DE2413938A1 - Neues verfahren zur herstellung von oxadiazolin-derivaten - Google Patents

Neues verfahren zur herstellung von oxadiazolin-derivaten

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DE2413938A1 DE2413938A DE2413938A DE2413938A1 DE 2413938 A1 DE2413938 A1 DE 2413938A1 DE 2413938 A DE2413938 A DE 2413938A DE 2413938 A DE2413938 A DE 2413938A DE 2413938 A1 DE2413938 A1 DE 2413938A1
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    • C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

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Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann Dr. R. Koenigsberger - Dlpl.-Phys. R. Holzbauer - Dr. F. Zumstein Jun.
PATENTANWÄLTE
TELEFON: SAMMEL-NR. 22 5341
TELEX 529979 TELEGRAMME: ZUMPAT
POSTSCHECKKONTO: MÜNCHEN 91139-809. BLZ 70010O 8O BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHÄUSER
KTO.-NR. 397997, BLZ 70030600
8 MÜNCHEN 2.
BRÄUHAUSSTRASSE 4
14/ge
SC 4-237
ΕΗΟΝΕ-ΡΟΙΙΠΕΝΟ S.A., Paris /Frankreich
Neues Verfahren zur Herstellung von Oxadiazolin-Derivaten
Die vorliegende Erfindung "betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Oxadiazolin-Derivaten der allgemeinen Formel
N — N
(D
in der E einen gradlinigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4- Kohlenstoffatomen bedeutet, welche Zwischenprodukte für die Synthese von Produkten der allgemeinen Formel
O-IL
Ν—Ν
(II)
in der E die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt und
409839/1055
einen gradlinigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkinylrest mit 3 "bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, darstellen.
Tatsächlich können die Produkte der allgemeinen Formel II durch Umsetzung eines reaktiven Esters der allgemeinen Formel
R1-X (III)
in der R^ die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, mit einem Produkt der allgemeinen Formel (I), in der R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt^ erhalten werden.
Im allgemeinen läuft die Kondensation in einem organischen Lösungsmittel, wie Acetonitril, bei einer Temperatur zwischen 500C und der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches und gegebenenfalls in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsreagens, wie Kaliumcarbonat, ab.
Die Produkte der allgemeinen Formel (II) besitzen bemerkenswerte herbizide Eigenschaften, die im einzelnen in der französischen Patentschrift 1 394 774 und in der belgischen Patentschrift 784 286 beschrieben sind.
Gemäß der französischen Patentschrift 1 394 77^ und seinem Zusatz 90 369 können die Produkte der allgemeinen Formel (II), in der R^ einen gradlinigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, durch Einwirken von Phosgen auf ein Hydrazid der allgemeinen Formel
R-CO-NH-NH-." ^>-Cl (IV)
in der R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt und R1^ einen gradlinigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlen-
409839/1055
stoffatomen darstellt, erhalten werden..
(Veröffentlichun^s-Nr. 2 055 926)
Gemäß der französischen Patentschrift 69.27 227.Πεό"ηηβη die Produkte der allgemeinen Formel (II), in der R^ einen gradlinigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, auch durch Einwirken eines Halogennitrobenzols der allgemeinen Formel
Cl-
in der R1^ die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, auf ein Alkalisalz, das gegebenenfalls in situ hergestellt wurde, eines Oxadiazolin-Derivates der allgemeinen Formel
H—N-H # %
(VI)
Ii I
S0/
Ii I
R-I1 1=0
in der R die vorstehend angegebene Bedeutung, besitzt, gefolgt von einer Reduktion des Nitrorestes zu einem Aminorest und einem anschließenden Austausch der Aminogruppe durch ein Chloratom über das intermediäre Diazoniumsalz hergestellt werden.
Gemäß der belgischen Patentschrift 784 286 können die Produkte der ·allgemeinen Formel (II), in der R^, einen Alkinylrest mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, erhalten werden:
1. durch Einwirken von Phosgen auf ein Hydrazid der allgemeinen Formel
409839/1055
\-Cl (VII)
in der R die vorstehend angegebene 3edeutung besitzt und R"^ einen Alkinylrest mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet
