<Desc/Clms Page number 1>
Insektizide Mischungen
Die Erfindung bezieht sich auf neue Cyclopropancarbonsäureester enthaltende insektizide Mischungen. Solche insektizide Mischungen sind gemäss der Erfindung dadurch gekennzeichnet, dass sie als wesentlicher Wirkstoff einen Cyclopropancarbonsaureester der allgemeinen Formel
EMI1.1
enthalten, in welcher G eine der Gruppen
EMI1.2
EMI1.3
Die neuen Cyc1opropancarbonsäureester der allgemeinen Formel I, insbesondere die Chrysantheminsäureester, besitzen starke insektizide Wirkung gegen Ungeziefer und landwirtschaftliche Schäd- linge, insbesondere Insekten bei geringer Toxizität gegenüber Warmblütlern und Pflanzen. Solche Cyc1opropancarbonsäureester können als wirksame Bestandteile insektizider Mischungen verwendet werden.
Seit langem wurde Pyrethrumextrakt wegen seiner Harmlosigkeit gegenüber Warmblütern als Insektizid verwendet. In letzterer Zeit wurde das eine Analogon zu den wirksamen Bestandteilen des Pyrethrumextrakts, u. zw. Pyrethrin und Cinerin, darstellende Allethrin synthetisiert und als Insektizid verwendet. Obzwar die angeführten bekannten Stoffe hohe insektizide Wirkung besitzen, insbesondere rasch auf Insekten wirken und Insekten gegenüber diesen Verbindungen nicht resistent werden, ist doch
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
EMI2.2
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
zugesetzt.
Die Menge des gegebenenfalls vorhandenen Stabilisators kann weniger als 1 Gew.-'%', bezogen auf den Ester, in der Regel 1 bis 0, 1% betragen.
Durch die folgenden Beispiele werden erfindungsgemässe insektizide Mischungen beschrieben, wobei die insektizide Wirksamkeit dieser Mischungen angegeben wird.
Beispiel 1 : 2 Gew. -Teile N- (Chrysanthemoxymethyl) -succinimid wurdenin 15Gew. -Teilen Xylol gelöst, worauf die erhaltene Mischung mit raffiniertem Kerosin auf 100 ml aufgefüllt wurde, womit ein 2 Gew.-% iges Ölpräparat erhalten wurde.
Unter Verwendung eines Drehtisches nach Campbell (Campbell, F. L. Sullivan, W. N. Soap and Sanit, Chemicals Bd. 14, No. 6 [1938], S. 119) wurden je 5 ml des obigen Ölpräparates bzw. mit raffiniertem Kerosin auf das zweifache bzw. vierfache verdünnte Lösungen desselben innerhalb 10 sec versprüht. Nach 20 sec wurde ein Schieber geöffnet, womit etwa 100 vollentwickelte Stubenfliegen dem Sprühnebel 10 min ausgesetzt wurden. Anschliessend wurden die Stubenfliegen in einen Beobachtungskäfig gebracht und die Betäubungsrate ermittelt. Nach 24 h wurde die Sterblichkeitsrate ermittelt.
Die erhaltenen Ergebnisse waren folgende :
EMI3.2
<tb>
<tb> Konzentration <SEP> des <SEP> Betäubungsrate <SEP> nach <SEP> Sterblichkeitsrate
<tb> Wirkstoffes <SEP> in <SEP> % <SEP> 10 <SEP> min <SEP> in <SEP> % <SEP> nach <SEP> 24 <SEP> h <SEP> in <SEP> 0/0 <SEP>
<tb> 2, <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 87, <SEP> 6 <SEP>
<tb> 1,0 <SEP> 100 <SEP> 56,3
<tb> 0, <SEP> 5 <SEP> 100 <SEP> 23, <SEP> 9
<tb>
EMI3.3
und einem Alkyl-arylsulfonat) wurden in der angegebenen Reihenfolge miteinander gemischt und unter Rühren ineinander gelöst, womit ein emulgierbares Konzentrat erhalten wurde.
