DE1693069C - 2-Trifluormethyl-4-nitro-3. 4dichlor-diphenyläther sowie diesen enthaltende Molluskicide - Google Patents
2-Trifluormethyl-4-nitro-3. 4dichlor-diphenyläther sowie diesen enthaltende MolluskicideInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft 2-Trifluormethyl-4-nitro-3',3'-dichlor-diphenyläther
der Formel
Cl
O, N
(I)
CF,
sowie diese Verbindung als Wirkstoff enthaltende Molluskicide, welche gegebenenfalls noch einen geeigneten
Träger und/oder anderen Zuschlagstoffe enthalten. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können
fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Forrr-ulierungstechnik "'blichen Stoffen, z. B. natürlichen
oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Netz-,
Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemittel. Ferner können noch weitere bekannte biozide Verbindungen
zugesetzt werden. Solche biozide Verbindungen können z. B. der Kiasse der harnstoffe, der gesättigten
und ungesättigten Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrile, Halogenbenzoesäuren, Phenoxyalkylcarbonsäuren,
Carbamate, Triazine, Nitroalkylphenole, org. Phosphorsäureverbindungen, quaternäre Ammoniumsalze,
Sulfaminsäuren, Arsenate, Arsenite, Borate oder Chlorate angehören.
Die erfindungsgemäße Verbindung besitzt eine überraschend geringe Fischtoxizität.
Die erfindungsgemäße Verbindung der Formel I wird durch Umsetzung von 2-Chlor-5-nitrobenzotrifiuorid
mit 3,4-Dichlorphenol unter Chlorwasserstoffabspaltung,
in Anwesenheit eines Säureakzeptors, vorzugsweise eines Alkalihydroxids, gegebenenfalls in
einem polaren Lösungsmittel bei einer Temperatur von 0 bis 2000C hergestellt.
Die Verbindung der Formel I besitzt vor allem eine ausgezeichnete Wirkung gegen Mollusken und deren
Eier. Neben dieser Wirkung besitzt sie aber auch noch andere biozide Wirkungen, z. B. gegen Unkräuter,
Insekten, Akariden, Leberegel, Schädlinge im Wasser, schädliche Mikroorganismen und Nematoden und
eignet sich auch als Beumwollentblätterungsmittel.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in den verschiedensten Anwendungsformen vorliegen. Zur Herstellung
von direkt versprühbaren Lösungen der erfindungsgemäßen Verbindung der Forme! I kommen
z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem, vorzuusweise über lOO'C liegendem Siedebereich, wie
Dieselöl oder Kerosin. Kohlenteeröle und öle pflanzlicher
oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin.
in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen. Cyclohexanolen, Ketonen, fernei
chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Tri- und Tetrachloräthan, Trichlorathylen cder Tri- und Tetrachlorbenzolen.
Wäßrige Applikationsformen werden ζ. ά. aus Lmuisionskonzentraten.
Pasten odei netzbaren SpHtZ-pulvcrn
durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgiermittel oder Dispergiermittel kommen ζ. Β
mchtkmogene Produkte in Betracht, wie Kondensationsproiiukte
von aliphatischen Alkoholen. Amine·,- oder Carbonsäuren nut einem langkettigen Köhler,
wasserstoff 1 um etwa H) bis 20 KohlcnsioflatonKü
mit Athvlenox* d. / H. das Kondensationsprodukt um
OctaujJylalkohol und 25 bis 30 Mol Athylenoxu!
oder dasjenige '.on Sojalettsäure und 30 Mol Atlnler·
oxyd "der dasjenige um technischem Oleylamm un
1ϋ_ΜυΙ Äth\leno\>d oder dasjenige von Dodec\lmercäptan
und 12 Mol Äthylenoxyd.
