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EMI1.4
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EMI2.1
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bedeuten.
Ester der Chrysanthemummonocarbonsäure und Pyrethrinsäure, die nachfolgend allgemein als "Chrysanthemumsâuren"bezeichnet werden, mit Cyclopentenolonen, werden als sogenannte pyrethroide Verbindungen bezeichnet und werden in weitem Umfang als Chemikalien zur Verhinderung von Epidemien auf Grund ihrer niedrigen Toxizität für Warmblüter und ihrer rasch eintretenden Wirkungen eingesetzt. Weiter ist bekannt, dass einige andere Alkohole als Cyclopentenolone bei ihrer Umsetzung zu Estern mit einer Chrysanthemumsäure ebenfalls rasch wirkende Verbindungen von niedriger Toxizität ergeben.
Die meisten der bisher bekannten rasch wirkenden Chemikalien mit niedriger Toxizität enthalten als wirksamen Bestandteil Chrysanthemumsäureester. Insbesondere wurden die Isobutenylgruppen in der Struktur der Chrysanthemumsäure als wesentliche Bedingungen angesehen, damit die Verbindungen die vorstehend aufgeführten Eigenschaften erhalten. Bei Untersuchungen mit Chrysanthemumsäureestern wurde jedoch im Rahmen der Erfindung festgestellt, dass zur Erzielung einer derartig niedrigen Toxizität und rascher Wirksamkeit die Isobutenylgruppen in der Struktur der Chrysanthemumsäure nicht unbedingt notwendig sind, sondern dass Ester von substituierten Cyc1opropancarbonsäuren entsprechend der allgemeinen Formel
EMI3.1
worin 1\, R,, und R4 die obige Bedeutung besitzen, ebenfalls wirksam sind.
Noch überraschender wurde festgestellt, dass, falls bestimmte Alkohole verwendet werden, die Ester dieser substituierten Cyclopropancarbonsäuren hinsichtlich ihrer insektiziden Wirksamkeiten noch wesentlich besser wirken als die bekannten Ester der Chrysanthemumsäuren. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind völlig frei von Stereoisomeren. Dies ist ebenfalls einer besonderen Erwähnung wert im Gegensatz zu der Tatsache, dass die biologischen Aktivitäten der üblichen analogen Verbindungen, von denen sämtliche Stereoisomere sind, ihrer Stereospezifität mit optischen und geometrischen Isomeren zugeschrieben wurden.
Verbindungen der allgemeinen Formel (1) haben eine ausgeprägte insektizide Wirksamkeit auf die sogenannten schädlichen Insekten, wie z. B. Fliegen, Moskitos und Küchenschaben, und sind trotzdem unschädlich für warmblütige Tiere oder Menschen.
Auf Grund derartiger Eigenschaften finden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nicht nur weite Verwendungsgebiete, insbesondere zur Vorbeugung gegen Epidemien, sondern sind auch ausserst wertvoll für die Bekämpfung und Unschädlichmachung von Insekten, die für gelagerte Agrikulturprodukte schädlich sind, und für solche, die für die Landwirtschaft und die Wälder schädlich sind.
Insbesondere wegen ihrer niedrigen Toxizität und Unschädlichkeit für Mensch und Tiere liegt ein besonderer Vorteil von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) darin, dass sie auch auf Feldfrüchte vor der Ernte, im Gartenbau und in der Glashauskultivierung und für Nahrungsmittel-Verpackungsmaterialien anwendbar sind.
Die Reste 1\, t, und % können in den gleichen Molekülen in beliebigenKombinationenvorhan- den sein.
Typische Beispiele für in erfindungsgemässen insektiziden Mischungen einsetzbare Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind folgende :
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EMI4.2
EMI4.3
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2, 2, 3-Trimethylcyclopropancarbonsäure- thiophthalimidomethylester, Fp. = 120 bis 123 C
EMI4.5
2, 2, 3-Trimethylcyclopropancarbonsäure-3',6'-dihydrophthalimidomethyle'ster, Fp. = 113 bis 116 C
EMI4.6
2, 2, 3-Trimethylcyclopropancarbonsäure- 2', 3', 6' -tetra- hydrophthalimidomethylester, Fp. = 118 bis 120 C
EMI4.7
2,2, 3-Trimethylcyclopropancarbonsure-3', 4', 51, 61-tetrahydrophthalimidomethylester, Fp. = 73 bis 75 C.
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Verbindung Nr.
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2,2, 3-Trimethylcyclopropancarbonsäuredimethylmaleimidomethylester, Fp.
=l24 bis 1260C
EMI5.2
2, 2, 3-Trimethylcyclopropancarbonsureisopropylidensuccinimidomethylester, Fp. = 139 bis 1420C
EMI5.3
2,2, 3, 3-Trimethylcyclopropancarbonsurephthalimidomethylester, Fp. = 141,2 bis 142, 5 C
EMI5.4
EMI5.5
EMI5.6
EMI5.7
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EMI6.1
EMI6.2
EMI6.3
EMI6.4
EMI6.5
-du-hydrophthalimidomethylester, Fp. = 66 bis 680C
EMI6.6
2,2, 3, 3-Trimethylcyclopropancarbonsure-1', 2', 31, 6'-tetra- hydrophthalimidomethylester, Fp. = 111 bis 111, 5 C
EMI6.7
2, 2, 3, 3-Trimethylcyclopropancarbonsure-1',2',3',4'-tetrahydrophthalimidomethylester, Fp.