Eine Gruppe von etwa 50 vollentwickelten Stubenfliegen wurde in einer hochrandigen Petrischale, welche mit einem Metalldrahtnetz abgedeckt war, in einen Absetzturm (Mc. Callan, S. E. A., Contributions of Boyce Thompson, Inst. Bd. 12 [1942], S. 451) eingebracht, 10 ml einer durch Verdünnen des obenerwähntenemulgierbaren Konzentrats mit Wasser auf das 20fache erhaltenen Emulsion wurden mit einem Druck von 1, 4 kg/cm2 innerhalb des Absetzturmes nach oben versprüht. 20 sec nachher wurden
<Desc/Clms Page number 4>
durch Öffnen eines Schiebers die Stubenfliegen dem sich absetzenden Sprühnebel 10 min ausgesetzt, worauf sie aus dem Absetzturm herausgenommen und in einem auf 27 C gehaltenen Raum verwahrt wurden. Nach Ablauf von 20 h betrug die Sterblichkeitsrate 85, 3%.
Beispiel 3 : 1, 5 g N- (Chrysanthemoxymethyl)-cc-äthyl-succinimid wurden in 30 ml Aceton gelöst, worauf die Lösung mit 98,5 g einer Räucherstäbehengrundmischung (eine Mischung von Tabu-
Pulver und Pyrethrum-Mark im Gewichtsverhältnis 2 : 3) unter Rühren homogen vermischt wurde. Nach dem Abdampfen des Acetons wurden dem Rückstand 100 ml Wasser zugesetzt, worauf das Ganze nach gründliche Durchkneten ir. die Form eines spiralig aufgewundenen Stranges gebracht und getrocknet wurde. Es wurden so 1,5 Gew.-% Wirkstoff enthaltende Räucherstäbchen erhalten.
Etwa 30 Stubenmoskitos aus nördlicher Gegend wurden in einer würfelförmigen Glaswanne von
70 cm Seitenlänge ausgesetzt, worauf ein 1 g schweres Stück des wie oben hergestellten Räucherstäb- chens in der Mitte des Bodens der Wanne gehaltert und an beiden Enden angezündet wurde. Die Betäu- bungsrate wurde in Abhängigkeit von der Zeit ermittelt.
Die erhaltenen Ergebnisse waren folgende :
EMI4.1
<tb>
<tb> Betäubungsrate <SEP> in <SEP> % <SEP> von <SEP> Stubenmoskitos <SEP> aus <SEP> nördlichen <SEP> Gegenden <SEP> in <SEP> Abhängigkeit <SEP> von <SEP> der <SEP> Zeit
<tb> 3 <SEP> min <SEP> 6 <SEP> min <SEP> 12 <SEP> min <SEP> 24 <SEP> min <SEP> 48 <SEP> min
<tb> Räucherstäbchen <SEP> mit <SEP> 1,5 <SEP> Gew.-%
<tb> Wirkstoff <SEP> 9,0 <SEP> 22,0 <SEP> 42,6 <SEP> 59,4 <SEP> 81,3
<tb>
Beispiel 4 : 0, 5gN- (Chrysanthemaxymethyl)- < x, 0-dimethyl-succinimidwurdenineinersol- chen Menge raffinierten Kerosins gelöst, dass 100 ml einer Lösung erhalten wurde, welche ein 0, soignes Ölpräparat darstellte.
Etwa 30 vollentwickelte Stubenfliegen wurden in einer Glaswanne von 70 cm3Rauminhalt ausgesetzt, worauf 0, 3 ml des obigen Ölpräparates gleichförmig in der Wanne versprüht wurde. Anschliessend wurde die Betäubungsrate der Stubenfliegen in Abhängigkeit von der Zeit bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse waren folgende :
EMI4.2
<tb>
<tb> Betäubungsrate <SEP> (in <SEP> 0/0) <SEP> der <SEP> Stubenfliegen <SEP> in <SEP> Abhängigkeit <SEP> von <SEP> der <SEP> Zeit
<tb> 30 <SEP> sec <SEP> 1 <SEP> min <SEP> 2 <SEP> min <SEP> 4 <SEP> min <SEP> 8 <SEP> min <SEP> 11 <SEP> min <SEP> 20 <SEP> sec
<tb> erfindungsgemässes,
<tb> 0, <SEP> 5 <SEP> loiges <SEP> Präparat <SEP> in <SEP> Öl <SEP> 2,6 <SEP> 7, <SEP> 8 <SEP> 36,5 <SEP> 59,9 <SEP> 80,5 <SEP> 87,4
<tb> 0, <SEP> 3% <SEP> AIlethrin <SEP> in <SEP> Öl <SEP> 1,7 <SEP> 11, <SEP> 1 <SEP> 23,6 <SEP> 58,9 <SEP> 77,7 <SEP> 86, <SEP> 7
<tb>
Beispiel 5 : 2 Gew.-Teil N-(Chrysanthemoxymethyl)-α,α-dimethyl-succinimid wurden in 20 Gew.-Teilen Aceton gelöst, worauf 98 Gew. -Teile Talkpulver mit einer Korngrösse von 74 zugege- ben wurden.
