CH473152A - Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridylphosphorverbindungen und Verwendung derselben - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridylphosphorverbindungen und Verwendung derselben    Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren  zur Herstellung von neuen     Pyridylphosphorverbindun-          gen    und die Verwendung derselben als Schädlings  bekämpfungsmittel.  



  Die erfindungsgemäss erhältlichen     Pyridylphosphor-          verbindungen    entsprechen der Formel  
EMI0001.0004     
    In dieser Formel und den folgenden Formeln be  deuten R einen Halogenpyridylrest, Z ein     Sauerstoff-          oder    ein Schwefelatom und einer der Reste R' einen  Alkoxyrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und der  andere eine Aminogruppe oder eine Mono- oder     Di-          alkylaminogruppe,    deren Alkylreste 1 bis 8 Kohlen  stoffatome enthalten und gleich oder verschieden sein  können.  



  Diese Verbindungen sind feste oder viskose flüssige  Materialien, die im     allgemeinen    in vielen üblichen orga  nischen Lösungsmitteln etwas löslich und in Wasser  sehr wenig löslich sind. Es wurde gefunden, dass diese  Verbindungen als     Schädlingsbekämpfungsmittel    wert  voll sind und sich insbesondere zur Verwendung als  aktive Toxica in Mitteln zur Bekämpfung einer Reihe  von Milben, Insekten und Bakterien- und     Fungusorga-          nismen    eignen, wie beispielsweise von Käfern, Zecken,  Würmern, Blattläusen, Fliegen, Küchenschaben,     Rinds-          biesfliegen,    Cochliomyia americana und Chrysomya  americana, Schnecken, Ascariden, Nematoden, Rund  würmern,

   Rhizoctonia solani und Schmutzwasserfisch.  



  Die neuen Verbindungen werden erfindungsgemäss  hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel:  
EMI0001.0015     
    nacheinander mit einem entsprechenden     Alkalimetall-          alkoholat    und mit Ammoniak oder einem entsprechen  den Mono- oder Dialkylamin umsetzt. Gute Ergebnisse  können erhalten werden, wenn praktisch äquimolare  Mengenanteile der Reagenzien verwendet werden. Gute  Ergebnisse können auch erzielt werden, wenn bei einer  Temperatur von -10 bis 60  C gearbeitet wird.  



  Das Halogenpyridylphosphorsäuredichlorid oder  -thiophosphorsäuredichlorid der Formel:  
EMI0001.0018     
    kann durch Umsetzung eines Salzes eines entsprechenden  Halogenpyridinols mit Phosphoroxychlorid oder     Phos-          phorthiochlorid    hergestellt werden. Die Umsetzung wird  vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich von - 50  bis 80  C unter Bildung des gewünschten Produkts und  Halogenids der Reaktion durchgeführt.  



  Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen sind  als schädlingsvertreibende Mittel und als Schädlings  bekämpfungsmittel für verschiedene Zwecke im Haus  halt, der Industrie und der Landwirtschaft wertvoll. So  sind sie zur Bekämpfung von verschiedenen im Wasser  lebenden Schädlingen, wie beispielsweise Crash fish und  Entomostraca, brauchbar. Sie sind auch für die Tier  haltung als Mittel gegen Warmblüter befallende Schäd  linge, einschliesslich     Helminthes,    Rundwürmern und  anderen Parasitenorganismen, wertvoll. Sie können  ferner zur Bekämpfung von Schädlingen im Haushalt  und in der Industrie, einschliesslich von     Hausfliegen,     Küchenschaben und     Tribolium        confusum,        verwendet     werden.

    



  Es wurde ferner gefunden, dass die neuen     Halogen-          pyridylverbindungen    ausserordentlich wirksam zur Be  kämpfung von vielen     Parasitenorganismen,    insbesondere       denjenigen,    die an Wurzeln oder den der Luft aus-      gesetzten Teilen wachsender Pflanzen gefunden werden,  einschliesslich von Blattläusen, Milben, Pflanzenpatho  genen und Insekten,- sind. Diese Verbindungen besitzen  bei niedrigen Konzentrationen überragende Wirksam  keit gegen beissende und saugende Arten von     Insekten,     wie beispielsweise Prodenia cridania, Aonidiella aurantii  und Epilachna varivestis.