=85 bis 900C
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EMI7.8
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EMI7.10
EMI7.11
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EMI8.1
EMI8.2
EMI8.3
EMI8.4
2,2, 3, 3-Trimethylcyclopropancarbonsure-1', 2'-dimethylsuccinimidomethylester, Fp. = 98 bis 100 C
EMI8.5
2,2, 3, 3-Trimethylcyclopropancarbonsureisopropylidensuccinimidomethylester, Fp. = 135 bis 1370C
EMI8.6
EMI8.7
EMI8.8
2,2, 3, 3-Trimethylcyclopropancarbonsure-2-methylglutarimidomethylester, Fp. = 68 bis 700C
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Verbindung Nr.
EMI9.1
2, 2, 3,3-Trimethylcyclopropancarbonsure-2'-thioxo -4'-oxo-1',3'-thiazolidin-3'-yl-methylester, n25D=1, 5665
EMI9.2
2, 2, 3, 3-Trimethylcyclopropancarbonsure-2',4'-dioxo-
EMI9.3
EMI9.4
EMI9.5
EMI9.6
EMI9.7
EMI9.8
EMI9.9
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EMI10.3
EMI10.4
1', 3'-thiazolidin-3'-yl-methylester, n2, 2, 3, 3-Trimethylcyclopropancarbonsure1',2'-dihydro- -1'-oxophthalazin-2'-yl-methylester, Fp. : : ;
85 bis 87 C
EMI10.5
EMI10.6
EMI10.7
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EMI10.9
2,2, 3-Trimethyl-3-äthylcyclopropancarbonsäurephthalimidomethylester, Fp. = 129 bis 1330C
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EMI12.1
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EMI12.4
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EMI12.6
EMI12.7
3', 4', 5', 6'-tetrahydrophthalimidomethylester, nphthalimidomethylester, Fp. = 83 bis 850C
EMI12.8
2, 2-Dimethyl-3, 3-diäthylcyclopropancarbonsäure- thiophthalimidomethylester, Fp.
= 70 bis 73 C
EMI12.9
2, 2-Dimethyl-3, 3-diäthylcyclopropancarbonsäure-
EMI12.10
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EMI13.9
EMI13.10
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EMI14.1
EMI14.2
EMI14.3
EMI14.4
2, 2, 3, 3-Trimethylcyclopropancarbonsuredimethylmaleimidomethylester, nD = 1,5018
EMI14.5
2, 2, 3, 3-Trimethylcyclopropancarbonsureenaphthalin- - 2', 3'-dicarboxyimidomethylester, Fp. :
= 112 bis 1140C
EMI14.6
2, 2, 3, 3-Trimethylcyclopropancarbonsureenaphthalin- - 1', 2'-dicarboxyimidomethylester, Fp. = 105 bis 108 C
EMI14.7
2, 2, 3, 3-Trimethylcyclopropancarbonsure-2',3'-dihydro- - 2'-thioxo-5'-methyl-1',3',4'-oxadiazol-3'-yl-methylester,
EMI14.8
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Verbindung Nr.
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2,2, 3, 3-Tetramethy1cyc1opropancarbonsäure-2', 4'-di-
EMI15.2
EMI15.3
EMI15.4
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61-di-erhöht werden. Zusätzlich können mehrfach wirksame Massen erhalten werden, wenn andere aktive Bestandteile einverleibt werden, beispielsweise
Insektizide vom Pyrethroidtyp ;
Insektizide vom Organophosphortyp, wie z.
B. O, 0-Dimethyl-0- (3-methyl-5-nitrophenyl)-thiono- phosphat, das nachfolgend als Sumithion bezeichnet wird :
0, 0-Dimethyl-2, 2-dichlorvinylphosphat, das nachfolgend als DDVP bezeichnet wird ;
0, 0-Diäthyl-0- (2-isopropyl-4-methyl-pyrimidyl-6) -thionophosphat das nachfolgend als Diazinon bezeichnet wird ; oder
0, O-Dimethyl-O- (4-methylmercapto-3-methylphenyl) -thionophosphat, das nachfolgend als Baytex bezeichnet wird ;
Insektizide vom Organochlortyp, wie z. 1,1,1-Trichlor-2, 2-bis-(p-chlorphenyl)-äthan, das nachfolgend als DDT bezeichnet wird ;
1, 2, 3,4, 5, 6-Hexachlorcyclohexan, das nachfolgend als BHC bezeichnet wird ;
l, l, l-Trichlor-2, 2-bis- (p-methoxyphenyl) -äthan, das nachfolgend als Methoxychlor bezeichnet wird ;
Insektizide vom Carbamat-Typ, beispielsweise l-Naphthyl-N-methylcarbamat, das nachfolgend als Sevin bezeichnet wird,
EMI16.2
andere Landwirtschaftschemikalien.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiterhin, ohne sie zu begrenzen. Teile sind auf das Gewicht bezogen.
Beispiel 1 : 0,4 Teile der Verbindung (1) wurden in 5 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin auf 100 Teile gebracht, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde.
Beispiel 2 : 0,2 Teile der Verbindung (2) wurden in 5 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin auf 100 Teile gebracht, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde.
Beispiel 3 : 0, 2 Teile der Verbindung (3) und 1 Teil Piperonylbutoxyd wurden in 3 Teilen Xylol gelost und die Lösung mit Kerosin auf 100 Teile gebracht, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde.
