DE2226772A1 - Derivate des Oxadiazolons, deren Herstellung und diese enthaltende Zu sammensetzungen - Google Patents

Derivate des Oxadiazolons, deren Herstellung und diese enthaltende Zu sammensetzungen

Info

Publication number
DE2226772A1
DE2226772A1 DE19722226772 DE2226772A DE2226772A1 DE 2226772 A1 DE2226772 A1 DE 2226772A1 DE 19722226772 DE19722226772 DE 19722226772 DE 2226772 A DE2226772 A DE 2226772A DE 2226772 A1 DE2226772 A1 DE 2226772A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
general formula
carbon atoms
preparation
radicals
oxadiazolone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19722226772
Other languages
English (en)
Inventor
Roger Vitry sur Seine VaI de Marne Boesch (Frankreich) C07d 85 54
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhone Poulenc SA
Original Assignee
Rhone Poulenc SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc SA filed Critical Rhone Poulenc SA
Publication of DE2226772A1 publication Critical patent/DE2226772A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Dr. F. ZuiTJEtain sen. - Dr. E. Assinann
Bf. R. Koer.ig?bargor - Dip!. PityS. R. Holzhauer
Dr. F. 2t:77i3iein jun.
P ο 1 β η f α η \v δ I t e
6 Mönchen 2, Bräuhauiitraße 4/III
i4/af
SC 3924
RHONE-POULENC S.A., Paris / Prankreich
Derivate des Oxadiazolons, deren Herstellung
und diese enthaltende Zusammensetzungen
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Derivate des Oxadiazolons der allgemeinen Formel
(D
deren Herstellung und diese enthaltende Zusammensetzungen.
In der allgemeinen Formel (i) bedeutet R1 einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,und die
209851/1203
Symbole R3 bedeuten einwertige Atome oder Reste, die gleich oder verschieden sein können, nämlich Wasserstoff- oder Halogenatome oder Alkylreste mit 1 bis K Kohlenstoffatomen oder Alkyloxyreste, deren Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält.
Gemäß der Erfindung können die neuen Produkte der allgemeinen Formel (I) durch Umsetzung von Phosgen mit einem Hydrazid der allgemeinen Formel
R1 - CO - NH - NH -<^ \ (II)
N=^(R2)5
in der R. und Rp die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen, hergestellt werden.
Im allgemeinen wird die Umsetzung in einem organischen Lösungsmittel bei einer Temperatur zwischen 20 und 1200C durchgeführt. Als organisches Lösungsmittel verwendet man beispielsweise einen aromatischen Kohlenwasserstoff, wie Benzol oder Toluol, oder einen Äther, wie Dioxan.
Das Hydrazid der allgemeinen Formel (II) kann durch Umsetzung einer Säure der allgemeinen Formel
R1 - COOH (III)
in der R1 wie vorstehend definiert ist, oder eines Derivates dieser Säure,wie des Chlorids oder Anhydrids, mit einem Hydrazin der allgemeinen Formel
H2N - NH -«. ^. (IV)
2 0 9 8 5 1/12 0 3
in der R? wie vorstehend definiert ist, erhalten werden;
Das Hydrazin der allgemeinen Formel (IV) kann, ausgehend von einem Anilin der allgemeinen Formel
(V)
in der R_ wie vorstehend definiert ist, durch Diazotierung und anschließende Reduktion des Diazoniumsalzes mit Zinn(ll)-chlorid erhalten werden.
Das Anilin der allgemeinen Formel (V) kann durch Reduktion des entsprechenden nitrierten Derivates erhalten werden.
Die neuen Derivate der allgemeinen Formel (I) und insbesondere diejenigen der allgemeinen Formel
Cl
in der R4 wie vorstehend definiert ist und R., ein Wasserstoff-
1 3
atom oder einen Alkyloxyrest bedeutet, dessen Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, weisen bemerkenswerte herbizide, in der Landwirtschaft verwendbare Eigenschaften auf.
Die neuen Produkte der allgemeinen Formel (I) weisen eine Wirksamkeit auf, die zumindest gleich derjenigen der Produkte, welche spezifisch in der französischen Patentschrift 1 394 774
2098 Β 1/1203
beschrieben sind, ist und zeigen eine größere Selektivität.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der Produkte der allgemeinen Formel (I), ohne eine Einschränkung zu bedeuten.
Beispiel 1
Man fügt 66,5 g 1-Isobutyryl-2-(2,4-dichlor-5~isopropyloxyphenyl)-hydrazin in 322 cm einer 20^-igen Lösung von Phosgen in Toluol hinzu und erwärmt die Mischung fortschreitend zum Rückfluß bis zur Beendigung der Gasentwicklung. Nach Konzentrierung der Toluollösung unter vermindertem Druck (25 mm Quecksilber) bei 55°C rekristallisiert man den verbleibenden Peststoff in Äthanol. Man erhält so 63 g 3-(2,4-Dichlor-5-isopropyloxy-phenyl) -5-isopropyl-1,3,4-oxadiazol-on-2 mit einem Schmelzpunkt von 960C.
Die Ausgangsverbindung 1-Isobutyryl-2-(2,4-dichlor-5-isopropyloxy-phenyl)-hydrazin (Siedepunkt: 1650C) kann durch Umsetzung von Isobutyrylchlorid mit 2,4-Dichlor~5-isopropyloxy-phenylhydrazin erhalten werden.
Beispiel 2
