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Schädlingsbekämpfungsmittel
Die Erfindung bezieht sich auf feste, halbfeste oder flüssige Schädlingsbekämpfungsmittel, welche dadurch gekennzeichnet sind, dass sie wenigstens einen racemischen oder optisch aktiven Phosphorsäureester der Formel
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enthalten.
Die den aktiven Bestandteil bildenden Ester können durch Oxydation einer racemischen oder optisch aktiven Verbindung der Formel
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erhalten werden. Als Oxydationsmittel kann man Wasserstoffperoxyd, Brom oder Chlor verwenden. Die Reaktion wird vorzugsweise bei einer Temperatur unter 1500C durchgeführt. Es kann lösungsmittelfrei oder mit einem Lösungsmittel, insbesondere Wasser, gearbeitet werden.
Die vorerwähnten Phosphorsäureester sind phytopharmazeutische Produkte mit schädlingstötenden Eigenschaften und sind insbesondere als Insektizide und Acarizide wirksam.
Die erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmittel enthalten wenigstens einen Phosphorsäureester der vorerwähnten allgemeinen Formel zusammen mit einem oder mehreren, mit dem oder den Phosphorsäureestern verträglichen und zur Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel geeigneten Verdünnungmitteln. Die Zusammensetzungen können fest sein, wenn man ein festes, pulverförmiges Verdünnungmittel, wie Talkum, gebrannte Magnesia, Kieselgur, Trikalziumphosphat, Korkstaub, Absorptionskohle oder eine Tonart, wie z. B. Kaolin oder Bentonit, verwendet, wobei der Phosphorsäureester vorzugsweise
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sammensetzung zugegen ist.
Die Zusammensetzung kann in Form eines Aerosols oder einer Suspensioneiner Emulsion oder einer Lösung in einem organischen oder hydroorganischen Medium, wie einem aromatischen Kohlenwasserstoff, z. B. T oluol oder Xylol, oder einem mineralischen, tierischen oder pflanzlichenöl, oder in einem Gemisch dieser Verdünnungsmittel hergestellt werden. Die Zusammensetzungen in Form von Dispersionen, Lösungen oder Emulsionen können ionische oder nichtionische Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel enthalten, wie z. B. Sulforizinoleate, quaternäre Ammoniumderivate oder Produkte auf der Basis der Äthylenkondensate, wie z.
B. die Kondensate des Äthylenoxyds mit Octylphenol, oder Fettsäureester von Anhydrosorbitolen, die durch Verätherung der freien Hydroxylgruppen durch Kondensation mit Äthylenoxyd löslich gemacht wurden. Vorzugsweise werden nichtionische Mittel verwendet, da diese gegen Elektrolyse unempfindlich sind. Sollen Emulsionen erhalten werden, die die aktive Substanz im
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Dispergiermittel oder in einem mit diesem Mittel verträglichen Lösungsmittel gelöst enthalten, so genügt ein einfacher Zusatz von Wasser, um gebrauchsfertige Zusammensetzungen zu erhalten.
Die festen Zusammensetzungen werden vorzugsweise durch Vermahlen des Phosphorderivates mit dem festen Verdünnungsmittel oder durch Tränken eines festen Verdünnungsmittels mit einer Lösung des Phosphorderivates in einem flüchtigen Lösungsmittel und gegebenenfalls Zermahlen zu Pulver, erhalten.
Man kann die neuen Zusammensetzungen (m Gemisch mit andern Schädlingsbekämpfungsmitteln anwenden und Substanzen, die eine synergistische Wirkung hervorrufen, einsetzen.
Durch folgende Beispiele wird, ohne Beschränkung hierauf, die Erfindung näher erläutert. (In den Beispielen 1 und 2 ist die Herstellung der aktiven Phosphorsäureester beschrieben.) Beispiel l ; Einer Lösung von 29, 8 gracemischem 5-(O,O-Dimethylthiolophosphoryl)-3-thia-2- -methylvaleriansäuremonomethylamid in 30 ml Wasser werden tropfenweise 18, 3 ml Wasserstoffperoxyd- lösung von 360 g/l zugesetzt. Die Temperatur des Reaktionsgemisches wird auf 30-35 C gehalten. Man lässt über Nacht stehen.
Das Reaktionsgemisch wird viermal mit 30 ml Methylenchlorid ausgezogen. Man trocknet die ver-
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ser werden 10,3 ml Wasserstoffperoxydlösung von 350 g/l zugesetzt, wobei man die Temperatur auf etwa 300C hält. Nachdem man das Reaktionsgemisch über Nacht stehen gelassen hatte, wird es wie in Beispiel 1 beschrieben weiter behandelt. Man erhält 20 g eines Öles, welches gemäss Analyse 5- (0, 0-Di- methylthiolophosphoryl)-3-thia-3-oxo-2-methylvaleriansäuremonomethylamid[[ α]D21=-77 (c =5,0 Gew.-% in Äthanol)] ist. .
Auf dieselbe Art wird das rechtsdrehende Isomere von 5-(O.O-Dimethylthiolophosphoryl)-3-thia- - 3-oxo-2-methylvaleriansä'jremonomethylamid, ausgehend von rechtsdrehendem 5- (0, 0-Dimethylthiolophosphoryl) -3-thia-2-methylvaleriansäuremonomethylamid,erhalten.
Beispiel 3 : Zu 50 g 5-(O,O-Dimethylthiolophosphoryl)-3-thia-3-oxo-2-methylvaleriansäuremonoäthylamid werden 10 geines Kondensationsproduktes von Octylphenol mit 10 Molekülen Äthylenoxyd zugesetzt, wonach man auf 100-ml mit Cyclohexanon auffüllt. Die erhaltene Lösung kann, nachdem sie entsprechend verdüant wurde (13 - 250 nl pro hl Wasser), zur Bekämpfung von Blattläusen und lnd Rot3pinllen verwendet werden.