Beispiel 4 : 25 Teile der Verbindung (5) wurden gründlich mit 5 Teilen SorpolSM-200 (einem oberflächenaktiven Mittel der TOHO-Chemical Co., Ltd., Japan, einem Gemisch aus Polyoxyäthylen- alkylphenyläther und Alkylarylcalciumsulfonat) vermischt. Das Gemisch wurde mit 70 Teilen Talkum von etwa 53 li Korngrosse versetzt und in einem Mörser gründlich verrieben, um ein benetzbares Pulver zu erhalten.
Beispiel 5 : 0,2 Teile der Verbindung (6) wurden in 5 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin auf 100 Teile gebracht, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde.
Beispiel 6 : 0,2 Teile der Verbindung (7) wurden in 5 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin auf 100 Teile gebracht, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde.
Be is piel 7 : 0. 2 Teile der Verbindung (8) und 1 Teil Piperonylbutoxyd wurden in 5 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin auf 100 Teile gebracht, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde.
Beispiel 8 : 0,2 Teile der Verbindung (9) und 1 Teil Sulfoxyd wurden in 5 Teilen Xylol ge löst und die Lösung mit Kerosin auf 100 Teile gebracht, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde.
Beispiel 9: 10 Teile der Verbindung (10) und 10 Teile Sorpol SM-200 (wie vorstehend aufgeführt) sowie 80 Teile Xylol wurden vermischt und unter Rühren gelöst, wodurch ein emulgierbares Konzentrat erhalten wurde.
Be is p ie 1 10: 0,5 Teile der Verbindung (11), 2 Teile Methoxychlor, 5 Teile Xylol und 7,5 Tei-
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ter gebracht.
Nach Aufsetzen eines Ventilteils auf den Behälter wurden 85 Teile eines Treibmittels, beispielsweise Freon, monomeres Vinylchlorid oder verflüssigtes Erdgas, unter Druck durch den Ventilteil in den Behälter eingepresst, um ein Aerosol zu erhalten.
Beispiel 11: 0,2 Teile der Verbindung (12) wurden in Kerosin gelöst, so dass sich 100 Teile ergaben, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde.
Beispiel 12 : 1, 5 g der Verbindung (12) wurden in 20 ml Aceton gelöst und die Lösung mit 98,5 g Talkum vermischt. Durch Abdampfen des Acetons wurde ein Staubpräparat erhalten.
Beispiel 13 : 10 Teile der Verbindung (12), 10 Teile Sorpol 2020, ein oberflächenaktives Mit-
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tel der TOHO-Chemical Co., Ltd., Japan, aus einem Gemisch eines Polyoxyäthylenalkylphenyläthers und Alkylarylcalciumsulfonat, und 80 Teile Xylol wurden vermischt und unter Rühren gelöst, wodurch ein emulgierbares Konzentrat erhalten wurde.
Be impie1 14 : 0,4 Teile der Verbindung (12) und 0, 5 Teile Sumithion wurden in 5 Teilen Xylol und 9,1 Teilen geruchsfreiem Kerosin gelöst und die Lösung in einen Aerosolbehälter gebracht. Nach Aufsetzen des Ventilteiles auf den Behälter wurden 85 Teile eines Treibmittels, beispielsweise Freon, monomeres Vinylchlorid oder verflüssigtes Erdgas, unter Druck durch den Ventilteil in den Behälter gebracht, wodurch ein Aerosol erhalten wurde.
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de.
Beispiel 17 : 0, 5 Teile der Verbindung (12) und 1 Teil Sevine wurden gründlich mit 98, 5 Tei- len Talkum vermischt, wodurch ein Staubpräparat erhalten wurde.
Beispiel 18 : 0,2 Teile der Verbindung (12), 0,2 Teile Allethrin und 2 Teile Piperonylbutoxyd wurden in 5 Teilen Xylol und 7, 6 Teilen geruchsfreiem Kerosin gelöst und die Lösung in einen Aerosolbehälter eingebracht. Nach Aufsetzen des Ventilteiles auf den Behälter wurden 85 Teile eines Treib-
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Ventil in den Behälter eingebracht, wodurch ein Aerosol erhalten wurde.
Beispiel 19 : 0, 4 Telle der Verbindung (12), 2 Teile Piperonylbutoxyd und 11,6 Teile geruchsfreies Kerosin wurden mit 1 Teil Atmos 300, einem Emulgator der Atlas Chemical Co, vermischt. Das Gemisch wurde durch Zusatz von 50 Teilen reinem Wasser emulgiert und dann in einen Aerosolbehälter zusammen mit 35 Teilen eines Gemisches im Verhältnis von 3 ; 1 aus geruchsfreiem Butan und geruchsfreiem Propan gebracht, wodurch ein Aerosol auf Wasserbasis erhalten wurde.
Beispiel 20 : 0,4 Teile der Verbindung (13) und 2 Teile Piperonylbutoxyd wurden in 7 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin vermischt, so dass sich 100 Teile ergaben, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde, Beispiel 21 : 0, 2 Telle der Verbindung (17) wurden in 5 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin vermischt, so dass sich 100 Teile ergaben, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde.
Beispiel 22 : 0. 5 g der Verbindung (17) wurden in 20 mlMethanol gelöst und die Lösung ho- mogen mit 99, 5 g eines Moskitowendelträgers (Gemisch im Verhältnis 5 : 3 : 1 aus Tabu-Pulver, Pyre- thrummark und Holzmehl) vermischt. Nach Abdampfen des Methanols wurde das Gemisch gründlich mit 150 ml Wasser verknetet und dann geformt und getrocknet, wodurch Moskitostäbe erhalten wurden.
