DE1147439B - Phosphorsaeureester als insektizide Mittel - Google Patents
Phosphorsaeureester als insektizide MittelInfo
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
B 56139 IVa/451
BE KANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 18. APRIL 1963
Die Hauptpatentanmeldung N 16026 IVa/451
(deutsche Auslegeschrift 1 139 695) betrifft die Verwendung neuer Phosphorsäureester der allgemeinen
Formel
Phosphorsäureester als insektizide Mittel
Zusatz zur Patentanmeldung N 16026 IVa/451
(Auslegeschrift 1 139 695)
(Auslegeschrift 1 139 695)
CH3 OR2
I /
RiOOC-CH = C-O-P
O OR3
als Insektizide, worin die Gruppe Ri der Rest einer Monohydroxyverbindung ist, die in ihrem Molekül
einen gegebenenfalls alkylsubstituierten oder halogenierten, insbesondere chlorierten Benzolkern enthält,
oder eines Monoesters oder Monoäthers einer zweiwertigen, einen Benzolkern enthaltenden Dihydroxyverbindung
ist und R2 und R3 niedere Alkylreste,
insbesondere Methyl- und bzw. oder Äthylreste bedeuten.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden neuen Phosphorsäureester gehören einer Unterklasse der
obengenannten Triester an. Sie besitzen die allgemeine Formel
H CH3 OR2
I I /
RiOOC-C = C-O-P
0 OR3
worin die Gruppe Ri eine durch mindestens eine Nitrogruppe substituierte Aralkyl- oder Arylgruppe
ist, wobei der Alkylrest der Aralkylgruppe 1 bis 5 Kohlenstoffatome in gegebenenfalls verzweigter Kette
enthält und R2 und R3 Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
insbesondere eine Methyl- oder Äthylgruppe, bedeuten.
Die erfindungsgemäß angewandten Verbindungen können nach an sich bekannten Methoden hergestellt
werden. Beispielsweise läßt sich eine Anzahl dieser Verbindungen durch Umsetzung des Trialkylphosphits
mit dem entsprechenden nitrosubstituierten Anmelder:
Bataafse Petroleum Maatschappij N. V.,
Den Haag
Den Haag
Vertreter: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls
und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 5. Januar 1959 (Nr. 784 885)
V. St. v. Amerika vom 5. Januar 1959 (Nr. 784 885)
Alan Ramm Stiles und Milton Silverman,
Modesto, Calif. (V. St. Α.),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
Arylhalogenacetessigsäureester herstellen. Der HaIogenacetessigsäureester
kann seinerseits aus dem nitrosubstituierten Arylacetessigester bereitet werden. Der
Acetessigester selbst kann nach an sich bekannten Verfahren, beispielsweise durch Umsetzung des entsprechenden
Nitroarylalkohols mit Diketen oder durch Umesterung des Nitroarylalkohols mit einem
Acetessigsäureester gewonnen werden. Es ist auch möglich, die erfindungsgemäß zu verwendenden neuen
Phosphorsäureester durch Nitrierung der entsprechenden arylgruppenhaltigen Phosphate oder unter Anwendung
der Schrader-Methode (Bios Final Report, Nr. 714, S. 34) zu erzeugen.
Wie aus der folgenden Tabelle hervorgeht, besitzen die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen
insektizide Eigenschaften, und sie sind besonders wertvoll wegen ihrer verstärkten Dauerwirkung. In
der folgenden Tabelle sind die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen verglichen mit 0,0-Dimethyl
- S - (4 - oxobenzotriazin - 3 - ylmethyl) - thionothiophosphat, 0,0-Dimethyl-O-p-nitrophenyl-thiophosphat
und Phosdrin, das sind wohlbekannte Kontaktinsektizide.
309 550/315
Verbindung
o/o 24stündige
Mortalität von
Baumwollkapselkäfem
an Tagen nach der
Behandlung
1 7.
1 7.
% 24stündige Mortalität
von Stubenfliegen
an Tagen nach der Behandlung
an Tagen nach der Behandlung
"/o Abtötung von Tetranychus bimaculatus
7 Tage
nach der Behandlung mit (g/100 ml)
2-(p-Nitrobenzyloxycarbonyl)-1-methylvinyl-dimethylphosphat..
