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Schädlingsbekämpfungsmittel
Die Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel mit einem Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel
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in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkyl-oder Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest und Rg einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I werden hergestellt, indem man ein 2,5-Dichlor-4-alkylmercaptophenolat oder das entsprechende freie Phenol, vorzugsweise in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur in einem organischen Lösungsmittel oder auch in Wasser mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
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umsetzt, in der Rl und R2 die oben angegebene Bedeutung haben.
Verbindungen der allgemeinen Formel I fallen zwar unter die allgemeine Formel der deutschen Patentschrift Nr. 1116656, waren jedoch bislang nicht herstellbar, da die als Ausgangsstoffe benötigten 2, 5-Dichlor-4-alkylmercaptophenole weder bisher beschrieben waren noch nach den bekannten Verfahren gewonnen werden konnten. Die Herstellung der Phenole erfolgt nach einem noch nicht zum Stande der Technik gehörenden Verfahren aus den entsprechenden 2, 4, 5-Trichlor-l-alkylmercapto- benzolen. Diese werden bei etwa 170OC mit Natronlauge/Methanol hydrolysiert.
Die 2, 4,5-Trichlor- - 1-alkylmercaptobenzole ihrerseits können beispielsweise aus dem entsprechenden Trichlorbenzolsulfochlorid durch Reduktion mit Zink und Salzsäure und darauffolgende Alkylierung nach üblichen Methoden erhalten werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I eignen sich zur Herstellung hochwirksamer Schädlings-
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bekämpfungsmittel mit insbesondere insektizider und akarizider Wirkung. In der Stärke ihrer Wirkung und in der Breite ihres Wirkungsspektrums sind sie den Verbindungen der deutschen Patentschrift Nr. 1116656 wie auch den Verbindungen der österr. Patentschrift Nr. 240872 klar überlegen.
Ein Vergleich zwischen den erfindungsgemäss benutzten Wirkstoffen
A = 0, O-Diäthyl-O- (2, 5-dichlor-4-methylmercaptophenyl)-thionophosphat,
B = 0, O-Dimethyl-O- (2, 5-dichlor-4-methylmercaptophenyl) -thionophosphat und der Verbindung
C = 0, O-Dimethyl-O- (4-methylmercapto-3-methylphenyl)-thionophosphat (gemäss deutscher Patentschrift Nr. 1116656) macht dies deutlich ; C dient als Wirkstoff wichtiger handelsüblicher Insektizide.
In den nachstehenden Tabellen geben die EDx-Werte jeweils die Dosen an, die eine x-prozentige Abtötung der angegebenen Schädlinge bewirken.
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<tb>
<tb>
Wirkung <SEP> gegen <SEP> Blattläuse
<tb> Substanz <SEP> ED <SEP> 50 <SEP> (ppm) <SEP> ED90 <SEP> (ppm)
<tb> A <SEP> 0, <SEP> 9 <SEP> 4, <SEP> 3 <SEP>
<tb> B <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP>
<tb> C <SEP> 3, <SEP> 3 <SEP> 9, <SEP> 7 <SEP>
<tb> Wirkung <SEP> gegen <SEP> Spinnmilben
<tb> Substanz <SEP> ED <SEP> 50 <SEP> (ppm) <SEP> ED <SEP> 95 <SEP> (ppm) <SEP> ED <SEP> 99 <SEP> (ppm)
<tb> A <SEP> < 0, <SEP> 9 <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> 3, <SEP> 6 <SEP>
<tb> C <SEP> 1, <SEP> 95 <SEP> 6, <SEP> 8 <SEP> 11, <SEP> 3 <SEP>
<tb> Wirkung <SEP> gegen <SEP> Stubenfliegen
<tb> Substanz <SEP> ED <SEP> 95 <SEP> (ppm) <SEP> nach <SEP> 60 <SEP> min
<tb> A <SEP> 0, <SEP> 003 <SEP>
<tb> B <SEP> 0, <SEP> 003 <SEP>
<tb> C <SEP> 0, <SEP> 008 <SEP>
<tb> Wirkung <SEP> gegen <SEP> Bettwanzen
<tb> Substanz <SEP> ED <SEP> 95 <SEP> (ppm) <SEP> 1 <SEP> Tag
<tb> B <SEP> 0,
<SEP> 001 <SEP>
<tb> C <SEP> 0, <SEP> 006 <SEP>
<tb>
Die erfindungsgemäss vorgesehenen Verbindungen können in der für Insektizide und Akarizide üblichen Weise angewendet werden. Die Verbindungen können für sich allein oder in Mischung mit andern Wirkstoffen, z. B. in Form von Suspensionen, Lösungen, Streupulvern oder Pasten zur Anwendung gelangen.