Beispiel 23 : 0, 4 Teile der Verbindung (17), 2 Teile Piperonylbutoxyd und 2 Teile Methoxychlor wurden in 5 Teilen Xylol und 5,6 Teilen geruchsfreiem Kerosin gelöst und die Lösung in einen Aerosolbehälter eingebracht. Nach Aufsetzen eines Ventilteiles auf den Behälter wurden 85 Teile eines Treibmittels, beispielsweise Freon, monomeres Vinylchlorid oder verflüssigtes Erdgas, unter Druck durch das Ventil in den Behälter eingebracht, wodurch ein Aerosol erhalten wurde.
Beispiel 24 : 0,2 Teile der Verbindung (17) und 0,5 Teile Sumithion wurden in 5 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin vermischt, so dass sich 100 Teile ergaben, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde.
Beispiel 25 : 0,1 Teil der Verbindung (17) und 0,2 Teile DDVP wurden in 3 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin vermischt, so dass sich 100 Teile ergaben, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde.
Beispiel 26 : 0, 2 Teile der Verbindung (17) wurden in einer geeigneten Menge Chloroform ge- löst und die Lösung gleichmässig auf der Oberfläche eines Asbests von 0, 3 cm Stärke mit den Abmessungen 2,5 cm x 1,5 cm adsorbiert, worauf das Chlorform vertrieben wurde. Auf den auf diese weise behandelten Asbest wurde eine Asbestschicht in derselben Grösse wie vorstehend pastenartig aufgebracht, wodurch eine faserige insektizide Räuchermasse erhalten wurde, die auf einer elektrischen Heizplatte erhitzt werden kann.
Bei spiel 27 : 0,25 g der Verbindung (17) und 0,25 g Allethrin wurden in 20 ml Methanol gelöst und die Lösung homogen mit 99,5 g eines Moskitowendelträgers (Gemisch im Verhältnis 5 : 3 : 1 aus Tabu-Pulver, Pyrethrum-Mark und Holzpulver) vermischt. Nach Abdampfen des Methanols wurde das Gemisch gründlich mit 150 ml Wasser verknetet und dann geformt und getrocknet, um einen Moskitostab zu erhalten.
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Beispiel 28 : 0, 5 g der Verbindung (18) wurden in 20 ml Methanol gelöst und die Lösung in der gleichen Weise wie in Beispiel 27 behandelt, wodurch ein Moskitostab erhalten wurde.
Be is piel 29 : 0, 9 Teile der Verbindung (19) und 0, 5 Teile natürlicher Pyretbrinextrakt (wirksa- mer Bestandteil 20%) wurden in 5 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin vermischt, so dass sich 100 Teile ergaben, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde.
Be is pie 1 30 : 1, 5 Teile der Verbindung (21) und 5 Teile Piperonylbutoxyd wurden in 30 ml Aceton gelöst. Nach Vermischen der Lösung mit 93,5 Teilen Talkum wurde das Aceton abgedampft, wodurch ein Staubpräparat erhalten wurde.
Beispiel 31 : 0, 7 g der Verbindung (22) wurden in 20 ml Methanol gelöst und die Lösung in der gleichen Weise wie in Beispiel 27 behandelt, wodurch ein Moskitostab erhalten wurde.
Beispiel 32 : 0,2 Teile der Verbindung (23) und 1 Teil Piperonylbutoxyd wurden in 5 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin vermischt, so dass sich 100 Teile ergaben, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde.
Be is p ie 1 33 : 0, 5 Teile der Verbindung (27) und 2,5 Teile Piperonylbutoxyd wurden in 7 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin vermischt, so dass sich 100 Teile ergaben, wodurch ein Ölprä- parat erhalten wurde.
Beispiel 34 : 0,2 Teile der Verbindung (28) und 0, 1 Teil 3,4, 5, 6-Tetrahydrophthalimidome- thylchrysanthemat, das nachfolgend als Phthalthrin bezeichnet wird, wurden in 5 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin auf 100 Teile gebracht, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde.
Beispiel 35 : 1 g der Verbindung (30) wurde in 20 ml Methanol gelöst und die Lösung in der gleichen Weise wie in Beispiel 27 zur Herstellung einer Moskitostange behandelt.
Bei s pie 1 3 6 : 0, 4 Teile der Verbindung (37) wurden in Kerosin gelöst, so dass sich 100 Teile ergaben, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde.
Beispiel 37 : 15 Teile der Verbindung (37), 20 Teile Sorpol 2020 und 65 Teile Xylol wurden vermischt und unter Rühren gelöst, wodurch ein emulgierbares Konzentrat erhalten wurde.
Beis piel 38 : 0, 3 Teile der Verbindung (39) und 1,5 Teile Piperonylbutoxyd wurden in 7 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin vermischt, so dass sich 100 Teile ergaben, wodurch ein Ölprä- parat erhalten wurde.
Beispiel 39 : 10 Teile der Verbindung (40), 10 Teile Sorpol SM-200, wie oben erwähnt, und 80 Teile Xylol wurden vermischt und unter Rühren gelöst, so dass ein emulgierbares Konzentrat erhalten wurde.
Beispiel 40 : 0, 2 Teile der Verbindung (48) und 0. 5 Teile Sumithion wurden in 5 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin auf 100 Teile gebracht, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde.
Beispiel 41 : 0,5 Teile der Verbindung (51) und 2,5 Teile Piperonylbutoxyd wurden in Kerosin gelöst und auf 100 Teile gebracht, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde.