2-(m-Nitrobenzyloxycarbonyl)-1-methylvinyl-dirnethylphosphat..
O,O-Dimethyl-S-(4-oxobenzotriazin-3-ylmethyl)-thionothiolphosphat..
Ο,Ο-Dimethyl-O-p-nitrophenylthiophosphat
Phosdrin(O,O-Dimethyl-O-[2-carbomethoxy-1
-methylvinyl]-phosphat)
550
550
550
550
100
100
97
98
22
57
44
97
91
100
100
65
55
100
39
48
100 (0,125) 100 (0,075) 100 (0,15)
0,55 kg/ha 43
78 (0,18)
Alle Versuche wurden unter gleichen Bedingungen durchgeführt. Aus der Tabelle geht hervor, daß
2 - (p - Nitrobenzyloxycarbonyl) -1 - methylvinyl - dimethylphosphat
und 2 - (m - Nitrobenzyloxycarbonyl)-1-methylvinyl-dimethylphosphat
wesentlich besser sind als 0,0-Dimethyl-S-(4-oxobenzotriazin-3-ylmethyl)-thionothiolphosphat
und Ο,Ο-Dimethyl-O-p-nitrophenyl-thiophosphat.
Beispielsweise ergibt sich aus der Tabelle, daß 2-(m-Nitrobenzyloxycarbonyl)-l -methylvinyl-dimethylphosphat 2 Tage
nach der Behandlung eine 57%ige Mortalität bei Baumwollkapselkäfern zur Folge hat, während
O,O- Dimethyl - S - (4- oxobenzotriazin - 3 - ylmethyl)-thionothiolphosphat
nur eine 44%ige Mortalität zeigt. 2-(p-Nitrobenzyloxycarbonyl)-1 -methylvinyldimethylphosphat
bewirkt vollständige Abtötung von Tetranychus bimaculatus 7 Tage nach der Behandlung mit einer Dosis von 0,125 g/100 ml,
während für 0,0-Dimethyl-S-(4-oxobenzotriazin-3-ylmethyTj-thionothiolphosphat
0,15 g/100 ml notwendig sind.
Aus dem Vergleich mit den erfindungsgemäß ange-. wandten Verbindungen mit Phosdrin geht eindeutig
hervor, daß die ersteren eine wesentliche stärkere Dauerwirkung besitzen. Diese Dauerwirkung besitzt
bedeutende Vorteile, insbesondere bei der Frühjahrsspritzung, d. h. vor der Blüte. Im allgemeinen werden
die Eier von Insekten durch die Insektiziden nicht angegriffen, wenn der Wirkstoff aber eine genügende
Persistenz hat, so werden die jungen Tiere, die nach einiger Zeit aus den Eiern schlüpfen, durch die
Wirkung der Rückstände des Wirkstoffs doch noch getötet.
Selbst wenn die anfängliche Wirksamkeit größer ist, die Persistenz aber geringer, so werden die jungen
Tiere dadurch der Vernichtung entkommen. Selbst wenn also durch eine hochprozentige Abtötung der
jungen und erwachsenen Tiere, wodurch die zu erwartende Anzahl an Eiern wenigstens bis zum
Heranwachsen einer neuen Generation aus den jungen Tieren wesentlich eingeschränkt und damit
die Schädlingszahl wenigstens zeitweise stark ververmindert ist, so wird doch in kurzer Zeit eine
erneute Behandlung der Pflanzen mit dem Insektizid notwendig sein, um die neuen ausgeschlüpften und
heranwachsenden Insekten zu töten. Eine langer anhaltende Wirkung kann daher sogar dann, wenn
ihre anfängliche Wirksamkeit gering ist, zu einem größeren Erfolg führen. Die hohe Anfangstoxizität
des erfindungsgemäßen Wirkstoffs stellt mit der gegenüber den Vergleichssubstanzen wesentlich größeren
Persistenz einen für die Praxis bedeutenden Fortschritt dar.