2. durch Einwirken eines reaktiven Esters der allgemeinen Formel
IT1 - X (VIII)
in der R"^ die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt und X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, darstellt, auf ein Produkt der allgemeinen Formel (I), das erhalten werden kann durch Einwirken von Phosgen auf das entsprechende Hydrazid oder ausgehend von einem Produkt der allgemeinen Formel (II), in der der Rest R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt und R^ einen Alkylrest darstellt, nach jeder Hethode, die es gestattet, einen Alkyloxyrest in einen Hydroxyrest überzuführen, ohne den Rest des Moleküls anzugreifen.
Erfindungsgemäß wurde nun gefunden, daß die Produkte der allgemeinen Formel (I) leicht hergestellt werden können, indem man die nachstehende Reaktionsfolge durchführt:
N—N J V-Cl H—H J ~\-Cl
Il I V=/ ^ Ii i V=/
R"\ S**0 N02 *" R"V /^ m0K
(K)
N—N
Das Produkt der allgemeinen Formel CtX) kann durch Umsetzung von 2,5-Dichlornitrobenzol mit dem Alkalisalz des Oxadiazolins der allgemeinen Formel (VI) nach der in der französischen Patentschrift
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69. 27 227 beschriebenen Methode erhalten werden.
Das nitrierte Derivat der allgemeinen Formel (IX) kann in ein Produkt der allgemeinen Formel (X) durch Anwendung jeder Methode, die es gestattet, eine Nitrogruppe in eine Hydroxyaminogruppe überzuführen, ohne den Rest des Moleküls anzugreifen, reduziert werden.
Vorzugsweise wird die Reduktion mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators, wie Palladium auf Kohle bei einer Temperatur um 200C und bei gewöhnlichem Druck durchgeführt werden.
Die Umwandlung des Hydroxylamins der allgemeinen Formel (X) in ein Aminophenol der allgemeinen Formel (XI) kann unter den allgemeinen Bedingungen der Bamberger-Umlagerung durchgeführt werden. Vorzugsweise wird das Hydroxylamin der allgemeinen Formel (X) mit einer starken Mineralsäure, wie Schwefelsäure, bei einer Temperatur unterhalb von 25°C behandelt.
Die Überführung des nitrierten Derivates der allgemeinen Formel (IX) zu dem Aminophenol der allgemeinen Formel (XI) kann auch direkt durchgeführt werden, indem man unter den in der US-Patentschrift 3 535 382 oder in der französischen Patentschrift 1 559 84-1 beschriebenen Bedingungen arbeitet.
Die Umwandlung des Produktes der allgemeinen Formel (XI) in ein Produkt der allgemeinen Formel (I) kann gemäß den Methoden durchgeführt werden, die es gestatten, eine Aminogruppe durch ein Chloratom zu ersetzen , ohne den Rest des Moleküls anzu-. greifen. Im allgemeinen wird die Umsetzung intermediär über das entsprechende Diazoniumsalz durchgeführt. ·
Die Produkte der allgemeinen Formel (I), die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhalten werden, können gegebenenfalls durch physikalische-Methoden, wie die Kristallisation öder Chromatographie, gereinigt werden.
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Die vorliegende Erfindung betrifft auch in Form von Zwischenprodukten die Produkte der allgemeinen Formel (X), in der E die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, sowie deren Herstellungsverfahren, wie es vorstehend beschrieben wurde:
Schließlich betrifft die vorliegende Erfindung auch die Verwendung der Produkte der allgemeinen Formel (I) zur Herstellung eines Produktes der allgemeinen Formel
N' (ΧΙΪ)
in der E die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt und E1^ einen gradlinigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, die dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Produkt der allgemeinen Formel
E^-X (XIII)
in der E'^ die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt und X ein Halogenatom darstellt mit einem Oxadiazolin-Derivat der allgemeinen Formel (I) umsetzt.
Die folgenden Beispiele erläutern, wie die Erfindung in die Praxis umgesetzt werden kann und die Verwendung der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Produkte.
Beispiel 1
Eine Lösung von 100 g 5-tert.-Butyl-3-(2-nitro-4-chlorphenyl)-oxadiazolin-1,3,4—on-2 in 800 ciir Ithylacetat, das 1,5 g Palladium auf Aktivkohle zu 3 % enthält, wird einer Hydrierung
