DE1006854B - Verfahren zur Herstellung von Thionophosphorsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ThionophosphorsaeureesternInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Thionophosphorsäureestern Es wurde gefunden, daß a-Oxycarbonsäureester der allgemeinen Formel in der R und R' einen aliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten, zur Herstellung insektizid wirksamer 0, 0-Dialkyl-thionophosphorsäureester geeignet sind. Diese neuen Ester können durch folgende Formel veranschaulicht werden R und R' haben hierbei die oben angegebene Bedeutung. Man erhält diese Thionophosphorsäureester dadurch, daß a-Oxycarbonsäureester der angegebenen Zusammensetzung in Gegenwart geeigneter Säurebindemittel mit O, 0-Dialkyl-thionophosphorsäuremonochloriden zur Reaktion gebracht werden. Als Säurebindemittel haben sich z. B. bewährt: tertiäre Basen, Alkalialkoholate, Kaliumcarbonat usw. Als Lösungsmittel kommen besonders in Frage Ketone, z. B. Methyläthylketon, ferner Nitrile, z. B. Acetonitril, weiter auch Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol und Toluol.
- Zweckmäßig wird die Umsetzung bei erhöhten Temperaturen vorgenommen. Die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen von guter kontaktinsektizider Wirkung zeichnen sich den aus der deutschen Patentschrift 847 897 bekannten Verbindungen ähnlicher Zusammensetzung gegenüber durch eine niedrigere Toxizität bei teilweise erhöhter Wirksamkeit aus.
- Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen das Verfahren. 54 g Mandelsäureäthylester werden in 25 g Pyridin gelöst. Dazu gibt man unter Rühren bei 40' 57 g 0, 0-Diäthyl-thionophosphorsäuremonochlorid und erwärmt 2 Stunden auf 60'. Dann kühlt man auf Zimmertemperatur ab und trägt das viskose Reaktionsgemisch in eine Mischung aus 300 ccm Wasser und 30 ccm konzentrierter Salzsäure ein. Man nimmt den wasserunlöslichen Anteil in Chloroform auf und schüttelt die Chloroformlösung mit 100 ccm einer 5°/oigen Natriumbicarbonatlösung. Nach dem Trocknen mit Natriumsulfat wird das Lösungsmittel abdestilliert. Man erhält 70 g des neuen Esters als viskoses, wasserunlösliches Öl. Der neue Ester läßt sich im Hochvakuum nur unter Zersetzung destillieren. 0,01°/oige Lösungen des neuen Esters töten Spinnmilben. 24 g Milchsäureäthylester gibt man bei 20° zu einer Natriumäthylatlösung (hergestellt durch Lösen von 4,6 g Natrium in 200 ccm Alkohol). Unter Rühren tropft man zu der erhaltenen Lösung 39 g O,0-Diäthyl-thionophosphorsäuremonochlorid bei 40' und hält das Gemisch 1/2 Stunde bei 40'. Dann gibt man das Reaktionsprodukt in viel Wasser, nimmt den wasserunlöslichen Anteil in Chloroform auf, trocknet und fraktioniert. Es werden 35 g des neuen Esters vom Kp.o,ol 69' erhalten. Der neue Ester zeigt an der Ratte per os eine Toxizität von etwa 1000 mg/kg. Er tötet Spinnmilben in einer Konzentration von 0,05 %.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Thionophosphorsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daB man a-Oxycarbonsäureester der allgemeinen Formel in der R und R' für einen aliphatischen oder aromatischen Rest stehen, in Gegenwart eines Säurebindemittels mit O, O-Dialkyl-thionophosphorsäuremonochloriden umsetzt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 847 897. Entgegengehaltene ältere Rechte: Deutsche Patentanmeldung G 14948 IVb/12o (Patent 956503).
Priority Applications (1)
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| DEF16801A DE1006854B (de) | 1955-02-10 | 1955-02-10 | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphorsaeureestern |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE1006854B true DE1006854B (de) | 1957-04-25 |
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| DE (1) | DE1006854B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1191991B (de) * | 1959-11-10 | 1965-04-29 | Basf Ag | Insektizide Mittel |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE847897C (de) * | 1950-03-02 | 1952-08-28 | American Cyanamid Co | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsaeuretriestern |
| DE956503C (de) * | 1953-07-22 | 1957-01-17 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung neuer Phosphor- bzw. Thiophosphorsaeureester |
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1955
- 1955-02-10 DE DEF16801A patent/DE1006854B/de active Pending
Patent Citations (2)
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| DE956503C (de) * | 1953-07-22 | 1957-01-17 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung neuer Phosphor- bzw. Thiophosphorsaeureester |
Cited By (1)
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| DE1191991B (de) * | 1959-11-10 | 1965-04-29 | Basf Ag | Insektizide Mittel |
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