DE2104852A1 - Insecticide Zusammensetzungen auf der Grundlage von Chrysanthemumsaureestern - Google Patents

Insecticide Zusammensetzungen auf der Grundlage von Chrysanthemumsaureestern

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DE2104852A1 DE19712104852 DE2104852A DE2104852A1 DE 2104852 A1 DE2104852 A1 DE 2104852A1 DE 19712104852 DE19712104852 DE 19712104852 DE 2104852 A DE2104852 A DE 2104852A DE 2104852 A1 DE2104852 A1 DE 2104852A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

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Description

95/n
Cas 1377 D
ROUSSEL-UCLAF, Paris / Frankreich
Insecticide Zusammensetzungen
auf der Grundlage von Chrysanthemumsäureestern
Die vorliegende Erfindung betrifft neue insecticide Zusammensetzungen, die als aktiven Wirkstoff eine Mischung aus d-trans Chrysanthemumsänreallethrolonester (Verbindung A) und d—trans— Chrysanthemumsäure-5—benzyl—3—furyl-methylester (Verbindung B) oder dl-cis—trans-Chrysanthemumsäure-S-benzyl-S-furyl-methylester (Verbindung C) enthalten.
Aus der französischen Patentschrift 1 503 260 ist bekannt, daß
trans-
der d-iChrysanthemumsäure-S-benzyl-S-methylester, d.h. die Verbindung B, und der dl—eis—trans—Chrysanthemumsäure-5-benzyl—
3-furyl-methylester, d.h. die Verbindung C, gegenüber Insekten eine erhebliche letale Aktivität besitzen. Jedoch besitzen diese Verbindungen eine relativ schwache Betäubungswirkung (knock
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_ 2 —
down, K.D.-Wirkung), die derjenigen des d-trans-Chrysanthemuinsäureallethrolonesters, Verbindung A, unterlegen ist.
Diese letztere Verbindung unterscheidet sich durch eine sehr erhöhte Betäubungswirkung (knock down), wogegen ihre Toxizität nicht immer zufriedenstellend ist und gegenüber den Toxizitäten der Verbindungen B und C unterlegen erscheint.
So wurde bei Untersuchungen, die durch direkte Bestäubung durchgeführt wurden, es möglich, vergleichsweise die Betäubungswirkung (K.D.-Wirkung) der Verbindungen A, B und C zu bewerten durch Bestimmung des K.T.,- -Werts oder der Zeit, die notwendig ist, um bei gleicher Dosis des aktiven Produkts 50 % der Fliegen zu betäuben: dieser K.T.^ -Wert beträgt für die Verbindung A 540 Sekunden, für die Verbindung B 6 72 Sekunden und für die Verbindung C 900 Sekunden, wenn die untersuchte Verbindung nicht mit einem Synergisten versetzt wurde. In einer anderen Untersuchungsreihe ergab sich der K.T.^ Wert mit 252 Sekunden für A, 348 für B und 372 Sekunden für C, wenn die Verbindung zusammen mit Piperonylbutoxyd verabreicht wird.
Somit ist es sicher, daß die K.D.-Wirkung, d.h. die Betäubungswirkung eines Insecticids, d.h. deren Fähigkeit, fliegende Insekten rasch zu betäuben bzw. zu schwächen oder kriechende Insekten bewegungsunfähig zu machen, eine sehr wünschenswerte Eigenschaft ist.
In der Tat besitzt die schnelle Wirkung eines Insecticids, die die K.D.-Wirkung kennzeichnet, eine sehr große Bedeutung, nicht nur im Bereich der Hygiene, wo es vorteilhaft ist, daß das schädliche Insekt so schnell wie möglich betäubt oder bewegungsunfähig gemacht wird, ohne daß man dessen wirklichen Tod abwartet, der nur nach einer mehr oder weniger langen Zeit und an unerwünschten Orten eintreten kann.
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Der d-trans-Chrysanthemumsäure-5-benzy1-3—furyImethylester und der dl—cis-trans—Chrysanthemumsäure~5—benzyl-3-furylmethylester besitzen, wenn sie allein verwendet werden, nicht alle Eigenschaften eines guten Insecticids: es fehlt ihnen die schnelle Wirkung.