Beispiel 42 : 5 Teile der Verbindung (52), 25 Teile Piperonylbutoxyd, 20 Teile Sorpol 2020, wie oben erwähnt, und 50 Teile Xylol wurden vermischt und unter Rühren gelöst, wodurch ein emulgierbares Konzentrat erhalten wurde.
Beispiel 43 : 0. 5 Teile der Verbindung (55) wurden in 5 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin auf 100 Teile gebracht, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde.
Beispiel 44: 0,5 Teile der Verbindung (56) wurden in 5 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin auf 100 Teile gebracht, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde.
Beispiel 45 : 0,5 Teile der Verbindung (57) und 0,5 Teile Sumithion wurden in 5 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin auf 100 Teile gebracht, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde.
Beispiel 46 : 5 Teile der Verbindung (58), 5 Teile BHC, 10 Teile Sorpol 2020, wie oben er- wähnt, und 80 Teile Xylol wurden vermischt und unter Rühren gelöst, wodurch ein emulgierbares Konzentrat erhalten wurde.
Die insektiziden Wirksamkeiten einiger der vorstehenden Massen werden nachfolgend an Hand der Versuchsbeispiele belegt.
Versuchsbeispiel 1 :
Etwa 20 erwachsene Hausfliegen wurden inGlaskammern von 70 ein Rauminhalt eingebracht. In die Kammern wurden 0,7 ml der Ölpräparate nach den Beispielen 16, 20, 30, 38 und 43 einheitlich unter einem Druck von 9 kg mittels eines aus Glas gefertigten Zerstäubungsgerätes eingesprüht. Anschliessend wurde die Anzahl der niederfallenden Hausfliegen gegenüber der Zeit beobachtet, um den Wert von KT 50 (Zeit zum Niederfallen von 50go) zu berechnen.
Die Ergebnisse sind in folgender Tabelle I zu- sammengefasst.
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Tabelle I
EMI19.1
<tb>
<tb> Insektizide <SEP> Masse <SEP> KT <SEP> 50 <SEP> (sec)
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 16 <SEP> 120
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 20 <SEP> 45
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 30 <SEP> 68
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 36 <SEP> 62
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 43 <SEP> 75
<tb> Ölpräparat <SEP> mit <SEP> 0,1% <SEP> Phthalthrin <SEP> 96
<tb>
Versuchsbeispiel 2 :
Etwa 20 erwachsene Hausmoskitos aus nördlichen Gegenden wurden in einer Glaskammer 70 cup freigesetzt.
In die Kammer wurden jeweils 0,7 ml der Ölpräparate nach den Beispielen 10,12, 14,17, 41, 45 und 56 eingesprüht und der Wert für KT 50, wie oben erwähnt, in der gleichen Weise wie bei Versuchsbeispiel 1 berechnet, wobei die in der Tabelle II aufgeführten Ergebnisse erhalten wurden.
Tabelle II
EMI19.2
<tb>
<tb> Insektizide <SEP> Masse <SEP> KT <SEP> 50 <SEP> (sec)
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 10 <SEP> 99
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 12 <SEP> 110
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 14 <SEP> 82
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 17 <SEP> 275
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 41 <SEP> 51
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 45 <SEP> 67
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 54 <SEP> 85
<tb> Ölpräparat <SEP> mit <SEP> 0, <SEP> Z10 <SEP> Allethrin <SEP> 140
<tb>
Versuchsbeispiel 3 :
Etwa 20 erwachsene Hausmoskitos aus nördlichen Gegenden wurden in eine Glaskammer von 70 cm freigesetzt. 1 g jeweils der nach den Beispielen 31,36, 37,40 und 44 erhaltenen Moskitowendeln wurde an beidenEnden angezündet und in die Mitte innerhalb der Kammer gelegt.
Anschliessend wurde die Anzahl der niedergefallenen erwachsenen Moskitos gegenüber der Zeit beobachtet, um den Wert für KT 50, wie oben erwähnt, zu berechnen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1lI zusammengefasst.
Tabelle III
EMI19.3
<tb>
<tb> Insektizide <SEP> Masse <SEP> KT <SEP> 50 <SEP> (min)
<tb> Moskitostab <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 31 <SEP> 10
<tb> Moskitostab <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 36 <SEP> 10,5
<tb> Moskitostab <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 37 <SEP> 10,5
<tb> Moskitostab <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 40 <SEP> 10, <SEP> 5
<tb> Moskitostab <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 44 <SEP> 10,5
<tb> 0,5% <SEP> Allethrin-Moskitostab <SEP> 12
<tb>
Versuchsbeispiel 4 :
Die insektizide Wirksamkeit auf erwachsene Hausfliegen der nach den Beispielen 19,23, 27,28 und 32 erhaltenen Aerosole wurde nach der Aerosol-Versuchsmethode unter Verwendung einer PeetGrady-Kammer untersucht.
Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengefasst.