Nach gründlichem Durchmischen in einer Reibschale und nach dem Abdampfen des Acetons lag ein 1, 5%iges Verstäubungspräparat vor.
Etwa 50 vollentwickelte Stubenfliegen wurden in eine tiefe Petrischale eingebracht, welche nach dem Verschliessen mit einem Metalldrahtnetz am Boden eines Absetzturmes abgestellt wurde. 1 g des wie oben hergestellten Betäubungspräparates wurde im Absetzturm mit einem Druck von 1,4 kg/cm2 in Richtung nach oben verstäubt, worauf die Stubenfliegen durch Öffnen eines Schiebers 10 sec nach dem Verstäuben des Präparates 10 min dem sich absetzenden Staub ausgesetzt wurden. Anschliessend wurden die Stubenfliegen aus dem Absetzturm entfernt und in einem auf 270C gehaltenen Raum verwahrt. Nach 20 h betrug die Sterblichkeitsrate 91, ff1/o.
Beispiel 6 : 1 Gew.-Teil N-(Chrysanthemoxymethyl)-α-methyl-ss-äthyl-succinimid wurde in 5 Gew.-Teilen Xylol gelöst, worauf mit raffiniertem Kerosin auf 100 ml aufgefüllt wurde. Es wurde so ein liges Ôlprâparat erhalten.
Etwa 50 vollentwickelte Stubenfliegen wurden in einer mit einem Metalldrahtnetz abgedeckten tiefen Petrischale am Boden eines Absetzturmes abgestellt, worauf 10 ml des obigen Ölpräparates mit einem Druck von 1, 4 kg ! cm2 im Absetzturm in Richtung nach oben versprüht wurden. Durch Öffnen eines Schiebers nach 20 sec wurden die Stubenfliegen 10 min dem sich absetzenden Sprühnebel ausge- setzt. Nachdem die Stubenfliegen aus dem Absetzturm herausgenommen wurden, wurden sie in einem auf 270C gehaltenen Raum verwahrt. Die Sterblichkeitsrate betrug nach 20 h 95, 9.
Beispiel 7 : Es wurden ähnlich wie in Beispiel 1 100 ml einer Lösung von 2 Gew. -Teilen N- - (Chrysanthemoxymethyl)-itaconimid und 10 Gew.-Teilen Xylol in Kerosin hergestellt und geprüft.
<Desc/Clms Page number 5>
Die erhaltenen Ergebnisse waren folgende :
EMI5.1
<tb>
<tb> Konzentration <SEP> des <SEP> Betäubungsrate <SEP> nach <SEP> Sterblichkeitsrate <SEP> nach
<tb> Wirkstoffes <SEP> in <SEP> % <SEP> 10 <SEP> min <SEP> in <SEP> % <SEP> 24 <SEP> h <SEP> in <SEP> %
<tb> 2,0 <SEP> 100 <SEP> 91,3
<tb> 1, <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 49,1
<tb> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 15, <SEP> 7
<tb>
Beispiel 8 :
In ähnlicher Weise wie in Beispiel 2 wurdeein 10 Gew.-Teile N- (Chrysanthem- oxymethyl-γ-methlitaconimid, 10 Gew.-Teile Sorpol SM-200 und 80 Gew.-Telle Xyloi enthaltendes emulgierbares Konzentrat hergestellt und geprüft, wobei 10 ml einer Emulsion verwendet wurden, welche durch Verdünnen des obigen emulgierbaren Konzentrats mit Wasser auf das 10fache erhalten wurde. Die Sterblichkeitsrate betrug nach 20 h 87%.
