DE1191991B - Insektizide Mittel - Google Patents

Insektizide Mittel

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DE1191991B
DE1191991B DEB55480A DEB0055480A DE1191991B DE 1191991 B DE1191991 B DE 1191991B DE B55480 A DEB55480 A DE B55480A DE B0055480 A DEB0055480 A DE B0055480A DE 1191991 B DE1191991 B DE 1191991B
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DE
Germany
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acid ester
ester
acid
semiacetal
active ingredient
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Pending
Application number
DEB55480A
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English (en)
Inventor
Dr Heinz Pohlemann
Dr Siegfried Winderl
Dr Harald Schroeder
Dr Heinrich Adolphi
Dr Herbert Stummeyer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl

Description

  • Insektizide Mittel Es wurde gefunden. daß Mittel, die einen O,O-Dialkylphosphorsäureester eines Glyoxylsäureestersemiacetals der Formel enthalten, worin R1 und R2 den Methyl-. Athyl- oder Cyclohexylrest bedeuten, eine gute Wirksamkeit gegen Insekten haben.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen kann durch Zusammengeben der beiden Reaktionskomponenten erfolgen. Zweckmäßig setzt man das Dialkylphosphorsäuremonochlorid zu dem Glyoxylsäureestersemiacetal. Im allgemeinen wendet man die Ausgangsstoffe in etwa äquivalenten Mengen an, doch kann es bisweilen vorteilhaft sein. die eine oder andere Komponente in geringem Uberschuß zu verwenden.
  • Geeignete Glyoxylsäureestersemiacetale sind z. B.
  • Oxymethoxyessigsäuremethylester Oxyäthoxyessigsäureäthylester. Oxycyclohexoxyessigsäurecyclohexylester.
  • Von den als zweite Reaktionskomponente in Betracht kommenden O,O-Dialkylphosphorsäuremonochloriden sind die Chloride von O.O-Dialkyl thionophosphorsäuren geeignet. insbesondere die Chloride der O.O-Diäthylthionophosphorsäure.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel zeichnen sich neben ihrer guten insektiziden Wirkung dadurch aus, daß sie geringer toxisch für Warmblüter sind als andere bekannte, insektizid wirksame Phosphorester enthaltende Mittel.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel können in üblicher Weise durch Vermischen der Wirkstoffe mit üblichen Trägerstoffen hergestellt werden.
  • Es ist bereits bekannt, daß Dialkylphosphorsäurethiolester, die eine Carbonsäureester- und eine Thioäthergruppe enthalten, insektizid wirksam sind (schweizerische Patentschrift 333 172). Demgegenüber haben die erfindungsgemäßen Mittel eine wesentlich bessere Wirksamkeit.
  • Das folgende Beispiel zeigt die Wirksamkeit dieser Verbindungen.
  • Beispiel Für die Versuche wurden die folgenden Verbindungen verwendet: (schweizerische Patentschrift 333172) a) Fliegen (Drosophila-Imagines) werden in Bechergläser gesetzt, deren Wände (240 cm2) gleichmäßig mit dem Wirkstoff behandelt worden waren. Nach 6 Stunden wurde die Letale Dosis 50% (LDso) ermittelt.
    Wirkstoff LDa)
    1 0,32 y
    II 0,35 y
    IV 0,48 y
    b) Stechmückenlarven (Aedes aegypti) des 4. Stadz um werden in Wasser gesetzt (0,51), in dem der Wirkstoff fein verteilt ist. Nach 24 Stunden wird die Mortalität bestimmt.
    Wirkstoff Konzentration
    1 0,025 ppm wirksam
    II 0,1 ppm wirksam
    III 0,25 ppm wirksam
    IV 0,25 ppm unwirksam
    0,5 ppm wirksam

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Insektizide Mittel, g e k e n n z e i c h n e t d u r c h den Gehalt an einem O,O-Dialkylphosphorsäureester eines Glyoxylsäureestersemiacetals der Formel worin R1 und R2 den Methyl-, Athyl- oder Cyclohexylrest bedeuten.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 956 503; deutsche Auslegeschriften Nr. 1 022 582, 1 036 846, 1 006 854, 1 014 988, 1 027 651, 1 034 612, 1 047 775; schweizerische Patentschrift Nr. 333 172.
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