AT286712B - Insektizide mischung - Google Patents

Insektizide mischung

Info

Publication number
AT286712B
AT286712B AT1247867A AT1247867A AT286712B AT 286712 B AT286712 B AT 286712B AT 1247867 A AT1247867 A AT 1247867A AT 1247867 A AT1247867 A AT 1247867A AT 286712 B AT286712 B AT 286712B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
sep
parts
compound
dissolved
oil preparation
Prior art date
Application number
AT1247867A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Application granted granted Critical
Publication of AT286712B publication Critical patent/AT286712B/de

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 
 EMI1.6 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 bedeuten. 



   Ester der Chrysanthemummonocarbonsäure und Pyrethrinsäure, die nachfolgend allgemein als   "Chrysanthemumsâuren"bezeichnet   werden, mit Cyclopentenolonen, werden als sogenannte pyrethroide Verbindungen bezeichnet und werden in weitem Umfang als Chemikalien zur Verhinderung von Epidemien auf Grund ihrer niedrigen Toxizität für Warmblüter und ihrer rasch eintretenden Wirkungen eingesetzt. Weiter ist bekannt, dass einige andere Alkohole als Cyclopentenolone bei ihrer Umsetzung zu Estern mit einer Chrysanthemumsäure ebenfalls rasch wirkende Verbindungen von niedriger Toxizität ergeben. 



   Die meisten der bisher bekannten rasch wirkenden Chemikalien mit niedriger Toxizität enthalten als wirksamen Bestandteil Chrysanthemumsäureester. Insbesondere wurden die Isobutenylgruppen in der Struktur der Chrysanthemumsäure als wesentliche Bedingungen angesehen, damit die Verbindungen die vorstehend aufgeführten Eigenschaften erhalten. Bei Untersuchungen mit Chrysanthemumsäureestern wurde jedoch im Rahmen der Erfindung festgestellt, dass zur Erzielung einer derartig niedrigen Toxizität und rascher Wirksamkeit die Isobutenylgruppen in der Struktur der Chrysanthemumsäure nicht unbedingt notwendig sind, sondern dass Ester von substituierten   Cyc1opropancarbonsäuren   entsprechend der allgemeinen Formel 
 EMI3.1 
 worin   1\,     R,,        und R4 die obige Bedeutung besitzen, ebenfalls wirksam sind.

   Noch überraschender wurde festgestellt, dass, falls bestimmte Alkohole verwendet werden, die Ester dieser substituierten Cyclopropancarbonsäuren hinsichtlich ihrer insektiziden Wirksamkeiten noch wesentlich besser wirken als die bekannten Ester der Chrysanthemumsäuren. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind völlig frei von Stereoisomeren. Dies ist ebenfalls einer besonderen Erwähnung wert im Gegensatz zu der Tatsache, dass die biologischen Aktivitäten der üblichen analogen Verbindungen, von denen sämtliche Stereoisomere sind, ihrer Stereospezifität mit optischen und geometrischen Isomeren zugeschrieben wurden. 



   Verbindungen der allgemeinen Formel   (1)   haben eine ausgeprägte insektizide Wirksamkeit auf die sogenannten schädlichen Insekten, wie z. B. Fliegen,   Moskitos und Küchenschaben,   und sind trotzdem unschädlich für warmblütige Tiere oder Menschen. 



   Auf Grund derartiger Eigenschaften finden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nicht nur weite Verwendungsgebiete, insbesondere zur Vorbeugung gegen Epidemien, sondern sind auch ausserst wertvoll für die Bekämpfung und Unschädlichmachung von Insekten, die für gelagerte Agrikulturprodukte schädlich sind, und für solche, die für die Landwirtschaft und die Wälder schädlich sind. 



   Insbesondere wegen ihrer niedrigen Toxizität und Unschädlichkeit für Mensch und Tiere liegt ein besonderer Vorteil von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) darin, dass sie auch auf Feldfrüchte vor der Ernte, im Gartenbau und in der Glashauskultivierung und für Nahrungsmittel-Verpackungsmaterialien anwendbar sind. 



   Die Reste   1\,     t,        und % können in den gleichen Molekülen in   beliebigenKombinationenvorhan-   den sein. 



   Typische Beispiele für in erfindungsgemässen insektiziden Mischungen einsetzbare Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind folgende : 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 
 EMI4.3 
 
 EMI4.4 
 2, 2, 3-Trimethylcyclopropancarbonsäure-   thiophthalimidomethylester,   Fp. = 120 bis 123 C 
 EMI4.5 
 2, 2, 3-Trimethylcyclopropancarbonsäure-3',6'-dihydrophthalimidomethyle'ster, Fp. =   113   bis 116 C 
 EMI4.6 
 2, 2, 3-Trimethylcyclopropancarbonsäure- 2', 3',   6' -tetra-   hydrophthalimidomethylester, Fp. = 118 bis 120 C 
 EMI4.7 
 2,2, 3-Trimethylcyclopropancarbonsure-3', 4', 51, 61-tetrahydrophthalimidomethylester, Fp. = 73 bis   75 C.   

 <Desc/Clms Page number 5> 

 Verbindung Nr. 
 EMI5.1 
 2,2, 3-Trimethylcyclopropancarbonsäuredimethylmaleimidomethylester,   Fp.

   =l24   bis   1260C   
 EMI5.2 
 2, 2, 3-Trimethylcyclopropancarbonsureisopropylidensuccinimidomethylester, Fp. = 139 bis 1420C 
 EMI5.3 
 2,2, 3, 3-Trimethylcyclopropancarbonsurephthalimidomethylester, Fp. = 141,2 bis 142, 5 C 
 EMI5.4 
 
 EMI5.5 
 
 EMI5.6 
 
 EMI5.7 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
 EMI6.2 
 
 EMI6.3 
 
 EMI6.4 
 
 EMI6.5 
 -du-hydrophthalimidomethylester, Fp. = 66 bis   680C   
 EMI6.6 
 2,2, 3, 3-Trimethylcyclopropancarbonsure-1',   2',   31,   6'-tetra-   hydrophthalimidomethylester, Fp. = 111 bis 111,   5 C   
 EMI6.7 
 2, 2, 3, 3-Trimethylcyclopropancarbonsure-1',2',3',4'-tetrahydrophthalimidomethylester, Fp.