Man erwärmt auf 850C bis zur Beendigung der Gasentwicklung das Gemisch von 20 g 1-Isobutyryl-2-(2,4-dichlorphenyl)-hydrazin und 160 cnr einer 20#-igeh Lösung von Phosgen in Toluol. Man verdampft das Lösungsmittel unter vermindertem Druck (20 mm Quecksilber) bei 6o°C und destilliert das verbleibende öl unter vermindertem Druck. Man erhält so 18 g 3-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-isopropyl-1,3»4-oxadiazol-on-2 in Form eines Öles (Siedepunktn o= 128 bis 131°C), welches langsam kristallisiert. Nach Rekristallisation aus Petroläther
0 9 8 5 1/12 0
(Siedepunkt = 40 bis 60°C) schmilzt das Produkt bei 43°C.
Das 1-Isobutyryl-2-(2,4-dichlor-phenyl)-hydrazin (Siedepunkt: 145°C) kann hergestellt werden, indem man bei 1000C Isobuttersäure mit 2,4-Dichlorphenylhydrazin umsetzt.
Indem man wie vorstehend ausgehend von geeigneten Ausgangssubstanzen arbeitet, erhält man die folgenden Produkte:
3-(2,4-Dichlor-5-isopropyloxy-phenyl)-5-äthyl-1,3i^-oxadiazolon-2 mit einem Schmelzpunkt von 66°C und
3- (2,4-DiChIOr-S-IsOPrOPyIoXy-phenyl) -5-propyl-1,3,4-oxadiazol-on-2 mit einem Schmelzpunkt von 59°C.
Im Hinblick auf die bemerkenswerten Eigenschaften, die die Produkte der allgemeinen Formel (l) besitzen, können diese für die Behandlung von Kulturen, bei denen die Gramineen parasitische Pflanzen darstellen, verwendet werden. Sie können beispielsweise zur Bekämpfung von Panicum in Reiskulturen verwendet werden. Bei derartigen Behandlungen können diese Produkte in einer Menge von 0,5 bis 25 kg je Hektar verwendet werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft ebenfalls herbizide Zusammensetzungen, die zumindest ein Oxadiazolon der allgemeinen Formel (I) enthalten, gemeinsam mit ein oder mehreren zuträglichen und für die Verwendung in der Landwirtschaft geeigneten Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls mit arideren Herbiziden, Fungiziden oder zuträglichen Insektiziden. Unter diesen Zusammensetzungen kann der Gehalt an wirksamein Produkt zwischen 0,005 und 80 Gew.-% gehalten werden.
Die Zusammensetzungen können fest oder pulverförmig sein, wenn man ein geeignetes, festes, pulverförmiges Verdünnungsmittel wie Talk, calciniertes Magnesiumoxyd, Kieseiguhr, Tricalcium-
20985 1/1203
phosphat, Korkpulver, Adsorbtionskohle oder auch einen Ton wie Kaolin oder Bentonit verwendet. Diese festen Zusammensetzungen werden vorteilhafterweise durch Vermählen der wirksamen Verbindung mit dem festen Verdünnungsmittel oder durch Imprägnierung des festen Verdünnungsmittels mit einer Lösung der wirksamen Verbindung in einem flüchtigen Lösungsmittel, Verdampfung des Lösungsmittels und, wenn notwendig, Vermählen des Produktes zur Gewinnung eines Pulvers hergestellt.
Man kann auch flüssige Zusammensetzungen erhalten, indem man ein flüssiges Verdünnungsmittel, in dem das oder die erfindungsgemäßen Produkte gelöst oder dispergiert sind, verwendet. Die Zusammensetzung kann in Form einer Suspension, einer Emulsion oder einer Lösung in einem organischen oder wäßrig-organischen Milieu dargestellt werden. Die Zusammensetzungen in Form von Dispersionen, Lösungen oder Emulsionen können Netzmittel, Dispergier- oder Emulsionsmittel vom ionischen oder nichtionischen Typ enthalten, beispielsweise Sulforicinoleate, quaternäre Ammoniumsalze oder Produkte auf der Basis von Äthylenoxydkondensaten wie die Kondensate von Äthylenoxyd mit Octylphenol, oder Fettsäureester des Anhydrosorbitols, die durch Verätherung der freien Hydroxylgruppen durch Kondensation mit Äthylenoxyd aufgelöst worden sind. Es ist bevorzugt, Mittel vom nicht-ionischen Typ zu verwenden, da diese gegenüber Elektrolyten nicht empfindlich sind. Wünscht man Emulsionen, so können die erfindungsgemäßen Produkte in Form von selbst-emulgierbaren Konzentraten, die die wirksame Substanz, gelöst in einem Dispergiermittel oder einem zuträglichen Lösungsmittel, gemeinsam mit dem genannten Mittel enthalten, verwendet werden, wobei eine einfache Zugabe von Wasser es gestattet, die Zusammensetzungen verwendungsbereit zu erhalten.
Das folgende Beispiel erläutert eine erfindungsgemäße Zusammensetzung: /
209851/1203
Man fügt zu 1000 g >-(2,4-Dichlorrphenyl)-5-isopropyl-1-,3,4-oxadiazol-on-2 100 g eines Netzmittels, das durch Kondensation von Äthylenoxyd und Octylphenol bei einem Verhältnis von 10 Molekülen Äthylenoxyd je Molekül Octylphenol erhalten wurde, hinzu. Dieses Gemisch wird dann in einem volumengleichen Gemisch von Acetophenon und Toluol gelöst. Das Volumen der Lösung wird mit Hilfe desselben Lösungsmittelgemisches auf 2000 cm aufgefüllt. Diese Lösung kann nach Verdünnung auf 1000 Liter mit Wasser zur Bekämpfung beispielsweise von Panicum in Reiskulturen verwendet werden. Die erhaltene verdünnte Lösung gestattet die Behandlung eines Hektars Kultur»
209851/1203

