DE1185858B

DE1185858B - Insektizide Mittel

Info

Publication number: DE1185858B
Application number: DEB59020A
Authority: DE
Inventors: Dr Heinz Pohlemann; Dr Siegfried Winderl; Dr Herbert Stummeyer; Dr Heinrich Adolphi
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1960-08-18
Filing date: 1960-08-18
Publication date: 1965-01-21

Description

Insektizide Mittel Es ist bereits bekannt. O. O-Dialkyltetrathiomethylendiphosphorsäureester zur Bekämpfung von Insekten zu verwenden (französische Patentschrift 1 210 644). Die Mittel befriedigen jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß Mittel, welche Verbindungen der Formel enthalten, worin Ri und Ra den Methyl-oder Athylrest, R3 und R4 den Methyl-oder Athylrest und n 1 oder 2 bedeutet, eine gute Wirksamkeit gegenüber Insekten haben.
Die Herstellung der Wirkstoffe erfolgt zweckmäßig in zwei Stufen. Man läßt zuerst die Dithiophosphorsäure bzw. das Salz der Estersäure mit Formaldehyd. Athylenoxyd oder Glykolchlorhydrin reagieren und verestert anschließend, ohne das Zwischenprodukt zu isolieren, mit einem Phosphorsäureesterhalogenid. Es kann auch die phosphorfreie Reaktionskomponente, Formaldehyd und Athylenoxyd ausgenommen, erst mit dem Phosphorsäureesterhalogenid verestert und dann mit Dithiophosphorsäure oder gleichzeitig mit Phosphorsäureesterhalogenid und Dithiophosphorsäure in einer Stufe umgesetzt werden. Die Ausgangsstoffe werden in etwa äquivalenten Mengen angewendet. Bisweilen kann es jedoch von Vorteil sein, den einen oder anderen Ausgangsstoff in geringem Uberschuß zu verwenden.
Lösungsmittel können bei der Umsetzung zugegen sein.
Die erfindungsgemäßen Mittel werden in üblicher Weise durch Vermischen der Wirkstoffe mit üblichen Trägerstoffen hergestellt.
Das folgende Beispiel zeigt die Anwendung dieser Mittel.
Beispiel Für die Versuche wurden die Verbindung (französische Patentschrift 1210 644, Beispiel 1) und die erfindungsgemäß anzuwendenden Wirkstoffe verwendet.
1. Applikationstest an Stubenfliegen LD50 4Tage alte Stubenfliegen (Musca domestica) erhalten in leichter COl-Narkose I mm3 der acetonischen Lösung der Wirkstoffe auf das ventrale Abdomen appliziert. Nach 4 Stunden wird die Nlortalität ermittelt und daraus die LD50 in je Fliege berechnet.
Wirkstoff I ................. 1,1 γ/Fliege Wirkstoff II ................... 0,45 γ/Fliege Dauerkontakt an Schaben (Blatta orientalis) Auf einen Filter mit 500 mg eines Staubes. der die Prüfsubstanz enthält, setzt man erwachsene Schaben (Blatta orientalis) und beobachtet die Wirkung nach 48 Stunden. Als wirksam gelten die Konzentrationen, die über 80°jo der Versuchstiere abtöten.
Wirkstoff I 0,25%ige Stäubemittel wirksam 0,1%ige Stäubemittel unwirksam Wirkstoff II 0,1%ige Stäubemittel wirksam Wirkstoff III 0,1%ige Stäubemittel wirksam Wirkstoff IV 0,1%ige Stäubemittel wirksam Wirkstoff V 0,1%ige Stäubemittel wirksam Wirkstoff VI 0,1%ige Stäubemittel wirksam Wirkstoff VII 0,1%ige Stäubemittel wirksam 3. Kontaktversuch mit Essigfliegen Die Wände eines 250-cm3-Becherglases werden mit I cm : der acetonischen Lösung des zu prüfenden Wirkstoffs gleichmäßig benetzt. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels bringt man Essigfliegen (Drosophila melanogaster) in das Glas und bestimmt nach 6 Stunden die Mortalität. Daraus wird die LD50 in γ Wirkstoff je Glas berechnet.
Wirkstoff I ................... 15 γ/250 cm2 Wirkstoff II ................... 1 γ/250 cm2 4. Zuchtversuch mit Essigfliegen 40 g eines Maisgrieß-Agar-Nährbodens, der mit Eiern von Drosophila melanogaster stark belegt ist. werden mit dem Wirkstoff versetzt und bei 24 C bebrütet. Nach 10 Tagen wird die Wirkung bestimmt. d.h. festgestellt. bei welcher Wirkstoffmenge eine Entwicklung unterbleibt.
Wirkstoff I ............ 0,25 mg wirksam 0. 1 mg unwirksam Wirkstoff II .............. 0,025 mg wirksam Wirkstoff IV...... 0. 025 mg wirksam Wirkstoff V........ 0. 05 mg wirksam Wirkstoff VI........ 0. 05 mg wirksam Wirkstoff VII.. 005 mg wirksam 5. Wirkung auf Stechmückenlarven Larven der Gelbfiebermücke (Aedes aegypti L.) im vierten Larvenstadium werden in Wasser der Einwirkung der Prüfungssubstanzen ausgesetzt. Nach 24 Stunden wird die Mortalitätsrate bestimmt. Als wirksam gelten die Konzentrationen. die in diesem Zeitraum über 80% der Versuchstiere abtöten.

Claims

Wirkstoff I............ 0. 25 ppm wirksam 0. 1 ppm unwirksam Wirkstoff II 01 ppm wirksam Wirkstoff IV........... 0. 1 ppm wirksam Wirkstoff VI...... 0. 1 ppm wirksam Wirkstoff VII. 01 ppm wirksam Patentanspruch : Insektizide Mittel. g e k e n n z e i c h n e t d u r c h einen Gehalt an einer Verbindung der Formel worin R, und Ra den Methyl-oder Athylrest.

Ra und R4 den Methyl-oder Athylrest und n I oder 2 bedeutet.

In Betracht gezogene Druckschriften : Deutsche Patentschriften Nr 830 509* 836 349 : USA.-Patentschriften Nr. 1 949 629. 2 266 514 ; französische Patentschrift Nr. 1 210 644.