DE1181978B - Mittel zur Bekaempfung von Arthropoden, Mollusken und Fischen - Google Patents
Mittel zur Bekaempfung von Arthropoden, Mollusken und FischenInfo
- Publication number
- DE1181978B DE1181978B DED34273A DED0034273A DE1181978B DE 1181978 B DE1181978 B DE 1181978B DE D34273 A DED34273 A DE D34273A DE D0034273 A DED0034273 A DE D0034273A DE 1181978 B DE1181978 B DE 1181978B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- methyl
- oconhch
- methylcarbamate
- army worm
- fish
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C207/00—Compounds containing nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C207/04—Compounds containing nitroso groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
- Y10S424/09—Fish posts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: AOIn
Deutsche Kl.: 451-9/20
Nummer: 1181978
Aktenzeichen: D 34273IV a / 451
Anmeldetag: 16. September 1960
Auslegetag: 19. November 1964
Es wurde gefunden, daß m-Alkyl-p-aminophenylmethylcarbamate
und/oder p-Alkylaminophenyl-methylcarbamate
der Formeln
Mittel zur Bekämpfung von Arthropoden,
Mollusken und Fischen
Mollusken und Fischen
OCONHCH3 | N, | R"" | I' | OCONHCH3 | R"" | |
R" | U. | !I | ||||
! R |
^X CH(CH3) | |||||
/ | R'" | Nx | ||||
R'" | ||||||
und | OCONHCH, | |||||
C(CH3)3
R"
R""
worin R und R' unabhängig voneinander Methyl und Äthyl, R" Wasserstoff oder Methyl, R'" und R""
unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkylradikale
mit einschließlich 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, und ihre Salze zur Bekämpfung von Arthropoden,
Mollusken und Fischen in den verschiedenen Entwicklungsstadien äußerst geeignet sind.
Die wirksamen Verbindungen sind weiße oder leicht gefärbte Flüssigkeiten oder niedrigschmelzende feste
Stoffe, die sich in Lösungsmitteln wie Alkoholen, Aceton und Dimethylformamid lösen und eine geringe
Löslichkeit in Wasser aufweisen. Die Hydrochloride dieser Verbindungen sind wasserlöslich und wasserbeständig.
Diese p-Aminophenylmethylcarbamate haben sich
als Insektizide besonders brauchbar erwiesen, indem sie gegenüber vielen Insekten, Blattläusen und Milben
hervorragende Aktivität aufweisen. Sie sind ebenfalls geeignet zur Bekämpfung von Insekten, die Säugetiere
befallen.
So sind sie für die Bekämpfung z. B. von Silberfischchen, Schnecken und Entomastracans brauchbar,
ebenso wird vollständige Vernichtung von Daphnia sp., Cyclops sp. erzielt, wenn dieses Ungeziefer in
wäßrigem Medium 24 Stunden lang 4-Dimethyl-Anmelder:
The Dow Chemical Company, Midland, Mich.
(V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Ruschke, Patentanwalt,
Berlin 33, Auguste-Viktoria-Str. 65
Als Erfinder benannt:
Alexander Theodore Shulgin, Berkeley, Calif.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 4. November 1959
(850 779)
V. St. v. Amerika vom 4. November 1959
(850 779)
amino-S^-xylyl-methyl-carbamaten in einer Konzentration
1 Gewichtsteil / 1 Million Gewichtsteile Medium ausgesetzt wird.
Ebenfalls nützlich erwiesen haben sie sich in der
Haustierhaltung gegenüber Säugetieren befallendem Ungeziefer, wie z. B. Zecken und Läusen. Sie sind
■ weiter bei warmblütigen Tieren zur Bekämpfung verschiedener Arten von Schraubenwürmern und
Stallfliegen brauchbar.
Sie können auch bei der Bekämpfung von Haushalts- und industriellem Ungeziefer (Hausfliegen,
Küchenschaben und Mehlkäfer eingeschlossen) verwendet werden.