409833/1055
unter atmosphärischem Druck bei etwa 200C unterworfen. Nach der Absorption von 16 1 Wasserstoff während etwa 4 Stunden unterbricht man die Hydrierung. Der Katalysator wird filtriert und die erhaltenen Kristalle werden nach dem Abkühlen durch Filtration abgetrennt. Nach Konzentrieren des Filtrates werden die erhaltenen Kristalle durch Filtration getrennt. Nach Umkristallisation der erhaltenen Kristalle aus Acetonitril erhält man 58,1 g 5-tert.-Butyl-3-(2--hydroxyamino-4-chlorphenyl)-oxadiazolin-1,3,4-οη~2 mit einem Schmelzpunkt von 195 - 196°C.
Zu 227 cm konzentrierterSchwefelsäure (d =1,83) fügt man in kleinen Anteilen und unter Aufrechterhalten der Temperatur des Eeaktionsmilieus zwischen 13 und 210C 22,7 g 5-tert.-Butyl-3- · (2-hydroxyamino-A~chlorphenyl)-oxadiazolin-1,3,4-on-2. Man rührt die Mischung bei der gleichen Temperatur noch während 20 Minuten. Die orangefarbene homogene Lösung wird auf 400 g Eis gegossen. Der gebildete Niederschlag wird durch Filtration abgetrennt, dann durch eine wäßrige Kaliumbicarbonatlösung aufgenommen. Die
■χ
erhaltene Suspension wird mit 200 cur Methylenchlorid extrahiert. Nach dem Trocknen und der Entfernung des organischen Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhält man 21,8 g eines Produktes mit einem Schmelzpunkt von 1310C. Nach Umkristallisation in 650 cm Tetrachlorkohlenstoff erhält man 15»5 g 5-tert.-Butyl-3(2-amino-4-chlor-5-hydroxyphenyl)-oxadiazolin-1,3,4-on-2 mit einem Schmelzpunkt von 131 bis 132°C.
Eine Lösung von 14,5 g 5-tert.-Butyl-3(2-amino-4-chlor-5-kydroxyphenyl)-oxadiazolin-1,3,4-on-2 in 72,5 cm konzentrierter Schwefelsäure (d = 1,83) wird unter Kühlen mit 133 cmJ Wasser verdünnt. Zu der erhaltenen Suspension fügt .man dann unter
3 Eühren eine Lösung von 3,6 g Natriumnitrit in 14,5 cnr Wasser, wobei man die Temperatur des Eeaktionsmilieus zwischen 5 und 7 0C hält. Nach Beendigung der Zugabe wird das gebildete Diazoniumsulfat durch Filtration abgetrennt und dann.einer Lösung von 6,5 g Kupferchlorid in 32,5 cnr konzentrierter Salzsäure zugegeben. Man beläßt die Mischung bei etwa 400C, bis die Gas-
A09839/105&
entwicklung aufgehört hat. Nach Abkühlen wird der Niederschlag durch Eiltration abgetrennt, mit 200 cm N-Salzsäure und dann sechsmal mit 100 cm Wasser gewaschen. Der Niederschlag wird mit 150 cm Methylenchlorid aufgenommen. Nach dem Trocknen und der Entfernung des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhält man 13,65 S eines Produktes mit einem Schmelzpunkt von 126 bis 129°C. Nach Umkristallisation aus 400 cm^ Cyclohexan erhält man 11,2 g 5-tert.-Butyl-3-(2,4- dichlor-5-hydroxyphenyl)-oxadiazolin-1,3?4-on-2 mit einem Schmelzpunkt von 132°C.
Das 5-tert.-Butyl-3-(2-nitro-4-chlorphenyl)-oxadiazolin-1,3,4-on-2 mit einem Schmelzpunkt von 790C kann durch Kondensation von 382 g 2,5-Dichlornitrobenzol mit 302 g 5-"bert.-Butyl-oxadiazolin-1,3,4-on-2 gemäß der in der französischen Patentschrift 69-27 227 beschriebenen Technik erhalten werden.
Beispiel 2
Man fügt zu einer Lösung von 1025 S 5-tert.-Butyl-3-(2,4-dichlor-5-hydroxyphenyl)-oxadiazolin-1,3,4-on-2 in 5,^25 1 Acetonitril 468 g wasserfreies Kaliumcarbonat und 25,4 g Natriumiodid. Die Mischung wird auf etwa 700C erwärmt. Man fügt in diese Lösung 541 g Isopropylbromid und wärmt die Reaktionsmischung auf Rückflußtemperatur unter Rühren während 16 Stunden. Nach dem Abkühlen und der Entfernung der Mineralsalze durch Filtration konzentriert man die Lösung unter vermindertem Druck. Der kristallisierte Niederschlag wird mit 2,33 1 Methylenchlorid aufgenommen. Die erhaltene Lösung wird nacheinander mit Wasser, einer 0,5^igen Natronlauge und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen und der Entfernung des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhält man 1149 S eines Produktes mit einem Schmelzpunkt von 88 bis 89°C. Durch Umkristallisation aus Äthanol (1,149 l) erhält man 1012 g 5-tert.-Butyl-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-oxadiazolin-1,3,4-on-2 mit einem Schmelzpunkt von 89°C.
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Beispiel 3
