DE2536192A1 - 3-pyridylmethyl-phenylcarbamate - Google Patents

3-pyridylmethyl-phenylcarbamate

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DE2536192A1
DE2536192A1 DE19752536192 DE2536192A DE2536192A1 DE 2536192 A1 DE2536192 A1 DE 2536192A1 DE 19752536192 DE19752536192 DE 19752536192 DE 2536192 A DE2536192 A DE 2536192A DE 2536192 A1 DE2536192 A1 DE 2536192A1
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Edward Essex Kilbourn
Ernest Dieter Weiler
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Rohm and Haas Co
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Rohm and Haas Co
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Description

L · SCHÖN- HERTEL
PATENTANWÄLTE 2536 I O Z
MÜNCHEN - BRAUNSCHWEIG - KÖLN
DR- W. MÜLLER-BOR£ · BRAUNSCH VEIS H1W-GROENfNG. DI=L-INS - MÜNCHEN DR. P. DEUFEl., DlPL-CHEM. - MÜNCHEN DR A. SCHÖN. DIPL-CHEM. ■ MÜNCHEN
S/R 14-101
Rohm und Haas Company, Philadelphia, Pa. / USA
3-Pyridylmethy1-phenylcarbamate
Die Erfindung betrifft 3-Pyridylmethyl-N-cyano-(oder -methylmerkapto- oder -nitro-)-phenyl-N-alkyl-(oder -allyl- oder -benzyl- oder -2-thenyl)-carbamate. Diese Verbindungen eignen sich zur Bekämpfung und Ausrottung von schädlichen Nagetieren. In den
Rahmen der Erfindung fallen auch die Salze sowie die Metallsalzkomplexe dieser Verbindungen, da diese Derivate die rodentiziden Eigenschaften der Stammpyridinderivate beibehalten und mit ihnen gleichgestellt werden können.
Jedes erfindungsgemässe 3-Pyridy!methyl-(N-subst.-phenyl-N-hydrocarbyl)-carbamat oder jedes Salz davon ist ein sehr wirksames Einzeldosis-Rodentizid, wobei diese Verbindungen relativ sicher bei einer Verwendung als Rodentizid in Gegenwart von Tieren mit Ausnahme von Nagetieren sind, die zufällig begrenzte Mengen der Verbindung aufnehmen können.
Die gemeine Ratte, Rattus norvegicus, ist schädlich und stellt eine
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S KÜ2TCIIEN 80 · SIEBERTSTR.4 · POB 860720 · KABEL·: MTTEBOPAT ■ TEL·. (080) 47X079 · TELEX: 0-2IiG39
ständige Bedrohung für die Gesundheit und das Wohlbefinden des Menschen.dar,r Ratten und Mäuse sind Zerstörungen verursachende Tiere und lästig,, wobei ,sie jährlich einen Schaden von Millionen Dollar an Farmen, landwirtschaftlichen Nutzpflanzen, Häusern, Nahrungsmittelverarbeitungsanlagen sowie in vielen anderen Geschäftszweigen anrichten. Ratten beissen wenigstens 14 000 (möglicherweise bis zu 60 000) Menschen jedes Jahr gemäss einer Studie des Xf.S. Public Health Service, wobei sie bekannte Träger von über 35 ansteckenden Krankheiten sind, wie beispielsweise Beulenpest, Trichinose, Typhus, Rattenbissfieber, Amoebenruhr, Tuberkulose, infektiöse Gelbsucht und Tollwut. Während der Jahre 189$ bis 1923 waren fast 11 Millionen Tote zu verzeichnen, deren Tod auf. Ratten zurückgeht.
