DE1034612B - Verfahren zur Herstellung von Estern der Phosphorsaeure und Thiophosphorsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Estern der Phosphorsaeure und ThiophosphorsaeureInfo
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- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
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Description
Es ist bekannt, daß man neutrale Ester der o-Phosphor- oder Thiophosphorsäure erhält, wenn man auf
Phosphoroxyhalogenide, Mono- oder Dichloride von Alkoxyphosphorsäure oder auf die entsprechenden Thiophosphorverbindungen
hydroxylgruppenhaltige Verbindüngen, z.B. Alkohole oder Phenole, einwirken läßt. Derartige
Verbindungen sind bereits in großer Zahl hergestellt worden und zeigen verschieden starke insektizide,
fungizide oder rodentizide Wirksamkeit.
Es wurde nun gefunden, daß man eine neue Klasse von Alkylphosphorsäure- oder Alkylthiophosphorsäureestern
erhält, wenn man ein Dialkylphosphorsäurehalogenid der allgemeinen Formel
P Hai
R2O'
in der R1 und R2 Alkylreste und X ein Sauerstoff- oder
ein Schwefelatom und Hai ein Halogenatom bedeuten, mit Oxybernsteinsäuren bzw. deren Estern der allgemeinen
Formel
HO-CH-COOR4
R3-CH-COOR5
in der R3 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, die
gegebenenfalls auch veräthert oder verestert sein kann, oder ein Halogenatom, R4 und R5 Wasserstoffatome
oder Alkylgruppen bedeuten, umsetzt.
Bedeutet R3 eine Hydroxylgruppe, so kann man je
nach dem Verhältnis der Ausgangsmengen entweder eine oder beide Hydroxylgruppen der Dioxybernsteinsäure
bzw. deren Estern umsetzen, d.h. daß man bei der Verwendung eines Überschusses der Bernsteinsäurekomponente
nur eine Oxygruppe derselben, im umgekehrten Falle beide Oxygruppen verestert.
Zur Umsetzung geeignete Halogenide von 0,0-Dialkylphosphor-bzw.
-thiophosphorsäurensindz. B. Dimethoxy-,
Diäthoxy-, Dipropoxy-, Dibutoxyphosphor- bzw. -thiophosphorsäurechlorid,
-bromid oder -jodid.
Geeignete Oxybernsteinsäuren bzw. Oxybernsteinsäureester sind z.B. a-Oxybernsteinsäure, a-Oxybernsteinsäuremonomethylester,
α - Oxybernsteinsäuredimethylester, a-Oxybernsteinsäuremonoäthylester, a-Oxybernsteinsäurediäthylester,
a,ß - Dioxybernsteinsäure, a,ß - Dioxybernsteinsäuredimethylester, a,ß - Dioxybernsteinsäuremonomethylester,
a,ß - Dioxybernsteinsäurediäthylester, a-Oxy-jö-acetoxybernsteinsäurediäthylester,
a-Oxy-ß-chlorbernsteinsäure und a-Oxy-/?-methoxybemsteinsäure
sowie deren Ester.
Es ist zweckmäßig, die genannten Verbindungen in äquivalenten Mengen miteinander umzusetzten, jedoch
Verfahren zur Herstellung von Estern
der Phosphorsäure und Thiophosphorsäure
der Phosphorsäure und Thiophosphorsäure
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Dr. Harald Schroeder, Dr. Heinz Pohlemann,
Ludwigshafen/Rhein,
Dr. Herbert Stummeyer, Mannheim,
und Dr. Heinrich Adolphi, Limburgerhof (Pfalz),
sind als !Erfinder genannt worden
kann es bisweilen vorteilhaft sein, jeweils eine Komponente im Überschuß anzuwenden.
Die Umsetzung wird zweckmäßig in Gegenwart eines Lösungsmittels, z.B. eines Kohlenwasserstoffes, wie
Petroläther, Cyclohexan, Benzol oder Toluol, oder eines Chlorkohlenwasserstoffes, wie Methylenchlorid, durchgeführt.
Man kann aber auch Äther, z.B. Tetrahydrofuran oder Dioxan, sowie Ketone, z.B. Aceton oder
Methyläthylketon, als Lösungsmittel zusetzen.
Obwoh1 die Umsetzung bereits in der Kälte abläuft,
ist es zweckmäßig, bei erhöhten Temperaturen, z. B. zwischen 15 und 120° C, vorzugsweise zwischen 30 und
8O0C, zu arbeiten. Den entstehenden Halogenwasserstoff
bindet man vorteilhaft durch Zugabe von halogenwasserstoffbindenden Mitteln, z. B. tertiären Aminen, wie Triäthylamin
oder Pyridin, oder durch Alkalicarbonat bzw. Alkalibicarbonat. Die flüssige Base kann das sonst erforderliche
Lösungsmittel ganz oder teilweise ersetzen.
Die durch dieses Verfahren neu zugänglichen Stoffe zeichnen sich allgemein durch eine gute insektizide Wirkung bei geringer Toxizität aus. Hierbei ist es überraschend, daß diejenigen Stoffe, die noch freie Carboxylgruppen enthalten, z. B. der neuen Verbindung C8H16 O7S1P1 den entsprechenden Verbindungen, bei denen die Carboxylgruppen verestert sind, um ein Vielfaches in ihrer Wirksamkeit überlegen sind.
