AT267965B

AT267965B - Akarizides und insektizides Mittel

Info

Publication number: AT267965B
Application number: AT39268A
Authority: AT
Original assignee: Agripat Sa
Priority date: 1967-05-12
Filing date: 1967-05-12
Publication date: 1969-01-27

Description


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  Akarizides und insektizides Mittel 
DieErfindung betrifft akarizide und insektizide Mittel, die den   4, 4'-Dibrom-benzilsäureisopropyl-   ester als Wirkstoff enthalten. 



   Aus der Schweizer Patentschrift Nr. 294599 sind Ester der   4, 4'-Dichlor-benzilsäure   und deren Verwendung zur Bekämpfung von Spinnentieren und Insekten bekanntgeworden. Diese Ester sind aber für Warmblüter verhältnismässig toxisch und gegenüber verschiedenen Kulturpflanzen, wie z. B. Obstkulturen, phytotoxisch. Ausserdem zeigten sich bei verschiedenen Spinnentieren nach längerer Anwendung dieser bekannten Benzilsäureester merkliche Resistenzerscheinungen. 



   Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass Mittel,   die den 4, 4'-Dibrom-benzilsäure-isopropyl-   ester als Wirkstoff enthalten, sich bedeutend besser zur Bekämpfung von Spinnentieren und Insekten sowie deren Entwicklungsstadien eignen. 



   Der   4, 4'-Dibrom-benzilsäure-isopropylester   besitzt eine geringere   Warmblütertoxizität :   seine   DLso für   Ratten liegt über 5000 mg Wirkstoff pro kg Körpergewicht, jene des bekannten 4,   4*-Dichlor-   benzilsäure-äthylesters dagegen bei 2200 mg pro kg Körpergewicht. Die bekannten akariziden Wirkstoffe   4, 4'-Dichlor-benzilsäure-äthylester   und   4, 4'-Dichlor-benzilsäure-isopropylester   rufen schon in den üblichen Anwendungskonzentrationen phytotoxische Effekte bei verschiedenen Obstbäumen,   z. B.   



  Pfirsich-, Pflaumen- und Apfelbäumen hervor, während diese Bäume sogar nach viermaliger Behand- 
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 mal-sensiblen und resistenten Milben auf Pflanzen und Tieren. Besonders ausgeprägt ist seine Wirkung gegen Tetranychiden, bei denen nicht nur die beweglichen Stadien (Larven, Protonymphen, Deutonymphen, Adulte),   sondem   auch die Ruhestadien (Nymphochrysalis, Deutochrysalis, Teileiochrysalis) und insbesondere die Eier abgetötet werden. 



   Zur Prüfung der akariziden Wirkung wurden in zwei Versuchsreihen Bohnenblätter, die durch Adulten, Ruhestadien und Eier der roten Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen waren, mit einer aus einem 25%igen Emulsionskonzentrat hergestellten wässerigen 0,005 %igen Emulsion der zu prüfenden Substanz behandelt. Nach 6 Tagen wurde die Mortalität aller Stadien und die Eierablage bestimmt und in Prozenten ausgedrückt. 
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 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Stadium <SEP> der <SEP> Spinnmilbenstamm <SEP> % <SEP> der <SEP> getöteten <SEP> Tiere
<tb> Vergleichssubstanz <SEP> erfindungsgemässe
<tb> Substanz
<tb> Versuch <SEP> 1 <SEP> Versuch <SEP> 2 <SEP> Versuch <SEP> 1 <SEP> Versuch <SEP> 2
<tb> Adulten <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Ruhestadien <SEP> normal- <SEP> sensible <SEP> 60 <SEP> 20 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Eier <SEP> 50 <SEP> 30 <SEP> 100 <SEP> 98
<tb> 4, <SEP> 4'-Dichlor-benzil- <SEP> 
<tb> Adulten <SEP> säureäthylester- <SEP> 99 <SEP> 98 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Ruhestadien <SEP> resistent <SEP> 50 <SEP> 60 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Eier <SEP> (Schweizer <SEP> Patentschrift <SEP> 60 <SEP> 60 <SEP> 95 <SEP> 95
<tb> Nr.

   <SEP> 294599) <SEP> 
<tb> 0, <SEP> 0-Diäthyl-S- <SEP> (2, <SEP> 5Adulten <SEP> dichlorphenylthio- <SEP> 100 <SEP> 99 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Ruhestadien <SEP> methyl) <SEP> - <SEP> dithiophosphat- <SEP> 30 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 98
<tb> Eier <SEP> resistent <SEP> 30 <SEP> 50 <SEP> 98 <SEP> 95
<tb> (Schweizer <SEP> Patentschrift
<tb> Nr. <SEP> 328073) <SEP> 
<tb> 0,0-Diäthyl-0-(2-isoAdulten <SEP> propyl-4-methyl-6-95 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Ruhestadien <SEP> pyrimidyl)-thiophos-60 <SEP> 70 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Eier <SEP> phat-resistent <SEP> 60 <SEP> 60 <SEP> 100 <SEP> 99
<tb> (Schweizer <SEP> Patentschrift
<tb> Nr.