Hauptsächlich, werden Rodentizide, Ausräucherungsmittel, Sprays und Fallen zur Bekämpfung von schädlichen Nagetieren verwendet. Unter dem Begriff "schädliche Nagetiere" sollen nicht nur Glieder der Ordnung Rodentia, sondern auch solche der Ordnung Lagomorpha verstanden werden, die Gesundheitsgefahren sowie wirtschaftliche Verluste bedingen, falls sie nicht in Schach gehalten werden. Rodentizide können in Form eines Streupulvers oder eines Köders verwendet werden oder in Form eines Sprays auf die natürlichen Nahrungsmittel der Nagetiere aufgebracht werden. Die Rodentizide, die als Köder verwendet werden, lassen sich in zwei Klassen einteilen, und zwar Einfachdosis- sowie Vielfachdosis—Rodentizide. Die Vielfachdosis-Rodentizide werden gewöhnlich gegenüber den Einfachdosis-Rodentiziden bevorzugt, da sie bisher sicherer als die verfügbaren Einfachdosis-Rodentizide gewesen sind. Die Vielfachdosis-Rodentizide bestehen aus Antikoaguliermitteln, beispielsweise einer Vielzahl von4-Hydroxykumarin- und 1,3-Indandionverbindungen. Diese Vielfachdosis-Rodentizide, die in kleinen täglichen Mengen aufgenommen werden, besitzen eine letale Wirkung auf Ratten und Mäuse, nachdem die
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Lebervorräte an Vitamin K erschöpft sind. Antikoaguliermittel sind weniger wirksam auf Mäuse als auf Ratten, da Mäuse als Knabbertiere angesehen werden und keine zur Bewirkung einer letalen Wirkung ausreichende Menge eines behandelten Köders aufnehmen können. Ein Einfachdosis-Rodentizid, das relativ sicher für die Person ist, welche das Material handhabt, und auch gegenüber anderen nicht zu bekämpfenden Tierspezies nicht nachteilig ist, jedoch eine Vielzahl von schädlichen Nagetieren zu bekämpfen vermag, ist sehr gesucht.
Viele Verbindungen sind gegenüber Nagetieren giftig. Jedoch sind sehr wenige Verbindungen auch nur annähernd für eine Verwendung als Rodentizid geeignet, da es erforderlich ist, dass das schädliche Nagetier freiwillig eine ausreichende Menge des Giftes beim gleichzeitigen Vorliegen einer ausreichenden nicht-behandelten Nahrungsmenge fressen muss. Im Falle von Köderrodentiziden ist die Nahrungsmittelannahme das wichtigste Merkmal, wobei alle Rodentizide sicher und wirksam sein müssen.
3-Pyridylmethyl-N- 4-cyano-(oder -methylmerkapto- oder -nitro-)-phenyl -carbamate sind bekannte Rodentizide (vgl. beispielsweise die BE-PS 796 753).
Auf welche Struktureigenschaften eine ausgezeichnete rodentizide Aktivität dieser Klasse von Carbamaten zurückgeht, ist bisher noch nicht ermittelt worden. Dies gilt insbesondere für derartige Carbamate, die zwei Substituenten an dem Carbamatstickstoff besitzen. Normalerweise wird nur eine einzige Substitution an diesem Stickstoff mit einer N-substituierten Phenylgruppe toleriert.
Die erfindungsgemässen Grundverbindungen entsprechen der Formel:
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(I)
worin X für Cyano, Methylthio oder Nitro steht, und R1 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Allyl, Benzyl oder 2-Thenyl ist.
Verschiedene Methoden zur Herstellung von Verbindungen, die den erfindungsgemässen ähnlich sind, werden in der GB-PS 1 132 988 beschrieben. Die Methoden b), c), d) und e) auf Seite 2 können zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen angewendet werden. Die Methode b) wird bevorzugt und nachfolgend herausgestellt, wobei ein Carbamoylchlorid als Carbamoylzwischenverbindung verwendet wird.
CH2OH
HCl
Akzeptor
Formel I
Dieser Reaktionstyp wir.d als Carbamoylierung bezeichnet.
Die vorstehend erläuterte Carbamoylierungsreaktxon wird in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie beispielsweise eines aro-
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matischen Kohlenwasserstoffs, eines Äthers, eines chlorierten Kohlenwasserstoffs, wie Chloroform, sowie Pyridin durchgeführt. Die Reaktion verläuft bei Zimmertemperatur und wird durch Erwärmen bis zum Siedepunkt des"Lösungsmittels beschleunigt. Das Kondensationsmittel (HCl-Akzeptor) ist eine basische Substanz, welche nicht die Carbamatprodukte zersetzt. Es handelt sich am häufigsten um ein tertiäres Amin, wie Triäthylamin. In einigen Fällen wird das Ausgangs-3-pyridylcarbinol in sein Natriumalkylatderivat umgewandelt, beispielsweise unter Verwendung von Natriumhydrid, das dann mit dem Carbamoylhalogenid umgesetzt wird.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung von erfindungsgemässen Verbindungen.