Die obigen Aminophenylmethylcarbamate entfalten hervorragende Aktivität gegenüber Insektenarten, wie
mexikanischen Bohnenkäfern (Epilachna varivestis) und dem südlichen Heerwurm (Pfodenia eridania)
und sind gegenüber diesen Insektenarten bei einer so niedrigen Konzentration wirksam, wie man es bei
keinem bekannten Insektizid für möglich gehalten hätte.
In Ausführung des Verfahrens der vorliegenden
Erfindung kann das unerwünschte Ungeziefer durch Berührung des Organismus, seines Aufenthaltsortes
und/oder seiner Futtergrundlage mit den Amino-
409 728/447
phenylcarbamaten bekämpft werden, die ζ. B. in einer
Flüssigkeit oder einem Stäubungsmittel verteilt zur Anwendung gelangen können. Solche Mittel sind zur
Anwendung bei lebenden Pflanzen ohne wesentliche Schädigung ihres Blattwerks geeignet. So kann zur
Anwendung das Methylcarbamatprodukt mit einem oder mehreren aus einer Vielzahl von Zusätzen, wie
aromatischen Lösungsmitteln, Erdöldestillaten, wasserlöslichen Trägersubstanzen, oberflächenaktiven Dispergiermitteln
und feinteiligen inerten Festkörpern vermischt werden. Je nach der Konzentration des
Methylcarbamatproduktes in dem Mittel sind solche mit Zusätzen versehene Mittel direkt verwendbar,
oder man verwendet sie als Konzentrate und verdünnt anschließend mit zusätzlicher inerter Trägersubstanz,
um die endgültigen Behandlungsmittel herzustellen. In solchen als Konzentrate verwendbaren Mitteln
kann der wirksame Stoff in einer Konzentration von ungefähr 5 bis 95 Gewichtsprozent vorhanden sein.
Die genaue Konzentration des Methylcarbamats kann schwanken, je nachdem, ob dasselbe entweder
direkt an den Organismus oder an seine Umgebung oder in seine Futtergrundlage gebracht wird, und je
nach der Empfindlichkeit des jeweiligen Organismus gegenüber dem Methylcarbamat. Gute Ergebnisse
werden mit flüssigen Mitteln erhalten, die nur 1,5 Gewichtsteile auf 1 Million Gewichtsteile bis ungefähr
1 bis 2 Gewichtsprozent des wirksamen Stoffes enthalten, obgleich auch Mittel verwendet werden
können, die bis zu 90% enthalten. Beim Stäuben werden gute Ergebnisse mit Mitteln erhalten, die 0,1
bis 10 Gewichtsprozent oder mehr an wirksamem Stoff enthalten.
Zur Herstellung der Staubmittel kann das Methylcarbamat mit irgendeinem feinteiligen festen Stoff,
wie z. B. Pyrophyllit, Diatomeenerde, Gips od. dgl., vermengt werden. Hierzu wird die feinteilige Trägersubstanz
mit dem wirksamen Stoff vermählen, vermischt oder mit einer Lösung des wirksamen Stoffes
in einem flüchtigen organischen Lösungsmittel befeuchtet. In ähnlicher Weise können methylcarbamathaltige
Staubmittel mit verschiedenen festen Verteilungsmitteln, wie z. B. Fullererde, Attapulgit und
anderen Tonen, hergestellt werden. Je nach dem Mengenverhältnis der Bestandteile können diese
Staubmittel als Konzentrate verwendet und anschließend zusätzlich z. B. mit Pyrophyllit, Diatomeenerde,
Gips u. dgl. verdünnt werden, um die gewünschte Konzentration an aktivem Bestandteil in dem zur
Anwendung bei der Bekämpfung von Ungeziefer geeigneten Mitteln zu erhalten. Auch können solche
Konzentrat-Staubmittel in Wasser mit oder ohne Zuhilfenahme von Dispergiermitteln dispergiert werden,
um Sprühmittel zu bilden.