   =85 bis 900C 
 EMI6.8 
 
 EMI6.9 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
 EMI7.2 
 
 EMI7.3 
 
 EMI7.4 
 
 EMI7.5 
 
 EMI7.6 
 
 EMI7.7 
 
 EMI7.8 
 
 EMI7.9 
 
 EMI7.10 
 
 EMI7.11 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 
 EMI8.2 
 
 EMI8.3 
 
 EMI8.4 
 2,2, 3, 3-Trimethylcyclopropancarbonsure-1', 2'-dimethylsuccinimidomethylester, Fp. = 98 bis   100 C   
 EMI8.5 
 2,2, 3, 3-Trimethylcyclopropancarbonsureisopropylidensuccinimidomethylester, Fp. = 135 bis 1370C 
 EMI8.6 
 
 EMI8.7 
 
 EMI8.8 
 2,2, 3, 3-Trimethylcyclopropancarbonsure-2-methylglutarimidomethylester, Fp. = 68 bis   700C   

 <Desc/Clms Page number 9> 

 Verbindung Nr. 
 EMI9.1 
 



  2, 2, 3,3-Trimethylcyclopropancarbonsure-2'-thioxo -4'-oxo-1',3'-thiazolidin-3'-yl-methylester, n25D=1, 5665 
 EMI9.2 
 2, 2, 3, 3-Trimethylcyclopropancarbonsure-2',4'-dioxo- 
 EMI9.3 
 
 EMI9.4 
 
 EMI9.5 
 
 EMI9.6 
 
 EMI9.7 
 
 EMI9.8 
 
 EMI9.9 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 
 EMI10.2 
 
 EMI10.3 
 
 EMI10.4 
 
1', 3'-thiazolidin-3'-yl-methylester, n2, 2, 3, 3-Trimethylcyclopropancarbonsure1',2'-dihydro- -1'-oxophthalazin-2'-yl-methylester, Fp.   : : ;

   85   bis   87 C   
 EMI10.5 
 
 EMI10.6 
 
 EMI10.7 
 
 EMI10.8 
 
 EMI10.9 
 2,2, 3-Trimethyl-3-äthylcyclopropancarbonsäurephthalimidomethylester, Fp. = 129 bis   1330C   

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 
 EMI11.2 
 
 EMI11.3 
 
 EMI11.4 
 
 EMI11.5 
 
 EMI11.6 
 
 EMI11.7 
 
 EMI11.8 
 
 EMI11.9 
 
 EMI11.10 
 
 EMI11.11 
 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 
 EMI12.2 
 
 EMI12.3 
 
 EMI12.4 
 
 EMI12.5 
 
 EMI12.6 
 
 EMI12.7 
 
3', 4', 5', 6'-tetrahydrophthalimidomethylester, nphthalimidomethylester, Fp. = 83 bis   850C   
 EMI12.8 
 2,   2-Dimethyl-3,     3-diäthylcyclopropancarbonsäure-     thiophthalimidomethylester,   Fp.

   = 70 bis 73 C 
 EMI12.9 
 2, 2-Dimethyl-3, 3-diäthylcyclopropancarbonsäure- 
 EMI12.10 
 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 
 EMI13.2 
 
 EMI13.3 
 
 EMI13.4 
 
 EMI13.5 
 
 EMI13.6 
 
 EMI13.7 
 
 EMI13.8 
 
 EMI13.9 
 
 EMI13.10 
 
 EMI13.11 
 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 
 EMI14.2 
 
 EMI14.3 
 
 EMI14.4 
   2, 2, 3, 3-Trimethylcyclopropancarbonsuredimethylmaleimidomethylester, nD = 1,5018   
 EMI14.5 
 2, 2, 3, 3-Trimethylcyclopropancarbonsureenaphthalin-   - 2', 3'-dicarboxyimidomethylester,   Fp.   :

   = 112 bis 1140C   
 EMI14.6 
 2, 2, 3, 3-Trimethylcyclopropancarbonsureenaphthalin- - 1', 2'-dicarboxyimidomethylester, Fp. = 105 bis 108 C 
 EMI14.7 
 2, 2, 3, 3-Trimethylcyclopropancarbonsure-2',3'-dihydro-   -   2'-thioxo-5'-methyl-1',3',4'-oxadiazol-3'-yl-methylester, 
 EMI14.8 
 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 Verbindung Nr. 
 EMI15.1 
 2,2, 3,   3-Tetramethy1cyc1opropancarbonsäure-2', 4'-di-   
 EMI15.2 
 
 EMI15.3 
 
 EMI15.4 
 
 EMI15.5 
 
 EMI15.6 
 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 
 EMI16.1 
 
61-di-erhöht werden. Zusätzlich können mehrfach wirksame Massen erhalten werden, wenn andere aktive Bestandteile einverleibt werden, beispielsweise
Insektizide vom Pyrethroidtyp ;
Insektizide vom Organophosphortyp, wie z.

   B.   O,     0-Dimethyl-0- (3-methyl-5-nitrophenyl)-thiono-   phosphat, das nachfolgend als Sumithion bezeichnet wird :
0,   0-Dimethyl-2,   2-dichlorvinylphosphat, das nachfolgend als DDVP bezeichnet wird ;
0,   0-Diäthyl-0- (2-isopropyl-4-methyl-pyrimidyl-6) -thionophosphat   das nachfolgend als Diazinon bezeichnet wird ; oder
0,   O-Dimethyl-O- (4-methylmercapto-3-methylphenyl) -thionophosphat,   das nachfolgend als Baytex bezeichnet wird ;
Insektizide vom Organochlortyp, wie   z.     1,1,1-Trichlor-2, 2-bis-(p-chlorphenyl)-äthan,   das nachfolgend als DDT bezeichnet wird ;
1,   2,   3,4, 5,   6-Hexachlorcyclohexan,   das nachfolgend als BHC bezeichnet wird ;

     l, l, l-Trichlor-2, 2-bis- (p-methoxyphenyl) -äthan,   das nachfolgend als Methoxychlor bezeichnet wird ;
Insektizide vom Carbamat-Typ, beispielsweise   l-Naphthyl-N-methylcarbamat,   das nachfolgend als Sevin bezeichnet wird, 
 EMI16.2 
 andere   Landwirtschaftschemikalien.   



   Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiterhin, ohne sie zu begrenzen. Teile sind auf das Gewicht bezogen. 



   Beispiel 1 : 0,4 Teile der Verbindung (1) wurden in 5 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin auf 100 Teile gebracht, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde. 



   Beispiel 2 : 0,2 Teile der Verbindung (2) wurden in 5 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin auf 100 Teile gebracht, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde. 



     Beispiel 3 : 0, 2   Teile der Verbindung (3) und 1 Teil Piperonylbutoxyd wurden in 3 Teilen Xylol gelost und die Lösung mit Kerosin auf 100 Teile gebracht, wodurch ein   Ölpräparat   erhalten wurde. 



   Beispiel 4 : 25 Teile der Verbindung (5) wurden gründlich mit 5 Teilen   SorpolSM-200   (einem oberflächenaktiven Mittel der TOHO-Chemical Co., Ltd., Japan, einem Gemisch aus Polyoxyäthylen-   alkylphenyläther   und Alkylarylcalciumsulfonat) vermischt. Das Gemisch wurde mit 70 Teilen Talkum von etwa 53 li Korngrosse versetzt und in einem Mörser gründlich verrieben, um ein benetzbares Pulver zu erhalten. 



   Beispiel 5 : 0,2 Teile der Verbindung (6) wurden in 5 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin auf 100 Teile gebracht, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde. 



     Beispiel 6 :   0,2 Teile der Verbindung (7) wurden in 5 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin auf 100 Teile gebracht, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde. 



     Be is piel 7 : 0. 2 Teile   der Verbindung (8) und 1 Teil Piperonylbutoxyd wurden in 5 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin auf 100 Teile gebracht, wodurch ein   Ölpräparat   erhalten wurde. 



     Beispiel 8 :   0,2 Teile der Verbindung (9) und 1 Teil Sulfoxyd wurden in 5 Teilen Xylol   ge löst   und die Lösung mit Kerosin auf 100 Teile gebracht, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde. 



   Beispiel 9: 10 Teile der Verbindung (10) und 10 Teile   Sorpol SM-200   (wie vorstehend aufgeführt) sowie 80 Teile Xylol wurden vermischt und unter Rühren gelöst, wodurch ein emulgierbares Konzentrat erhalten wurde. 



     Be is p ie 1 10: 0,5 Teile   der Verbindung (11), 2 Teile Methoxychlor, 5 Teile Xylol und 7,5 Tei- 
 EMI16.3 
 ter gebracht. 



   Nach Aufsetzen eines Ventilteils auf den Behälter wurden 85 Teile eines Treibmittels, beispielsweise Freon, monomeres Vinylchlorid oder verflüssigtes Erdgas, unter Druck durch den Ventilteil in den Behälter eingepresst, um ein Aerosol zu erhalten. 



     Beispiel 11: 0,2 Teile   der Verbindung (12) wurden in Kerosin gelöst, so dass sich 100 Teile ergaben, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde. 



   Beispiel 12 : 1, 5 g der Verbindung (12) wurden in 20 ml Aceton gelöst und die Lösung mit 98,5 g Talkum vermischt. Durch Abdampfen des Acetons wurde ein Staubpräparat erhalten. 



   Beispiel 13 : 10 Teile der Verbindung (12), 10 Teile Sorpol 2020, ein oberflächenaktives Mit- 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 tel der TOHO-Chemical Co., Ltd., Japan, aus einem Gemisch eines Polyoxyäthylenalkylphenyläthers und   Alkylarylcalciumsulfonat,   und 80 Teile Xylol wurden vermischt und unter Rühren gelöst, wodurch ein emulgierbares Konzentrat erhalten wurde. 



   Be   impie1 14 :   0,4 Teile der Verbindung (12) und 0, 5 Teile Sumithion wurden in 5 Teilen Xylol und 9,1 Teilen geruchsfreiem Kerosin gelöst und die Lösung in einen Aerosolbehälter gebracht. Nach Aufsetzen des Ventilteiles auf den Behälter wurden 85 Teile eines Treibmittels, beispielsweise Freon, monomeres Vinylchlorid oder verflüssigtes Erdgas, unter Druck durch den Ventilteil in den Behälter gebracht, wodurch ein Aerosol erhalten wurde. 
 EMI17.1 
 de. 



   Beispiel   17 : 0, 5 Teile der Verbindung (12) und 1 Teil Sevine wurden gründlich mit 98, 5 Tei-   len Talkum vermischt, wodurch ein Staubpräparat erhalten wurde. 



   Beispiel 18 : 0,2 Teile der Verbindung (12), 0,2 Teile Allethrin und 2 Teile Piperonylbutoxyd wurden in 5 Teilen Xylol und 7, 6 Teilen geruchsfreiem Kerosin gelöst und die Lösung in einen Aerosolbehälter eingebracht. Nach Aufsetzen des Ventilteiles auf den Behälter wurden 85 Teile eines Treib- 
 EMI17.2 
 Ventil in den Behälter eingebracht, wodurch ein Aerosol erhalten wurde. 



     Beispiel 19 : 0, 4 Telle   der Verbindung (12), 2 Teile Piperonylbutoxyd und 11,6 Teile geruchsfreies Kerosin wurden mit 1 Teil Atmos 300, einem Emulgator der Atlas Chemical Co, vermischt. Das Gemisch wurde durch Zusatz von 50 Teilen reinem Wasser emulgiert und dann in einen Aerosolbehälter zusammen mit 35 Teilen eines Gemisches im Verhältnis von 3 ; 1 aus geruchsfreiem Butan und geruchsfreiem Propan gebracht, wodurch ein Aerosol auf Wasserbasis erhalten wurde. 



     Beispiel 20 :   0,4 Teile der Verbindung (13) und 2 Teile Piperonylbutoxyd wurden in 7 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin vermischt, so dass sich 100 Teile ergaben, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde,   Beispiel 21 : 0, 2 Telle   der Verbindung (17) wurden in 5 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin vermischt, so dass sich 100 Teile ergaben, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde. 