   Sie sind auch ausserordentlich  wertvoll zur Imprägnierung von Boden in nematociden  Konzentrationen zur Kontrolle von Nematoden, wie  beispielsweise der Wurzelknollennematoden.  



  Die neuen Verbindungen können auch in Farben,  Klebstoffe, Seifen, hochwertige     Kraftstoffe,    polymere  Materialien, Schneidöle oder in Öl- oder Latexfarben  eingebracht werden, um den Angriff durch verschiedene  Schädlinge und die Zerstörung solcher Produkte zu ver  hindern, die die Folge eines     Angriffs    von     Bakterien-          und    Fungusorganismen ist. So können die erfindungs  gemäss erhältlichen Verbindungen in cellulosehaltigen  Materialien oder in Getreide verteilt werden, oder sie  können zur Imprägnierung von Hölzern verwendet wer  den, um solche Produkte vor einem Angriff von Fäul  nis-, Schimmel- und Verrottungsorganismen zu bewah  ren und zu schützen.

   Weiterhin können sie auf Samen  angewendet werden, um die Samen vor einem Befall  von Schädlingen zu schützen.  



  Die vorliegende Erfindung     betrifft    weiterhin Mittel,  die aus einem oder mehreren der     Halogenpyridylphos-          phate    bestehen oder eines oder mehrere hiervon als  Wirkstoff zusammen mit einem Träger enthalten. Diese  Mittel sind zur Bekämpfung der oben genannten uner  wünschten Schädlinge allgemein sehr wertvoll.  



  Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Ver  fahren zur Bekämpfung von Schädlingen, wie beispiels  weise Insekten oder Parasiten, bei welchem auf diese,  ihre Aufenthaltsorte und/oder ihr Futter eine gegen  Schädlinge wirksame Menge einer oder mehrerer der  neuen     erfindungsgemäss        erhältlichen    Verbindungen an  gewendet wird. Das     erfindungsgemässe    Verfahren umfasst  die Verwendung eines flüssigen oder     staubförmigen     Präparates, welches das Toxicum enthält.  



  Bei der Herstellung der das Toxicum enthaltenden  Mittel kann die Halogenpyridylverbindung mit einem  oder mehreren der verschiedensten Adjuvantien modifi  ziert werden, einschliesslich aromatischer Lösungsmittel,  Erdöldestillate, wässriger flüssiger Träger, oberflächen  aktiver Dispergiermittel und feinzerteilter inerter Fest  stoffe. Je nach der Konzentration des wirksamen Pro  duktes in dem Mittel können solche mit Zusätzen ver  sehene Mittel sich zur Anwendung auf Schädlinge, ihre  Aufenthaltsorte oder ihr Futter eignen oder als Kon  zentrate dienen und anschliessend mit weiteren inerten  Trägern verdünnt werden, um     das        endgültige    Behand  lungsmittel zu bilden. In Mitteln, die als Konzentrate  verwendet werden sollen, kann das Toxicum in einer  Konzentration von etwa 5 bis 98 Gew% vorliegen.

    



  Die genaue Konzentration der     Halogenpyridylver-          bindung,    die in einem Mittel verwendet wird, kann  schwanken, vorausgesetzt, dass eine wirksame Menge  Toxicum entweder dem Organismus oder seiner Um  gebung oder seinem Futter zugeführt wird. Diese Dosis  an Toxicum hängt hauptsächlich von der Empfindlich  keit eines besonderen Organismus gegenüber der Halo  genpyridylverbindung ab. Im allgemeinen können gute  Ergebnisse mit flüssigen     Mitteln    erzielt werden, die das  Toxicum in einer Menge von 0,5 bis 2000 Gewichts  teilen oder mehr je Million enthalten. Manchmal kön-    neu Mittel, die bis zu 90 Gew.% an Toxicum enthalten,  mit Vorteil verwendet werden.

   Bei Stäubemitteln kön  nen gute Ergebnisse mit Präparaten erzielt werden, die  0,1 bis 5 Gew% oder mehr an Toxicum enthalten.  