   <SEP> 294598) <SEP> 
<tb> 
 
Aus diesen Resultaten geht eindeutig hervor, dass bei der angegebenen Konzentration der neue Wirkstoff eine beinahe 100 tige Abtötung aller Stadien, die Vergleichssubstanz dagegen nur eine praktisch totale Abtötung der Adulten bewirkt. 



   Eswurde ferner festgestellt, dass der erfindungsgemäss anzuwendende 4,   4'-Dibrom-benzilsäure-iso-   propylester eine gute Wirkung gegen fressende Insekten, wie   z. B.   gegen Insekten der Familien Curculionidae, Bruchididae, Dermestidae, Tenebrionidae und Chrysomelidae, z. B. Kornkäfer (Sitophilus granaria). Speisenbohnenkäfer (Bruchidius   obtectus),   Speckkäfer (Dermestes vulpinus), Mehlkäfer (Tenebrio molitor) und insbesondere Kartoffelkäfer (Leptinotarsa Decemlineata) und deren Larvenstadien, besitzt. 



   Kartoffelstauden, die von allen Stadien der Kartoffelkäferlarven befallen waren, wurden mit einer   0,   04 %igen wässerigen Lösung des erfindungsgemäss verwendbaren   4,     4'-Dibrom-benzilsäure-isopropyl-   esters sowie des bekannten   4, 4'-Dichlor-benzilsäure-isopropylesters   (Schweizer Patentschrift Nr. 294599) bespritzt. 



   Ein bzw. acht Tage nach der Behandlung zählte man die auf je 28 behandelten und 14 unbehandelten Kartoffelstauden noch lebenden Larven und verglich die erhaltenen Zahlen. 
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<tb> 
<tb> 



  Testsubstanz <SEP> Anzahl <SEP> behan- <SEP> Befallene <SEP> Stauden <SEP> nach
<tb> Testsubstanz <SEP> Anzahl <SEP> behan- <SEP> Befallene <SEP> Stauden <SEP> nach
<tb> delter <SEP> Stauden <SEP> 1 <SEP> Tag <SEP> 8 <SEP> Tagen
<tb> 4,4'-Dibrom-benzil- <SEP> 28 <SEP> 1(0-10 <SEP> Larven <SEP> 0
<tb> säure-isopropylester <SEP> pro <SEP> Staude)
<tb> (erfindungsgemäss)
<tb> 
 

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 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Testsubstanz <SEP> Anzahl <SEP> behan- <SEP> Befallene <SEP> Stauden <SEP> nach
<tb> delter <SEP> Stauden <SEP> 1 <SEP> Tag <SEP> 8 <SEP> Tagen
<tb> 4, <SEP> 4'-Dichlor-benzil- <SEP> 28 <SEP> 10 <SEP> (0-10 <SEP> Larven <SEP> 10 <SEP> (6 <SEP> Stauden
<tb> säure-isopropylester <SEP> pro <SEP> Staude) <SEP> mit <SEP> 0-10 <SEP> und
<tb> (Schweizer <SEP> Patent- <SEP> 4 <SEP> Stauden <SEP> mit
<tb> schrift <SEP> Nr.

   <SEP> 294599) <SEP> 10-50 <SEP> Larven <SEP> pro
<tb> Staude).
<tb> unbehandelt <SEP> 14 <SEP> 14 <SEP> (10-50 <SEP> Larven <SEP> 14 <SEP> (4 <SEP> Stauden
<tb> pro <SEP> Staude) <SEP> mit <SEP> 0-10 <SEP> ; <SEP> 
<tb> 3 <SEP> Stauden <SEP> mit
<tb> 10-50 <SEP> und
<tb> 7 <SEP> Stauden <SEP> mit
<tb> > 50 <SEP> Larven <SEP> pro
<tb> Staude).
<tb> 
 



   Der   4, 4'-Dibrom-benzilsäure-isopropylester   kann erhalten werden, indem man 4, 4'-Dibrom-   - benzilsäure   mit Isopropanol oder einem Isopropylhalogenid in   Gegenwarteiner   Säure oder Base und gegebenenfalls eines gegenüber den Reaktionsteilnehmem inerten Lösungsmittels verestert. 



   Der neue Ester ist kristallin und schmilzt bei 76 bis 790C. 