Claims (4)

  1. Patentansprüche
    In der R. einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1
    1 \
    bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet und die Symbole Rp einwertige Atome oder Reste, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten, nämlich Wasserstoff- oder Halogenatome oder Alkylreste mit 1 bis 4 Ttohlenstoffatomen oder Alkyloxyreste, deren Alkylteil 1 bis K Kohlenstoffatome enthält.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung eines Produktes gemäß Anspruch \, dadurch gekennzeichnet, daß man Phosgen mit einem Hydrazid der allgemeinen Formel
    R. - CO - NH - NH -
    umsetzt, in der R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.
  3. 3. Herbizide Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie zumindest ein Produkt gemäß Anspruch 1 gemeinsam mit ein
    209851 / 1203
    oder mehreren zuträglichen und in der Landwirtschaft verwendbaren Verdünnungsmitteln enthält.
  4. 4. Zusammensetzung gemäß Anspruch 3* dadurch gekennzeichnet, daß sie ebenfalls ein anderes, landwirtschaftlich zuträgliches Pestizid enthält.
    209 85 1/1203
DE19722226772 1971-06-02 1972-06-02 Derivate des Oxadiazolons, deren Herstellung und diese enthaltende Zu sammensetzungen Pending DE2226772A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR717119981A FR2141443B1 (de) 1971-06-02 1971-06-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2226772A1 true DE2226772A1 (de) 1972-12-14

Family

ID=9077991

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19722226772 Pending DE2226772A1 (de) 1971-06-02 1972-06-02 Derivate des Oxadiazolons, deren Herstellung und diese enthaltende Zu sammensetzungen

Country Status (17)

