DE1668610A1 - Neue Oxime,ihre Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Neue Oxime,ihre Herstellung und ihre Verwendung

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DE1668610A1
DE1668610A1 DE19671668610 DE1668610A DE1668610A1 DE 1668610 A1 DE1668610 A1 DE 1668610A1 DE 19671668610 DE19671668610 DE 19671668610 DE 1668610 A DE1668610 A DE 1668610A DE 1668610 A1 DE1668610 A1 DE 1668610A1
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hydrogen atom
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DE19671668610
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Raymond Giraudon
Jean Metivier
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Rhone Poulenc SA
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Rhone Poulenc SA
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond

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Description

Dr. F. Zuimta'm - Dr. E. Awmonn Dr. R. Koenigsberger t
"^TEiSS?1"" 1668610
MOndwn 2, Brduhaussfrab· 4/H!
SC 2995
JRHONE-POULENC S.A., Paris, Prankreich
Neue Oxime, ihre Herstellung und ihre Verwendung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Oxime, Verfahren zur Herstellung derselben und Mittel, die diese enthalten.
Die neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
- CH » M - O - CH2
in der R1 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet und R2 ein Wasserstoffatom oder ein oder mehrere Halogenatome oder einen oder mehrere Alkylreste mit 1 bie 3 Kohlenstoffatomen darstellt.
Erflndungsgemäss können die neuen Produkte der allgemeinen Formel I nach einer der folgenden Methoden erhalten werdenι
109839/1773
- 2 -a) Duroh Kondensation eines Oxime der allgemeinen Formel
- CH - N - OH (II)
in der R1 die oben angegebene Bedeutung besitzt» mit einem Halogenderivat der allgemeinen Formel
- CH2 - X (III)
in der Rg die oben angegebene Bedeutung besitzt und X ein Halogenatom darstellt
Die Reaktion wird in einem organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise einem Alkohol» in Gegenwart eines Kondensationsmittels, wie beispielsweise eines Alkallalkoholats, bei einer Temperatur zwischen Zimmertemperatur und der Siedetemperatur des Lösungsmittels durchgeführt.
Die Produkte der allgemeinen Formel II werden nach den Üblichen Methoden zur Herstellung von Oxlmen aus den entsprechenden Aide· hjrden oder Ketonen erhalten.
Die Produkte der allgemeinen Formel III werden beispielsweise duroh Halogenierung von Toluolderivaten der allgemeinen Formel
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- CH-, (IV)
in der R2 die oben angegebene Bedeutung besitzt« nach den üblichen Methoden zur Halogenierung von Seitenketten von aromatischen Kohlenwasserstoffen oder durch Halogenmethylierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen der allgemeinen Formel
in der R2 die oben angegebene Bedeutung besitzt, erhalten, b) Durch Kondensation eines Oxyamins der allgemeinen Formel
- 0 - NH2 (V)
in der R2 die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit einer Carbonylverbindung der allgemeinen Formel
- CH - O (VI)
in der R1 die oben angegebene Bedeutung besitzt« 109839/1773
Die Reaktion wird in An- oder Abwesenheit eineβ Lösungsmittels bei einer Temperatur zwischen 15 und 80*C durchgeführt. Man kann diese Reaktion gegebenenfalls auch in Anwesenheit eines alkalischen Kondensationsmittels vornehmen.
Die Oxyamine der allgemeinen Formel V können nach der von P. Mama lie u. Mitarb.* J. Chera. Soc, Seite 229 (1960), beschriebenen Methode erhalten werden.
Die Produkte der allgemeinen Formel Z weisen bemerkenswerte insekticide Eigenschaften» insbesondere gegen Musca domestica und Tribolium, und acariclde Eigenschaften« insbesondere gegen Tetranychue urticae, mit einer ausgeprägten oviciden Wirksamkeit auf.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch die landwirtschaftlichen Mittel« die zumindest eines der Produkte der allgemeinen Formel Z sueunen »lt einen oder mehreren Verdünnungsmitteln enthalten» die Mit der oder den wlrksubstansen vertraglich sind und sich zur Verwendung in der Landwirtschaft eignen.