Das Methylcarbamat oder ein Konzentrat-Staubmittel, das ein solches Produkt enthält, kann weiterhin
zur Bildung von Sprühkonzentraten in innige Mischung mit oberflächenaktiven Dispergiermitteln, wie z. B.
ionischen oder nichtionischen Emulgiermitteln, gebracht werden. Solche Konzentrate sind leicht in
flüssigen Trägersubstanzen dispergierbar, wobei man Sprühmittel erhält, die den wirksamen Stoff in jeder
gewünschten Menge enthalten.
In ähnlicher Weise können emulgierbare flüssige Konzentrate hergestellt werden, die mit Wasser und
Öl zwecks Bildung von Sprühgemischen in Form von Öl-Wasser-Emulsionen verdünnt werden können. In
solchen Mitteln besteht der Träger aus einer wäßrigen Emulsion, d. h. einer Mischung aus wasserunlöslichem
Lösungsmittel, Emulgiermittel und Wasser-Die bei diesen Mitteln vorzugsweise zur Anwendung
kommenden Dispergiermittel sind öllöslich und schließen die nichtionischen Emulgiermittel, wie z. B.
Polyoxyäthylenderivate von Sorbitanestern, komplexe Ätheralkohole u. dgl., ein. Jedoch können auch
öllösliche ionische Emulgiermittel, wie z. B. Mahagonyseifen,
verwendet werden. Geeignete organische Flüssigkeiten, die bei diesen Mitteln zur Anwendung
kommen, sind Erdöle und -destiliate, Toluol, flüssige Halogenkohlenwasserstoffe und synthetische organische
öle.
Das Methylcarbamat oder ein dasselbe enthaltendes Mittel kann dem zu bekämpfenden Ungeziefer, seinem
Aufenthaltsort oder seinem Futter in jeder üblichen Weise, z. B. mit Hilfe von Handzerstäubern oder
-sprühern oder durch einfaches Vermischen mit dem Futtermittel, appliziert werden. Das Aufbringen auf
das Blattwerk von Pflanzen kann bequem mit Maschinenzerstäubern, Baumspritzen und Sprühzerstäubern
ausgeführt werden. Bei diesem Aufbringen auf die Blätter sollte das verwendete Mittel keine nennenswerten
Mengen von irgendwelchen pflanzentoxischen Verdünnungsmitteln enthalten. Bei Operationen in
großem Maßstab können die Zerstäubungen oder Spritzungen von einem Flugzeug aus vorgenommen
werden.
Die p-Aminophenylmethylcarbamate sind auf verschiedenen
Wegen erhältlich, so durch Umsetzung eines Aminophenols geeigneter Struktur, wie eines
Alkylaminophenols der Struktur
OH
OH
R'
R | N | R' |
Alkyl | Alkyl | |
CH(CH3)2
/ x .
Alkyl Alkyl
Alkyl Alkyl
OH
C(CH3)3
Alkyl Alkyl
oder eines Alkylidenaminophenols
oder eines Alkylidenaminophenols
OH
R"
OH
R'
CH(CH3),
l·
Alkyliden
Ii
Alkyliden
OH
mit Methylisocyanat unter Bildung des Zwischenproduktes
■
C(CH3)3
N
Alkyliden
Alkyliden
OCONHCH3
,R"
R'
OCONHCH,
CH(CH3),
mit Methylisocyanat, wobei in dem Falle, daß das Aminophenol eine weitere Gruppe mit aktivem
Wasserstoff enthält, diese zuvor in an sich bekannter Weise vor der Einwirkung des Isocyanats zu schützen
und im letzteren Falle der Verwendung von Alkylidenaminophenolen aus Ausgangsprodukten noch eine
nachfolgende Reduktion der so gebildeten Alkylidenzwischenverbindung
mit Wasserstoff in Gegenwart von Palladiumkatalysator durchzuführen ist. Die p-Aminophenyl-methylcarbamate der Struktur
N | N |
Aryliden | Aryliden |
OCONHCH3 |
C(CH8)3
OCONHCH3
Λ , R"
OCONHCH,
N
Aryliden
Aryliden
R'
NH,
NH3
OCONHCH,
C(CH3),
und anschließende Hydrolyse des letzteren in Gegenwart von verdünnter Säure zwecks Bildung des Hydrochlorids
der gewünschten Verbindung und aroma-CH(CH ) 3° tiscnem Aldehyd als Nebenprodukt hergestellt werden.