     Beispiel 22 : 0. 5   g der Verbindung (17) wurden   in 20 mlMethanol gelöst und die Lösung ho-   mogen mit 99, 5 g eines Moskitowendelträgers (Gemisch im Verhältnis 5 : 3 : 1 aus Tabu-Pulver, Pyre-   thrummark   und Holzmehl) vermischt. Nach Abdampfen des Methanols wurde das Gemisch gründlich mit 150 ml Wasser verknetet und dann geformt und getrocknet, wodurch Moskitostäbe erhalten wurden. 



   Beispiel 23 : 0, 4 Teile der Verbindung   (17), 2 Teile   Piperonylbutoxyd und 2 Teile Methoxychlor wurden in 5 Teilen Xylol und 5,6 Teilen geruchsfreiem Kerosin gelöst und die Lösung in einen Aerosolbehälter eingebracht. Nach Aufsetzen eines Ventilteiles auf den Behälter wurden 85 Teile eines Treibmittels, beispielsweise Freon, monomeres Vinylchlorid oder verflüssigtes Erdgas, unter Druck durch das Ventil in den Behälter eingebracht, wodurch ein Aerosol erhalten wurde. 



     Beispiel 24 :   0,2 Teile der Verbindung (17) und 0,5 Teile Sumithion wurden in 5 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin vermischt, so dass sich 100 Teile ergaben, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde. 



     Beispiel 25 :   0,1 Teil der Verbindung (17) und 0,2 Teile DDVP wurden in 3 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin vermischt, so dass sich 100 Teile ergaben, wodurch ein   Ölpräparat   erhalten wurde. 



     Beispiel 26 :   0, 2 Teile der Verbindung (17)   wurden in einer geeigneten Menge Chloroform ge-   löst und die Lösung gleichmässig auf der Oberfläche eines Asbests von 0, 3 cm Stärke mit den Abmessungen 2,5 cm x 1,5 cm adsorbiert, worauf das Chlorform vertrieben wurde. Auf den auf diese weise behandelten Asbest wurde eine Asbestschicht in derselben Grösse wie vorstehend pastenartig aufgebracht, wodurch eine faserige insektizide Räuchermasse erhalten wurde, die auf einer elektrischen Heizplatte erhitzt werden kann. 



     Bei spiel 27 :   0,25 g der Verbindung (17) und 0,25 g Allethrin wurden in 20 ml Methanol gelöst und die Lösung homogen mit 99,5 g eines Moskitowendelträgers (Gemisch im Verhältnis 5 : 3 : 1 aus Tabu-Pulver, Pyrethrum-Mark und Holzpulver) vermischt. Nach Abdampfen des Methanols wurde das Gemisch gründlich mit 150 ml Wasser verknetet und dann geformt und getrocknet, um einen Moskitostab zu erhalten. 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 



     Beispiel 28 :   0, 5 g der Verbindung (18) wurden in 20 ml Methanol gelöst und die Lösung in der gleichen Weise wie in Beispiel 27 behandelt, wodurch ein Moskitostab erhalten wurde. 



     Be is piel 29 : 0, 9   Teile der Verbindung (19) und   0, 5 Teile natürlicher Pyretbrinextrakt (wirksa-   mer Bestandteil   20%)   wurden in 5 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin vermischt, so dass sich 100 Teile ergaben, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde. 



     Be is pie 1 30 : 1, 5   Teile der Verbindung (21) und 5 Teile Piperonylbutoxyd wurden in 30 ml Aceton gelöst. Nach Vermischen der Lösung mit 93,5 Teilen Talkum wurde das Aceton abgedampft, wodurch ein Staubpräparat erhalten wurde. 



     Beispiel 31 :   0, 7 g der Verbindung (22) wurden in 20 ml Methanol gelöst und die Lösung in der gleichen Weise wie in Beispiel 27 behandelt, wodurch ein Moskitostab erhalten wurde. 



     Beispiel 32 :   0,2 Teile der Verbindung (23) und 1 Teil Piperonylbutoxyd wurden in 5 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin vermischt, so dass sich 100 Teile ergaben, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde. 



     Be is p ie 1 33 : 0, 5   Teile der Verbindung (27) und 2,5 Teile Piperonylbutoxyd wurden in 7 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin vermischt, so dass sich 100 Teile ergaben, wodurch ein   Ölprä-   parat erhalten wurde. 



     Beispiel 34 :   0,2 Teile der Verbindung (28) und 0, 1 Teil 3,4, 5,   6-Tetrahydrophthalimidome-   thylchrysanthemat, das nachfolgend als Phthalthrin bezeichnet wird, wurden in 5 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin auf 100 Teile gebracht, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde. 



   Beispiel 35 : 1 g der Verbindung (30) wurde in 20 ml Methanol gelöst und die Lösung in der gleichen Weise wie in Beispiel 27 zur Herstellung einer Moskitostange behandelt. 



     Bei s pie 1 3 6 : 0, 4   Teile der Verbindung (37) wurden in Kerosin gelöst, so dass sich 100 Teile ergaben, wodurch ein   Ölpräparat   erhalten wurde. 



     Beispiel 37 :   15 Teile der Verbindung (37), 20 Teile   Sorpol 2020 und   65 Teile Xylol wurden vermischt und unter Rühren gelöst, wodurch ein emulgierbares Konzentrat erhalten wurde. 



     Beis piel 38 : 0, 3 Teile   der Verbindung (39) und 1,5 Teile Piperonylbutoxyd wurden in 7 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin vermischt, so dass sich 100 Teile ergaben, wodurch ein   Ölprä-   parat erhalten wurde. 



   Beispiel 39 : 10 Teile der Verbindung (40), 10 Teile Sorpol SM-200, wie oben erwähnt, und 80 Teile Xylol wurden vermischt und unter Rühren gelöst, so dass ein emulgierbares Konzentrat erhalten wurde. 



     Beispiel 40 :   0, 2 Teile der Verbindung (48) und   0. 5 Teile Sumithion wurden in 5 Teilen Xylol   gelöst und die Lösung mit Kerosin auf 100 Teile gebracht, wodurch ein   Ölpräparat   erhalten wurde. 