Unter Jen anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen
\ erden können, seien erwähnt das Natriunisalz
des Dodecylalkoholschwefelsäurccsters, das Natnumsal/
der Dodecylbenzolsulfonsäure. das Kaliunioder Triäthanolaminsal/. der Ölsäure oder der Abietinsäure
oder von Mischungen dieser Säuren, oder das
Natriumsal/ einer Petroleumsiilfonsäure. Als kationaktive
Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen wie das Cetylpyridiniumbromid
oder das Dioxyäthylbcnzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.
Zui Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin. Bentonit,
Calciumearbonat, Calciumphosphat. aber auch Kohle. Korkmehl, Holzmehl und andere Materialien
pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmäßig ist auch die Herstellung der Präparate in
granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von
Stoffen, welche die Verteilung die Haftfestigkeil, die
Regenbeständigkeit oder das Findringungsvermögen verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien
erwähnt: Fettsäuren, Harze. Leim. Casein oder Alginate.
Der Wirkstoff der Formel I kann für sich allein oder zusammen mit andern gebräuchlichen bioziden
Verbindi ngen. insbesondere Insektiziden. Akariziden, Nematoziden, Bakteriziden oder weitere Fungiziden,
bzw. Herbiziden verwendet werden.
Im folgenden Beispiel bedeuten Teile, falls nichts anderes angegeben, Gewichtsteile, Prozente bedeuten
Gewichtsprozent, Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
32,6 g 3,4-Dichlorphenol werden in einem Rührkolben in 50 ml Dimethylformamid gelöst. Diese
Lösung versetzt man mit 11,2g Kaliumhydroxid,
gelöst in 10 ml Wasser, und tropft anschließend 49,6 t. l-Chlor-S-niiro-benzotrifluorid zu. Das Reaktionsgemisch
wird währer.d 2 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt und darauf einer Wasserdampfdestillation
unterworfen. Der ölige Rückstand wird
mit Äther extrahiert. Nach dem Abdestillieren des
Lösungsmittels erhält man Kristalle vom Schmp. bis 99a.
O2N
Versuchsbericht
Folgende Verbindungen wurden in ihrer molluskiciden
Wirkung verglic'-.en:
Cl
erfindungsgemäßr Verbindung ONa H2O
Cl
bekanntes Molluskicid
Versuchsdurchführung
5 Schnecken (Australorb's glabratus) mit einem Schalendurchmesser von iO bis 12 mm wurden während
24 Stunden einer wäßrigen Emulsion der Wirkstoffe ausgesetzt. Nach der Exposition wurden sie
während 48 Stunden in sauberem Wasser gehalten und gefüttert. Nach dieser Erholungszeit wurde die
Zs hl der abgetöteten Schnecken bei den einzelnen
ίο ¥\ 'nzen'rationen bestimmt.
Resultat
| Konzentration | Zahl | der toten Schnecken | Il |
| der Testlösung | Verbindjng | 5 | |
| in ppm | I | 5 | |
| 6 | 5 | 0 | |
| 3 | 5 | 0 | |
| 1,5 | 5 | 0 | |
| 0,75 | 5 | 0 | |
| 0,38 | 5 | 0 | |
| 0,2 | 5 | ||
| 0,1 | 0 |
Die minimale Abtötungskonzentration bei Verbindung I beträgt 0,2 ppm und diejenige der Verbindung
II 3 ppm. Das heißt, die Verbindung 1 zeigt eine fünfzehnmal stärkere Wirkung als die bekannte
Verbindung II.
Claims (2)
1. 2 - Trifluormethyl - 4 - nitro - 3',4' - dichlor - diphenyläther
der Formel
2. Molluskicide, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Trifluormethyl-4-nitro-3',4'-dichlordiphenylether
als Wirkstoff.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1626066A CH480012A (de) | 1966-11-11 | 1966-11-11 | Schädlingsbekämpfungsmittel |
| CH1626066 | 1966-11-11 | ||
| DEC0043707 | 1967-11-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1693069A1 DE1693069A1 (de) | 1972-01-05 |
| DE1693069C true DE1693069C (de) | 1973-03-15 |
Family
ID=
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