3 2 Das basische p-Aminophenyl-methylcarbamat kann
aus dem Hydrochlorid mit einer äquivalenten Menge Alkali freigesetzt werden.
B e i s ρ i e 1 1
In getrennten Operationen werden konzentrierte Gemische von Aminophenyl-methylcarbamaten der
Formeln
40
NH,
können bequem durch Umsetzung eines Arylidenaminophenols
OH
45
OH
OCONHCH3
.R"
1R'
OCONHCH,
R"
R'
CH(CH3)2
OCONHCH8
CH(CH3)2
Aryliden
N Aryliden
OH
55
6o R'"
^C(CH3),
N
Aryliden
Aryliden
wie folgt hergestellt: 25 Gewichtsteile eines Aminophenylmethylcarbamats,
65 Teile Xylol und 10 Teile eines alkylierten Arylpolyäthers werden mechanisch zusammengemischt, um ein emulgierbares Konzentrat
zu erzeugen.
In ähnlicher Weise werden 90 Gewichtsteile Aminophenylmethylcarbamat
und'lO Gewiehtsteile Sorbitan-
monolauratpolyoxyäthylenderivat (»Tween 20«) gemischt,
wobei ein in Wasser dispergierbares Konzentrat entsteht.
Ebenfalls werden 25 Gewichtsteile eines Aminophenylmethylcarbamats,
10TeileDiatomeenerde,2Teile eines Alkylarylsulfonats (»Nacconol NR") und 1 Teil
eines polymerisierten Natriumsalzes von substituierten benzoiden Alkylsulfonsäuren (»Daxad Nr 27«) mechanisch
vermischt und vermählen, wobei ein in Wasser dispergierbares Konzentrat entsteht.
Ebenfalls werden 25 Gewichtsteile eines Aminophenylmethylcarbamats,
10 Teile Diatomeenerde, 2 Teile eines Alkylarylsulfonats (»Nacconol NR«) und
1 Teil eines polymerisierten Natriumsalzes von substituierten benzoiden Alkylsulfonsäuren (»Daxad 1S
Nr. 27«) mechanisch vermischt und vermählen, wobei ein Konzentrat in Form eines benetzbaren Pulvers
entsteht.
Diese Konzentrate werden in Wasser dispergiert, um wäßrige Mittel mit sehr erwünschten Netzeigenschäften
zu erzeugen. Diese wäßrigen Mittel werden unerwünschtem Ungeziefer, wie Blattläusen, Milben,
in ihren Aufenthaltsorten und mit ihrem Futter zur Bekämpfung dieser Organismen appliziert.
25
In getrennten Arbeitsgängen werden Behandlungsmittel, die 4-Dimethylamino-3,5-xylyl-methylcarbamat
(F. 80 bis 830C), 3-Äftyl-5-methyl-4-dimetoylaminophenyl-methylcarbamat,
(Flüssigkeit, «?? = 1,5202), 4 - (n - Butyl- methylamino) - 3,5 - xylyl - methylcarbamat
(viskoses Öl, n% = 1,5135), 3-tert.-Butyl-4-dimet.hylaminophenyl-methylcarbamat
(F. 120 bis 123CC) und 4-Isobutylamino-3,5-xylyl-methylcarbamat enthalten,
durch Zusammenmischen von 0,1 Gewichtsteil des Methylcarbamats, 0,15 Teilen »Nacconol NR«, 0,15
Teilen »Daxad Nr. 27« und 500 Teilen Wasser in einer Kugelmühle erhalten. Die entstandenen Mittel werden
weiter mit Wasser verdünnt, um wäßrige Spriihbehandlungsmittel mit 25 Gewichtsteilen eines der
Methylcarbamate in 1 Million Gewichtsteilen Sprühmischung zu erhalten. Diese Mittel wurden auf eine
Reihe von Preißelbeerbohnenpflanzen in Mengen aufgebracht, die zur Befeuchtung des Blattwerks ausreichten.
