AT261294B - Insektizide Mischungen - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Insektizide Mischungen 
Die Erfindung bezieht sich auf insektizide Mischungen, welche als wirksamen Bestandteil neue Cyclopropancarbonsäureester der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 carbonsäure ist entweder Chrysantheminsäure, d. h. Chrysanthemummonocarbonsäure, wobei R gleich ist   CH,   oder Pyrethrinsäure,   d. h.   ein Monomethylester der Chrysanthemumdicarbonsäure, wobei R 
 EMI2.1 
 benen Cyclopropancarbonsäuren in Form verschiedener optisch aktiver Stereoisomerer. Selbstverständlich sind im Rahmen der Erfindung Ester sämtlicher Stereoisomerer brauchbar. 



   Die Erfindung wird im folgenden an Hand von Ausführungsbeispielen und Anwendungsbeispielen näher erläutert. 



   Wie oben erwähnt, besitzen die in erfindungsgemässen insektiziden Mischungen enthaltenen Chrysantheminsäureester überlegene insektizidewirkung und sind in der Lage, Stubenfliegen, Moskitos, Schaben usw. rasch zu betäuben und abzutöten. Darüber hinaus sind diese Ester in Anbetracht ihrer raschen Wirkung und ihrer Harmlosigkeit besonders geeignet für sanitäre Zwecke und für die Verwendung in Haushalten. Beispielsweise beträgt   die Toxizität des N- (Chrysanthemoxymethyl)-3, 3-dihydrophthalimids   bei oraler Verabreichnung an Mäuse, ausgedrückt als   Lys,, mer   als 800 mg/kg. 



   Unter Verwendung von üblichen Trägern, Verdünnungsmitteln oder Hilfsstoffen können in der für die Verarbeitung vonPyrethrumextrakt undAllethrin bekannten Weise erfindungsgemässe insektizide Mischungen in Form von Öllösungen, emulgierbaren Konzentraten, benetzbaren Pulvern, Verstäubungspräparaten, Aerosolen, Räucherstäben, Ködern usw. hergestellt werden. Soferne der Wirkstoff kristallin ist, wird er vorzugsweise in Form einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel, wie Aceton, Xylol, Methylnaphthalin usw., verwendet, das je nach der Art der herzustellenden insektiziden Mischung zu wählen ist. 



   Gewünschtenfalls können die neuen Ester zusammen mit andern Insektiziden zu insektiziden Mischungen verarbeitet werden. Solche andere Insektizide sind beispielsweise Pyrethroide, wie Pyrethrumextrakt und Allethrin, organische Chlor-und Phosphorverbindungen, Synergetika für Pyrethroide, wie Piperonylbutoxyd, Piperonylsulfoxyd,   ss-Butoxy-ss'-thiocyanodiäthyläther u. dgl.   Durch Verwendung solcher anderer Bestandteile kann das Wirkungsspektrum der erfindungsgemässen insektiziden Mischung erweitert und die Wirkung derselben erhöht werden. 



   Konkret ausgedrückt können die Cyclopropancarbonsäureester der angegebenen Formel mit zumindest einem der folgenden Stoffe vermischt werden : Pyrethrin,   Allethrin, 0, 0-Dimethyl-0- (3-methyl-     - 4-nitrophenyl)-thiophosphat,   Malathion, Diazinon, Dimethoat, y-BHC und andere, wobei Mischungen erhalten werden, die hohe insektizide Wirksamkeit besitzen und rasch wirken. In solchen Fällen können die zwei Komponenten innerhalb weiter Grenzen miteinander vermischt werden. Das Mischungsverhältnis   des Cyclopropancarbonsäureesters und der andern insektiziden Komponenten   kann beispielsweise 0,05 zu 1 bis 1 : 0,05 betragen. 



   Die angegebenenCyclopropancarbonsäureester sind relativ stabil, jedoch kann dann, wenn die Ester unter   erschwerendenBedingungen über   lange Zeiträume gelagert werden sollen, mit Vorteil eine geringe Menge eines Stabilisators zugesetzt werden. Beispielsweise für brauchbare Stabilisatoren sind Alkylphenole der folgenden Formeln : 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
Soferne ein Stabilisator zugesetzt wird, kann dessen Menge weniger als 1 Gew.-% des Esters betragen. In der Regel beträgt diese Menge   1-0, 1 Gew.-lo.   