Die Mittel können fest sein* wenn man ein festes pulverförmiges vertragliches VerdUnnungemttel, wie beispielsweise Talcum, oalclnlerte Magnesia, Kieselgur, Tricalclumphosphat, Korkpulver» Adsorptionskohle oder auch einen Ton, wie beispielsweise Kaolin oder Bentonite verwendet. Diese festen Mittel werden vorteilhaft erweise durch Zerkleinern der Wirksubatant alt dem fetten
109839/1773 bad original
Verdünnungsmittel oder durch Imprägnieren des festen Verdünnungsmittels mit einer Lösung der Wirksubstanz in einem flüchtigen Lösungsmittel* Verdampfen des Lösungsmittels und erforderlichenfalls Vermählen des Produkts, um ein Pulver zu erhalten« hergestellt.
Flüssige Mittel kann man unter Verwendung eines flüssigen Verdünnungsmittels, in dem das oder die erfindungsgemässen Pro- ' dukte gelöst oder dlspergiert werden» erhalten. Das Mittel kann in Form einer Suspension, einer Emulsion oder einer Lösung in einem organischen oder wässrig-organischen Medium vorliegen. Die Mittel in Form von Dispersionen, Lösungen oder Emulsionen können Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel vom ionischen oder nlchtionisohen Typ, wie beispielsweise Sulforicinoleate, quateraäre Ammoniumsalze oder Produkte auf der Basis von Äthylenoxydkondensaten* wie beispielsweise Kondensate von Äthylenoxyd mit Octylphenol oder mit Fettsäureestern von Anhydrosorbiten, enthalten. Es ist zu bevorzugen, Mittel vom nichtionischen Typ zu verwenden, da diese gegenüber Elektrolyten nicht empfindlish sind. Wenn man Emulsionen wünscht, können die erfindungsgemässen Produkte in Form von selbstemulgierbaren Konzentraten verwendet werden, die die Wirksubstanz, gelöst in dem Dispergiermittel oder in einem mit diesem Mittel verträglichen Lösungsmittel, enthalten, wobei eine einfache Zugabe von Wasser ermöglicht, die gebrauchsfertigen Mittel zu erhalten«
109839/1773
Die Produkte der allgemeinen Formel I werden vorzugsweise in Mengen von 10 bis 150 g Wirksubstanz je Hektoliter Wasser verwendet» doch können auoh niedrigere Konzentrationen verwendet werden.
Die folgende Beispiele erläutern die Erfindung* ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1
Zu einer Suspension von 8,3 g jJ-Ndtrobenzaldoxim in 50 ecm Äthanol setzt man 21,6 ecm einer 2,j5n-Lösung von Kaliumäthylat in Äthanol zu. Anschliessend gibt man tropfenweise Innerhalb von etwa 10 Minuten zu der erhaltenen klaren Lösung eine Lösung von 10,3 g 3-Ghlorbenzylbromid in 20 ecm Äthanol zu. Nach Beendigung der exothermen Reaktion erhitzt man 2 Stunden unter Rückfluss. Nach Abkühlen filtriert man den Kaliumbromidniederschlag ab. Man verdampft das Lösungsmittel. Das zurückbleibende öl (15 g) wird unter vermindertem Druck destilliert. Man erhält 10,2 g 0-(3-Chlorbenzyl)-3-nitrobenzaldoxlm, das unter 0,2 mg Hg bei 200 bis 2050C siedet und dessen Schmelzpunkt (Kapillare) KZ eC beträgt.
Das als Ausgangssubstanz verwendete 3-Chlorbenzylbromid (KpgQ » 117 - 1i8eC) wird durch Bromierung von 3-Chlortoluol hergestellt.