   Die Applikation des 4,   4'-Dibrom-benzilsäure-isopropylesters   erfolgt in Form von festen oder flüssigen Mitteln, wie als Stäubemittel, Streumittel, Granulate, wässerige Dispersionen, die aus Pasten und insbesondere aus Spritzpulvern und Emulsionskonzentraten erhalten werden, ferner als Lösung oder Aerosol. 



   Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen des Wirkstoffes mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von ge-   gegenüber dem   Wirkstoff inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 0,01 bis 80   0/0,   vorzugsweise 10 bis 80 %. Die erfindungsgemässen Mittel können auch zusammen mit andern akariziden, insektiziden, oviciden, fungiziden und/oder bakteriziden Wirkstoffen, Pflanzendüngern, Spurenelementen und/oder Synergisten oder ähnlich wirkenden Hilfsstoffen verwendet werden. 



   Die folgenden Ausführungsformen erfindungsgemässer Mittel dienen zur Erläuterung der Erfindung. 



  Sofern nichts anderes vermerkt ist, bedeuten Teile Gew.-Teile. 



     Beispiel l :   Stäubemittel
Zur Herstellung eines 10 %igen Stäubemittels werden
10 Teile   4,   4'-Dibrom-benzilsäure-isopropylester,
5 Teile hochdisperse Kieselsäure und
85 Teile Talkum innig vermischt. Ein solches Stäubemittel ist   z. B.   zur Bekämpfung von Spinnmilben auf   Gemüse- und   Zierpflanzen, sowie auf   Zier- und Beerensträuchem   verwendbar. 



   Beispiel 2 : Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 50   igen   und b) 10   zogen   Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet : a) 50 Teile 4,   4'-Dibrom-benzilsäure-isopropylester  
5 Teile Oleoylmethyltaurid-Na-Salz
2, 5 Teile   Dinaphthalinmethandisulfonsäure-di-  
Natrium-Salz
25 Teile Kalkerde-Ton-Silikate
17, 5 Teile Kaolin b) 10 Teile   4,     4'-Dibrom-benzilsäure-isopropylester  
3 Teile eines Gemisches von Natriumsalzen gesättigter 
 EMI3.2 
 (FettalkoholeNatrium-Salz 82 Teile Kaolin 

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Die genannten Wirkstoffmengen werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen.

   Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. Derartige Suspensionen finden hauptsächlich Verwendung zur Bekämpfung von Spinnmilben auf   Stein- und Kemobstbäumen,   Zierpflanzen aller Art, Gemüsepflanzen,   Zier-und Beerensträuchern.   



   Beispiel 3 : Emulsionskonzentrat 
 EMI4.1 
   Emulsionskonzentrates werden folgende Be-standteile :    a) 50 Teile 4,4'-Dibrom-benzilsäure-isopropylester
17,5 Teile 2-Methoxyäthanol
22, 5 Teile Xylol 
 EMI4.2 
 
10 Teile Diacetonylalkohol
2 Teile Alkylarylpolyglykoläther
3 Teile eines Kombinationsemulgators (Nonylphenol- polyoxyäthylen-Dodecylbenzolsulfonsäure-
Calcium- Salz)
60 Teile Xylol miteinander vermischt.

   Diese Konzentrate können mit Wasser zu Emulsionen beliebiger erwünschter Konzentration   verdünntwerden.   Derartige Emulsionen werden beispielsweise zur Bekämpfung von Tetra-   nychus urticae, Metatetranychus ulmi   und Bryobiapretiosa (gemeine Spinnmilbe, Obstbaum-Spinnmilbe und rote Stachelbeer-Spinnmilbe) auf Pflaumenbäumen (Fellenberg, Basler Zwetschgen, Reineclauden, Bühler Zwetschgen und Mirabellen) verwendet. 



   Beispiel 4 : Paste
Zur Herstellung einer 45   %eigen   Paste werden folgende Stoffe verwendet :
45 Teile 4,   4'-Dibrom-benzilsäure-isopropylester  
5 Teile Natriumaluminiumsilikat
14 Teile Cetylpolyglykoläther (Kondensat aus gesättigten   C8 - C38 Fettalkoholen   mit 8 Mol Äthylenoxyd
1 Teil Oleylpolyglykoläther (Oleylalkohol + 5 Mol Äthylenoxyd-Kondensat)
2 Teile Spindelöl
10 Teile Polyäthylenglykoläther ("Carbowax")
23 Teile Wasser. 



   Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermahlen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentrationen herstellen lassen. Solche Suspensionen werden insbesondere zur Bekämpfung von Spinnmilben auf Nutz- und Zierpflanzen, sowie auf Obstbäumen verwendet.

Claims

PATENTANSPRUCH : Akarizides und insektizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff den 4, 4'-Dibrom-benzilsäure-isopropylester, zusammen mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilung9' mitteln und/oder andem Wirkstoffen, enthält.