DE2104852C2 - Insecticide Mittel auf Grundlage von Chrysanthemumsäureestern - Google Patents
Insecticide Mittel auf Grundlage von ChrysanthemumsäureesternInfo
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Description
Aus der französischen Patentschrift 15 03 260 ist
bekannt, daß der d-lrans-Chrysanthemumsäure-5-benzyI-3-furylmethyIester (d. h. die Verbindung B) und der
dl-cis-trans-Chrysanthememunisäure-S-benzyl-S-furylmethylester (d. h. die Verbindung C) gegenüber Insekten
eine erhebliche letale Aktivität besitzen. Jedoch
CHj
CH2=CH- CH2-A- O — CO — CH
oll
besitzen diese Verbindungen eine relativ schwache Betäubungswirkung (knock down, K.D.-Wirkung), die
derjenigen des ebenfalls bekannten d-trans-Chrysanthemumsäureallethrolonesters (Verbindung A) unterlegen
ist.
C(CHj)2
CH-CH = C(CHj)2
(A)
C6H5-CH2-
-CH2-O —CO —CH — C(CHj)2
CH-CH = C(CHj)2
(B bzw. C)
Diese letztere Verbindung unterscheidet sich durch eine sehr erhöhte Betäubungswirkung (knock down),
wogegen ihre Toxizität nicht immer zufriedenstellend is! und gegenüber den Toxizitäten der Verbindungen B
und C unterlegen erscheint.
So wurde bei Untersuchungen, die durch direkte Betäubung durchgeführt wurden, es möglich, vergleichsweise die Betäubungswirkung (K.D.-Wirkung) der
Verbindungen A, B und C zu bewerten durch Bestimmung des K-T.so-Werts oder der Zeit, die
notwendig ist. um bei gleicher Dosis des aktiven Produkts 50% der Fliegen zu betäuben: dieser
K.T.so-Wert beträgt für die Verbindung A 540 Sekunden, für die Verbindung B 672 Sekunden und für die
Verbindung C 900 Sekunden, wenn die untersuchte Verbindung nicht mit einem Synergisten versetzt wurde.
In einer anderen Untersuchungsreihe ergab sich der K.T.w-Wert mit 252 Sekunden für A, 348 für B und 372
Sekunden für C. wenn die Verbindung zusammen mit Piperonylbutoxyd verabreicht wird.
Es ist sicher, daß die K.D.-Wirkung, d.h. die Betäubungswirkung eines Insecticids bzw. dessen
Fähigkeit, fliegende Insekten rasch zu betäuben bzw. zu schwächen oder kriechende Insekten bewegungsunfähig zu machen, eine sehr wünschenswerte Eigenschaft
ist. In der Tat besitzt die schnelle Wirkung eines Insecticids eine sehr große Bedeutung. Zum Beispiel im
Bereich der Hygiene ist es vorteilhaft, daß das schädliche Insekt so schnell wie möglich betäubt oder
bewegungsunfähig gemacht wird, ohne daß man dessen wirklichen Tod abwartet, der erst nach einer mehr oder
weniger langen Zeit und an unerwünschten Orten eintreten kann.
Der d-trans-Chrysanthemumsäure-S-benzyl-S-furylmethylester und der dl-cis-trans-Chrysanthemumsäure-
5-benzyl-3-furylmethylester besitzen, wenn sie allein verwendet werden, nicht alle Eigenschaften eines guten
Insecticide: es fehlt ihnen die schnelle Wirkung.
Es ist daher ein Ziel der vorliegenden Erfindung, insecticide Mittel zu schaffen, die ein gesteigertes
Betäubungsvermögen gegenüber demjenigen ihrer einzelnen Bestandteile und gleichzeitig einen erhöhten
letalen Effekt besitzen, so daß sie schädliche Insekten durch Kontakt oder durch innere Aufnahme vernichten
können.
Die vorliegende Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß. wenn man die Verbindung A mit der Verbindung B
oder mit der Verbindung C mischt und gemeinsam verwendet, die K.D.-Wirkung bzw. die Betäubungswirkung der entstehenden Mischungen den Wirkungen der
einzeln verabreichten Bestandteile überlegen ist. Mit anderen Worten führt die Mischung der Verbindungen
A und B oder A und C zu einem deutlichen synergistischen Effekt in Hinsicht auf die K.D.-Wirkung
bzw. die Betäubungswirkung dieser Verbindungen, wobei die Geschwindigkeit der Wirkung dieser
Zusammensetzungen auf die Insekten deutlich die Summe der Wirkungen der Bestandtc:Je übertrifft.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher insecticide Mi'tel. die eine Mischung aus d-trans-Chrysanthemumsäureallethrolcnester und d-trans-Chrysanthemumsäure-5-benzyl-3-furylmethylester oder dl-cis-trans-Chrysanthemumsäure-5-benzyl-3-furylmethylester enthalten.
Diese Mittel können in Form von Pulvern, Granulaten, Suspensionen, Emulsionen. Lösungen. Aerosolsprühlösungen, brennbaren Streifen, Ködern oder
sonstigen üblicherweise bei der Verwendung derartiger Verbindungen benutzten Präparationen vorliegen.