     Beispiel 41 :   0,5 Teile der Verbindung (51) und 2,5 Teile Piperonylbutoxyd wurden in Kerosin gelöst und auf 100 Teile gebracht, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde. 



   Beispiel 42 : 5 Teile der Verbindung (52), 25 Teile Piperonylbutoxyd, 20 Teile Sorpol 2020, wie oben erwähnt, und 50 Teile Xylol wurden vermischt und unter Rühren gelöst, wodurch ein emulgierbares Konzentrat erhalten wurde. 



     Beispiel 43 : 0. 5   Teile der Verbindung (55) wurden in 5 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin auf 100 Teile gebracht, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde. 



     Beispiel 44: 0,5 Teile   der Verbindung (56) wurden in 5 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin auf 100 Teile gebracht, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde. 



     Beispiel 45 :   0,5 Teile der Verbindung (57) und 0,5 Teile Sumithion wurden in 5 Teilen Xylol gelöst und die Lösung mit Kerosin auf 100 Teile gebracht, wodurch ein Ölpräparat erhalten wurde. 



   Beispiel 46 : 5 Teile der Verbindung (58),   5 Teile BHC, 10 Teile Sorpol 2020, wie oben er-   wähnt, und 80 Teile Xylol wurden vermischt und unter Rühren gelöst, wodurch ein emulgierbares Konzentrat erhalten wurde. 



   Die insektiziden Wirksamkeiten einiger der vorstehenden Massen werden nachfolgend an Hand der Versuchsbeispiele belegt. 



   Versuchsbeispiel 1 :
Etwa 20 erwachsene Hausfliegen wurden inGlaskammern von 70   ein   Rauminhalt eingebracht. In die Kammern wurden 0,7 ml der Ölpräparate nach den Beispielen 16, 20, 30, 38 und 43 einheitlich unter einem Druck von 9 kg mittels eines aus Glas gefertigten Zerstäubungsgerätes eingesprüht. Anschliessend wurde die Anzahl der niederfallenden Hausfliegen gegenüber der Zeit beobachtet, um den Wert von KT 50 (Zeit zum Niederfallen von   50go)   zu berechnen.

   Die Ergebnisse sind in folgender Tabelle I zu-   sammengefasst.   

 <Desc/Clms Page number 19> 

 Tabelle I 
 EMI19.1 
 
<tb> 
<tb> Insektizide <SEP> Masse <SEP> KT <SEP> 50 <SEP> (sec)
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 16 <SEP> 120
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 20 <SEP> 45
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 30 <SEP> 68
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 36 <SEP> 62
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 43 <SEP> 75
<tb> Ölpräparat <SEP> mit <SEP> 0,1% <SEP> Phthalthrin <SEP> 96
<tb> 
 
Versuchsbeispiel 2 :
Etwa 20 erwachsene Hausmoskitos aus nördlichen Gegenden wurden in   einer Glaskammer   70   cup   freigesetzt.

   In die Kammer wurden jeweils 0,7 ml der Ölpräparate nach den Beispielen 10,12, 14,17, 41, 45 und 56 eingesprüht und der Wert für KT 50, wie oben erwähnt, in der gleichen Weise wie bei Versuchsbeispiel 1 berechnet, wobei die in der Tabelle II aufgeführten Ergebnisse erhalten wurden. 



   Tabelle II 
 EMI19.2 
 
<tb> 
<tb> Insektizide <SEP> Masse <SEP> KT <SEP> 50 <SEP> (sec)
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 10 <SEP> 99
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 12 <SEP> 110
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 14 <SEP> 82
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 17 <SEP> 275
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 41 <SEP> 51
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 45 <SEP> 67
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 54 <SEP> 85
<tb> Ölpräparat <SEP> mit <SEP> 0, <SEP> Z10 <SEP> Allethrin <SEP> 140
<tb> 
 
Versuchsbeispiel 3 :
Etwa 20 erwachsene Hausmoskitos aus nördlichen Gegenden wurden in eine Glaskammer von 70 cm freigesetzt. 1 g jeweils der nach den Beispielen 31,36, 37,40 und 44 erhaltenen Moskitowendeln wurde an beidenEnden angezündet und in die Mitte innerhalb der Kammer gelegt.

   Anschliessend wurde die Anzahl der niedergefallenen erwachsenen Moskitos gegenüber der Zeit beobachtet, um den Wert für   KT   50, wie oben erwähnt, zu berechnen. Die Ergebnisse sind in Tabelle   1lI   zusammengefasst. 



   Tabelle III 
 EMI19.3 
 
<tb> 
<tb> Insektizide <SEP> Masse <SEP> KT <SEP> 50 <SEP> (min)
<tb> Moskitostab <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 31 <SEP> 10
<tb> Moskitostab <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 36 <SEP> 10,5
<tb> Moskitostab <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 37 <SEP> 10,5
<tb> Moskitostab <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 40 <SEP> 10, <SEP> 5
<tb> Moskitostab <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 44 <SEP> 10,5
<tb> 0,5% <SEP> Allethrin-Moskitostab <SEP> 12
<tb> 
 
Versuchsbeispiel 4 :
Die insektizide Wirksamkeit auf erwachsene Hausfliegen der nach den Beispielen 19,23, 27,28 und 32 erhaltenen Aerosole wurde nach der Aerosol-Versuchsmethode unter Verwendung einer PeetGrady-Kammer untersucht.

   Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengefasst. 