Die Toxizität der erfindungsgemäß angewandten Verbindungen gegenüber Stubenfliegen (Musca domestica)
wurde nach der von Y. P. Sun, Journal of Economic Entomology, Volum 43, S. 45 ff. (1950),
beschriebenen Methode bestimmt. Es wurden Lösungen oder Emulsionen von repräsentativen Verbindungen
unter Verwendung von Aceton und einem neutralen Petroleumdestillat im Siedebereich des
Leuchtöls als Lösungsmittel hergestellt. Diese Lösungen wurden auf ihre Giftigkeit gegenüber den
in der Tabelle angegebenen Insekten geprüft, indem man Gruppen von mit den Insekten befallenen
Pflanzen unter genau eingehaltenen Bedingungen besprühte. Die Konzentration des Insektizids variierte
von Versuch zu Versuch.
Der Versuch mit Baumwollkapselkäfem wurde durch Besprühen der aufgeführten Bedingungen in
einer Menge von 0,55 kg/ha auf die Käfer durchgeführt, die in Käfigen gefangen auf Baumwollpflanzen
saßen. MitTetranychus bimaculatus befallene Bohnenpflanzen wurden mit höher konzentrierten
Aufsprühungen der zu prüfenden Verbindung behandelt. 7 Tage nach dem Besprühen wurden die lebenden
Tiere gezählt und die prozentuale Abtötung der Schädlinge festgestellt.
Die erfindungsgemäßen Insektizide können nach irgendeiner der üblichen Methoden angewandt werden.
So können beispielsweise die Verbindungen entweder versprüht oder als Lösung oder Dispersion in anderer
Weise zur Anwendung gelangen, oder sie können adsorbiert an einen inerten, feinverteilten, festen
Stoff als Staub angewendet werden. Brauchbare Lösungen zum Sprühen, Streichen oder Tauchen usw.
lassen sich unter Verwendung irgendeines der wohlbekannten inerten Trägermittel herstellen, einschließlich
neutraler Kohlenwasserstoffe, wie Leuchtöl und andere leichte Mineralöldestillate mäßiger Viskosität
und Flüchtigkeit. Hilfsmittel, wie oberflächenaktive Substanzen oder Netzmittel, können den Lösungen
gleichfalls zugesetzt werden, z. B. Fettsäureseifen, Kolophoniumsalze, Saponine, Gelatine, Kasein, langkettige
höhere Alkohole, Alkylarylsulfonate, langkettige Alkylsulfonate, Phenol-Athylenoxyd-Konden-
sationsprodukte, C12- bis C2o-Amine und Ammoniumsalze usw. Diese Lösungen können als solche oder
vorzugsweise dispergiert oder emulgjert in Wasser als Spray angewendet werden. Als feste Trägermassen
kommen unter anderem Talkum, Bentonit, Kalk, Gips, Pyrophyllit und ähnliche inerte feste Verdünnungsmittel
in Frage. Gegebenenfalls können die Verbindungen der vorliegenden Erfindung als Aerosole
verwendet werden, indem man sie in die Atmosphäre mit Hilfe von komprimiertem Gas dispergiert.
Die Konzentration der zu verwendenden Verbindungen mit den obengenannten Trägerstoffen hängt
von vielen Faktoren ab, einschließlich der speziell verwendeten Verbindung, des verwendeten Trägers,
derAnwendungsbedingungensowiederzu bekämpfen- ts
den Lebewesen. Die richtige Beurteilung dieser Einflüsse ist Aufgabe der in der Insektenbekämpfung
tätigen Fachleute. Im allgemeinen sind jedoch die Verbindungen nach der Erfindung in Konzentrationen
von etwa 0,01 bis 0,5%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, wirksam. In manchen
Fällen können jedoch Mengen bis herab zu 0,00001 oder bis zu 2% oder sogar mehr mit guten Ergebnissen
zur Schädlingsbekämpfung verwendet werden.
Bei der Verwendung als Insektizid kann eine oder mehrere obiger Verbindungen als Wirkstoff oder in
Insektizidzubereitung oder in Kombination mit anderen insektzid wirkenden Stoffen verwendet
werden. Derartige Insektizide können natürlich vorkommende Insektizide, wie Pyrethrum, Rotenon und
Sabadilla sowie die verschiedenen künstlichen Insektizide, einschließlich »DDT«, Hexachlorcyclohexan,
Thiodiphenylamin, Cyanide, Tetraäthylpyrophosphat, Diäthyl-p-nitrophenylthiophosphat, Azobenzol und
verschiedene arsen-, blei- und/oder fluorhaltige Verbindungen sein.