Man unterwirft eine Lösung von 16 g 5-Isopropyl-3~(2-nitro-4-chlorphenyl)-oxadiazolin-1,3?4-οη-2 in 130 cm Äthylacetat, die 1 g Palladium auf Kohle, zu 3% enthält,einer Hydrierung unter atmosphärischem Druck "bei etwa 20 0C. Nach der Absorption von 1,9 1 Wasserstoff (70% der theoretischen Menge) wird die Reaktion abgebrochen und das Reaktionsmilieu filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck konzentriert und dann mit 50 cnr Benzol aufgenommen. Die erhaltenen Kristalle werden durch FiI-tration abgetrennt und mit 15 cm Benzol gewaschen. Man erhält 7,2 g 5-Isopropyl-3--(2-hydroxyamino-4--chlorphenyl)-oxadiazolin~ 1,3,4-on-2 mit einem Schmelzpunkt von 138 bis 1400C. Das benzolische Filtrat wird recyclisiert und einer Operation unterworfen, die mit der vorstehend beschriebenen identisch ist. Man erhält 2,9 S 5-Isopropyl-3-(2-hydroxyamiho-4-chlorphenyl)-oxadiazolin-1,3,4-on-2 mit einem Schmelzpunkt von 138 bis 1400C.
Man fügt zu 130 cnr konzentrierter Schwefelsäure (d = 1,83) inkleinen Anteilen und unter Aufrechterhalten einer Temperatur des Reaktionsmilieus von zwischen 12 und 16°C 13 g 5-Isopropyl-3-(2-hydroxyamino-4-chlorphenyl)-oxadiazolin-1,3,4-on-2. Man rührt das Gemisch bei der gleichen Temperatur während 30 Minuten. Die bräunliche homogene Lösung wird auf 240 g Eis gegossen. Der erhaltene Niederschlag wird durch Filtration abgetrennt und dann mit einer wäßrigen Kaliumbicarbonatlösung aufgenommen und mit 100 cm Athylacetat extrahiert. Nach dem Trocknen und der Entfernung des organischen Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhält man 10,8 g 5-Isopropyl-3-(2-amino-4-chlor-5-hydroxyphenyl)-oxadiazolin-1,3,4-on-2 mit einem Schmelzpunkt von 129°C.
Man fügt z*i einer Lösung von 5 g 5-1sopropyl-3-(2-amino-4-chlor-5-hydroxyphenyl)-oxadiazolin-1,3i4-on-2 in 50 cm .Aceton 10 cm einer acetonischen Lösung von 2N-Salzsäure. Der so erhaltene Niederschlag wird filtriert und dreimal mit insgesamt 30 cm
409839/105S
Aceton gewaschen. Das erhaltene Hydrochloric!, wird in 50 er/ Salzsäure (d = 1,19) gelöst und dann fügt man eine Lösung von 1,35 g Natriumnitrit in 6 cm Wasser hinzu, wobei man die Temperatur des Reaktionsmilieus zwischen 5 und 100C aufrechterhält. Nach 15-minütigem Rühren fügt man eine Lösung von 2,4 g Kupfer-Chlorid in 15 cm konzentrierter. Salzsäure hinzu. Man beläßt das Reaktionsmilieu zwischen 30 und 400G, bis die Gasentwicklung aufgehört hat. Nach Abkühlen wird der Niederschlag durch Filtra-
x
tion abgetrennt, mit 100 cm N-SaIzsäure und dann dreimal mit
3
insgesamt 300 cnr Wasser gewaschen. Der Niederschlag wird mit 80 cm Methylenchlorid aufgenommen. Nach dem Trocknen und der Entfernung des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhält man 4,2 g eines Produktes mit einem Schmelzpunkt von 122°C. Nach dem Umkristallisieren aus 20 cur Benzol erhält man 3,5 g 5-Isopropyl-3-(2,4-dichlor-5-hydroxyphenyl)-oxadia zolin-1,3,4-on-2 mit einem Schmelzpunkt von 126°G.
Das 5-Isopropyl--3-(2-nitro-4-chlorphenyl)-oxadiazolin-1,3,4-on-2 mit einem Schmelzpunkt von 68°C kann durch Kondensation von 115,5 g 2,5-Dichlornitrobenzol mit 100 g 5Tls°ProPyl-°xa<3-iazolin-1,3,4-on-2 gemäß der in der französischen Patentschrift 69-27 beschriebenen Methode erhalten werden.
Beispiel 4
Man fügt zu einer Lösung von 28,9 g 5-Isopropyl-3-(2,4-dichlor-5-hydroxyphenyl)-oxadiazolin-1,3,4-on-2 in I50 cm Acetonitril 13,8 g Kaliumcarbonat und erwärmt auf etwa 70°C. Man fügt 14,8 g Isopropylbromid hinzu und erwärmt unter Rückfluß.während 13 Stunden. Nach Abkühlen und Entfernen der Mineralsalze durch Filtration konzentriert man die Lösung unter vermindertem Druck. Dor Rückstand wird mit I50 cm Methylenchlorid aufgenommen. Die erhaltene Lösung wird nacheinander mit Wasser, einer 0,5%igen Natronlauge und Wasser gewaschen. Nach Trocknen und Entfernen des organischen Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhält man 33 g eines Produktes mit einem Schmelzpunkt von 900C. Durch
409839/105b
TJmkri stalli sation in 100 cm Cyclohexan erhält man 26,5 S 5-Isopropyl-3-(2,z}~diclilor-5-isopropoxy-phenyl)_oxacLiazolin-1,3,4~on-2 mit einem Schmelzpunkt von 96 "bis 98°C.
409839/105b

