DE1542701A1

DE1542701A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirksamkeit

Info

Publication number: DE1542701A1
Application number: DE19651542701
Authority: DE
Inventors: Scheuerer Dr Guenter; Steinbrunn Dr Gustav; Dickhaeuser Dr Heiner; Adolphi Dr Heinrich
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1965-12-21
Filing date: 1965-12-21
Publication date: 1969-07-10

Description

Schädlingsbekämpfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirksamkeit Es ist bereits bekannt (US-Patentschriften 3 020 305 und 3 080 276), Verbindungen der Formel wobei R1 und R2 niedere Alkylreste, X'und Y"Sauerstoff oder Schwefel, A einen Alkylenrest - vorzugsweise Methylen-und R3 einen halogen-eubstituierten Alken-(2)-yl-rest bedeuten, als Insektizide zu verwenden.
Es wurde nun gefunden, daB die neuen Dithiophosphorsäureester der Formel in der R Methyl oder Äthyl, X Methyl oder Brom, Y Chlor oder Brom und Z Wasserstoff oder Chlor bedeuten, eine gute insektizide und akarizide Wirksamkeit besitzen. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können nach bekannten Methoden, z. B. durch Umsetzung eines entsprechend substituierten Chlormethyl-halogenallylsulfids der Formel in der X, Y, Z die obengenannten Bedeutungen haben, mit einem Salz einer 0, 0-Dialkyl-dithiophosphorsäure hergestellt werden.
Als Salze seien beispielsweise die Alkali-, Ammonium-oder Erdalkalisalze, ferner die Salze organischer Basen, z. B.
Triäthylamin oder Pyridin genannt, wobei als Säuren 0, 0-Dimethyl-und 0, 0-Diäthyl-dithiophosphorsäure in Frage kommen.
Als Chlormethyl-halogenallyl-sulfide, die ihrerseits aus den entsprechenden Halogenallyl-mereaptanen mit Formaldehyd und Chlorwasserstoff hergestellt werden können, kommen in Betracht : Chlormethyl-(3,3-dichlor-methallyl)-sulfid Chlormethyl- (2, 3-dibrom-allyl)-sulfid.
Die folgende Vorschrift erläutert die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden neuen Verbindungen : Zu einer Lösung von 19, 8 Teilen (Gewichtsteile) Natrium-0, 0-dimethyl-dithiophosphat in 50 Teilen Aceton gibt man 20, 6 Teile Chlormethyl- (3, 3-dichlormethallyl)-sulfid und kocht nach dem Abklingen der schwach exothermen Reaktion noch 4 Stunden am Rückfluß. Nach dem Abkühlen trennt man das ausgeschiedene Kochsalz von der Tösung ab und destilliert aus dem Filtrat das Aceton weitgehend ab. Der Rückstand wird in 100 Teilen Chloroform aufgenommen, mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels im Vakuum bleiben 27,2 Teile eines gleblichen Öls zurück; nD25 = 1,572. Die Substanz hat die Formel: Analog wurden hergestellt : hellgelbes 01 nD25 = 1,558 orangegelbes 51 nD5 = 1, 606 organgebraunes 01 nD = 1, 589 Die als Ole anfallenden Wirkstoffe können in üblicher Weise durch Zusatz von Streck-, Lösungs-, Emulgier-oder anderen Hilfsmitteln zu Suspensionen, Lösungen, emulgierbaren Konzentraten, Streu-oder Stäubepulvern aufgearbeitet und in diesen Formen angewendet werden. Außerdem können sie mit anderen Pflanzenschutzmitteln, z. B. Insektiziden, gemischt werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel haben eine gute Wirkung auf Insekten, z. B. Moskitolarven, wie'Aedes aegypti, Culex spec. und Anopheles spec., Schaben, Blattläuse und auf Spinnmilben, z. B. Tetranychus bimaculatus (Bohnenspinnmilbe) und Paratetranychus pilosus (Obstbaumspinnmilbe).
Die Anwendung der erfindungsgemaßen Mittel wird durch die folgenden Beispiele erläutert : Als Vergleichssubstanzen wurden verwendet : US-Patentschrift 3 080 276, teiopiel 1 US-Patentschrift 3 Q80 276, Beispiel 5 f US-Patentschrift 3 080 276, Beispiel 3 US-tentschrift 3 080 276, Beispiel 12 US-Patentschrift 3 080 276, Beispiel 11 US-Patentschrift 3 080 276, Beispiel 9 PARATHION PHOSDRIN DIAZINON Beispiel 1 Moskitolarventest : Larven der Gelbfiebermücke (Aedes aegypti,) im 4. Larvenstadium werden in reinem Wasser der Einwirkung der Prüfsubstanzen ausgesetzt. Nach 24 Stunden wird die Mortalitätsrate bestimmt. Als wirksam glten die Konzentrationen, die in diesem Zeitraum über 80 % der Versuchstiere abtöten.
Wirkstoff Nr. Wirksame Konzentration in ppm 1 0, 01 3 0, 02 4 0, 02 A 0,05 B 0, 05 C 0, 05 D 0, 05 E 0,05 F 0,05 G 0, 04 H 0,05 J 0, 25 Beispiel 2 Spinnmilbentest : Getopfte Buschbohnen, die einen starken Befall an Spinnmilben (Tetranychus bimaculatus) sowie eine reichliche Eiablage aufweisen, werden mit einer vssserigen Aufbereitung des Wirkstoffs tropfnaß gespritzt. Als wirksam wird die Konzentration bezeichnet, die über 95 % aller Milben abtötet und bei der nach 12 Tagen aus den Eiern keine lebensfähigen Junglarven geschlüpft sind.
Wirkstoff Nr. Wirksame Konzentration in Gewichtsprozent 1 0, 01 2 0, 01 4 0, 01 B 0, 025 C 0, 025 D 0, 05 E 0, 025 F 0, 025 J 0, 025 nur kurzfristig wirksam m

Claims

Patentanspruch Schädlingsbekämpfungsmittel mit insektizider und akarizidsr Wirksamkeit, gekennzeichnet durch den Gehalt an einem Dithiophosphorsäureester der Formel in der R Methyl oder Athyl, X Methyl oder Brom, Y Chlor oder Brom und Z Wasserstoff oder Chlor bedeuten.