Die Blattoberfiächen wurden dann trocknen gelassen und die Pflanzen sodann mit einer bekannten
Zahl Larven des südlichen Heerwurms (Prodenia eridania) verseucht. 3 Tage nach der Verseuchung
wurden die Pflanzen untersucht, um die den Testverbindungen zuzuschreibende Bekämpfung der südlichen
Heerwürmer zu ermitteln. In allen Fällen wurde eine vollständige Vernichtung der Larven des
südlichen Heerwurms beobachtet.
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel des weiteren die folgende Zusammenstellung:
(Fortsetzung)
Organismus
Konzentration
ppm
2. 4-Dipropylamino-3,5-xylylmethylcarbamat
(F. 80 bis 82°C)
Mexikanischer Bohnenkäfer .. Bohnenblattlaus (Aphis fabae).
(F. 80 bis 82°C)
Mexikanischer Bohnenkäfer .. Bohnenblattlaus (Aphis fabae).
Südlicher Heerwurm
Zweifleckige Spinnmilbe
(Tetranychus telarius)
Pflaumenstecher
Hausfliege
Daphnia
Widderhorn- bzw.
Ammonshornschnecke
Ammonshornschnecke
Organismus
1. 3-tert.-Butyl-4-dibutylaminophenyl-methylcarbamat
(F. 80 bis 83 0C)
Mexikanischer Bohnenkäfer
(mexikanischer Marienkäfer) .
(F. 80 bis 83 0C)
Mexikanischer Bohnenkäfer
(mexikanischer Marienkäfer) .
Konzentration
ppm
6,20
Be-
kämpfung
3. 4-(Dibutylamino)-3,5-xylylmethylcarbamat
(F. 59,5 bis 6O0C)
Mexikanischer Bohnenkäfer ..
(F. 59,5 bis 6O0C)
Mexikanischer Bohnenkäfer ..
Bohnenblattlaus
Südlicher Heerwurm
Hausfliege
Amerikanische Küchenschabe .
Daphnia
Nördlicher f ettköpfiger kleiner Karpfenfisch (Pimephales
promelas)
Pflaumenstecher
4. 4-Diäthylamino-5-äthylm-toluyl-methylcarbamat
Mexikanischer Bohnenkäfer
Südlicher Heerwurm
Bohnenblattlaus
Daphnia
Widderhorn- bzw.
Ammonshornschnecke
Ammonshornschnecke
. 3-tert.-Butyl-4-dipropylaminophenyl-methylcarbamat
(F. 82 bis 840C)
Mexikanischer Bohnenkäfer .
Südlicher Heerwurm
(F. 82 bis 840C)
Mexikanischer Bohnenkäfer .
Südlicher Heerwurm
6. 4-Dipentylämino-3,5-xylyl-
methyl-carbamat
'-'■(öl,«? = 1,5033)
'-'■(öl,«? = 1,5033)
Mexikanischer Bohnenkäfer
Südlicher Heerwurm
Bohnenblattlaus
100
7. 4-Dimethylamino-3,5-xylylmethylcarbamat
Mexikanischer Bohnenkäfer
Südlicher Heerwurm
Bohnenblattlaus
Zweifleckige Spinnmilbe
Hausfliege
Tribolium Confusum
Daphnia
See-Smaragdglanzfisch
(Notropis atherinoides)
(Notropis atherinoides)
1,50 25 12,50
100
25
100
10
6,20 50 6,20 25 500 1
1 100
3,10 3,10 12,50 I
10.