Country Link
AT (1) AT313897B (de)
AU (1) AU470198B2 (de)
BE (1) BE784287A (de)
BR (1) BR7203449D0 (de)
CA (1) CA986120A (de)
CH (1) CH543532A (de)
DE (1) DE2226772A1 (de)
EG (1) EG10899A (de)
ES (1) ES403446A1 (de)
FR (1) FR2141443B1 (de)
GB (1) GB1353839A (de)
IL (1) IL39590A0 (de)
IT (1) IT956097B (de)
NL (1) NL7207065A (de)
OA (1) OA04018A (de)
TR (1) TR17241A (de)
ZA (1) ZA723740B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2413938A1 (de) * 1973-03-22 1974-09-26 Rhone Poulenc Sa Neues verfahren zur herstellung von oxadiazolin-derivaten
EP0009095A1 (de) * 1978-07-29 1980-04-02 Hoechst Aktiengesellschaft 1,3,4-Oxadiazolon(2)-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als optische Aufheller

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3135702A1 (de) * 1981-09-09 1983-03-17 Sulzer Morat Gmbh, 7024 Filderstadt Verfahren zur herstellung einer einflaechigen, gemusterten strickware und rundstrickmaschine zur durchfuehrung des verfahrens

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2413938A1 (de) * 1973-03-22 1974-09-26 Rhone Poulenc Sa Neues verfahren zur herstellung von oxadiazolin-derivaten
EP0009095A1 (de) * 1978-07-29 1980-04-02 Hoechst Aktiengesellschaft 1,3,4-Oxadiazolon(2)-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als optische Aufheller

Also Published As

Publication number Publication date
BE784287A (fr) 1972-12-01
SU437298A3 (ru) 1974-07-25
NL7207065A (de) 1972-12-05
EG10899A (en) 1976-10-31
GB1353839A (en) 1974-05-22
ZA723740B (en) 1973-03-28
BR7203449D0 (pt) 1973-06-26
CA986120A (en) 1976-03-23
IL39590A0 (en) 1972-08-30
CH543532A (fr) 1973-10-31
AT313897B (de) 1974-03-11
FR2141443B1 (de) 1973-06-29
OA04018A (fr) 1979-09-15
AU4296372A (en) 1973-12-06
TR17241A (tr) 1976-08-03
IT956097B (it) 1973-10-10
ES403446A1 (es) 1975-04-16
AU470198B2 (en) 1976-03-04
FR2141443A1 (de) 1973-01-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2529689C2 (de) Pyrazolinverbindungen
DE1567052C3 (de) Oxadiazolonderivat, Verfahren zu seiner Herstellung und selektives Herbicid
EP0298338B1 (de) Mikrobizide Mittel
DE1542736A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel,insbesondere insektizide,mikrobizide und herbizide Mittel
DE1670976A1 (de) N-Trityl-imidazole
DE1668610A1 (de) Neue Oxime,ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE2226772A1 (de) Derivate des Oxadiazolons, deren Herstellung und diese enthaltende Zu sammensetzungen
DE1620161C3 (de) 1,3,4-Oxadiazolderivate, Verfahren zu deren Herstellung und insektizide Mittel
DE2004873B2 (de) Neue Borderivate, deren Herstellung und Zusammensetzungen, die diese enthalten
DE2326783A1 (de) Neue phenylhydrazonderivate, deren herstellung und diese enthaltende zusammensetzungen
DE2326872A1 (de) Neue phenylhydrazonderivate, deren herstellung und diese enthaltende zusammensetzungen
AT336953B (de) *01insektizide und akarizide zusammensetzungen
DE1096672B (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirkung
DE2162238A1 (de) Neue chemische verbindungen
EP0291800B1 (de) Neue Cyanhydrin-Iodpropargylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobizide
AT236702B (de) Fungizide Mittel
DE1162629B (de) Nematocide Mischungen
DE2301513A1 (de) Neue derivate des thiazolidins, deren herstellung und diese enthaltende zusammensetzungen
AT339662B (de) Insektizide, akarizide und nematizide mittel
AT228556B (de) Fungizide und nematozide Mittel
AT229633B (de) Parasitentötende Präparate
AT233318B (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
AT362619B (de) Insektizides und fungizides mittel
DE1670450C3 (de) Tetrachloräthylthio-pyrazole mit fungiziden und bakteriziden Eigenschaften, Verfahren zu deren Herstellung und fungizide und bakterizide Mittel
AT336951B (de) Insektizide und akarizide zusammensetzungen

Legal Events

Date Code Title Description
OHA Expiration of time for request for examination