AT241481B - Verfahren zur Herstellung von neuen, beispielsweise zur Schädlingsbekämpfung verwendbaren Organophosphorverbindungen - Google Patents

Description

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   Verfahren zur Herstellung von neuen, beispielsweise zur Schädlingsbekämpfung verwendbaren   Or ganophosphorverbindungen   
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von bislang noch nicht bekannten Bis-dimethylamino-phosphorsäureestern der 0,   O-Dialkyl-ss,   ss,   ss -trichlor-a-hydroxyäthyl-phosphonate. Díese   neuen Verbindungen weisen überlegene insektizide Eigenschaften auf. 



   Es wurde gefunden, dass man neue, beispielsweise zur Schädlingsbekämpfung verwendbare Organophosphorverbindungen der allgemeinen Formel 
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 in welcher R für einen Methyl- oder Äthylrest steht, dadurch erhält, dass man erfindungsgemäss Verbindungen der allgemeinen Formel 
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 mit der Verbindung der Formel 
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 umsetzt, wobei in diesen Formeln das Symbol R die oben genannte Bedeutung hat. 



   Die erfindungsgemäss herstellbaren neuen Verbindungen haben ausgezeichnete insektizide Eigenschaften. Sie sind besonders gut gegen Stechmücken und Fliegen wirksam. 



   Zur Herstellung der beanspruchten Verbindungen geht man von den entsprechenden Phosphonaten aus und setzt diese in Gegenwart einer tertiären Base, wie Triäthylamin, wasserfreies Pyridin oder N, N-Di- 

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 äthylanilin, und eines inerten Lösungsmittels, z. B. eines Kohlenwasserstoffs wie Benzol, Toluol, Xylol, um. Vorzugsweise wird die Reaktionstemperatur im Bereich von 20 bis   400C   gehalten. 



   Die neuen Produkte sind farblose, wasserunlösliche Öle, die sich auch im Hochvakuum nur unter Zersetzung destillieren lassen. 



   Die Verfahrensprodukte werden in einer Ausbeute von 80 bis 98% erhalten. 



   Gegenüber vergleichbaren, aus   der Literatur bekannten (vgl. K. V. Nikonorov, Bull. Acad. Sei. USSR   40   [1958],   Nr. 11, S. 1292-1296) Phosphorsäureestern zeichnen sich die   erfindungsgemäss   hergestellten neuen Verbindungen durch eine ganz erheblich gesteigerte insektizide Wirkung aus. Diese Tatsache geht aus dem folgenden Vergleich hervor :
Erfindungsgemäss erhältliche Verbindungen : 
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 lichen Verbindungen nicht vorausgesehen werden. Die Verfahrensprodukte stellen demnach eine Bereicherung der Technik dar. 



   Die nachfolgenden Beispiele erläutern das beanspruchte Verfahren :   Beispiel l :    
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143 g (0, 5 Mol) 0, O-Diäthyl-ss, ss,   ss-trichlor-cx-hydroxyäthyl-phosphonat   werden in 500 ml Benzol gelöst. Zu der Lösung gibt man unter Rühren 86 g (0,5 Mol) Bis-dimethylamino-phosphorsäurechlorid. 



  Anschliessend tropft man unter gutem Rühren 51 g Triäthylamin zu. Beim Zutropfen des Triäthylamins steigt die Reaktionstemperatur auf   35 C.   Man lässt noch 12 h ohne Zuführung von Wärme weiterrühren. 



  Dann wird das ausgeschiedene salzsaure Triäthylamin abgesaugt. Die Benzollösung wird mit Wasser gewaschen und mit Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels erhält man 205 g des neuen Esters als farbloses, wasserunlösliches Öl. Ausbeute   98% d. Th.   



   Berechnet für Molgewicht 420 : N 6,   7%   P 14,   70/0   Cl 25,   4%   
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 ssend tropft man unter Rühren 51 g Triäthylamin zu. Die Temperatur des Reaktionsproduktes steigt dabei auf   350C.   Man lässt 12 h bei Zimmertemperatur weiterrühren und arbeitet dann wie in Beispiel 1 auf. Dabei werden 159 g des neuen Esters als farbloses, wasserunlösliches Öl erhalten. Ausbeute   810/0   d. Th. 
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Mittlere Toxizität Ratte per os 100 mg/kg. 



   Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen fallen stets in Form ihrer Racemate an. Da diese Racemate bereits hervorragende insektizide Eigenschaften aufweisen, ist eine Trennung in die optischen Antipoden nicht erforderlich. 



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Verfahren zur Herstellung von neuen, beispielsweise zur Schädlingsbekämpfung verwendbaren Organophosphorverbindungen der allgemeinen Formel 
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 in welcher R für einen Methyl-oder Äthylrest steht, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel 
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 mit der, Verbindung der Formel 
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 umsetzt, wobei in diesen Formeln das Symbol R die oben genannte Bedeutung hat.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart einer tertiären Base, wie Triäthylamin, wasserfreies Pyridin oder N, N-Diäthylanilin, erfolgt.

   3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, z. B. eines Kohlenwasserstoffes wie Benzol, Toluol oder Xylol, erfolgt. <Desc/Clms Page number 4>

   4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktionstemperatur im Bereich von 20 bis 400C gehalten wird. EMI4.1 dung der allgemeinen Formel (II) O,O-Diäthyl-ss,ss,ss-trichlor-&alpha;-hydroxyäthyl-phosphonat verwendet wird.

   6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass alsVerbindung der allgemeinen Formel (II) 0, O-Dimethyl-ss, ss, ss-trichlor- < x-hydroxyäthyl-phosphonat verwendet wird.