Die vorliegende Erfindung beruht auf der Erkenntnis,daß, wenn man die Verbindung A mit der Verbindung B oder mit der Verbindung C verbindet und gemeinsam verwendet, die K.D.-Wirkung bzw. die Betäubungswirkung der entstehenden Mischungen denjenigen Wirkungen der einzeln verabreichten Bestandteile überlegen ist.--.·.--
Mit anderen Worten führt die Mischung der Verbindungen A und B oder A und C zu einem deutlichen synergistischen Effekt in Hinsicht a\if die K.D.-Wirkung bzw. die Betäubungswirkung dieser Verbindungen, wobei die Geschwindigkeit der Wirkung dieser Zusammensetzungen auf die Insekten deutlich die Summe der Wirkungen der Bestandteile übertrifft.
Es ist daher ein Ziel der vorliegenden Erfindung, insecticide Zusammensetzungen zu schaffen, die ein gesteigertes Betäubung s ν er rngg en gegenüber demjenigen ihrer einzelnen Bestandteile besitzen,und man gleichzeitig einen erhöhten letalen Effekt beibehält.
Es ist v/eiterhin ein Ziel der vorliegenden Erfindung, insecticide Zusammensetzungen zu schaffen, die schädliche Insekten durch Kontakt oder durch innere Aufnahme vernichten können.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher insecticide Zusammensetzungen, die als aktiven Wirkstoff eine Mischung aus d-trans-Chrysanthemumsäureallethrolonester und d—trans-Chrysanthemumsäure-5-benzyl-3-furylmethylester oder dl-cis-trans-Chrysanthemumsäure-5—benzyl-3-furylmethylester enthalten.
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■_ 4 -
Diese Zusammensetzungen können in Form von Pulvern, Granulaten, Suspensionen, Emulsionen, Lösungen, Aerosolsprühlösungen, brennbaren Streifen, Ködern oder sonstigen üblicherweise bei der Verwendung derartiger Verbindungen benutzten Präparationen vorliegen.
Außer dem aktiven Wirkstoff enthalten diese Zusammensetzungen im allgemeinen einen Träger und/oder ein nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel, das eine gleichförmige Dispersion der die Zusammensetzung ausmachenden Substanzen der Mischung sicherstellt. Das verwendete Trägermaterial kann eine Flüssigkeit, wie Wasser, Alkohol, Kohlenwasserstoffe oder ein anderes organisches Lösungsmittel, ein Mineralöl, tierisches oder pflanzliches Öl oder ein Pulver, wie Talk, Tone, Silicate, Kieselgur etc. sein.
Die insecticiden Zusammensetzungen können zur Bekämpfung von schädlichen Insekten entweder im Haushalt oder im Landwirtschaftsbereich oder in der Nahrungsmittelindustrie, in Getreidespeichern oder bei eßbaren Waren verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden vorzugsweise mit dem Synergisten Piperonylbutoxyd versetzt.
Zur Herstellung einer derartigen Zusammensetzung verwendet man z.B. ein emulgierbares Konzentrat, das 0,50 Gewichts-% d-trans-Chrysanthemumsäureallethrolonester, 0,50 Gewichts-% dl-cis-trans-Chrysanthemumsäure-5-benzy1-3-furyImethy!ester, 10 Gewichts-% Piperonylbutoxyd, 6 Gewichts-% Polyoxyäthylensorbitanmonooleat (Tween 80), 82,8 Ge.wichts-% Xylol und 0,2 Gewichts-% 2,4-Dimethyl-G-tert.-butyl-phenol (Topanol A) enthält.
Die erfindungsgemäßen insecticiden Zusammensetzungen enthalten 0,2 bis 90% des aktiven Bestandteils.
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In den Zusammensetzungen beträgt das Verhältnis der Verbindung A zu den Verbindungen B oder C vorzugsweise 80 bis 50 Teile Verbindung A zu 20 bis 50 Teilen der Verbindung B oder C, und insbesondere 60 bis 50 Teile der Verbindung A zu 40 bis 50 Teilen der Verbindungen B oder C.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, das dadurch gekennzeichnet ist,daß man zur Bekämpfung der Insekten Mischungen aus d-trans-Chrysanthemumsaureallethrolonester und d-trans-Chrysanthemumsäure-5-benzyl-3—furylmethylester oder dl-cis-trans-Chrysanthemumsäure-5-benzyl-3-furylmethylester verwendet, die gegebenenfalls
