieses Produkt in der Literatur nirgends beschrieben.
Man löst die. Gesamtmenge des vorstehend erhaltenen Produkts in 30 ecm Äther, fügt zu dieser
Lösung eine Lösung von 0,975 ecm Salpetersäure in 15 ecm Äther, kühlt im Eisbad während 1 Stunde,
saugt den Niederschlag ab, den man mit Äther wäscht und im Vakuum trocknet; man reinigt das rohe
Nitrat, das bei 130° C schmilzt, durch Umkristallisieren
aus Butanol; man erhält so 2,79 g des Nitrats des 9 - Isopropyliden - 9,10 - dihydroanthracen -10 - carbonsäure-/?-diäthylamino-äthylesters
in Form farbloser Kristalle, die in Wasser, verdünnten wäßrigen Säuren, Alkohol, Aceton und Chloroform löslich und in
Äther und Benzol unlöslich sind, Fp. 137° C (Ausbeute
67,5%).
Analyse: C24H30O5N2 = 426,50.
Berechnet ... C67,58, H 7,09, N6,57%;
gefunden .... C 67,7, H 7,1, N 6,5%.
gefunden .... C 67,7, H 7,1, N 6,5%.
UV-Spektrum (Äthanol):
?.max bei 206 ταμ; El* = 1110;
Inflexion bei 234 πΐμ; E)I = 312;
Am„ bei 259 bis 260 ΐημ; Ε}* = 301.
Inflexion bei 234 πΐμ; E)I = 312;
Am„ bei 259 bis 260 ΐημ; Ε}* = 301.
Soweit bekannt, ist dieses Produkt in der Literatur nirgends beschrieben.
DasAusgangsprodukt,die9-(2'-Hydroxy-2'-propyl)-9,10-dihydroanthracen-10-carbonsäure,
wird gemäß dem von J. R i g a u d y und J. M. F a r t h ο u a t,
Bull. Soc. Chim. France, 1954, S. 1266, beschriebenen Verfahren erhalten.
Auf die in den vorstehenden Beispielen beschriebene Art ist es ebenfalls_ möglich, andere Salze des neuen
9 - Isopropyliden - 9,10 - dihydroanthracen -10 - carbonsäure
- β - diäthylamino - äthylesters der allgemeinen Formel I mit organischen oder Mineralsäuren herzustellen,
wie die Salze der Wein-, Zitronen-, Äpfel-, Malein-, Ameisen-, Schwefel-, Chlorwasserstoff- oder
Phosphorsäure.
Wie vorstehend angegeben, besitzen die neuen erfindungsgemäßen Stoffe besonders eine wichtige
spasmolytische Wirkung.
Sie können zur Behandlung von Bronchialspasmen, visceralen oder Arterienspasmen und allgemeinen
Kreislaufstörungen verwendet werden.
Sie werden auf oralem, transkutanem oder rektalem Weg verabreicht. Sie können in Form von injizierbaren
Lösungen oder Suspensionen, die in Ampullen oder in Fläschchen zur mehrmaligen Einnahme verpackt
sind, in Herstellungsformen für Aerosole, in Tabletten, Dragees, Tropfen und Suppositorien angeboten
werden.
Die zweckmäßige Dosierung staffelt sich zwischen 5 und 20 mg pro Tag bei Erwachsenen in Abhängigkeit
von dem Applikationsweg.
Die pharmazeutischen Formulierungen, wie injizierbare Lösungen oder Suspensionen, Herstellungsformen für Aerosole, Tabletten, Dragees, Tropfen
und Suppositorien werden nach den üblichen Verfahren hergestellt.
Claims (1)
1. 9 - fcopropyüden - 9,10 - dihydro - anthracenlO-carbonsäure-^-diäthylamino-äthylester
der Formel I
,C2H5
COOCH2-CH2-N
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