 <Desc/Clms Page number 20> 

 Tabelle IV 
 EMI20.1 
 
<tb> 
<tb> Insektizide <SEP> Masse <SEP> versprühte <SEP> Verhältnis <SEP> des <SEP> Niederfalls <SEP> NiederfallMenge <SEP> (0/0) <SEP> Sterblichkeit-
<tb> (mg/5, <SEP> 7 <SEP> ms) <SEP> 5 <SEP> min <SEP> 10 <SEP> min <SEP> 15 <SEP> min <SEP> Verhältnis <SEP> 
<tb> 5 <SEP> min <SEP> 10 <SEP> min <SEP> 15 <SEP> min <SEP> (%)
<tb> Aerosol <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 19 <SEP> 670 <SEP> 8,5 <SEP> 36,6 <SEP> 73,1 <SEP> 59, <SEP> 8
<tb> Aerosol <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 23 <SEP> 650 <SEP> 19, <SEP> 8 <SEP> 62,0 <SEP> 87, <SEP> 5 <SEP> 77,5
<tb> Aerosol <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 37 <SEP> 650 <SEP> 17, <SEP> 4 <SEP> 53,6 <SEP> 70,4 <SEP> 53,1
<tb> Aerosol <SEP> auf <SEP> Wasserbasis
<tb> nach <SEP> Beispiel <SEP> 28 <SEP> 630 <SEP> 25, <SEP> 8 <SEP> 78,9 <SEP> 93,

   <SEP> 5 <SEP> 86,5
<tb> Aerosol <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 32 <SEP> 670 <SEP> 22,6 <SEP> 53,4 <SEP> 71, <SEP> 3 <SEP> 52,1
<tb> OTA <SEP> 650 <SEP> 15,4 <SEP> 56,4 <SEP> 71,8 <SEP> 42,6
<tb> 
 
Anm. : OTA ist das offizielle Versuchs-Aerosol von The Chemical Specialties Manufactures
Association in U. S. A. 



   Versuchsbeispiel 5 :
In ein Becherglas von 300 ml wurden 200 ml einer durch Verdünnen auf das jeweils 5000fache der emulgierbaren Konzentrate nach den Beispielen 18,22, 48,51 und 55 mit Wasser erhaltenen Flüssigkeit gebracht. In den Becher wurden etwa 30 voll ausgewachsene Larven des Nördlichen Hausmoskitos freigesetzt. Am nächsten Tag waren jeweils alle Larven getötet. 



   Versuchsbeispiel 6 :
Jedes der nach den Beispielen 25, 33,34 und 49 erhaltenen Ölpräparate wurde auf die Oberfläche eines Sperrholzes in einem Verhältnis von 50   ml/m   gesprüht und dann der Lufttrocknung überlassen. 



  Auf das Sperrholz wurde ein Glasring von 10 cm Durchmesser, der auf der Innenseite mit Butter bestrichen war, gebracht. In diesen Ring wurden etwa 10 erwachsene Deutsche Küchenschaben freigesetzt. Nach fortgesetztem Kontakt während 24h wurde die Anzahl der niedergeschlagenen Insekten einschiesslich der getöteten Insekten beobachtet, wobei die in Tabelle V aufgeführten Ergebnisse erhalten wurden. 



   Tabelle V 
 EMI20.2 
 
<tb> 
<tb> Insektizide <SEP> Masse <SEP> Verhältnis <SEP> der <SEP> niedergeschlagene <SEP> Insekten
<tb> (0/0)
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 25 <SEP> 70
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 33 <SEP> 100
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 34 <SEP> 100
<tb> Ölpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 49 <SEP> 95
<tb> 
 
Versuchsbeispiel 7 :
In einem   1/50000   Wagner-Topf wurde Reis gesät. 45 Tage nach dem Säen wurden die Reispflanzen mittels eines   Kugeldäsenzerstäubers   mit 300mg/Topf mit jedem der nach den Beispielen 21 und 26 erhaltenen Staubpräparate besprüht. Anschliessend wurden die Reispflanzen mit einem Drahtkäfig bedeckt.

   In dem Drahtkäfig wurden 30 erwachsene grüne   Reisheuschrecken   freigesetzt und die Anzahl der niedergefallenen Insekten gegenüber der Zeit beobachtet, um die Werte für KT 50, wie oben angegeben, zu berechnen. Weiterhin wurden nach 24 h die lebenden und toten Insekten beobachtet.

   Die Ergebnisse sind in Tabelle VI zusammengefasst : 

 <Desc/Clms Page number 21> 

 Tabelle VI 
 EMI21.1 
 
<tb> 
<tb> Insektizide <SEP> Masse <SEP> KT <SEP> 50 <SEP> Tötungsverhältnis
<tb> (min) <SEP> nach <SEP> 24 <SEP> h <SEP> (0/0)
<tb> Staubpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 21 <SEP> 11 <SEP> 100
<tb> Staubpräparat <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 26 <SEP> 17 <SEP> 100
<tb> Staubprâparatmitl, <SEP> 5 <SEP> Malathion'34 <SEP> 100 <SEP> 
<tb> 
 
Versuchsbeispiel 8 :
In einem 1/50 000 Wagner-Topf wurde Reis gesät. 45 Tage nach dem Säen wurden die Reispflanzen mit 10 ml/Topf einer durch Verdünnen auf die Versuchskonzentration jedes der nach Beispiel 22,46 und 51 erhaltenen emulgierbaren Konzentrats gebildeten Flüssigkeit besprüht.

   Anschliessend wurden die Werte für KT 50, wie oben erwähnt, von erwachsenen grünen Reislaubheuschrecken bestimmt und die Tötungsverhältnisse nach 24 h wurden in der gleichen Weise wie in Versuchsbeispiel 7 berechnet, wobei die in Tabelle VII enthaltenen Ergebnisse erhalten wurden. 



   Tabelle VII 
 EMI21.2 
 
<tb> 
<tb> Insektizide <SEP> Masse <SEP> Verdünnung <SEP> KT <SEP> 50 <SEP> Tötungsverhältnis
<tb> auf <SEP> das <SEP> X-fache <SEP> (min) <SEP> nach <SEP> 24 <SEP> h <SEP> (0/0) <SEP> 
<tb> Emulgierbares <SEP> Konzentrat
<tb> nach <SEP> Beispiel <SEP> 22 <SEP> 200 <SEP> 9 <SEP> 98
<tb> Emulgierbares <SEP> Konzentrat
<tb> nach <SEP> Beispiel <SEP> 46 <SEP> 300 <SEP> 14 <SEP> 99
<tb> Emulgierbares <SEP> Konzentrat
<tb> nach <SEP> Beispiel <SEP> 51 <SEP> 200 <SEP> 15 <SEP> 100
<tb> Emulgierbares <SEP> Konzentrat
<tb> mit <SEP> Oo <SEP> Malathion <SEP> 1000 <SEP> 32 <SEP> 100
<tb> 
 
Versuchsbeispiel 9 :
Die vorliegenden Verbindungen wurden einzeln in Kerosin gelöst, um   Ölpräparate   mit gegebenen Versuchskonzentrationen herzustellen. 