Für ein Stäubemittel werden z. B. 2 Teile Wirkstoff auf 98 Teile Kaolin aufgedüst und homogen vermahlen.
Für ein Suspensionsmittel werden z. B. 25 Teile Wirkstoff auf 73 Teile Kieselgur aufgedüst und nach Zusatz von 2 Teilen naphthalinsulfonsaurem Natrium homogen vermahlen. Diese Mischung wird mit Wasser bis zur gewünschten Konzentration versetzt.
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Für eine Emulsion werden z. Í3. 20 Teile Wirkstoff in 75 Teilen Xylol gelöst und 5 Teile Ricinolbutylestersulfonat zugesetzt. Diese Lösung wird in Wasser bis zur gewünschten Konzentration suspendiert.
Die bevorzugte Wirkstoffkonzentration beträgt 0, 01 bis 30/0.
Die Wirkstoffe können hergestellt werden, wie es im folgenden näher beschrieben ist.
0, 0-Diäthyl-O- (2, 5-dichlor-4-methylmercapto-phenyl)-thionophosphat
455 g 2, 4, 5-Trichlor-thioanisol werden mit 370 g 48% figer Natronlauge in l l Methanol 6 h bei 1600C im Autoklaven erhitzt. Danach wird abgesaugt, vom Methanol abdestilliert und der Rückstand mit Wasser verdünnt. Anschliessend wird über Kohle filtriert und nach dem Ansäuern mit konzentrierter Salzsäure mit Methylenchlorid ausgeschüttelt. Nach dem Trocknen der Methy1enchloridlösung mit
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Zu einer Mischung von 209 g 2, 5-Dichlor-4-methylmercaptophenol (1 Mol) und 40 g Natriumhydroxyd in 150 ml Wasser werden 188 g Diäthylthionophosphorsäurechlorid (1, 1 Mol) bei 600C langsam zugetropft.
Die Reaktionsmischung wird 3 h bei 600C gerührt und danach werden 100 ml 2n NaOH hinzugefügt. Nach dem Abkühlen wird die wässerige Phase abgetrennt und mit Toluol ausgeschüttelt. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Natriumsulfat getrocknet. Man erhält 332 g = 92% der theoretischen Ausbeute 0, 0-Diäthyl-O- (2, 5-dichlor-4-methylmercaptophenyl)-thionophosphat vomSiedepunkt 150 bis 1510C bei 0, 001 mm.
Analog erhält man 0, O-Dimethyl-O-(2,5-dichlor-4-methylmercaptophenyl)-thionophosphat (Kpt(1001 139 bis 1400C) durch Umsetzung des 2,5-Dichlor-4-methylmercaptophenols mit 0, O-Dimethyl-thio- nophosphorsäurechlorid in Wasser. Ausbeute 304 g (91% d. Th.) PATENTANSPRÜCHE :
1.
Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel
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in der Rl eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkyl-oder Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe und R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet.
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einer oder mehreren Verbindungen der Formel
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in der Rg eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R4 und Rs eine Methyl-oder Äthylgruppe bedeuten.
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**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.