AT229883B - Verfahren zur Herstellung von neuen Thiophosphorsäureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen ThiophosphorsäureesternInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen Thiophosphorsäureestern Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen Thiophosphorsäureestem der allgemeinen Formel EMI1.1 worin R'und R" Methyl oder Äthyl bedeuten und R'gleich oder verschieden von R" sein kann, X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und Rl ein gesättigter oder ungesättigter, niedermolekularer geradkettiger oder verzweigter Alkylrest oder ein niedermolekularer halogenierter, alkoxylierter oder thioalkylierter Alkylrest ist. Diese Substanzen können in Form von Ölen oder kristallinen Stoffen mit niedrigem Schmelzpunkt vorliegen, die in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich sind. Die Verbindungen, worin X Schwefel bedeutet, sind schlecht wasserlöslich, während die Verbindungen, in welchen X Sauerstoff bedeutet, im allgemeinen in Wasser gut löslich sind. Alle Produkte der allgemeinen Formel (I) besitzen eine bemerkenswerte parasitizide Wirksamkeit entweder gegen Hausinsekten (z. B. Musca domestica) oder gegen Insekten in der Landwirtschaft (z. B. Aphidien und rote Spinnen). Diese Verbindungen werden von der Pflanze aufgenommen und in alle Organe transportiert. Diese Eigenschaft kann zur Bekämpfung einer grossen Anzahl verschiedener Pflanzenparasiten verwendet werden. Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen können auf verschiedene Arten verwendet werden. Im allgemeinen ist es zweckmässig, die Verbindungen mit festen oder flüssigen Trägerstoffen unter Zusatz von Netzmitteln, Klebstoffen, Dispersionsmitteln oder Emulgatoren zu verdünnen. Es können auch in Verbindung damit andere Substanzen mit parasitizider und/oder fungizider Wirksamkeit verwendet werden. Unter den erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen haben solche der allgemeinen Formel (I), worin R einen Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Propargyl-, Allyl-, Chloräthyl-, Methoxyalkyloder Mercaptoalkylrest bedeutet, eine besonders hohe parasitizide Wirksamkeit. Beispiele von Verbindungen mit besonderer Wirksamkeit sind : Methoxymethylenamid von 0, 0 -Dimethyldithiophosphorylessigsäure, Methoxymethylenamid von 0, 0-Diäthyldithiophosphorylessigsäure, Methoxymethylenamid von 0, 0 -Diäthylthiophosphorylessigsäure, <Desc/Clms Page number 2> Äthoxymethylenamid von O,O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure, n-Propoxymethylenamid von 0, O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure, n-Propoxymethylenamid von 0, O-Diäthyldithiophosphorylessigsäure, Isopropoxymethylenamid von O,O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure, Isopropoxymethylenamid von 0, O-Dithylthiophosphorylessigsäure, Isopropoxymethylenamid von O,O-Diäthyldithiophosphorylessigsäure, Propargyloxymethylendamid von O,O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure, Propargyloxymethylenamid von 0, 0 -Diäthyldithiophosphorylessigsäure, EMI2.1 0 -Dimethyldithiophosphorylessigsäure,Allyloxymethylenamid von O,O-Diäthyldithiophosphorylessigsäure, ss-Methoxyäthoxymethylenamid von O,O-Dimethyldithiophosphorylessigäsure, ss-Methoxyäthoxymethylenamid von 0, 0 Diäthyldithiophosphorylessigsäure, ss-Methylmercaptoäthoxymethylenamid von 0, O-Dithyldithiophosphorylessigsäure, EMI2.2 0 - Dimethyldithiophosphorylessigsäure,Isopropoxymethylenamid von O-Methyl-O-äthyldithiophosphorylessigsäure, n-Propoxymethylenamid von O-Methyl-O-äthyldithiophosphorylessigsäure, Propargyloxymethylenamid von O-Methyl-O-äthyldithiophosphorylessigsäure, Allyloxymethylenamid von O-Methyl-O-äthyldithiophosphorylessigsäure, ss-Methoxyäthoxymethylenamid von O-Methyl-O-äthyldithiophosphorylessigsäure, ss-Methylmercaptoäthoxymethylenamid von O-Methyl-O-äthyldithiophosphorylessigsäure, Gemäss der Erfindung können Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dadurch hergestellt werden, dass ein Metallsalz einer 0, O-Dialkylthio-oder O,O-Dialkyldithiophosphorsäure der allgemeinen Formel EMI2.3 worin R', R" und X die obige Bedeutung haben und Me Natrium oder Kalium bedeutet, bei einer Temperatur zwischen 15 und 500C in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels mit einem Alkoxymethylenamid von Monochloressigsäure der allgemeinen Formel EMI2.4 worin R die obige Bedeutung hat, umgesetzt wird. Dieses Verfahren wird durch die folgende Gleichung illustriert : EMI2.5 Das so erhaltene Reaktionsprodukt wird durch. Eingiessen in Wasser oder durch Abdampfen des Lösungsmittels, möglichst unter vermindertem Druck, nach Abfiltrieren des anorganischen Salzes isoliert. Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne dass diese jedoch hierauf beschränkt werden soll. Alle Prozentangaben stellen Gewichtsprozente dar. Beispiel 1 : 50 g wässerige Lösung von 33%igem O,O-Dimethyldiothionatriumphosphat werden zu 12 g Methoxymethylenamid von Monochloressigsäure zugesetzt. Die Mischung wird unter Rühren 10 min lang auf 400C erhitzt und dann 20 h lang bei Raumtemperatur gehalten. <Desc/Clms Page number 3> Es wird ein öliges Produkt abgeschieden, das beim Schütteln mit kaltem Wasser kristallisiert. Das Produkt wird abfiltriert und mit Petroläther gewaschen. Die Kristalle (14g) werden in 50ml Benzol gelöst ; dieser Lösung werden 60 ml Petroläther zugesetzt. Durch teilweises Eindampfen des Lösungsmittels und Filtrieren der erkalteten Lösung werden 11 g Methoxymethylenamid von 0, 0 -Dimethyldithiophosphorylessigsäure in Form von farblosen Kristallen, Fp = 40-42oC, mit der folgenden Formel erhalten : EMI3.1 EMI3.2 Das erhaltene Kaliumchlorid (11 g) wird abfiltriert und das Filtrat wird bis zur völligen Entfernung des Lösungsmittels unter vermindertem Druck eingeengt. Der ölige Rückstand besteht im wesentlichen aus Methoxymethylenamid von O,O-Diäthylthiophosphorylessigsäure der folgenden Formel : EMI3.3 Analyse : N% gefunden : 4, 76 N% berechnet : 5, 16. Beispiel 3 : 24, 8g des Kaliumsalzes von O,O-Diäthylthiophosphorsäure werden mit 31,3 g Isopropoxymethylenamid von Monochloressigsäure in 60 ml Azeton behandelt. Die Mischung wird 1/2 h erhitzt und dann 15 h lang stehen gelassen. Nach der in Beispiel 2 beschriebenen Arbeitsweise werden 44 g eines Produktes erhalten, das im wesentlichen aus Isopropoxymethylenamid von O,O-Diäthylthiophosphorylessigsäure der folgenden Formel besteht : EMI3.4 Analyse : N % gefunden : 4, 24 N % berechnet : 4, 68. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Thiophosphorsäureestern der allgemeinen Formel EMI3.5 <Desc/Clms Page number 4> worin R'und R"Methyl oder Äthyl bedeuten, X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und R ein gesättigter oder ungesättigter, niedermolekularer geradkettiger oder verzweigter Alkylrest oder ein niedermolekularer halogenierter, alkoxylierter oder thioalkylierter Alkylrest ist, dadurch gekennzeichnet, dass ein Metallsalz einer 0, 0-Dialkylthio- oder O,O-Dialkyldithiophosphorsäure der allgemeinen Formel EMI4.1 worin R', R" und X die obige Bedeutung haben und Me Natrium oder Kalium bedeutet,bei einer Temperatur zwischen 15 und 500C in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels mit einem Alkoxymethylenamid von Monochloressigsäure der allgemeinen Formel EMI4.2 EMI4.3 zwischen 40 und 500C durchgeführt wird.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als inertes Lösungsmittel Azeton verwendet wird.4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass solche Ausgangskomponenten eingesetzt werden, in denen R'und R"Methylreste sind.5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass solche Ausgangskomponen- EMI4.46. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass solche Ausgangskomponenten eingesetzt werden, in denen R'ein Methylrest und R"ein Äthylrest ist.7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass solche Ausgangskomponenten eingesetzt werden, in denen R eine Alkylgruppe mit nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen, eine EMI4.5 MethylmercaptoalkylgruppeCH2CH2SCH3 oder CHCHCI ist.9. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass solche Ausgangskomponenten eingesetzt werden, in denen R' CH3' R" CH3, X S und R1 CH3 bedeuten.10. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass solche Ausgangskomponenten eingesetzt werden, in denen R'C2Hs, R"C H, X 0 und R CH3 bedeuten.11. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass solche Ausgangskomponenten eingesetzt werden, in denen R' C2H5, R" C2H5, X S und R1 CH3 bedeuten.12. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass solche Ausgangskomponenten eingesetzt werden, in denen R*CH,R"CH,XSundRCH bedeuten.13. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass solche Ausgangskompo- EMI4.6 nenten eingesetzt werden, in denen R'CH.R"CH.X Sund Riso-CH bedeuten.16. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass solche Ausgangskomponenten eingesetzt werden, in denen R' C2H5, R" C2H5, X O und R1 iso-C3H7 bedeuten.17. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass solche Ausgangskomponenten eingesetzt werden, in denen R*CH,R"CH,XSundRiso-CH bedeuten.18. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass solche Ausgangskomponenten eingesetzt werden, in denen R' CH3, R" CH3, X S und R1 CH2-C#CH bedeuten. <Desc/Clms Page number 5>19. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass solche Ausgangskomponenten eingesetzt werden, in denen R' C2H5, R" C2H5, X S und R1 CH2-C#CH bedeuten.20. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass solche Ausgangskompo- EMI5.1 bedeuten.nenten eingesetzt werden, in denen R' CH3, R" C2H5, X S und R1 n-C3H7 bedeuten.30. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass solche Ausgangskomponenten eingesetzt werden, in denen R'CH.R"CH, X S und R CH-C=CH bedeuten.31. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass solche Ausgangskomponenteneingesetztwerden, indenenR'CH3,R"C2H5,XSundR1CH2-CH=CH2bedeuten.32. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass solche Ausgangskomponenten eingesetzt werden, in denen R' CH3, R" C2H5, X S und R1 CH2-CH2-OCH3 bedeuten.33. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass solche Ausgangskompo- EMI5.2
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