   Im folgenden werden Beispiele für erfindungsgemässe insektizide Mischungen gebracht, welche die angegebenen Cyclopropancarbonsäureester enthalten. Die insektizide Wirkung dieser Mischungen wird zahlenmässig angegeben. 



     Beispiel l :   Eine Lösung von 0, 3 g N-(chrysanthemoxymethyl)-3,6-dihydrophthalimid in 1 g Xylol wurde mit raffiniertem Kerosin auf 100 ml verdünnt, wobei ein 0, 3%iges Ölpräparaterhalten wurde. 



   Nach der Schleudertischmethode (Campbell,   F. L.,   Sullivan,   W. N.,   Soap and   Sanit. Chemicals   Vol.14, No.6, [1938], S. 119) wurden je 5 ml des   zuigen   Ölpräparates oder des mit raffiniertem Kerosin   verdünnten Ölpräparates innerhalb   10 sec auf etwa 100 voll entwickelte Stubenfliegen versprüht. 



  Nach 20 des wurde der Schieber geöffnet und die Stubenfliegen wurden dem Sprühnebel 10 min ausgesetzt. Anschliessend wurden die Stubenfliegen in einen Käfig gebracht, worauf die Betäubungsrate ermittelt wurde, Nach Ablauf von 24 h wurde die Sterblichkeitsrate ermittelt. 



   In ühnlicher Weise wurde ein 0, tiges Ölpräparat von Allethrin bzw. eine Verdünnung dieses Präparates mit raffiniertem Kerosin geprüft. 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Konzentration <SEP> des <SEP> Betäubungsrate <SEP> Sterblichkeitsrate
<tb> Wirkstoffes <SEP> in <SEP> % <SEP> in <SEP> "/0 <SEP> nach <SEP> 10 <SEP> min <SEP> in <SEP> 0/0 <SEP> 
<tb> Cyclopropancarbonsäureester <SEP> 0,3 <SEP> 100 <SEP> 94,9
<tb> 0, <SEP> 15 <SEP> 100 <SEP> 78,6
<tb> 0,075 <SEP> 100 <SEP> 40,3
<tb> Allethrin <SEP> 0,3 <SEP> 100 <SEP> 98,5
<tb> 0, <SEP> 15 <SEP> 100 <SEP> 74, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> 0, <SEP> 075 <SEP> 100 <SEP> 39, <SEP> 3
<tb> 
 
 EMI3.3 
 phthalimid in 100 ml raffiniertem Kerosin hergestellt. 



   In einer   würfelförmigenGlaswanne   von 70cm Seitenlänge wurden etwa 30 voll entwickelteStubenfliegen ausgesetzt, worauf in der Wanne 0,3 ml des obigen 0,   3% eigen   Ölpräparates gleichmässig versprüht wurde. Die Betäubungsrate der Stubenfliegen in Abhängigkeit von der Zeit wurde bestimmt. In ähnlicher Weise wurde zu Vergleichszwecken ein 0, tiges Ölpräparat von Allethrin geprüft. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Betäubungsrate <SEP> der <SEP> Stubenfliegen <SEP> in <SEP> Abhängigkeit <SEP> von <SEP> der <SEP> Zeit <SEP> in <SEP> % <SEP> 
<tb> 30 <SEP> 48 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 5/12 <SEP> 2 <SEP> 25/6 <SEP> 4 <SEP> 52/3 <SEP> 8
<tb> sec <SEP> sec <SEP> min <SEP> min <SEP> min <SEP> min <SEP> min <SEP> min <SEP> min
<tb> Cyclopropancarbonsäureester <SEP> 2,4 <SEP> 5,8 <SEP> 10,4 <SEP> 19,6 <SEP> 37,6 <SEP> 54,4 <SEP> 61,3 <SEP> 68,2 <SEP> 79,5
<tb> Allethrin <SEP> 4, <SEP> 3 <SEP> 6, <SEP> 9 <SEP> 11, <SEP> 9 <SEP> 26, <SEP> 4 <SEP> 43, <SEP> 3 <SEP> 55, <SEP> 7 <SEP> 62, <SEP> 9 <SEP> 73,8 <SEP> 80,2
<tb> 
 
 EMI4.2 
 hydrophthalimid, 80 g Xylol und 10 g eines Gemisches aus einem Polyoxyäthylen-alkylphenyläther und einem   Calcium-alkylarylsulfonat   (Sorpol SM 200, ein oberflächenaktiver Stoff, Handelsname der Toho Chemical Co.,   Ltd.)

     wurde ein emulgierbares Konzentrat hergestellt. 