Claims (2)
1. Mittel zum Bekämpfen von Insekten nach Patentanmeldung N 16026 IVa/451, (deutsche
Auslegeschrift 1 139 695) gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen
Formel
H CH3
RiOOC -C = C-O-P7
RiOOC -C = C-O-P7
OR2
O OR3
worin Ri eine durch mindestens eine Nitrogruppe substituierte Aralkyl- oder Arylgruppe ist, wobei
der Alkylrest der Aralkylgruppe 1 bis 5 Kohlenstoffatome in gegebenenfalls verzweigter Kette
enthält, und R2 und R3 Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
insbesondere eine Methyl- oder Äthylgruppe, bedeuten.
2. Insektizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form einer Emulsion,
Suspension oder eines Raucher-, Stäube-, Streuoder Spritzmittels vorliegt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 685 552;
britische Patentschrift Nr. 786 322.
USA.-Patentschrift Nr. 2 685 552;
britische Patentschrift Nr. 786 322.
© 309 550/315 4.63
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| US3699194A (en) * | 1969-12-31 | 1972-10-17 | Shell Oil Co | Process for the production of dimethyl 1-methyl-2-(methylcarbamoyl) vinyl phosphate |
| EP1535903A1 (de) * | 2003-11-25 | 2005-06-01 | Applied NanoSystems B.V. | Modifizierter MSCL-Protein-Kanal |
| US10136651B2 (en) * | 2015-10-22 | 2018-11-27 | Mclaughlin Gormley King Company | De-oiled sabadilla extract |
| WO2017070451A1 (en) * | 2015-10-22 | 2017-04-27 | Mclaughlin Gormley King Company | Liquid schoenocaulon extract |
| CN113292436B (zh) * | 2021-06-18 | 2023-04-18 | 蒲鹏 | 一种微通道反应器制备2-重氮乙酰乙酸对硝基苄酯的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2685552A (en) * | 1952-02-29 | 1954-08-03 | Shell Dev | Dimethyl 1-carbomethoxy-1-propen-2-yl phosphate |
| GB786322A (en) * | 1956-03-15 | 1957-11-13 | Bayer Ag | Pest control agent |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA552417A (en) * | 1958-01-28 | R. Stiles Alan | Complex nitrophenyl phosphates | |
| US2739978A (en) * | 1950-11-06 | 1956-03-27 | Monsanto Chemicals | Dialkyl monoaryl esters of orthophosphoric acid |
| US2754316A (en) * | 1951-03-17 | 1956-07-10 | Douglas Aircraft Co Inc | Method of making fluorinated phosphate esters and resulting new compositions |
| US2769743A (en) * | 1952-04-18 | 1956-11-06 | Union Oil Co | Pest control utilizing pesticidal compositions of phosphorus |
| US2802855A (en) * | 1953-04-27 | 1957-08-13 | Shell Dev | Carbamylalkenyl phosphoruscontaining esters |
| US2828241A (en) * | 1954-05-25 | 1958-03-25 | Monsanto Chemicals | O,o-dialkyl s-arylmercapto phosphoro-dithioate compositions and method of destroyinginsects |
| US2894018A (en) * | 1957-07-16 | 1959-07-07 | Bayer Ag | Di(lower alkyl)-mono(alpha-phenyl-beta-carbalkoxy-vinyl) phosphate esters |
-
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-
1958
- 1958-12-22 FR FR782331A patent/FR1217334A/fr not_active Expired
-
1959
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-
1960
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- 1960-01-05 FR FR814861A patent/FR76838E/fr not_active Expired
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2685552A (en) * | 1952-02-29 | 1954-08-03 | Shell Dev | Dimethyl 1-carbomethoxy-1-propen-2-yl phosphate |
| GB786322A (en) * | 1956-03-15 | 1957-11-13 | Bayer Ag | Pest control agent |
Also Published As
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