als Synergisten Piperonyltnitoxyd enthalten können. g
Untersuchung der Betäubunqswirkunq (K.D,-Effekt) der erfindunqsqemäßen Zusammensetzungen
Man verwendet weibliche Hausfliegen mit einem Alter von 3 Tagen. Man verabreicht die zu untersuchenden Zusammensetzungen durch topisches Auftragen auf die Rückenseite des Thorax der Insekten. Zur Vereinfachung der Untersuchungen wurden die Produkte in Aceton gelöst. Bei jeder Behandlung wurden drei Wiederholungen ä 5 Individuen durchgeführt, wobei die Prozentteile an zwei Untersuchungen, d.h. an 30 Individuen, berechnet wurden.
Die Vergleiche wurden nach 2 Minuten, 4 Minuten, 6 Minuten, 8 Minuten und 10 Minuten und dann 24 Stunden nach der Behandlung durchgeführt. Die Pro'dukte wurden mit Piperonylbutoxyd in einer Menge von 1 Teil des zu untersuchenden Produktes mit 10 Teilen Piperonylbutoxyd versetzt.
Die erhaltenen experimentellen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt.
In dieser Tabelle bezeichnet die Verbindung A den d-trans-Chrysanthemumsäureallethrolonester, die Verbindung B den
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d-trans-Chrysanthemumsäure-S-benzyl-S-furylmethylester und die Verbindung C den dl-cis-trans-Chrysanthemumsäure-S-benzyl-3-furylmethylester.
Der K.T.[-O-Wert oder die Betäubunqszeit 5O bedeutet die Zeit, die notwendig ist, um 50 % der Insekten mit einer bestimmten Giftdosis (hier 100 Nano-g) zu betäuben. Diese Zeit ist der Geschwindigkeit der Wirkung der untersuchten Verbindung umgekehrt proportional.
Bestimmung der K.T.rQ-Werte (gemessen in Anwesenheit von Piperonylbutoxyd
Behandlung mit Dosis der aktiven
Substanz
in 10~ g/lnsekt		 k.t.5o
in
Sekunden
Verbindung A 100 288
Verbindung B 100 300
Verbindung C 1OO 3O3
Verbindung A + Verbindung C 60(A) + 4O(C) 235
Verbindung A + Verbindung C 50(A) + 5O(C) 221
Verbindung A + Verbindung B 60(A) + 4O(B) 265
Verbindung A + Verbindung B 50(A) + 50(B) 26 7
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21 O /+ 8 5 2
Ergebnis:
Die K.T. ,.Q-Werte zeigen, daß die Mischungen der Verbindungen A und B oder der Verbindungen A und C eine höhe Wirkungsgeschwindigkeit besitzen als die Produkte, die sie bilden, was die synergistische Wirkung dieser Zusammensetzungen verdeutlicht.
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Claims (3)

- 8 Patentansprüche
1.) Insecticide Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktiven Bestandteil eine Mischung aus d-trans-Chrysanthemumsäureallethrolonester und d-trans-Chrysanthemumsäure-5-benzyl-3-furylmethylestcr oder dl-cis-trans-Chrysanthemumsäure~5-benzyl-3-furylmethylester enthalten.
2.) Insecticide Zusammensetzungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktiven Bestandteil eine Mischung aus d-trans-Chrysanthemumsäureallethrolonester und d-trans-Chrysanthemumsäure-5-benzyl-3-fury:i methyl ester oder dl-ciε-träns-Chrysanthemumsäure-5-benzyl-3-furyl~ methylester und einen Synergisten enthalten.
3.) Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Bekämpfung der Insekten eine Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2 verwendet.
DE2104852A 1970-02-04 1971-02-02 Insecticide Mittel auf Grundlage von Chrysanthemumsäureestern Expired DE2104852C2 (de)

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