Die durch dieses Verfahren neu zugänglichen Stoffe zeichnen sich allgemein durch eine gute insektizide Wirkung bei geringer Toxizität aus. Hierbei ist es überraschend, daß diejenigen Stoffe, die noch freie Carboxylgruppen enthalten, z. B. der neuen Verbindung C8H16 O7S1P1 den entsprechenden Verbindungen, bei denen die Carboxylgruppen verestert sind, um ein Vielfaches in ihrer Wirksamkeit überlegen sind.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
1340Teile a-Oxybernsteinsäure werden in einer Mischung
von 1650 Teilen Pyridin und 2000 Teilen Benzol gelöst. Zu dieser Lösung läßt man langsam 1880 Teile O,O-Diäthoxythiophosphorsäurechlorid
zulaufen und hält die
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Temperatur auf 20 bis 25° C. Anschließend wird 5 Stunden bei 500C nachgerührt, in der Kälte mit 1500 Teilen Benzol
versetzt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert.
Als Rückstand erhält man 1243 Teile 0,0-Diäthyl-O-[a,j8-dicarboxyäthyl]-thiophosphat
als gelbbraunes, undestillierbares öl; das sind 43,5% der Theorie.
In eine Lösung von 240 Teilen a-Oxybernsteinsäuredimethylester
in 500 Teilen Benzol und 117 Teilen Pyridin läßt man bei Raumtemperatur unter Rühren 278 Teile
O.O-Diäthoxythiophosphorsäurechlorid zulaufen. Dann wird 5 Stunden bei 50° C nachgerührt, in der Kälte mit
1000 Teilen Benzol versetzt, mit Wasser gut ausgerührt und die organische Schicht getrocknet. Nach AbdestiUieren
des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhält man 263 Teile O,O-Diäthyl-O-[a,£-&-(carbmethoxy)-äthyl]-thiophosphat
als gelbes, nicht destillierbares Öl; das sind 56,7 % der Theorie.
593TeüeO,0-Diäthoxythiophosphorsäurechlorid werden bei Raumtemperatur langsam unter Rühren zu einer
Lösung von 600 Teilen a-Oxybernsteinsäurediäthylester
in 500 Teilen Benzol und 250 Teilen Pyridin getropft. Nach 5 stündigem Rühren bei 50° C wird abgekühlt, mit
1000 Teilen Benzol versetzt und wie im Beispiel 2 beschrieben aufgearbeitet. Es werden 751 Teile des 0,0-Diäthyl-O-[a,/3-di-(carbäthoxy)-äthyl]-thiophosphats
als gelbes, nicht destillierbares öl erhalten; das sind 69,5% der Theorie.
134 Teile Äpfelsäure werden in 1000 Teilen Benzol suspendiert und unter gutem Rühren mit 650 Teilen
Pyridin verrührt. Anschließend tropft man 376 Teile Diäthoxytbiopbosphorsäurechlorid in die Mischung ein,
rührt 5 Stunden bei 45 bis 5O0C nach, versetzt mit 300
Teilen Wasser und stellt die Mischung mit verdünnter Salzsäure schwach sauer. Man schüttelt mehrere Male mit
Wasser aus, trocknet die benzolische Schicht und verdampft anschließend das Lösungsmittel unter vermindertem
Druck. Als Rückstand erhält man 330 Teile der neuen Verbindung mit der Formel C12H24O9S2P2 als
bräunliches, nicht destillierbares Öl. Ausbeute: 76% der Theorie.
13,4 Teile Äpfelsäure werden in 100 Teilen Benzol mit
Hilfe von 70 Teilen Pyridin gelöst. Anschließend läßt man unter gutem Rühren 56,4 Teile Diäthoxythiophosphorsäurechlorid
einlaufen und rührt 5 bis 6 Stunden bei 500C nach. Man läßt erkalten, versetzt mit 100 Teilen
Benzol und 30 Teilen Wasser, stellt mit verdünnter Salzsäure schwach sauer und schüttelt anschließend mit
Wasser aus. Man trocknet die benzolische Lösung, destilliert das Benzol unter vermindertem Druck ab und erhält
Teile der neuen Verbindung mit der Formel C16H33O11
S3P3 als bräunliches, nicht destillierbares Öl mit sehr
guten Insektiziden Eigenschaften. Ausbeute: 69,5% der Theorie.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Alkylphosphorsäure- oder Alkylthiophosphorsäureestern, dadurch
gekennzeichnet, daß man ein Dialkylphosphorsäure- oder -thiophosphorsäurehalogenid der allgemeinen
Formel
R1Ox X
P—Hai
P—Hai
R2O
in der R1 und R2 Alkylreste, X ein Sauerstoff- oder
ein Schwefelatom und Hai ein Halogenatom bedeuten, mit Oxybernsteinsäuren bzw. deren Estern der allgemeinen
Formel
HO-CH-COOR4
R3-CH-COOR6
in der R3 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe,
die gegebenenfalls veräthert oder verestert sein kann, oder ein Halogenatom, R4 und R5 Wasserstoffatome
oder Alkylgruppen bedeuten, umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung bei erhöhter Temperatur und vorteilhaft in Gegenwart von säurebindenden
Mitteln durchführt.
® 809 578/459 7.58
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1956
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1957
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1191991B (de) * | 1959-11-10 | 1965-04-29 | Basf Ag | Insektizide Mittel |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US2937194A (en) | 1960-05-17 |
| FR1183530A (fr) | 1959-07-08 |
| CH358788A (de) | 1961-12-15 |
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