<Desc/Clms Page number 20>
Tabelle IV
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<tb>
<tb> Insektizide <SEP> Masse <SEP> versprühte <SEP> Verhältnis <SEP> des <SEP> Niederfalls <SEP> NiederfallMenge <SEP> (0/0) <SEP> Sterblichkeit-
<tb> (mg/5, <SEP> 7 <SEP> ms) <SEP> 5 <SEP> min <SEP> 10 <SEP> min <SEP> 15 <SEP> min <SEP> Verhältnis <SEP>
<tb> 5 <SEP> min <SEP> 10 <SEP> min <SEP> 15 <SEP> min <SEP> (%)
<tb> Aerosol <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 19 <SEP> 670 <SEP> 8,5 <SEP> 36,6 <SEP> 73,1 <SEP> 59, <SEP> 8
<tb> Aerosol <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 23 <SEP> 650 <SEP> 19, <SEP> 8 <SEP> 62,0 <SEP> 87, <SEP> 5 <SEP> 77,5
<tb> Aerosol <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 37 <SEP> 650 <SEP> 17, <SEP> 4 <SEP> 53,6 <SEP> 70,4 <SEP> 53,1
<tb> Aerosol <SEP> auf <SEP> Wasserbasis
<tb> nach <SEP> Beispiel <SEP> 28 <SEP> 630 <SEP> 25, <SEP> 8 <SEP> 78,9 <SEP> 93,
<SEP> 5 <SEP> 86,5
<tb> Aerosol <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 32 <SEP> 670 <SEP> 22,6 <SEP> 53,4 <SEP> 71, <SEP> 3 <SEP> 52,1
<tb> OTA <SEP> 650 <SEP> 15,4 <SEP> 56,4 <SEP> 71,8 <SEP> 42,6
<tb>
Anm. : OTA ist das offizielle Versuchs-Aerosol von The Chemical Specialties Manufactures
Association in U. S. A.
Versuchsbeispiel 5 :
In ein Becherglas von 300 ml wurden 200 ml einer durch Verdünnen auf das jeweils 5000fache der emulgierbaren Konzentrate nach den Beispielen 18,22, 48,51 und 55 mit Wasser erhaltenen Flüssigkeit gebracht. In den Becher wurden etwa 30 voll ausgewachsene Larven des Nördlichen Hausmoskitos freigesetzt. Am nächsten Tag waren jeweils alle Larven getötet.
Versuchsbeispiel 6 :
Jedes der nach den Beispielen 25, 33,34 und 49 erhaltenen Ölpräparate wurde auf die Oberfläche eines Sperrholzes in einem Verhältnis von 50 ml/m gesprüht und dann der Lufttrocknung überlassen.
Auf das Sperrholz wurde ein Glasring von 10 cm Durchmesser, der auf der Innenseite mit Butter bestrichen war, gebracht. In diesen Ring wurden etwa 10 erwachsene Deutsche Küchenschaben freigesetzt. Nach fortgesetztem Kontakt während 24h wurde die Anzahl der niedergeschlagenen Insekten einschiesslich der getöteten Insekten beobachtet, wobei die in Tabelle V aufgeführten Ergebnisse erhalten wurden.
Tabelle V
EMI20.2
<tb>
<tb> Insektizide <SEP> Masse <SEP> Verhältnis <SEP> der <SEP> niedergeschlagene <SEP> Insekten
<tb> (0/0)
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 25 <SEP> 70
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 33 <SEP> 100
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 34 <SEP> 100
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 49 <SEP> 95
<tb>
Versuchsbeispiel 7 :
In einem 1/50000 Wagner-Topf wurde Reis gesät. 45 Tage nach dem Säen wurden die Reispflanzen mittels eines Kugeldäsenzerstäubers mit 300mg/Topf mit jedem der nach den Beispielen 21 und 26 erhaltenen Staubpräparate besprüht. Anschliessend wurden die Reispflanzen mit einem Drahtkäfig bedeckt.
In dem Drahtkäfig wurden 30 erwachsene grüne Reisheuschrecken freigesetzt und die Anzahl der niedergefallenen Insekten gegenüber der Zeit beobachtet, um die Werte für KT 50, wie oben angegeben, zu berechnen. Weiterhin wurden nach 24 h die lebenden und toten Insekten beobachtet.
Die Ergebnisse sind in Tabelle VI zusammengefasst :
<Desc/Clms Page number 21>
Tabelle VI
EMI21.1
<tb>
<tb> Insektizide <SEP> Masse <SEP> KT <SEP> 50 <SEP> Tötungsverhältnis
<tb> (min) <SEP> nach <SEP> 24 <SEP> h <SEP> (0/0)
<tb> Staubpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 21 <SEP> 11 <SEP> 100
<tb> Staubpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 26 <SEP> 17 <SEP> 100
<tb> Staubprâparatmitl, <SEP> 5 <SEP> Malathion'34 <SEP> 100 <SEP>
<tb>
Versuchsbeispiel 8 :
In einem 1/50 000 Wagner-Topf wurde Reis gesät. 45 Tage nach dem Säen wurden die Reispflanzen mit 10 ml/Topf einer durch Verdünnen auf die Versuchskonzentration jedes der nach Beispiel 22,46 und 51 erhaltenen emulgierbaren Konzentrats gebildeten Flüssigkeit besprüht.
Anschliessend wurden die Werte für KT 50, wie oben erwähnt, von erwachsenen grünen Reislaubheuschrecken bestimmt und die Tötungsverhältnisse nach 24 h wurden in der gleichen Weise wie in Versuchsbeispiel 7 berechnet, wobei die in Tabelle VII enthaltenen Ergebnisse erhalten wurden.