  Beim Schützen und Konservieren von Klebstoffen,  Detergentien, Schneidölen, Farben, polymeren Ma  terialien, Papier und anderen     ähnlichen    Produkten kön  nen gute Ergebnisse erzielt werden, wenn die Verbin  dungen in solche Produkte in einer Menge von zumin  dest 0,01 Gew% und vorzugsweise in einer Menge von  0,1 bis 2,0 Gew.% eingebracht werden. Bei der Kon  servierung von Holz können ausgezeichnete Ergebnisse  erzielt werden,     wenn    die Verbindungen durch übliche  Behandlung von Holz in einer Menge von zumindest  0,8 kg/m3 Holz eingebracht werden.  



  Bei der Herstellung von Stäubemitteln kann die  Halogenpyridylverbindung mit irgendeinem feinzerteilten  Feststoff, wie beispielsweise Pyrophyllit,     Diatomeen-          erde    oder Gips, zubereitet werden. Bei solchen Arbeits  weisen kann der feinzerteilte Träger mit dem Toxicum  vermahlen oder vermischt oder mit einer Lösung des  Toxicums in einem flüchtigen organischen Lösungsmittel  durchfeuchtet werden. In     ähnlicher    Weise können  Stäubemittel, die die Halogenpyridylverbindung ent  halten, mit verschiedenen festen oberflächenaktiven  Dispergiermitteln, wie beispielsweise Fullererde,     Atta-          pulgit    oder anderen Tonen, zubereitet werden.

   Je nach  den Mengenanteilen der Bestandteile können diese  Stäubemittel als Konzentrate verwendet und anschlie  ssend mit zusätzlichen festen, oberflächenaktiven Disper  giermitteln oder mit Pyrophyllit, Diatomeenerde, Gips  oder dergleichen verdünnt werden, um die gewünschte  Menge Wirksubstanz in einem Präparat zu erhalten,       die    sich zur Verwendung zur     Bekämpfung    von Schäd  lingen eignet. Solche konzentrierte Stäubemittel können  auch in Wasser mit oder ohne Hilfe von Dispergier  mitteln unter Bildung von Spraygemischen dispergiert  werden.  



  Weiterhin kann die Halogenpyridylverbindung oder  ein eine solche Verbindung enthaltendes Stäubemittel  konzentrat mit oberflächenaktiven Dispergiermitteln, wie  beispielsweise ionogenen und nichtionogenen     Emulgier-          mitteln,    unter Bildung von Spraykonzentraten innig ver  mischt werden. Derartige Konzentrate lassen sich leicht  in     flüssigen    Trägern unter Bildung von Sprays, die das  Toxicum in jeder beliebigen gewünschten Menge ent  halten, dispergieren.  



  In ähnlicher Weise kann die     Halogenpyridylver-          bindung    mit einer geeigneten, mit Wasser nicht misch  baren, organischen Flüssigkeit und oberflächenaktivem  Dispergiermittel zubereitet werden, um emulgierbare,  flüssige Konzentrate zu bilden, die mit Wasser oder  Öl unter Bildung von Spraygemischen in der Form von  Öl-in-Wasser-Emulsionen verdünnt werden können. In  derartigen Mitteln enthält der Träger eine wässrige  Emulsion, d. h. ein Gemisch von mit Wasser nicht  mischbarem Lösungsmittel, Emulgiermittel und Wasser.  Zur Verwendung in diesen Präparaten bevorzugte Di  spergiermittel sind öllöslich, und zu ihnen gehören die.

    nichtionogenen Emulgiermittel, wie beispielsweise orga  nische Säuren,     Polyoxyäthylend'erivate    von     Sorbitan-          estern    oder komplexe Ätheralkohole. Es können jedoch  auch öllösliche     ionogene        Emulgiermittel,    wie beispiels  weise     Mahagoniseifen,    verwendet werden. Zu orga  nischen Flüssigkeiten, die sich zur Verwendung in den  Mitteln eignen, gehören Erdöle und Erdöldestillate,      Toluol, flüssige Halogenkohlenwasserstoffe und synthe  tische organische Öle.  