Beispiel 1
Herstellung von 3-Pyridylmethyl-N-methyl-N-(4-cyanophenyl)-carbamat
Zu einer Lösung von 4,3 g (0,03 92 Mol) 3-Pyridylcarbinol in 200 ml Äthylenglykol-Monomethyläther (Glym) wird eine 57 %ige Dispersion von Natriumhydrid in öl (1,7 g, 0,0392 Mol) zugesetzt. Nachdem die exotherme Reaktion beendet ist und die Freisetzung von Wasserstoff aufgehört hat, wird eine Lösung von N-Methyl-N-(4-cyanophenyl)-carbamoylchlorid in 30 ml Glym tropfenweise zugesetzt. Es bildet sich eine Suspension, die bei Zimmertemperatur während einer Zeitspanne von 18 Stunden gerührt wird. Die Reaktiönsmischung wird in 700 ml Wasser gegossen. Das Reaktionsprodukt wird mit Methylendichlorid extrahiert. Der Extrakt wird über Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert. Der Rückstand ist ein öl, das sich verfestigt. Dieses wird aus Hexan umkristallisiert. Dabei erhält man 1,5 g eines Feststoffs, der bei 82 bis 84,50C schmilzt. Der Feststoff besteht aus 3-Pyridylmethyl-N-
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methyl-N-(4-cyanophenyl)-carbamate das in einer Ausbeute von 14,4 % anfällt.
Beispiel 2
Herstellung von 3-Pyridylmethyl-N-methyl-N-(4-methylthiophenyl)-carbamat
EineLösurtg-von 2r4 g (0,0222 Mol) 3-Pyridylcarbinol in 2,24 g (0,0222 Mol) Triäthylamin wird tropfenweise einer Lösung von N-Methyl-(4-methylthiophenyl. -carbamoylchlorid in 150 ml Benzol zugesetzt. ~Die Reaktionsmischung wird bis zur Rückflusstemperatur während einer Zeitspanne von ungefähr 1 Stunde erhitzt und dann über Nacht bei Zinmertemperatür stehen gelassen. Die Reaktionsmischung wird mit Wasser gewaschen, worauf die Benzolschicht abgetrennt, tiber Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum konzentriert wird, wobei ein öl erhalten wird, das sich verfestigt. Das Produkt wird aus Methylcyclohexan umkristallisiert. Dabei erhält man 2^6 g eines Feststoffs, der bei 100 bis 1020C schmilzt, Es handelt sich um 3-Pyridylmethyl-N-methyl-N- (4^-methylthiophenyl)-carbamat, das in einer Ausbeute von 40,5 % erhalten wird.
In den Tabellen I und II sind typische erfindungsgemässe Verbindungen zusammengefasst, wobei auch ihre Analysedaten angegeben sind.
BO 9-8 10/0949
- 7 Tabelle I
Bexspiel R1 X Schmelzpunkt
1 CH3 CN 82-84,5
2 CH3 -SCH3 100-102
3 CH3 NO2 108-111
4 C4H9-H CN 78,5-81,5
5 C4H9-H NO2 öl
6 -CH2CH=CH2 CN 52-56
7 -CH2CH=CH2 NO2 öl
8 -CH0C^H,.