Claims (4)

  1. Patentansprüche
    V\l Neues Verfahren zur Herstellung von Oxadiazolin-Derivaten der allgemeinen Formel
    N—N
    in der R einen gradlinigen oder verzweigten Alkylrest mit Λ bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekenn zeichnet , daß man ein nitriertes Derivat der allgemeinen Formel
    H N —
    •υ·
    R-. *— NOi
    in der E die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, zu einem Hydroxylamin der allgemeinen Formel
    NHOH
    in der R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, reduziert, das sich zu einem Aminophenol der allgemeinen Formel
    40983 9 /105b
    in der R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, umlagert, und dann die Aminogruppe durch ein Chloratom ersetzt.
  2. 2. Verwendung eines gemäß Anspruch 1 erhaltenen Produktes zur Herstellung eines Produktes der allgemeinen Formel
    in der R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt und R'. einen Alkylrest mit 1 bis 4- Kohlenstoffatomen darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Produkt der allgemeinen Formel
    in der R1^ die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt und X ein Halogenatom darstellt, mit einem gemäß Anspruch 1 erhaltenen Oxadiazolin-Derivat umsetzt.
  3. 3. Als Zwischenprodukt ein Produkt der allgemeinen Formel
    N — N «
    ,,HL
    N Q' NHOH
    in der R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung eines Produktes gemäß Anspruch 3»
    409839/105b
    dadurch gekennzeichnet, daß man ein nitriertes Derivat der allgemeinen Formel
    N N
    in der R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, reduziert.
    409839/1055
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0432267Y2 (de) * 1986-03-19 1992-08-03