Beispiel 9 : Ähnlich wie in Beispiel 4 wurden 100 ml einer Lösung von 0,3 Gew.-Teilen N- - (Chrysanthemoxymethyl) -y, y -dimethyl-itaconimid und 1 Gew. -TeileXylolin Kerosin hergestellt und geprüft.
Die erhaltenen Ergebnisse waren folgende :
EMI5.2
<tb>
<tb> - <SEP> ------- <SEP> -----Betäubungerate <SEP> 10 <SEP> % <SEP> von <SEP> Stubenmoskitos <SEP> aus <SEP> nördlichen <SEP> Gegenden <SEP> in <SEP> Abhängigkeit <SEP> von <SEP> der <SEP> Zeit
<tb> 30 <SEP> sec <SEP> 1 <SEP> min <SEP> 2 <SEP> min <SEP> 4 <SEP> min <SEP> 8 <SEP> min <SEP> 1] <SEP> min <SEP> 20 <SEP> sec
<tb> erfindungsgemässes,
<tb> 0, <SEP> 3%iges <SEP> Präparat <SEP> in <SEP> Öl <SEP> 0 <SEP> 9,8 <SEP> 40,0 <SEP> 60,9 <SEP> 80,2 <SEP> 87,3
<tb> 0, <SEP> 3 <SEP> % <SEP> Allethrin <SEP> in <SEP> Öl <SEP> 1,6 <SEP> 10, <SEP> 6 <SEP> 21, <SEP> 0 <SEP> 51,6 <SEP> 77,5 <SEP> 83, <SEP> 9
<tb>
Beispiel 10 :
In ähnlicher Weise wie in Beispiel 5 wurde ein 3 Gew.-% N-(Chrysanthemoxy- methyl)-y-methyl-y-phenyl-itaconimid enthaltendes Verstäubungspräparat hergestellt und geprüft.
Nach 20 h betrug die Betäubungsrate 98, 5%.
Beispiel 11 : In ähnlicher Weise wie in Beispiel 6 wurden 100 ml einer Lösung von 2 Gew.-Teilen N- (Chrysanthemoxymethyl)-y, y-diphenyl-itaconimid und ]0 Gew.-Telle Xyloi in Kerosin hergestellt und geprüft. Die Sterblichkeitsrate betrug nach 20 h 97, 8%.
Beispiel 12 : In ähnlicher Weise wie in Beispiel 5 wurde ein 3 Gew.-% N-(Chrysanthemoxy- methyl)-y-phenyl-itaconimid enthaltendes Verstarkungspraparat hergestellt und geprüft. Nach 20 h betrug die Sterblichkeitsrate 94, 5%.
Beispiel 13 : In ähnlicher Weise wie in Beispiel 3 wurden 1,5 Gew.-% N-(Chrysanthemoxy- methyl) -a-methyl-y, y-dimethyl-itaconimid enthaltende Räucherstäbchen hergestellt und geprüft.
Die erhaltenen Ergebnisse waren folgende :
EMI5.3
<tb>
<tb> Betäubungsrate <SEP> in <SEP> % <SEP> von <SEP> Stubenmoskitos <SEP> aus <SEP> nördlichen <SEP> Gegenden <SEP> in <SEP> Abhängigkeit <SEP> von <SEP> der <SEP> Zeit
<tb> 3 <SEP> min <SEP> 6 <SEP> min <SEP> 12 <SEP> min <SEP> 24 <SEP> min <SEP> 48 <SEP> min
<tb> erfindungsgemässes <SEP> 1, <SEP> tiges
<tb> Räucherstäbchen <SEP> 0 <SEP> 14,0 <SEP> 33,7 <SEP> 66,9 <SEP> 86,5
<tb>
Beispiel 14: In ähnlicher Weise wie in Beispiel 4 wurden 100 ml einer Lösung von 0,5 Gew.-Teilen N-(Chrysanthemoxymethyl)-α-äthyl-γ,γ-dimethyl-itaconimid in Kerosin hergestellt und die Wirk- samkeit gegen Stubenmoskitos aus nördlicher Gegend geprüft.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.