   Jeweils 5 ml der Ölpräparate wurden in 10 sec unter Anwendung eines drehbaren Campbell-Tisches versprüht. Nach 20 sec wurde der Schieber geöffnet und erwachsene Hausfliegen (Gruppe mit etwa 100 Insekten) der Besprühung während 10 min ausgesetzt. Anschliessend wurden die Hausfliegen in einen Beobachtungskäfig überbracht. Zu dieser Zeit wurde die Anzahl der niedergefallenen Insekten bestimmt und nach 1 Tag wurden die lebenden und toten Hausfliegen ausgezählt, um das Niederfallverhältnis und das Tötungsverhältnis für die Insekten zu berechnen.

   Es wurden die nachfolgenden Ergebnisse erhalten : 
 EMI21.3 
 
<tb> 
<tb> Insektizide <SEP> Wirksamkeit <SEP> der <SEP> verschiedenen <SEP> Verbindungen
<tb> auf <SEP> erwachsene <SEP> Hausfliegen
<tb> Verbindung <SEP> Konzentration <SEP> an <SEP> wirk- <SEP> Niederfallverhältnis <SEP> Tötungsverhältnis <SEP> 
<tb> Nr. <SEP> samem <SEP> Bestandteil <SEP> nach <SEP> 10 <SEP> min <SEP> (0/0) <SEP> nach <SEP> 1 <SEP> Tag <SEP> (0/0)
<tb> (1) <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> 53
<tb> (2) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 45
<tb> (3) <SEP> 0,4 <SEP> 100 <SEP> 75
<tb> (4) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 58
<tb> (5) <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> 80
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 22> 

 (Fortsetzung :

  ) 
 EMI22.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Konzentration <SEP> an <SEP> wirk- <SEP> Niederfallverhältnis <SEP> Tötungsverhältnis <SEP> 
<tb> Nr. <SEP> samem <SEP> Bestandteil <SEP> (10) <SEP> nach <SEP> 10 <SEP> min <SEP> (10) <SEP> nach <SEP> 1 <SEP> Tag <SEP> (%)
<tb> (6) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 56
<tb> (7) <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> 45
<tb> (8) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 43
<tb> (9) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 87
<tb> (10) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 55
<tb> (11) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 49
<tb> (12) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 90
<tb> (13) <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> 64
<tb> (14) <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> 55
<tb> (15) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 88
<tb> (16) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 38
<tb> (17) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 90
<tb> (18) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 76
<tb> (19) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 70
<tb> (20) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 92
<tb> (21) <SEP> 0,

  5 <SEP> 100 <SEP> 90
<tb> (22) <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> 58
<tb> (23) <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> 90
<tb> (24) <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 100 <SEP> 20
<tb> (25) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 25
<tb> (26) <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 70
<tb> (27) <SEP> 1,0 <SEP> 100 <SEP> 80
<tb> (28) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 55
<tb> (29) <SEP> 1,0 <SEP> 100 <SEP> 23
<tb> (30) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 58
<tb> (31) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 50
<tb> (32) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 78
<tb> (33) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 62
<tb> (34) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 70
<tb> (35) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 67
<tb> (36) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 97
<tb> (37) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 80
<tb> (38) <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 100 <SEP> 55
<tb> (39) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 63
<tb> (40) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 47
<tb> (41) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 50
<tb> (42) <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 15
<tb> (43)

   <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> 68
<tb> (44) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 73
<tb> (45) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 65
<tb> (46) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 70
<tb> (47) <SEP> 1,0 <SEP> etwa <SEP> 90 <SEP> 70
<tb> (48) <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 100 <SEP> 68
<tb> (49) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 40
<tb> (50) <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> 95
<tb> (51) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 73
<tb> (52) <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 59
<tb> (53) <SEP> 1,0 <SEP> etwa <SEP> 90 <SEP> 68
<tb> (54) <SEP> 1,0 <SEP> etwa <SEP> 80 <SEP> 54
<tb> (55) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 39
<tb> (56) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 78
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 23> 

 (Fortsetzung :

  ) 
 EMI23.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Konzentration <SEP> an <SEP> wirk- <SEP> Niederfallverhältnis <SEP> Tötungsverhältnis <SEP> 
<tb> Nr. <SEP> samem <SEP> Bestandteil <SEP> (ils) <SEP> nach <SEP> 10 <SEP> min <SEP> (0/0) <SEP> nach <SEP> 1 <SEP> Tag <SEP> (lo)
<tb> (57) <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 18
<tb> (58) <SEP> 1,0 <SEP> 100 <SEP> 70
<tb> Pyrethrin <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 88
<tb> Allethrin <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 73
<tb> Phthalthrin <SEP> 0,2 <SEP> 100 <SEP> 82
<tb> 
 
Versuchsbeispiel 10:
Aus den Verbindungen (12), (13), (22) und (23) und den diesen entsprechenden Chrysanthematen, d. h.

   Phthalthrin, 1,2, 3,   6-Tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemat,   1, 2-Dimethylsuccinimidomethylchrysanthemat und   Isopropylidensuccinimidomethylehrysanthemat   wurden einzeln Ölpräparate her- 
 EMI23.2 
 sind nachfolgend die insektiziden Wirksamkeiten der einzelnen Verbindungen durch die Werte von LC 50   (SOoige letale   Konzentration) angegeben. 
 EMI23.3 
 
<tb> 
<tb> 



  Insektizide <SEP> Wirksamkeit <SEP> auf <SEP> erwachsene <SEP> Hausfliegen
<tb> Verbindung <SEP> LC <SEP> 50 <SEP> WirksamkeitC) <SEP> verhältnis
<tb> Verbindung <SEP> 12 <SEP> 0, <SEP> 003 <SEP> 1, <SEP> 4
<tb> Phthalthrin <SEP> 0,090 <SEP> 1,0
<tb> Verbindung <SEP> 13 <SEP> 0,30 <SEP> mehr <SEP> als
<tb> 3, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 1, <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 6-Tetrahydrophthal <SEP> mehr <SEP> als <SEP> 1,0
<tb> imidomethylchrysanthemat <SEP> 1,00
<tb> Verbindung <SEP> 22 <SEP> 0,40 <SEP> 1,3
<tb> 1, <SEP> 2-Dimethylsuccinimido- <SEP> 0, <SEP> 50 <SEP> 1,0
<tb> methylchrysanthemat
<tb> Verbindung <SEP> 23 <SEP> 0,24 <SEP> 1,5
<tb> Isopropylidensuccinimido <SEP> 0, <SEP> 37 <SEP> 1,0
<tb> methylchrysanthemat
<tb> 
 Versuchsbeispiel 11 : Die Verbindungen (12), (17) und (22) und die hiezu entsprechenden Chrysanthemate, d. h. Phthal- 
 EMI23.4 
 Rauminhalt freigesetzt.