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1559841A (de) * 1968-01-30 1969-03-14
US3535382A (en) * 1967-11-02 1970-10-20 Cpc International Inc Amino phenol production
DE2039397A1 (de) * 1969-08-07 1971-02-18 Rhone Poulenc Sa Verfahren zur Herstellung von 3-Phenyl-5-tert-butyl-oxadiazolonen-(2)
DE2227012A1 (de) * 1971-06-02 1972-12-14 Rhone Poulenc S A , Paris Neue Oxadiazolonderivate, ihre Her stellung und die Zusammensetzungen, die sie enthalten
DE2226772A1 (de) * 1971-06-02 1972-12-14 Rhone Poulenc S A , Paris Derivate des Oxadiazolons, deren Herstellung und diese enthaltende Zu sammensetzungen
DE2244237A1 (de) * 1971-09-09 1973-03-15 Rhone Poulenc Sa Oxadiazolonderivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende herbicide

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3535382A (en) * 1967-11-02 1970-10-20 Cpc International Inc Amino phenol production
FR1559841A (de) * 1968-01-30 1969-03-14
DE2039397A1 (de) * 1969-08-07 1971-02-18 Rhone Poulenc Sa Verfahren zur Herstellung von 3-Phenyl-5-tert-butyl-oxadiazolonen-(2)
DE2227012A1 (de) * 1971-06-02 1972-12-14 Rhone Poulenc S A , Paris Neue Oxadiazolonderivate, ihre Her stellung und die Zusammensetzungen, die sie enthalten
DE2226772A1 (de) * 1971-06-02 1972-12-14 Rhone Poulenc S A , Paris Derivate des Oxadiazolons, deren Herstellung und diese enthaltende Zu sammensetzungen
DE2244237A1 (de) * 1971-09-09 1973-03-15 Rhone Poulenc Sa Oxadiazolonderivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende herbicide

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Chem. Abstr. 33 (1939) 28908-28912 *
FIESER, L., FESER, M.: Organische Chemie, 2. Aufl.1968, S. 835, Verrlag Chemie, Weinheim *
HOUBEN-WEYL: Methoden der organischen Chemie, Bd. 10/1 (1971), S. 1252 *
J. Org. Chem. 35 (1970) 2790-2792 *

Also Published As

Publication number Publication date
SU635870A3 (ru) 1978-11-30
ATA239774A (de) 1976-05-15
CH591460A5 (de) 1977-09-15
NL181195B (nl) 1987-02-02
JPS5833230B2 (ja) 1983-07-18
DE2413938C2 (de) 1987-12-03
CA1026344A (en) 1978-02-14
HU168296B (de) 1976-03-28
GB1416289A (en) 1975-12-03
NL7403446A (de) 1974-09-24
IL44467A0 (en) 1974-06-30
FR2222378A1 (de) 1974-10-18
NL181195C (nl) 1987-07-01
BE812654A (fr) 1974-09-23
IE39088B1 (en) 1978-08-02
IL44467A (en) 1977-04-29
FR2222378B1 (de) 1976-11-05
JPS49126678A (de) 1974-12-04
AT334369B (de) 1976-01-10
IE39088L (en) 1974-09-22
IT1003804B (it) 1976-06-10

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