Tabelle VII
EMI21.2
<tb>
<tb> Insektizide <SEP> Masse <SEP> Verdünnung <SEP> KT <SEP> 50 <SEP> Tötungsverhältnis
<tb> auf <SEP> das <SEP> X-fache <SEP> (min) <SEP> nach <SEP> 24 <SEP> h <SEP> (0/0) <SEP>
<tb> Emulgierbares <SEP> Konzentrat
<tb> nach <SEP> Beispiel <SEP> 22 <SEP> 200 <SEP> 9 <SEP> 98
<tb> Emulgierbares <SEP> Konzentrat
<tb> nach <SEP> Beispiel <SEP> 46 <SEP> 300 <SEP> 14 <SEP> 99
<tb> Emulgierbares <SEP> Konzentrat
<tb> nach <SEP> Beispiel <SEP> 51 <SEP> 200 <SEP> 15 <SEP> 100
<tb> Emulgierbares <SEP> Konzentrat
<tb> mit <SEP> Oo <SEP> Malathion <SEP> 1000 <SEP> 32 <SEP> 100
<tb>
Versuchsbeispiel 9 :
Die vorliegenden Verbindungen wurden einzeln in Kerosin gelöst, um Ölpräparate mit gegebenen Versuchskonzentrationen herzustellen.
Jeweils 5 ml der Ölpräparate wurden in 10 sec unter Anwendung eines drehbaren Campbell-Tisches versprüht. Nach 20 sec wurde der Schieber geöffnet und erwachsene Hausfliegen (Gruppe mit etwa 100 Insekten) der Besprühung während 10 min ausgesetzt. Anschliessend wurden die Hausfliegen in einen Beobachtungskäfig überbracht. Zu dieser Zeit wurde die Anzahl der niedergefallenen Insekten bestimmt und nach 1 Tag wurden die lebenden und toten Hausfliegen ausgezählt, um das Niederfallverhältnis und das Tötungsverhältnis für die Insekten zu berechnen.
Es wurden die nachfolgenden Ergebnisse erhalten :
EMI21.3
<tb>
<tb> Insektizide <SEP> Wirksamkeit <SEP> der <SEP> verschiedenen <SEP> Verbindungen
<tb> auf <SEP> erwachsene <SEP> Hausfliegen
<tb> Verbindung <SEP> Konzentration <SEP> an <SEP> wirk- <SEP> Niederfallverhältnis <SEP> Tötungsverhältnis <SEP>
<tb> Nr. <SEP> samem <SEP> Bestandteil <SEP> nach <SEP> 10 <SEP> min <SEP> (0/0) <SEP> nach <SEP> 1 <SEP> Tag <SEP> (0/0)
<tb> (1) <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> 53
<tb> (2) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 45
<tb> (3) <SEP> 0,4 <SEP> 100 <SEP> 75
<tb> (4) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 58
<tb> (5) <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> 80
<tb>
<Desc/Clms Page number 22>
(Fortsetzung :
)
EMI22.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Konzentration <SEP> an <SEP> wirk- <SEP> Niederfallverhältnis <SEP> Tötungsverhältnis <SEP>
<tb> Nr. <SEP> samem <SEP> Bestandteil <SEP> (10) <SEP> nach <SEP> 10 <SEP> min <SEP> (10) <SEP> nach <SEP> 1 <SEP> Tag <SEP> (%)
<tb> (6) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 56
<tb> (7) <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> 45
<tb> (8) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 43
<tb> (9) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 87
<tb> (10) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 55
<tb> (11) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 49
<tb> (12) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 90
<tb> (13) <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> 64
<tb> (14) <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> 55
<tb> (15) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 88
<tb> (16) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 38
<tb> (17) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 90
<tb> (18) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 76
<tb> (19) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 70
<tb> (20) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 92
<tb> (21) <SEP> 0,
5 <SEP> 100 <SEP> 90
<tb> (22) <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> 58
<tb> (23) <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> 90
<tb> (24) <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 100 <SEP> 20
<tb> (25) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 25
<tb> (26) <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 70
<tb> (27) <SEP> 1,0 <SEP> 100 <SEP> 80
<tb> (28) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 55
<tb> (29) <SEP> 1,0 <SEP> 100 <SEP> 23
<tb> (30) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 58
<tb> (31) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 50
<tb> (32) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 78
<tb> (33) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 62
<tb> (34) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 70
<tb> (35) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 67
<tb> (36) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 97
<tb> (37) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 80
<tb> (38) <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 100 <SEP> 55
<tb> (39) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 63
<tb> (40) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 47
<tb> (41) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 50
<tb> (42) <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 15
<tb> (43)
<SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> 68
<tb> (44) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 73
<tb> (45) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 65
<tb> (46) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 70
<tb> (47) <SEP> 1,0 <SEP> etwa <SEP> 90 <SEP> 70
<tb> (48) <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 100 <SEP> 68
<tb> (49) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 40
<tb> (50) <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> 95
<tb> (51) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 73
<tb> (52) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 59
<tb> (53) <SEP> 1,0 <SEP> etwa <SEP> 90 <SEP> 68
<tb> (54) <SEP> 1,0 <SEP> etwa <SEP> 80 <SEP> 54
<tb> (55) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 39
<tb> (56) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 78
<tb>
<Desc/Clms Page number 23>
(Fortsetzung :
)
EMI23.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Konzentration <SEP> an <SEP> wirk- <SEP> Niederfallverhältnis <SEP> Tötungsverhältnis <SEP>
<tb> Nr. <SEP> samem <SEP> Bestandteil <SEP> (ils) <SEP> nach <SEP> 10 <SEP> min <SEP> (0/0) <SEP> nach <SEP> 1 <SEP> Tag <SEP> (lo)
<tb> (57) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 18
<tb> (58) <SEP> 1,0 <SEP> 100 <SEP> 70
<tb> Pyrethrin <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 88
<tb> Allethrin <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 73
<tb> Phthalthrin <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 82
<tb>
Versuchsbeispiel 10:
Aus den Verbindungen (12), (13), (22) und (23) und den diesen entsprechenden Chrysanthematen, d. h.