  Beim Arbeiten nach dem erfindungsgemässen Ver  fahren wird die Halogenpyridylverbindung oder ein das  Toxicum enthaltendes Mittel auf die zu bekämpfenden  Schädlinge oder auf ihre Aufenthaltsorte einschliesslich  dem Boden oder auf ihr Futter in jeder beliebigen  geeigneten Weise aufgebracht, beispielsweise mit Hilfe  von Handzerstäubern oder Versprühen oder durch  einfaches Mischen mit dem Futter, das von dem Orga  nismus aufgenommen wird. Die Anwendung auf das    Laub bzw. die Blätter von Pflanzen kann zweckmässiger  weise mittels leistungsstarken Zerstäubern, hochreichen  den Sprays und Sprayzerstäubern durchgeführt werden.  Bei solchen Anwendungen auf das Blattwerk sollten die  verwendeten Mittel keine merklichen Mengen an     phyto-          toxischen    Materialien enthalten.

   Beim Arbeiten in  grossem Massstab können Stäubemittel oder Nieder  volumen-Sprays von einem Flugzeug aus angewendet  werden.  



  Erfindungsgemäss können die folgenden Produkte  hergestellt werden:  
EMI0003.0002     
  
    O-Methyl-O-3,5,6-trichlor-2-pyridyl-sek.-butylthiophosphorsäureamid <SEP> nD <SEP> = <SEP> 1,5500
<tb>  O-Äthyl-O-3,5,6-trichlor-2-pyridyl-N-äthylthiophosphorsäureamid <SEP> nD <SEP> = <SEP> 1,5437
<tb>  O-Isopropyl-O-3,5,6-trichlor-2-pyridyl-thiophosphorsäureamid <SEP> nD <SEP> = <SEP> 1,5594
<tb>  O-Butyl-O-3,5-dichlor-2-pyridyl-N-methylthiophosphorsäureamid <SEP> F <SEP> = <SEP> 62-64  <SEP> C
<tb>  O-Isopropyl-O-3,5-dichlor-2-pyridyl-N-methylthiophosphorsäureamid <SEP> F <SEP> = <SEP> 86-89  <SEP> C
<tb>  O-sek.-Butyl-O-3,5-dichlor-2-pyridyl-N-methylthiophosphorsäureamid <SEP> F <SEP> = <SEP> 82-86  <SEP> C
<tb>  O-Methyl-O-2,3,5-trichlor-4-pyridyl-N-isopropylthiophosphorsäureamid <SEP> nD <SEP> = <SEP> 1,5351
<tb>  O-Isobutyl-O-3,

  5-dichlor-2-pyridyl-N-rnethylthiophosphorsäureamid <SEP> F <SEP> = <SEP> 76-78  <SEP> C
<tb>  O-Isopropyl-O-3,5-dichlor-2-pyridyl-N-isopropylthiophosphorsäureamid <SEP> nD <SEP> = <SEP> 1,5322
<tb>  O-Methyl-O-3,5,6-trichlor-2-pyridyl-N-isopropylthiophosphorsäureamid <SEP> F <SEP> = <SEP> 79-81  <SEP> C
<tb>  O-Methyl-O-5-chlor-2-pyridyl-N-isopropylthiophosphorsäureamid <SEP> nD <SEP> = <SEP> 1,5258
<tb>  O-Methyl-0-3,5-dibrom-2-pyridyl-N-isopropylthiophosphorsäureamid <SEP> F <SEP> = <SEP> 63-68  <SEP> C
<tb>  0-Methyl-O-2-chlor-3-pyridyl-N-isopropylthiophosphorsäureamid <SEP> nD <SEP> - <SEP> 1,5374
<tb>  O-Methyl-O-3,5-dichlor-2-pyridyl-N-isopropylthiophosphorsäureamid <SEP> F <SEP> - <SEP> 52-56  <SEP> C
<tb>  O-Methyl-O-3,5,6-trichlor-2-pyridyl-N-methylthiophosphorsäureamid <SEP> nD <SEP> = <SEP> 1,5672
<tb>  O-Methyl-O-3,5,