6,20 500
12,50 100 500
1,50 3,10 50 50 500 500 1
3,30
Bekämp fung
100 100 100 100 100 100
100 100 100 100
100
100 100
100 100 100
100 100 100 100 100 100 100
100
1 | 181 | 978 | 10 | |
9 | (Forteetzuog) | |||
(Fortsetzung) | ||||
Organismus
. S-tert.-Butyl^-dimethylaminophenyl-methylcarbamat
Mexikanischer Bohnenkäfer
Südlicher Heerwurm
Bohnenblattlaus
Amerikanische Küchenschabe
Daphnia
Pflaumenstecher
9. 3-tert.-Butyl-4-diäthylaminophenyl-methylcarbamat
Mexikanischer Bohnenkäfer
Südlicher Heerwurm
Daphnia
10. S-tert.-Butyl-^dimethylaminophenyl-methylcarbamathydrochlorid
(F. 219 bis 2210C, Zersetzung)
Mexikanischer Bohnenkäfer
Südlicher Heerwurm
Amerikanische Küchenschabe
11. 4-Isopropylamino-3,5-xylylmethylcarbamat
Mexikanischer Bohnenkäfer Südlicher Heerwurm
12. 4-Dimethylamino-2,3,5-trimethylphenyl-methylcarbamat (F. 95 bis 970C)
Hausfliege
Mexikanischer Bohnenkäfer .
Südlicher Heerwurm
Bohnenblattlaus
Zweifleckige Spinnmilbe
Pflaumenstecher
13.4-Diisobutylamino-3,5-xylylmethylcarbamat
(F. 95 bis 960C)
(F. 95 bis 960C)
Mexikanischer Bohnenkäfer .
Südlicher Heerwurm
Pflaumenstecher
14.4-(Butyl-methylamino)-3,5-xylyl-methylcarbamat
Hausfliege
Mexikanischer Bohnenkäfer
Südlicher Heerwurm ,
Bohnenblattlaus
Zweifleckige Spinnmilbe
Daphnia
See-Smaragdglanzfisch
Pflaumenstecher
Konzentration
ppm
1,50 | 100 |
0,25 | 100 |
50 | 100 |
50 | 100 |
1 | 100 |
500 | 100 |
6,20
25
1
25
1
3,10
50
500
50
500
6,20
12,50
12,50
250 | 100 |
6,20 | 100 |
50 | 100 |
100 | 100 |
50 | 100 |
500 | 100 |
12,50
6,20
100
6,20
100
250
3,10
12,50
100
100
12,50
100
100
0,20
1
100
100
Bekämp fung
Organismus
100 100 100
100 100 100
100 100
100 100 100
100 100 100 100 100 100 100 100
15.4-(Isobutyl-methylamino)-3,5-xylyl-methylcarbamat
(F. 105°C)
Bohnenblattlaus
Mexikanischer Bohnenkäfer .
Südlicher Heerwurm
Hausfliege ,...
Amerikanische Küchenschabe Pflaumenstecher
16.4-(Meihylpentyl-amino)-
3,5-xylyl-methylearbamat ·
»° (öl, η V = 1,5100)
Bohnenblattlaus
Mexikanischer Bohnenkäfer ,
Südlicher Heerwurm
Hausfliege
Daphnia
Widderhorn- bzw.
Ammonshornschnecke
Pflaumenstecher
17.4-(Äthyl-isobutylamino)-3,5-xylyl-methylcarbannat
(n ? = 1,5168)
Bohnenblattlaus
Mexikanischer Bohnenkäfer .
Südlicher Heerwurm
Amerikanische Küchenschabe
Daphnia
Pflaumenstecher :...
18.4-(Butyl-isobutylamino) 3,5-xylyl-methylcarbamat
Mexikanischer Bohnenkäfer .
Südlicher Heerwurm
Hausfliege
Amerikanische Küchenschabe Pflaumenstecher
19. 3-Isopropyl-4-dimethylaminophenyl-methylcarbamat (F. 88 bis 9O0C)
Bdhnenblattlaus
Mexikanischer Bohnenkäfer .
