DE1007770B - Verfahren zur Herstellung neuer Thionophosphorsaeureester - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer ThionophosphorsaeureesterInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer Thionophosphorsäureester der allgemeinen
Formel:
R1Ox
P — O — CH — CH2 — S — R4
welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Verbindüngen
der Formel I:
R1Ox
) P- Halogen (I)
mit Verbindungen der Formel II:
M-O-CHCH2-S-R4 (II)
R3
umsetzt, wobei in den Formeln R1, R2 und R4 aliphatische,
niedermolekulare Kohlenwasserstoffreste, R3 einen niedermolekularen Alkoxymethylrest und M ein Kation,
das auch Wasserstoff sein kann, bedeuten.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden mit den Verbindungen der allgemeinen Formel II unter
Zusatz von säurebindenden Mitteln, z. B. Soda, Natriumacetat oder Natriumcyanid, zweckmäßigerweise in Gegenwart
von Lösungsmitteln, wie Toluol, Xylol oder Aceton, umgesetzt. Ein bevorzugtes Verfahren besteht in der
Umsetzung der Verbindungen der Formel I mit den Alkalialkoholaten der Verbindungen der Formel II, wobei
als Lösungsmittel vorzugsweise Toluol oder Xylol verwendet wird. Die Kondensationen werden dabei
vorteilhaft im Bereich von SO bis 150° durchgeführt.
Die auf diese Weise erhaltenen Verbindungen sind bei gewöhnlicher Temperatur meist klare Öle, die in vielen
Fällen unzersetzt destilliert werden können. Sie sind in wäßriger Suspension haltbar und in Ölen wie in organischen
Lösungsmitteln löslich.
Es wurde festgestellt, daß sie hervorragende insektizide und systemische Wirkung besitzen.
Es ist zwar bekannt, daß Verbindungen der Formel
(Alkyl-O)2P-
0-CH2CH2SC5
H.
bei geeigneter Verwendung gute insektizide und vor allem gute innertherapeutische Wirkungen besitzen. Es
konnte aber nicht vorausgesehen werden, daß durch Einführung des Restes R3, der die obenerwähnte Bedeutung
besitzt, sowohl die systemische, innertherapeutische Verfahren zur Herstellung
neuer Thionophosphorsäureester
neuer Thionophosphorsäureester
Anmelder:
Sandoz A. G., Basel (Schweiz)
Sandoz A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter: M. M. Wirth, Dr. W. Schalk,
Dipl.-Ing. P. Wirth, Dipl.-Ing. G. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom !.September 1954
Schweiz vom !.September 1954
Dr. Karl Lutz und Dr. Otto Jucker, Basel (Schweiz),
sind 'als Erfinder genannt worden
sind 'als Erfinder genannt worden
Wirkung der entsprechenden Verbindungen wesentlich gesteigert wie auch die Toxizität gegenüber Warmblütlern
entschieden verringert werden kann. Zudem zeichnen sich die entsprechenden durch die Gruppe R3 substituierten
Verbindungen gegenüber den unsubstituierten durch wesentlich geringeren Geruch aus. Auch dem aus
der deutschen Patentschrift 836 349 bekannten Ester der Formel
(H5C2O)2PS · OCHCH2 ■ S
CH3
C2H5
ist der konstitutionsanaloge, verfahrensgemäß erhältliche Ester der Formel
(H5C2O)2PS
OCHCH2 · S · C2H5
CH2OCH3
in seiner Insektiziden und systemischen Wirkung überlegen.
Die neuen Thionophosphorsäureester werden vorteilhaft in Kombination mit Verdünnungsmitteln angewendet,
welche ihre Verteilung erleichtern. Sie können als solche oder in organischen Lösungsmitteln gelöst in
Wasser emulgiert werden, wobei das Emulgiermittel zweckmäßig dem Thionophosphorsäureester bzw. dessen
Lösung in einem organischen Lösungsmittel bzw. einem Öl zugesetzt wird. Besonders geeignete Emulgiermittel
709 508/489
sind die flüssigen, als oberflächenaktive Verbindungen bekannten Alkyl- und Alkylphenyl- sowie die Mercaptylpolyglykoläther.
Die Thionophosphorsäureester können aber auch als solche, oder in organischen Lösungsmitteln
bzw. Ölen gelöst, auf inerten, pulverförmigen Trägern aufgebracht und in dieser Form als Stäubemittel angewendet
werden.
Folgende Beispiele sollen das Wesen der Erfindung erläutern:
18,4 g Natrium werden in siedendem Xylol fein pulverisiert
und nach dem Erkalten tropfenweise mit 120 g Äthyl-(3-methoxy-2-oxy-propyl)-sulfid bei 25 bis 30°
versetzt. Nach vollständiger Umsetzung werden 128 g O, O-Dimethyl-thionophosphorsäurechlorid auf einmal
zugegeben, und das Gemisch wird 3 Stunden bei 100 bis 110° gerührt. Nach Abkühlen auf 30° wird das Reaktionsgemisch mit drei Portionen Wasser von je 150 ecm gewaschen.
Nach Entfernen des Lösungsmittels im Vakuum erhält man ein schwach gefärbtes, beinahe geruchloses Öl,
welches vornehmlich aus der Verbindung der Formel
' — Ο —CH-CHo-S-C2H,
CH2-O-CH3
gefärbte Öl besteht zur Hauptsache aus einer Verbindung der Formel
S
CH3O,
CH3O,
:P — O — CH — CH2 — S — C2H5
CH,O'
CH2-O-C2H5
welche folgende Eigenschaften besitzt: ίο Kp.0>1108 bis 112°; <
= 1,4901.