2 6 5		 CN 108-110
9 -CH2C6H5 -SCH3 öl
10 -CH2C6H5 NO2 öl
-CH^
I I
NO,
NO,
öl öl
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2 B 3 B 192
Tabelle II
Analysenwerte'der Beispiele
Bei
spiel		 Empirische Formel 66,9 C H (4,9) *1 N (1 5 ,7)
1 C15H13N3O2 62,5 (67,4)* 4,8 (5,6) 5,5 ( 9 ,7)
2 CHNOS 58,5 (62,5) 5,7 (4,6) 1 9,8 (1 4 ,6)
3 . C14H13N3°4 ' 69,7 (58,5) 4,7 (6,2) 1 4,9 (1 3 ,6)
4 61,1 (69,9) 6,1 (5,8) 1 3,8 (1 2 ,8)
5 C17H19N3°4 69,8 (62,0) 5,9 (5,2) 1 2,7 (1 4 ,3)
6 C17H15N3°2 61,2 (69,6) 5,5 (5,8) 1 4,4 (1 3 ,4)
7 C16H15N3°4 73,3 (61,3) 5,0 (5,0) 1 3,2 (1 2 '2)
8 C21H17N3°2 68,8 (73,7) 5,2 (5,5) 2,1 ( 7 ,7)
9 ** (69,2) 5,7 ** 7,9 **
10 C20H17N3O4 ** * * ** **
11 C18H15N3°4S * *
* Der Wert in Klammern ist der Wert, der aus der empirischen Formel berechnet wird.
**Die Identität dieser Produkte wird durch ihre NMR- und Infrarotspektren sowie durch Dünnschichtchromatographie ermittelt, wobei die Werte zeigen, dass nur eine Verbindung vorliegt.
Das 3-Pyridylcarbinol-Zwischenprodukt ist ein Handelsprodukt. Die Zwischenprodukte N-(Hydrocarbyl)-N-p-subst.-phenyl)-carbamoylchloride lassen sich nach der bekannten Reaktion eines sekundären Amins mit Phosgen in einem inerten Lösungsmittel bei Zimmertemperatur herstellen. Diese allgemeine Reaktion wird beispielsweise von Slocombe et al beschrieben (vgl. J. Am. Chem. Soc. 72, 1888, 1970).
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Q —
In jedem Falle zeigt das Infrarotspektrum das Vorliegen der Carbonylgruppe. In der folgenden Tabelle sind die charakteristischen Werte für die erfxndungsgemäss eingesetzten Carbamoylchloride zusammengefasst, wobei es sich bei allen diesen Verbindungen um neue Verbindungen handelt.
Tabelle III
Verwendet R1
gemäss Beispiel I
1 Methyl
2 Methyl
3 Methyl
4 n-Butyl
5 n-Butyl
6 Allyl
7 Allyl
8 Benzyl
9 Benzyl
10 Benzyl
11 2-Thenyl
A n-Octyl
Carbamoylchlorid-Zwischenprodukte
CN -SCH3
CN CN
CN -SCH
NO2
Ausbeute, % 86
00
1 85
99
00
1 00+
1 00
1 86
87
99
00
1 00
1
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- ίο -
Die erfindungsgemässen Carbamate können in neue Säuresalze unter Verwendung einer starken anorganischen oder organischen Säure umgewandelt werden. Typische starke Säuren sind Bromwasserstoff säure, Chlorwasserstoffsäure, Fluorwasserstoffsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Schwefelsäure, Chloressigsäure, Oxalsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure und p-Toluolsulfonsäure.
Die erfindungsgemässen Carbamate reagieren mit Metallsalzen in Lösung, wobei Metalisalzkomplexe erhalten werden. Typische Salze, die auf diese Weise reagieren, sind Kalzium-, Kobalt(II)-, Kupfer(H)-, Mangan(II)-und Zinkbromid, -chlorid, -nitrat, -sulfat, -acetat und -oxalat.
Die erfindungsgemässen 3-Pyridylmethylcarbamate können zu rodentiziden Mitteln, wie beispielsweise Ködern, Streupulvern und Sprays, formuliert werden. Ein Köder besteht aus einem halbfeuchten oder trockenen fressbaren Träger und dem Giftstoff. Der trockene Träger wird im allgemeinen bevorzugt. Er kann aus einer Kombination aus natürlichen Nahrungsmitteln, wie beispielsweise vermahlenem Mais, zerschlagenem Weizen, Zucker, Melassen, Reis, pflanzlichen ölen, Salzen, entwässerten Früchten, Fischmehl, Fleischmehl oder Weizen, bestehen. Soll der Köder in feuchten Umgebungen verwendet werden, dann kann die Matrix aus einem wasseräbstossenen Material, wie einem Paraffinwachs oder einem Acry!polymeren, bestehen.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können als Wirkstoffe in Köderformulierungen entweder allein oder in Kombination mit anderen Giftstoffen eingemengt werden. Bei einer Verwendung als alleinige Giftstoffe in Ködern können die erfindungsgemässen Verbindungen in jeder rodentizid wirksamen Konzentration eingesetzt werden.