Südlicher Heerwurm
Amerikanische Küchenschabe
Tribolium confusium
Daphnia
Pflaumenstecher
20.4-Dimethylamino-3,5-xylylmethylcarbamat-hydrochlorid
Mexikanischer Bohnenkäfer
Südlicher Heerwurm
Hausfliege
Amerikanische Küchenschabe
Daphnia
Pflaumenstecher
Konzentration
ppm
0,50 3,10 0,37
100
100
500
Bekämp fung
5 | 100 |
3,10 | 100 |
12,50 | 100 |
500 | 100 |
1 | 100 |
10 | 100 |
500 | 100 |
1 | 100 |
12,50 | 100 |
6,20 | 100 |
500 | 100 |
1 | 100 |
500 | 100 |
1,50 | 100 |
6,20 | 100 |
100 | 100 |
12,50 | 100 |
50 | 100 |
100 100 100 100 100 100
1 | 100 |
3,10 | 100 |
12,50 | 100 |
500 | 100 |
500 | 100 |
1 | 100 |
100 | 100 |
6,20 | 100 |
12,50 | 100 |
500 | 100 |
50& | 100 |
1 | 100 |
50 | 100 |
409 728/4Π |
Claims (2)
1. Mittel zur Bekämpfung von Arthropoden, Mollusken und Fischen, dadurch gekenn
zeichnet, daß es als wirksamen Bestandteil
ein Aminophenylmethylcarbamat der folgenden allgemeinen Formeln
OCONHCH3
R"
R j * R'
R'" R""
R'" R""
OCONHCH8
CH(CH3)a
,N,
und
OCONHCHs
/N\
oder dessen Hydrochloride enthält, wobei sowohl R als auch R' Methyl oder Äthyl, R" Wasserstoff
oder Methyl und R'" und R"" Wasserstoff oder so eine niedrigere Alkylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen
bedeuten können.
2. Schädlingsbekämpfungsmittelnach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Aminophenylmethylcarbamat
4-Dimethylamino-3,5-i.ylyl-methylcarbamat
ist. τ -;
In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 037 753, 1 097 750;
M e t c a 1 f , »Organic Insecticides Their Chemistry and Mode of Action«, New York, 1955, S. 319 bis 322.
409 728/447 11.64 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US850779A US3060225A (en) | 1959-11-04 | 1959-11-04 | Aminophenyl carbamates |
US131959A US3084098A (en) | 1959-11-04 | 1961-08-07 | Aminophenyl carbamates |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1181978B true DE1181978B (de) | 1964-11-19 |
Family
ID=26829958
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DED34273A Pending DE1181978B (de) | 1959-11-04 | 1960-09-16 | Mittel zur Bekaempfung von Arthropoden, Mollusken und Fischen |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3084098A (de) |
BE (1) | BE596711A (de) |
CH (1) | CH412851A (de) |
DE (1) | DE1181978B (de) |
GB (1) | GB925424A (de) |
NL (2) | NL138926C (de) |
SE (1) | SE303128B (de) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL283833A (de) * | 1961-10-07 | |||
IT1044285B (it) | 1975-05-02 | 1980-03-20 | Montedison Spa | Carbammati di n policloroallil ammino fenoli insetticidi |
US4378239A (en) * | 1981-04-27 | 1983-03-29 | Stauffer Chemical Company | N-Methylcarbamoyloxy benzaldehyde imine herbicide extenders |
US4490166A (en) * | 1982-06-01 | 1984-12-25 | Stauffer Chemical Company | Iminophenyl N-methylcarbamates as herbicide extenders |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1037753B (de) * | 1956-07-13 | 1958-08-28 | Rohm & Haas | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
DE1097750B (de) * | 1957-08-05 | 1961-01-19 | Union Carbide Corp | Insektenbekaempfungsmittel |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2362508A (en) * | 1940-12-06 | 1944-11-14 | Merck & Co Inc | Therapeutic substances |
US2493710A (en) * | 1947-03-21 | 1950-01-03 | Hoffmann La Roche | Carbamic acid esters |
US2843519A (en) * | 1952-11-18 | 1958-07-15 | Howard M Fitch | Pesticidal compositions comprising dimethyl carbamates of dimethyl amino and hetero-substituted methyl phenols and method of using same |