18,4 g Natrium werden in 300 ecm Xylol pulverisiert und mit 120 g Äthyl-(3-methoxy-2-oxy-propyl)-sulfid bei
25 bis 30° umgesetzt. Zu der homogenen Lösung werden 152 g O, O-Diäthyl-thionophosphorsäurechlorid zugegeben,
und das Gemisch wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt und durch Destillation aufgearbeitet. Man
erhält eine Verbindung der Formel
C2H5O
— O — CH — CH2 — S — C2H5
CH2-O-CH3
CH.,0'
besteht und folgende Eigenschaften besitzt: Kp.0>5 128 bis 132°; <
= 1,4945; S berechnet: 23,37%; S gefunden: 23,43%.
Eine Mischung von 16OgO, O-Dimethyl-thionophosphor- 3
säurechlorid und 150 g Äthyl-(3-methoxy-2-oxy-propyl)-sulfid wird unter Rühren bei 30 bis 40° tropfenweise mit
81 g Pyridin versetzt. Nach der Zugabe wird die Mischung weitere 2 Stunden bei 45° gerührt, dann abgekühlt, mit
250 ecm Benzol versetzt und 3mal mit je 150 ecm Wasser
geschüttelt. Die benzolische Lösung wird über Calciumchlorid getrocknet und das Lösungsmittel durch Abdestillieren
im Vakuum entfernt. Der aus dem Rückstand durch Hochvakuumdestillation erhaltene Ester ist mit dem nach
Beispiel 1 hergestellten identisch.
160 g Pottasche, 5 g Kupferpulver, 150 g Äthyl-(3-methoxy-2-oxy-propyl)-sulnd
und 200 ecm Benzol werden gut vermischt. Bei einer Innentemperatur von 70° werden
innerhalb 30 Minuten 161 g O, O-Dimethyl-thionophosphorsäurechlorid
unter gutem Rühren zugetropft. Danach wird die Mischung noch 6 Stunden bei 75° gerührt. Die
Salze werden abgetrennt, das Filtrat wird 3mal mit je 100 ecm Wasser gewaschen und getrocknet. Nach Entfernen
des Lösungsmittels und der leichtflüchtigen Bestandteile im Vakuum bleibt ein Öl zurück, das sich nach
Hochvakuumdestillation als mit dem im Beispiel 1 beschriebenen identisch erweist.
T, · · , Λ 6θ
4,6 g Natrium werden in 100 ecm Xylol pulverisiert und
mit 33 g Äthyl-(3-äthoxy-2-oxy-propyl)-sulfid versetzt.
Nach vollständiger Auflösung des Natriums werden 38 g O, O-Dimethyl-thionophosphorsäurechlorid zugegeben,
und das Gemisch wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt und aufgearbeitet. Das erhaltene schwach
welche folgende Eigenschaften besitzt: Hellgelbes Öl vom Kp.0>3 121 bis 127°; <
= 1,4861. S berechnet: 21,21 %; S gefunden: 20,78 %.
4,6 g Natrium werden in 150 ecm Xylol pulverisiert
und mit 33 g Äthyl-(3-äthoxy-2-oxy-propyl)-sulfid bei 25 bis 30° umgesetzt. Zu der Reaktionsmischung werden
38 g O, O-Diäthyl-thionophosphorsäurechlorid gegeben,
und das Gemisch wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt und durch Destillation aufgearbeitet. Man erhält
eine Verbindung der Formel
C2H5O. ρ
J; P — O — CH — CH2 — SC2H5
C2H6O^ I
CH2OC2H5
als ein hellgelbesÖlvomKp.0>3130bis 132°; <
= 1,4858.
Claims (1)
- Patentanspruch·.Verfahren zur Herstellung neuer Thionophosphorsäureester durch Kondensation von O, O-Dialkylthionophosphorsäurechloriden, deren Alkylreste niedermolekular sind, mit Verbindungen der allgemeinen Formel II,M-O-CHCH2-S-Alkyl (II)wobei R3 einen organischen Rest und M ein Kation, das auch Wasserstoff sein kann, bedeuten, und der an das Schwefelatom gebundene Alkylrest gleichfalls niedermolekular ist, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kondensationspartner solche Verbindungen der oben angegebenen Formel II verwendet, bei denen R3 den Rest einer niedermolekularen Alkoxymethylgruppe bedeutet.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 836 349.© 709 508/489 4.
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---|---|---|---|
CH812369X | 1954-09-01 |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1063155B (de) * | 1957-10-09 | 1959-08-13 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern |
DE1188859B (de) * | 1960-12-10 | 1965-03-11 | Basf Ag | Mittel zur Bekaempfung von Insekten |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE836349C (de) * | 1950-05-10 | 1952-04-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiophosphorsaeure |
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1955
- 1955-08-30 DE DES45356A patent/DE1007770B/de active Pending
- 1955-08-30 GB GB24865/55A patent/GB812369A/en not_active Expired
- 1955-08-31 FR FR1130432D patent/FR1130432A/fr not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE836349C (de) * | 1950-05-10 | 1952-04-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiophosphorsaeure |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1063155B (de) * | 1957-10-09 | 1959-08-13 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern |
DE1188859B (de) * | 1960-12-10 | 1965-03-11 | Basf Ag | Mittel zur Bekaempfung von Insekten |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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BE540949A (de) | |
FR1130432A (fr) | 1957-02-05 |
GB812369A (en) | 1959-04-22 |
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