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Je nach der Empfindlichkeit der Nagetiere gegenüber dem Giftstoff und der Menge des im allgemeinen gefressenen formulierten Köders können Konzentrationen von nur 0,1 % eingehalten werden. Ein typischer Köder enthält gewöhnlich zwischen ungefähr 0,5 und 1,5 % des Wirkstoffs, bezogen auf das Gewicht, er kann jedoch auch 0,1 bis 99,5 % des Giftstoffes enthalten. Ratten, Mäuse sowie andere Nagetiere nehmen die erfxndungsgemässen Verbindungen sehr gerne an, wenn ihnen die freie Auswahl zwischen der nicht-behandelten Grundzubereitung und einem Köder gelassen wird, der eine der erfxndungsgemässen Verbindungen enthält. Das folgende Beispiel beschreibt die Formulierung eines geeigneten Köders, wobei jedoch je nach den verschiedenen Verwendungsbedingungen erhebliche Variationen möglich sind.
Köderformulierung
Ein erfindungsgemässes 3-Pyridylmethylcarbamat wird mit der Grundzubereitung in einem Waring-Labormischer unter Ausbildung einer homogenen Vormischung mit einem Gewicht von 50 g vermischt. Die Menge der eingesetzten Verbindung richtet sich nach dem Prozentsatz des aktiven Materials, das in dem Futter vorliegen soll. Die Zusammensetzung der Grundmischung ist wie folgt, wobei sich die Prozentangaben auf das Gewicht beziehen:
Roh vermahlener Mais 65 %
Zerstossener Hafer 25 %
Pulverisierter Zucker 5 %
Maisöl 5 %
Die 50 g der Vormischung, welche den Giftstoff enthalten, werden dann mit weiteren 450 g der Grundzubereitung vermischt. Diese Komponenten werden in einem Little Ford Lodige-Mischer während einer Zeitspanne von 3 Minuten vermischt.
b f) 9 8 1 Π / Π 'U 9
Streupulver, die besonders .wirksam gegen Mäuse sind, können entweder aus einer erfindungsgemässen Vebindung in fein pulverisierter Form oder aus einer Mischung einer derartigen Verbindung mit einem pulverförmigen Träger bestehen, beispielsweise Talk, Zucker, Milchpulver, Maismehl, Fischmehl, Maisstärke, Mehl, Bentonit oder dergleichen oder einer Kombination davon, wobei eine derartige Mischung die Wirkung haben soll, dass die Tiere, an denen sie haftet, sich gründlich ablecken. Zur Herstellung von Streupulvern'kann eine erfindungsgemässe Verbindung in Mengen von 100 % bis herab zu 0,1 Gewichts-% bei einer entsprechenden Formulierung eingemengt werden. Das folgende Beispiel beschreibt die Herstellung eines geeigneten Streupulvers.
Streupulver
Der Wirkstoff wird fein mittels eines Mörsers und Pestills zur Herstellung eines zu 100 % aktiven Streupulvers pulverisiert. Zur Bildung eines 5 % aktiven Materials kann der Wirkstoff mit einem im Handel üblichen Zucker in einem 1:19-Verhältnis sowie in beliebigen anderen Verhältnissen zur Einstellung von anderen Gehalten des Wirkstoffs vermischt werden.
Die Verbindungen wurden auf ihre Fähigkeit untersucht, Albinoratten (Rattus norvegicus) durch orale Verabreichung an zwei Ratten mit einer Dosierung von 50 mg/kg oder mehr zu töten. Bei der Durchführung des Standardtests wird die Wirkung auf die Ratten während einer 14-tägigen Zeitspanne beobachtet. Aus der Tabelle IV, Teil A sind die Ergebnisse zu ersehen, die bei Verwendung von typischen Beispielen gemäss vorliegender Erfindung erzielt werden. In der Tabelle gibt die in Klammern angegebene Zeit an, wann die letzte Ratte gestorben ist.