NL178971B (nl) * | 1953-06-09 | Merck & Co Inc | Werkwijze ter bereiding van antibiotisch werkzame farmaceutische preparaten, alsmede werkwijze ter bereiding van voor toepassing daarbij geschikte cefalosporinederivaten. |
-
0
- NL NL255897D patent/NL255897A/xx unknown
- NL NL138926D patent/NL138926C/xx active
- BE BE596711D patent/BE596711A/xx unknown
-
1960
- 1960-09-06 GB GB30717/60A patent/GB925424A/en not_active Expired
- 1960-09-16 DE DED34273A patent/DE1181978B/de active Pending
- 1960-09-28 SE SE9251/60A patent/SE303128B/xx unknown
- 1960-11-03 CH CH1231260A patent/CH412851A/de unknown
-
1961
- 1961-08-07 US US131959A patent/US3084098A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1037753B (de) * | 1956-07-13 | 1958-08-28 | Rohm & Haas | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
DE1097750B (de) * | 1957-08-05 | 1961-01-19 | Union Carbide Corp | Insektenbekaempfungsmittel |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE596711A (de) | |
NL255897A (de) | |
NL138926C (de) | |
CH412851A (de) | 1966-05-15 |
GB925424A (en) | 1963-05-08 |
SE303128B (de) | 1968-08-19 |
US3084098A (en) | 1963-04-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2603877C2 (de) | Oxadiazolinonverbindungen, ihre Herstellung und sie enthaltendes Mittel | |
DE1166790B (de) | Verfahren zur Herstellung von insektizid wirksamem O, O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thionophosphorsaeureester | |
DE1201116B (de) | Fungizides Pflanzenschutzmittel | |
DE2365948C3 (de) | Insektizides Mittel auf Semicarbazid-Basis | |
DE1252962B (de) | Insektizide Zubereitung | |
DE1181978B (de) | Mittel zur Bekaempfung von Arthropoden, Mollusken und Fischen | |
DE1443933C2 (de) | Thiocyano-phenyl-isothiocyanate und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
DE1017848B (de) | Insektizide Mittel | |
DE1148806B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
DE1181200B (de) | Verfahren zur Herstellung des N-Mono-methylamids der O, O-Di-(ª-fluoraethyl)-dithiophosphorylessigsaeure | |
DE1278427B (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbaminsaeureestern | |
DE2015854C3 (de) | Phenoxy acethylhydroxamsäurederivate und ihre Verwendung als Fungizide, Algizide und Molluskizide | |
DE2304789C3 (de) | Benzyliden-Semicarbazide, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende isektizide Mittel | |
CH629082A5 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel enthaltend neue dispirocyclopropancarbonsaeureester als wirkstoffkomponente. | |
DE1518026C (de) | Kohlensaure alkyl (2,4 dimtro 6 alkylphenyl) ester | |
DE977554C (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirkung | |
DE1668838C2 (de) | O-Methyl- und O-Äthyl-O-(2,5-dichlor-4-bromphenyl)-phenylthiophosphonatund deren Verwendung als Wirkstoff in Insektiziden | |
DE1181979B (de) | Insektizide Mittel | |
DE1187848B (de) | Insektizides und akarizides Mittel | |
CH473152A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridylphosphorverbindungen und Verwendung derselben | |
DE1200060B (de) | Insektizides und acarizides Mittel | |
DE2314948A1 (de) | Dithiophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematozide | |
DE1277626B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
DE3002733A1 (de) | 4-alkylthiazolylphosphorsaeurederivate mit pestizider wirkung | |
DE2205861A1 (de) | Thiazolcarbamate |