  6-trichlor-2-pyridyl-N-äthylthiophosphorsäureamid <SEP> nD <SEP> - <SEP> 1,5584
<tb>  O-Äthyl-O-3,5,6-trichlor-2-pyridyl-N-methylthiophosphorsäureamid <SEP> nD <SEP> = <SEP> 1,5507
<tb>  O-Isopropyl-O-3,5,6-trichlor-2-pyridyl-N-methylthiophosphorsäureamid <SEP> nD <SEP> = <SEP> 1,5401
<tb>  O-Methyl-O-3,5,6-trichlor-2-pyridyl-N-propylthiophosphorsäureamid <SEP> nD <SEP> = <SEP> 1,5519
<tb>  Methyl-3,5,6-trichlor-2-pyridyl-N-isopropylphosphorsäureamid <SEP> F <SEP> = <SEP> 117-119  <SEP> C
<tb>  O-Methyl-O-2-brom-3-pyridyl-N-isopropylthiophosphorsäureamid <SEP> nD <SEP> = <SEP> 1,5618
<tb>  O-Isobutyl-O-3,5,6-trichlor-2-pyridyl-N-methylthiophosphorsäureamid <SEP> nD <SEP> - <SEP> 1,5310
<tb>  O-Methyl-O-3,5,6-trichlor-2-pyridyl-N,N-dimethylthiophosphorsäureamid <SEP> nD <SEP> = <SEP> 1,5740
<tb>  Methyl-3,

  5-dichlor-2-pyridyl-N-isopropylphosphorsäureamid <SEP> nD <SEP> = <SEP> 1,5316
<tb>  O-Methyl-O-3,5-dibrom-2-pyridyl-N-methylthiophosphorsäureamid <SEP> F <SEP> - <SEP> 93-95  <SEP> C
<tb>  O-Äthyl-O-3,5-dibrom-2-pyridyl-N-methylthiophosphorsäureamid <SEP> F <SEP> = <SEP> 88-90  <SEP> C
<tb>  O-Äthyl-O-3,5-dichlor-2-pyridyl-N-methylthiophosphorsäureamid <SEP> F <SEP> = <SEP> 71-73  <SEP> C
<tb>  0-Methyl-O-3,5-dichlor-2-pyridyl-N-methylthiophosphorsäureamid <SEP> F <SEP> = <SEP> 84-86  <SEP> C
<tb>  O-Methyl-O-3,5-dichlor-2-pyridyl-N-äthylthiophosphorsäureamid <SEP> F <SEP> = <SEP> 89-91  <SEP> C
<tb>  O-Äthyl-O-3,5-dichlor-2-pyridyl-N-äthylthiophosphorsäureamid <SEP> F <SEP> = <SEP> 68-70  <SEP> C
<tb>  O-Isopropyl-O-3,5-dibrom-2-pyridyl-N-methylthiophosphorsäureamid <SEP> F <SEP> = <SEP> 85-87  <SEP> C
<tb>  O-Propyl-O-3,

  5-dichlor-2-pyridyl-N-methylthiophosphorsäureamid <SEP> F <SEP> - <SEP> 52-55  <SEP> C
<tb>  O-Propyl-O-3,5-dichlor-2-pyridyl-N-propylthiophosphorsäureamid <SEP> F <SEP> = <SEP> 60-62  <SEP> C
<tb>  O-Methyl-O-6-chlor-2-pyridyl-N-isopropylthiophosphorsäureamid <SEP> nD <SEP> = <SEP> 1,5337
<tb>  O-Methyl-O-2,3,6-trichlor-4-pyridyl-N-isopropylthiophosphorsäureamid <SEP> nD <SEP> = <SEP> 1,5528
<tb>  O-Methyl-O-3,4,6-trichlor-2-pyridyl-N-isopropylthiophosphorsäureamid <SEP> F <SEP> = <SEP> 80-82  <SEP> C
<tb>  O-Methyl-O-4,6-dichlor-2-pyridyl-N-isopropylthiophosphorsäureamid <SEP> F <SEP> = <SEP> 51-54  <SEP> C
<tb>  O-Propyl-O-5,6-dichlor-2-pyridyl-N-methylthiophosphorsäureamid <SEP> nD <SEP> = <SEP> 1,5440
<tb>  Propyl-3,5,6-trichlor-2-pyridyl-N-methylphosphorsäureamid <SEP> F <SEP> = <SEP> 68-71  <SEP> C
<tb>  O-Propyl-O-3,

  6-dichlor-2-pyridyl-N-methylthiophosphorsäureamid <SEP> nD <SEP> = <SEP> 1,5402
<tb>  O-Propyl-O-5-chlor-3-pyridyl-N-methylthiophosphorsäureamid <SEP> nD <SEP> = <SEP> 1,5400
<tb>  O-Methyl-O-3-chlor-3-pyridyl-N-isopropylthiophosphorsäureamid <SEP> nD <SEP> = <SEP> 1,5414         Bei denjenigen Verbindungen in der vorstehenden  Tabelle, die durch einen Brechungsindex identifiziert  sind, wurde der Brechungsindex bei 25  C gemessen.

