AT240106B

AT240106B - Schädlingsbekämpfungsmittel

Info

Publication number: AT240106B
Application number: AT907362A
Authority: AT
Inventors: Richard Dr Sehring; Karl Dr Zeile
Original assignee: Boehringer Sohn Ingelheim
Priority date: 1961-11-30
Filing date: 1962-11-19
Publication date: 1965-05-10

Description


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    Schädlingsbekämpfungsmittel   
Die Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, die als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 enthalten. In dieser Formel bedeuten Rl und R die Methyl- oder die Äthylgruppe. 



   Es wurde gefunden, dass die erfindungsgemässen Verbindungen hervorragende Schädlingsbekämpfungsmittel sind, insbesondere in ihrer Dauerwirkung gegenüber Insekten. Sie sind wesentlich besser wirksam als strukturell sehr ähnlich gebaute bekannte Verbindungen. Beispielsweise wurde die Wirksamkeit des O, 0-Dimethyl-0-2,   5-dichlor-4-bromphenyl-thiophosphats   (Substanz 2) gegen Hausfliege vergleichend 
 EMI1.2 
 getötet wurden. 



   Das Ergebnis dieser Vergleichsversuche geht aus folgender Tabelle hervor : 
 EMI1.3 
 
<tb> 
<tb> Konzentration <SEP> sofort <SEP> 1 <SEP> Woche <SEP> 2 <SEP> Wochen <SEP> 3 <SEP> Wochen <SEP> 4 <SEP> Wochen
<tb> LTso <SEP> LTso <SEP> LTso <SEP> LTso <SEP> LTso <SEP> 
<tb> Substanz <SEP> 1 <SEP> 110 <SEP> 130 <SEP> 230 <SEP> 250 <SEP> 290 <SEP> 500 <SEP> min <SEP> 
<tb> Substanz <SEP> 2 <SEP> 1% <SEP> 110 <SEP> 175 <SEP> 200 <SEP> 230 <SEP> 400 <SEP> min
<tb> Substanz <SEP> 1 <SEP> 2, <SEP> 5% <SEP> 70 <SEP> 130 <SEP> 240 <SEP> 250 <SEP> 500 <SEP> min
<tb> Substanz <SEP> 2 <SEP> 2, <SEP> 50/0 <SEP> 60 <SEP> 90 <SEP> 160 <SEP> 190 <SEP> 250 <SEP> min
<tb> 
 
Noch eindrucksvoller ist die Wirkung der Substanz 2 - auf Hausfliegen in 0,   05%   Konzentration.

   Dabei wurde die methanolische Lösung des Wirkstoffes auf eine glatte, nicht saugfähige Unterlage aufgebracht und die LT 95 bestimmt. Unter LT versteht man die Zeit, in der 95% der Tiere getötet werden. 

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 EMI2.1 
 
Substanz 1   62%   Wirkung
Substanz 2   100%   Wirkung. 



   Neben der überlegenen Dauerwirkung der beanspruchten Wirkstoffe zeigen dieselben zusätzlich eine besonders geringe Toxizität gegenüber Warmblütern. Die LT50(weisse Maus. p.o.) liegt durchschnittlich über 2000 mg/kg. 



   Die Anwendung der neuen Wirkstoffe erfolgt in der in der Schädlingsbekämpfung üblichen Weise. Die   Wirkstoffe können   für sich allein oder in Mischung mit   ändern Wirkstoffen, z. B.   in Form von Suspensionen, Lösungen, Streupulvern oder Pasten zur Anwendung gelangen. Die bevorzugte Wirkstoffkonzentration beträgt 0,   01 - 30/0.   



   Die Herstellung der neuen Thiophosphorsäureester der Formel I erfolgt in an sich bekannter Weise,   z. B.   durch Umsetzung der Alkalisalze von Phenolen der allgemeinen Formel 
 EMI2.2 
 mit   0.     0- Dialkylthiophosphorsäurechlorid.   



   Die Reaktion wird in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Chlorbenzol, bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise bei 40 - 1200C vorgenommen. Zu den Verbindungen der Formel I gelangt man auch, wenn man Thiophosphorsäuredichlorid der Formel 
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 mit Alkoholaten umsetzt. 



   Die neuen Thiophosphorsäureester der Formel I sind zum Teil farblose Öle, zum Teil kristalline Substanzen. 



   Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern :
Beispiel1 :O,O-Dimethyl-O-2,5-dichlor-4-bromphenyl-thiophosphorsäureester
272, 9 g 2, 5-Dichlor-4-bromphenol-natrium (1, 0 Mol) werden in 700   cm'Chlorbenzol   suspendiert und mit 176, 6 g O,O-Dimethyl-thiophosphorsäurechlorid (1,1 Mol) versetzt und unter Rühren 8 h auf 1000C erhitzt. Dem Reaktionsansatz wurden 5 g Kaliumbromid als Katalysator hinzugefügt. 



   Nach beendeter Umsetzung wird vom Kochsalz abfiltriert, die Lösung mit verdünnter Natronlauge gewaschen und anschliessend mit Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Chlorbenzols erhält man ein farbloses Öl, das nach kurzer Zeit kristallin erstarrt. Ausbeute an Rohprodukt : 9510 d. Th. 
 EMI2.4 
 

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 EMI3.1 
 
Die Darstellung erfolgte wie in Beispiel 1 beschrieben. Als Ausgangsmaterial wurden 272, 9 g 2, 5-Dichlor-4-bromphenol-natrium eingesetzt. Als Reaktionskomponente 186, 5 g O,O-Diäthylthiophosphorsäurechlorid. 



   Ausbeute 380 g =   96% d. Th.   



   Analyse ber.   P=7, 8%.   



   Beispiel3 :Stäubemittel
2 Teile Wirkstoffe werden auf 98 Teile Kaolin aufgedüst und homogen vermahlen. 



     Beispiel 4 :   Suspensionsmittel
25 Teile Wirkstoff werden auf 73 Teile Kieselgur aufgedüst und nach Zusatz von 2 Teilen naphthalinsulfonsaurem Natrium homogen vermahlen. Diese Mischung wird mit Wasser bis zur gewünschten Konzentration versetzt. 



   Beispiel 5 : Emulsion
20 Teile Wirkstoff werden in 75 Teilen Xylol gelöst und 5 Teile Ricinolbutylestersulfonat zugesetzt. 



  Diese Lösung wird in Wasser bis zur gewünschten Konzentration suspendiert. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1.   Schädlingsbekämpfungsmittel,   insbesondere in Form von Stäubemitteln, Suspensionen oder Emul-   sionen,   gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der Formel I 
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 worin Ri und    R   die Methyl- oder die Äthylgruppe bedeuten.

Claims

2. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff in einer Konzentration von 0,01 bis 31o vorliegt.