   Das erhaltene   10%ige   emulgierbare Konzentrat wurde mitwasser verdünnt und je 10 ml wurden auf voll entwickelte Stubenfliegen in einem Absetzturm (Mc.Callan, S.E.A., Wellman, R. H., Contributions of Boyce Thompson, Inst.   [1942],   Vol. 12, S. 451) innerhalb   10 sec   versprüht. Nach 5 sec wurde der
Schieber geöffnet und die Stubenfliegen wurden dem Sprühnebel 10 min ausgesetzt. Anschliessend wurden die Fliegen aus dem Absetzturm herausgenommen. Die Stubenfliegen wurden bei der konstanten
Temperatur von 280C gehalten und nach 20 h wurde die Sterblichkeitsrate bestimmt. 
 EMI4.3 
 
<tb> 
<tb> 



  Konzentration <SEP> des <SEP> Wirkstoffes <SEP> in <SEP> % <SEP> Sterblichkeitstate <SEP> in <SEP> %
<tb> 1, <SEP> 0 <SEP> 80, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 0, <SEP> 5 <SEP> 60, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 0, <SEP> 25 <SEP> 42, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 0, <SEP> 125 <SEP> 15, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 
   Beispiel 4 :

     In ähnlicher Weise wie in Beispiel l beschrieben, wurde ein 0,   5 %iges Ölpräparat   von   N- (Pyrethroxymethyl)-3,   6-dihydrophthalimid hergestellt und geprüft. 
 EMI4.4 
 
<tb> 
<tb> Konzentration <SEP> des <SEP> Betäubungsrate <SEP> Sterblichkeitsrate
<tb> Wirkstoffes <SEP> in <SEP> % <SEP> in <SEP> % <SEP> nach <SEP> 10 <SEP> min <SEP> in <SEP> %
<tb> 0, <SEP> 5 <SEP> 100 <SEP> 98,0
<tb> 
 
 EMI4.5 
 
 EMI4.6 
 
<tb> 
<tb> Konzentration <SEP> des <SEP> Betäubungsrate <SEP> Sterblichkeitsrate
<tb> Wirkstoffes <SEP> in <SEP> % <SEP> in <SEP> % <SEP> nach <SEP> 10 <SEP> min <SEP> in <SEP> % <SEP> 
<tb> 1,0 <SEP> 100 <SEP> 81, <SEP> 7
<tb> 
 
Beispiel 6 :

   In ähnlicher Weise wie in Beispiel l beschrieben, wurde ein 0,5%iges Ölpräparat von N-(Pyrethroxymethyl)-4-methyl-3,6-dihydrophthalimid hergestellt und geprüft. 
 EMI4.7 
 
<tb> 
<tb> Konzentration <SEP> des <SEP> Betäubungsrate <SEP> Sterblichkeitsrate
<tb> Wirkstoffes <SEP> in <SEP> % <SEP> in <SEP> % <SEP> nach <SEP> 10 <SEP> min <SEP> in <SEP> %
<tb> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 98,0
<tb> 
   Beispiel 7 : In ähnlicher Weise wie   in Beispiel 3 beschrieben, wurde ein   lOoigesemulgierbares   Konzentrat von   N- (Pyrethroxymethyl)-3, 6-dihydrophthalimid   erhalten. Das erhaltene 10%   emul-   gierbare Konzentratwurde mit der 20fachenMenge an Wasser verdünnt und die erhaltene Emulsion wurde in einer Menge von 50   ml/n ? auf   einen von Stubenfliegen bevorzugten   Aufenthalts- bzw.

   Brutpaltz   versprüht. Das Auftreten von Stubenfliegen wurde damit nahezu zur Gänze verhindert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Insektizide Mischung, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff einen Chrysanthemumcarbonsäureester der allgemeinen Formel EMI5.1 enthält, in welcher n eine ganze Zahl von 0 bis 2 bedeutet.

   2. Insektizide Mischung, dadurch gekennzeichnet, dasssie als Wirkstoff einenChrysan- themumcarbonsäureester der allgemeinen Formel EMI5.2 enthält, in welcher n eine ganze Zahl von 0 bis 2 bedeutet.