Einer der bedeutendsten Sekundärtests ist ein Standardtest, der
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als Vorzugstest bekannt ist. Bei der Durchführung dieses Tests wird den Nagetieren die freie Auswahl zwischen einem behandelten und einem nicht-behandelten Köder in einzelnen Käfigen oder in einem gemeinsamen Behälter gelassen. Ein derartiger Test nähert sich weitgehend den Bedingungen in der Praxis.
Werden die Ratten in einzelnen Käfigen gehalten, dann werden sie mit zwei Futternäpfen und getrennten Wasservorrichtungen versehen. Werden sie in einem gemeinsamen Gefäss gehalten, dann wird ihnen eine Vielzahl von Futternäpfen und Wasservorrichtungen zur Verfügung gestellt. Die Grundzubereitung wird in einem Überschuss zu dem täglichen Futterbedarf in jeweils einem von zwei Futternäpfen zur Verfügung gestellt. Der eine enthält die Testverbindung und der andere nicht. Zur Durchführung eines jeden Tests wird die gleiche Anzahl eines jeden Geschlechts verwendet.
Das Bruttogewicht eines jeden Futterbehälters sowie seines Futters wird . täglich bestimmt und auf das Ausgangsgewicht durch vollständige Erneuerung des verabreichten Futters gebracht. Die Position des Köders sowie der Futternäpfe in dem Käfig wird alle 24 Stunden umgekehrt, um Fressgewohnheiten der Ratten zu begegnen, Die Testnagetiere hatten die freie Auswahl zwischen behandeltem und nicht-behandeltem Futter. Die Mortalitäten wurden täglich notiert.
Um den Erfordernissen eines Einfachdosisproduktes zu entsprechen, muss ein Rodentizid bei diesem Anfangstest 75 % der Ratten innerhalb von 8 Tagen töten, wobei der Giftköder während der ersten 72 Stunden dieser Zeitspanne verfügbar ist.
Die Ergebnisse von repräsentativen Vorzugstests unter Einhaltung von verschiedenen Dosierungen sowie unter Einsatz von in Einzelkäfigen gehaltenen Ratten sind in der Tabelle IV, Teil B, zusammengefasst.
b U 9 8 1 0/0949
Tabelle IV
Werte der rodentiziden Wirkung
A. Orale Toxizität
Beispiel Dosis, mg/kg
1 50
200
2 50
3 .50
4 50
5 200
6 200
7 50
8 200
9 ■ - 200
10 80
11 50
200
A 200
Mortalität Anzahl der Toten/Gesamtzahl
1/2 2/2 2/2 2/2 2/2 2/2 2/2 2/2 2/2 2/2 2/2 2/2 2/2 0/2
(5 Tage) (20 Stunden) (5 Stunden) (18 Stunden) (5 Stunden) (2 Stunden) (7 Tage) (18 Stunden) (24 Stunden) (24 Stunden) (3 Stunden) (3 Stunden) (3 Stunden)
B. Vorzugstest
Beispiel Nagetier Verbindung in der Mortalität
Grundzubereitung,ppm Anzahl der Toten/Gesamtzahl
1/2 2/2 1/2 0/2
2 Albino
ratte		 10 000
3 Albino
ratte		 10 0OQ
Norwegische
Ratte		 20 00Q
4 Albino-
ratte		 10 000
B 0.9 8 ■ 1 0 / I) y 4

Claims (10)

Patentansprüche
1. Verbindung der Formel:
worin X für Cyano, Methylthio oder Nitro steht und R.. Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Allyl, Benzyl oder 2-Thenyl ist.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
3. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für Methyl steht.
4. Verbindung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass X für Nitro steht.
5. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R für Allyl steht.
6. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R für Benzyl steht.
7. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R für 2-Thenyl steht.
8. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X für Cyano steht.
6 Ü 9 8 1 0 / ü 9 4 S
9. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X für Methylthio steht.
10. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X für Nitro steht.
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DE19752536192 1974-08-14 1975-08-13 3-pyridylmethyl-phenylcarbamate Pending DE2536192A1 (de)

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