    <I>Beispiel 1</I>  In getrennten Arbeitsgängen wurden wässrige Prä  parate aus den erfindungsgemäss hergestellten     Pyridyl-          phosphorverbindungen    wie folgt hergestellt:  4 Gewichtsteile einer     Halogenpyridylphosphorver-          bindung,    0,08 Teile Sorbitantrioleat (Handelsname   Span 85 ) und 0,02 Teile eines     Sorbitanmonolaurat-          polyoxyäthylenderivats    (Handelsname ( Tween 80 )  wurden in 40 ml Aceton dispergiert, um ein konzen  triertes Mittel in Form einer in Wasser dispergierbaren       Flüssigkeit    zu bilden.

   Dieses konzentrierte Mittel wurde  in Wasser dispergiert, um wässrige Präparate, die wech  selnde Mengen des Toxicums enthielten, zu erhalten.  



  Ferner wurden die     Halogenpyridylphosphorverbin-          dungen    in Wasser mit einem Alkylarylsulfonat (Handels  name  Nacconol NR ) und einer substituierten     benzo-          iden    Alkylsulfonsäure (Handelsname  Daxad Nr. 27 )  unter Bildung     wässriger    Mittel zubereitet. Bei diesen  Arbeitsgängen wurden die Materialien in einer Kugel  mühle     zusammen    vermischt, um Präparate zu erhalten,  die wechselnde Mengen von einer der toxischen Ver  bindungen, 300 Gewichtsteile  Nacconol NR  und 300  Gewichtsteile  Daxad Nr. 27  enthielten.  



  <I>Beispiel 2</I>  Nach den in Beispiel 1     angeführten    Verfahren wur  den unter Verwendung einer Kugelmühle wässrige Spray  präparate hergestellt, die 12 Teile je Million O     Äthyl-          0-3,5-dichlor-2-pyridyl-N-methylthiophosphorsäureamid,          O-Isopropyl-O-3,5-dichlor-2-pyridyl-N-methylthiophos-          phorsäureamid    und     O-Propyl-O-3,5-dichlor-2-pyridyl-N-          methylthiophosphorsäureamid    enthielten.  



  Die Präparate wurden getrennt auf     Früchte    auf  getragen, die mit einer Anzahl Adultes von     Conotra-          chelus    nenuphar infiziert waren. Nach 6 Tagen zeigten       Beobachtungen,    dass im Falle jedes Testpräparates eine  vollständige Kontrolle der Adultes von Conotrachelus  nenuphar durch die Behandlung mit der Verbindung  erzielt worden war.

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Pyridylphosphor- verbindungen der Formel: EMI0004.0026 worin R Halogenpyridyl, Z Sauerstoff oder Schwefel und einer der Reste R' Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoff atomen und der andere Amino oder Mono- oder Di- alkylamino, dessen Alkylgruppen 1 bis 8 Kohlenstoff atome enthalten und gleich oder verschieden sein kön nen, bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass eine Ver bindung der Formel: EMI0004.0030 nacheinander mit einem entsprechenden Alkalimetall- alkoholat und mit Ammoniak oder einem entsprechen den Mono- oder Dialkylamin umgesetzt wird. Il.

   Verwendung der gemäss Patentanspruch I her gestellten Verbindungen als Schädlingsbekämpfungs mittel. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass die Reaktion in einer inerten orga nischen Flüssigkeit ausgeführt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass die Reaktion bei einer Temperatur im Bereich von -10 bis 60 C ausgeführt wird. 3. Verwendung nach Patentanspruch II, dadurch ge kennzeichnet, dass die Pyridylphosphorverbindung im Gemisch mit einer fein zerteilten Festsubstanz, einem oberflächenaktiven Dispergiermittel, einem Petroleum destillat oder einer wässrigen Emulsion vorliegt.

   4. Verwendung nach Unteranspruch 3, dadurch ge kennzeichnet, dass die Ppridylphosphorverbindung in einer Menge von mindestens 0,05 Gewichtsteilen pro Million Gewichtsteilen des gesamten Mittels verwendet wird. <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch I gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungs bereich des Patentes massgebend ist.