Außer dem aktiven Wirkstoff enthalten diese Mittel im allgemeinen einen Träger und/oder ein nicht-ionisches
oberflächenaktives Mittel, das eine gleichförmige Dispersion der die Zusammensetzung ausmachenden
Substanzen der Mischung sicherstellt. Das verwendete Trägermaterial kann eine Flüssigkeit, wie Wasser.
Alkohol. Kohlenwasserstoffe oder ein anderes organi-
sches Lösungsmittel, ein Mineralöl, tierisches oder
pflanzliches öl oder ein Pulver, wie Talk, Tone, Silicate,
Kieselgur etc. sein.
Die insecticiden Mittel könneo zur Bekämpfung von
schädlichen Insekten im Haushalt oder im Landwirtschaftsbereich oder in der Nahrungsmittelindustrie, in
Getreidespeichern oder bei eßbaren Waren verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel werden vorzugsweise mit dem Synergisten Piperonylbutoxyd versetzt
Zur Herstellung eines derartigen Mittels verwendet man z. B. ein emulgierbares Konzentrat, das 0,50
Gewichts-% d-trans-Chrysanthemumsäureallethrolonester,
0,50 Gewichts-% dl-cis-trans-Chrysanthemumsäure-5-benzyl-3-furylmethylester,
10 Gewichts-% Piperonylbutoxyd, 6 Gewichts-% Polyoxyäthylensorbitanmonooleat
(Tween 80), 82,8 Gewichts-% Xylol und 0,2 Gewichts-0/» 2,4-DimethyI-6-tert-butyl-phenoI (Topanol
A) enthält
Die erfindungsgemäßen insecticiden Mittel enthalte» 0,2 bis 90% aktive Wirkstoffe A bis Q
in den Zusammensetzungen beträgt das Verhältnis
der Verbindung A zu den Verbindungen B oder C vorzugsweise 80 bis 50 Teile Verbindung A zu 20 bis 50
Teilen der Verbindung B oder C, und insbesondere 60 bis 50 Teile der Verbindung A zu 40 bis 50 Teilen der
Verbindungen B oder C
Untersuchung der Betäubungswirkung (K.D.-Effekt)
der erfindungsgemäßen Mittel
der erfindungsgemäßen Mittel
Man verwendet weibliche Hausfliegen mit einem Alter von 3 Tagen. Mm verabreicht die zu untersuchenden
Zusammensetzungen durch topisches Auftragen auf die Rückenseite des Thorax der Insekten. Zur
Vereinfachung der Untersuchungen wucden die Produkte
in Aceton gelöst. Bei jeder Behandlung wurden frei Wiederholungen ä 5 Individuen durchgeführt, wobei die
Prozentteile an zwei Untersuchungen, d.h. an 30 Individuen, berechnet wurden.
Die Vergleiche wurden nach 2 Minuten, 4 Minuten, 6 Minuten, 8 Minuten und 10 Minuten und dann 24
Stunden nach der Behandlung durchgeführt. Die Produkte wurden mit Piperonylbutoxyd in einer Menge
von 1 Teil des zu untersuchenden Produktes mit 10 Teilen Piperonylbutoxyd versetzt
Die erhaltenen experimentellen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt
Der K.T.5o-Wert bedeutet die Zeit die notwendig ist um 50% der Insekten mit einer bestimmten Giftdosis
(hier 100 Nano-g) zu betäuben. Diese Zeit ist der Geschwindigkeit der Wirkung der untersuchten Vei bindung
umgekehrt proportional.
K.T.S0-Werte in Anwesenheit in Piperonylbutoxyd
| I j Behandlung mit | Dosis der | K-T-io |
| aktiven | in Sekun | |
| Substanz | den | |
| in 10"9g/ | ||
| Insekt | ||
| Verbindung A | 100 | 288 |
| Verbindung B | 100 | 300 |
| Verbindung C | 100 | 303 |
| 25 Verbindung A + | 60 (A) + | 235 |
| Verbindung C | 40 (C) . | |
| Verbindung A + | 50 (A) + | 221 |
| Verbindung C | 50(C) | |
| M Verbindung A + | 60 (A) + | 265 |
| Verbindung B | 40(B) | |
| Verbindung A + | 50 (A) + | 267 |
| Verbindung B | 50(B) |
Ergebnis
Die KT-so-Werte zeigen, daß die Mischungen der
Verbindungen A und B oder der Verbindungen A und C eine höhere Wirkungsgeschwindigkeit besitzen, als sie
von der Summe ihrer Komponenten erwartet werden konnte, was die synergistische Wirkung d^ser Zusammensetzungen
verdeutlicht
Claims (2)
1. Insecticide Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Mischung aus d-trans-
Chrysanthemumsäureallethrolonester und d-trans-Chrysanthemumsäure-S-benzyl-S-furylmethylester
oder dl-cis-trans-Chrysanthemumsäure-S-benzyl-S-
furylmethylester enthalten.
2. Insecticide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie ferner einen Synergisten
enthalten.
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