Phthalthrin, 1,2, 3, 6-Tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemat, 1, 2-Dimethylsuccinimidomethylchrysanthemat und Isopropylidensuccinimidomethylehrysanthemat wurden einzeln Ölpräparate her-
EMI23.2
sind nachfolgend die insektiziden Wirksamkeiten der einzelnen Verbindungen durch die Werte von LC 50 (SOoige letale Konzentration) angegeben.
EMI23.3
<tb>
<tb>
Insektizide <SEP> Wirksamkeit <SEP> auf <SEP> erwachsene <SEP> Hausfliegen
<tb> Verbindung <SEP> LC <SEP> 50 <SEP> WirksamkeitC) <SEP> verhältnis
<tb> Verbindung <SEP> 12 <SEP> 0, <SEP> 003 <SEP> 1, <SEP> 4
<tb> Phthalthrin <SEP> 0,090 <SEP> 1,0
<tb> Verbindung <SEP> 13 <SEP> 0,30 <SEP> mehr <SEP> als
<tb> 3, <SEP> 3 <SEP>
<tb> 1, <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 6-Tetrahydrophthal <SEP> mehr <SEP> als <SEP> 1,0
<tb> imidomethylchrysanthemat <SEP> 1,00
<tb> Verbindung <SEP> 22 <SEP> 0,40 <SEP> 1,3
<tb> 1, <SEP> 2-Dimethylsuccinimido- <SEP> 0, <SEP> 50 <SEP> 1,0
<tb> methylchrysanthemat
<tb> Verbindung <SEP> 23 <SEP> 0,24 <SEP> 1,5
<tb> Isopropylidensuccinimido <SEP> 0, <SEP> 37 <SEP> 1,0
<tb> methylchrysanthemat
<tb>
Versuchsbeispiel 11 : Die Verbindungen (12), (17) und (22) und die hiezu entsprechenden Chrysanthemate, d. h. Phthal-
EMI23.4
Rauminhalt freigesetzt.
In die Kammer wurden jeweils 0,7 ml der vorstehend erwähnten Ölpräparate einheitlich unter einem Druck von 14 kg/m2 mittels eines aus Glas gefertigten Zerstäubungsgerätes gesprüht. Anschliessend wurde die Anzahl der niedergefallenen Moskitos gegenüber der Zeit beobachtet, wobei die nachfolgend angegebenen Ergebnisse erhalten wurden.
<Desc/Clms Page number 24>
EMI24.1
<tb>
<tb>
Verhältnis <SEP> von <SEP> niedergefallenen <SEP> Moskitos <SEP> gegenüber <SEP> der <SEP> Zeit <SEP> (%)
<tb> Sekunden <SEP> 38 <SEP> 53 <SEP> 75 <SEP> 105 <SEP> 150 <SEP> 210 <SEP> 300 <SEP> 420 <SEP> 600 <SEP> KT <SEP> 50 <SEP> *) <SEP>
<tb> (sec)
<tb> Verbindung <SEP> 12 <SEP> 0, <SEP> 1% <SEP> 23,6 <SEP> 44,9 <SEP> 56,3 <SEP> 69,6 <SEP> 82,8 <SEP> 89, <SEP> 8 <SEP> 96, <SEP> 9 <SEP> 99, <SEP> 0 <SEP> 99, <SEP> 0 <SEP> 65
<tb> Phthalthrin <SEP> 0, <SEP> 10/0 <SEP> 20,2 <SEP> 34,6 <SEP> 48,1 <SEP> 61, <SEP> 5 <SEP> 78,8 <SEP> 89,6 <SEP> 95,8 <SEP> 97,9 <SEP> 100 <SEP> 76
<tb> Verbindung <SEP> 17 <SEP> 0,1% <SEP> 31,1 <SEP> 44,1 <SEP> 63, <SEP> 6 <SEP> 80,3 <SEP> 86,6 <SEP> 93,5 <SEP> 86,0 <SEP> 97,4 <SEP> 98,8 <SEP> 58
<tb> Dimethylmaleimidomethylchrysanthema <SEP> t <SEP> 0, <SEP> 10/0 <SEP> 15,0 <SEP> 27,5 <SEP> 41,3 <SEP> 60,0 <SEP> 82,5 <SEP> 92,5 <SEP> 98,
8 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 85
<tb> Verbindung22 <SEP> 0, <SEP> 1% <SEP> 20,0 <SEP> 37,5 <SEP> 50,0 <SEP> 70,0 <SEP> 82,5 <SEP> 90,0 <SEP> 95,0 <SEP> 97,5 <SEP> 100 <SEP> 72
<tb> 1, <SEP> 2-Dimethylsuccinimidomethylchrysanthemat <SEP> 0, <SEP> 2go <SEP> 21,5 <SEP> 26,5 <SEP> 30,2 <SEP> 48,5 <SEP> 68, <SEP> 0 <SEP> 85, <SEP> 4 <SEP> 91, <SEP> 0 <SEP> 92, <SEP> 8 <SEP> 98,2 <SEP> 100
<tb>
*) = KT 50 = Zeit zum Niederschlagen von 50% der Versuchstiere