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Han arbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben und stellt ao au· den geeigneten Auagangaaaterialien die folgenden Produkte hers
-R1 -«2 P oder Kp (*C)
-H 3-(-Br) 84
-H 2-(-F) Kp0>2 - 190 - 195
-H 3-(-Cl), 4-(-Cl) 97
-H 2-(-CH3) 62-64
-H 3-(-F) 43-44
a-(-ci) 56-58
Beispiel 2 Zu 20 g 0-(3-Chlorben«yl)-3-nitrobenEaldoxie gibt »an 5 g «Ines
Kondensatlonaproduktes von Qotylphenol und Xthylenoxyd in elneai YerhKltnis von 10 Molekülen Xthylenoxyd Je Molekül Ootylpbenol und ein Oealach gleicher Voluaina von Toluol und Acetophenon su« bis das Oeaisoti 100 coe auaawoht. Die lusuns «lim naoh geeigneter Verdünnung alt Wasser sur Beklmpfung von Aoarinen verwendet.
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BAD ORIGINAL
Je nach der gewünschten Wirkung ermöglichen Konzentrationen von 10 bis 150 g Wirksubstanz Je Hektoliter« gute Ergebnisse zu erzielen.
Beispiel 3
Zu 400 g 0-(3,4-Dichlorbenzyl)-.3-nitrobenzaldoxim setzt man 400 g Kaolin« 100 g zerkleinertes Gummi arabicum und 100 g Caloiumlignosulfit zu. Nach Vermählen und Sieben wird das erhaltene Pulver zum Schutz von Pflanzen gegen den Angriff von Milben verwendet, wobei dieses Pulver nach Verdünnen in Wasser in einer Menge von 250 g Pulver je 100 1 Wasser eingesetzt wird.
Die acaricide Wirksamkeit der Produkte der allgemeinen Formel I wird durch den folgenden Test gezeigt:
Kotyledonenblätter von Bohnenpflanzen werden 10 Sekunden in die zu prüfenden Emulsionen eingetaucht. Wenn sie getrocknet sind, werden sie mit roten Spinnen infiziert. Die Bewertungen der Mortalität werden 4 Tage nach dem Aufbringen der Parasiten durchgeführt.
Die verwendeten emulgierbaren Lösungen haben die folgende Zusammensetzung :
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Wlrksubatanz
Cemulaol C 105
Scurol O
o-Dichlorbenzol
Acetophenon
ad
1 g . 0,2 ecm 0,2 ecm 1 ecm 5 ecm
Man stellt anschliessend wässrige Emulsionen mit 0,2 #, 0,1 $> iind 0,05 % Wirksubstanz her.
Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt:
-H1 -»a £ Mortalität 0,1 $ 0,2 %
- H Ji-(-ei) 0,05 % 95 100
- H X-Br) 40 90 95
— H 2-(-F) 70 90 100
- H X-Cl), 4-(-Cl) 75 100 100
- H 2-(-CH3) 100 95 100
- H
*		 X-P) 40 100 100
-GH, 2-(-Cl) 95 95 100
75
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Claims (1)

  1. Patentansprüc he
    1. Neue Oxime der allgemeinen Formel
    -CH-N-O-
    in der R1 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis Kohlenstoffatomen bedeutet und R2 ein Wasserstoffatom oder ein oder mehrere Halogenatome oder einen oder mehrere Alkylreete mit 1 bis j} Kohlenstoffatomen darstellt.
    α. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen naoh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Oxim der allgemeinen Fortsei
    - CH - N - OH
    in der R- die oben angegebene Bedeutung besitzt« mit einem Halogenderivat der allgemeinen Formel
    in der Rg die oben angegebene Bedeutung besitzt und X ein Ha· logenatom darstellt, kondensiert.
    109839/1773
    3· Verfahren zur Herstellung der Produkte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet» dass man ein Oxyamin der allgemeinen Formel
    -CH2-O-
    NHp
    in der R2 die oben angegebene Bedeutung besitzt» mit einer Caroonylverbindung der allgemeinen Formel -
    -CH-O
    In der R1 die oben angegebene Bedeutung besitzt« kondensiert.
    4. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an zumindest' eine« Produkt nach Anspruch 1 als Wirkstoff im Gemisch mit zumindest einem Verdünnungsmittel oder Adjuvane des Üblicherweise in Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendeten Typs.
    109839/1773
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