   In die Kammer wurden jeweils 0,7 ml der vorstehend erwähnten Ölpräparate einheitlich unter einem Druck von 14 kg/m2 mittels eines aus Glas gefertigten Zerstäubungsgerätes gesprüht. Anschliessend wurde die Anzahl der niedergefallenen Moskitos gegenüber der Zeit beobachtet, wobei die nachfolgend angegebenen Ergebnisse erhalten wurden. 

 <Desc/Clms Page number 24> 

 
 EMI24.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Verhältnis <SEP> von <SEP> niedergefallenen <SEP> Moskitos <SEP> gegenüber <SEP> der <SEP> Zeit <SEP> (%)
<tb> Sekunden <SEP> 38 <SEP> 53 <SEP> 75 <SEP> 105 <SEP> 150 <SEP> 210 <SEP> 300 <SEP> 420 <SEP> 600 <SEP> KT <SEP> 50 <SEP> *) <SEP> 
<tb> (sec)
<tb> Verbindung <SEP> 12 <SEP> 0, <SEP> 1% <SEP> 23,6 <SEP> 44,9 <SEP> 56,3 <SEP> 69,6 <SEP> 82,8 <SEP> 89, <SEP> 8 <SEP> 96, <SEP> 9 <SEP> 99, <SEP> 0 <SEP> 99, <SEP> 0 <SEP> 65
<tb> Phthalthrin <SEP> 0, <SEP> 10/0 <SEP> 20,2 <SEP> 34,6 <SEP> 48,1 <SEP> 61, <SEP> 5 <SEP> 78,8 <SEP> 89,6 <SEP> 95,8 <SEP> 97,9 <SEP> 100 <SEP> 76
<tb> Verbindung <SEP> 17 <SEP> 0,1% <SEP> 31,1 <SEP> 44,1 <SEP> 63, <SEP> 6 <SEP> 80,3 <SEP> 86,6 <SEP> 93,5 <SEP> 86,0 <SEP> 97,4 <SEP> 98,8 <SEP> 58
<tb> Dimethylmaleimidomethylchrysanthema <SEP> t <SEP> 0, <SEP> 10/0 <SEP> 15,0 <SEP> 27,5 <SEP> 41,3 <SEP> 60,0 <SEP> 82,5 <SEP> 92,5 <SEP> 98,

  8 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 85
<tb> Verbindung22 <SEP> 0, <SEP> 1% <SEP> 20,0 <SEP> 37,5 <SEP> 50,0 <SEP> 70,0 <SEP> 82,5 <SEP> 90,0 <SEP> 95,0 <SEP> 97,5 <SEP> 100 <SEP> 72
<tb> 1, <SEP> 2-Dimethylsuccinimidomethylchrysanthemat <SEP> 0, <SEP> 2go <SEP> 21,5 <SEP> 26,5 <SEP> 30,2 <SEP> 48,5 <SEP> 68, <SEP> 0 <SEP> 85, <SEP> 4 <SEP> 91, <SEP> 0 <SEP> 92, <SEP> 8 <SEP> 98,2 <SEP> 100
<tb> 
 *) = KT 50 = Zeit zum Niederschlagen von 50% der Versuchstiere

Claims (1)

  1. EMI25.1 EMI25.2 EMI25.3 EMI25.4 EMI25.5 <Desc/Clms Page number 26> EMI26.1 EMI26.2
AT1247867A 1966-08-25 1967-08-21 Insektizide mischung AT286712B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5615866 1966-08-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
AT286712B true AT286712B (de) 1970-12-28

Family

ID=13019268

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT1247867A AT286712B (de) 1966-08-25 1967-08-21 Insektizide mischung

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT286712B (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2449546C2 (de) Insektizide Mittel
DE69432143T2 (de) Ungefährliche schädlingsbekämfung
DE2348930B2 (de) Insektizide Mittel auf Basis von Chrysanthemumsäureestern
DE2448872A1 (de) Insektizide mittel
DE3717467A1 (de) Biologisches insektizidspray
DD210596A5 (de) Mittel gegen nematoden und bodeninsekten und verfahren zu deren bekaempfung
DE2647366A1 (de) Substituierte arylessigsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und insektizide und acarizide mittel
AT286712B (de) Insektizide mischung
EP0962137B1 (de) Kommunikationsstörende mittel und verfahren zur kommunikationsstörung
DE2104852C2 (de) Insecticide Mittel auf Grundlage von Chrysanthemumsäureestern
DE1695763A1 (de) Cyclopropancarbonsaeureester
DE69009862T2 (de) Köderzusammensetzung für die Schädlingsbekämpfung.
DE2851428C2 (de) Cyclopropancarbonsäureester-Derivate Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Insektizide Zubereitungen
DE3342529A1 (de) Aldecid
CH616313A5 (en) Process for the preparation of novel phenoxybenzyl esters of spirocarboxylic acids and their optical and geometric isomers
AT286713B (de) Insektizide mischung
AT261296B (de) Insektizide Mischungen
AT264915B (de) Insektizide Mischungen
AT264914B (de) Insektizide Mischung
AT264912B (de) Insektizide Mischungen
DE3345453C2 (de)
AT264913B (de) Insektizide Mischungen
AT222942B (de) Schneckenbekämpfungsmittel
AT253861B (de) Insektizide Mischung
AT261295B (de) Insektizide Mischungen

Legal Events

Date Code Title Description
ELJ Ceased due to non-payment of the annual fee