DE2425713C3

DE2425713C3 - Insektizides Mittel auf Basis von Benzylphenolderivaten

Info

Publication number: DE2425713C3
Application number: DE2425713A
Authority: DE
Inventors: Kunio Nagoya Hanaue; Takamitsu Imai; Mizuo Ito; Mitsuhiro Tokai Iwasa; Osamu Morikawa; Yoshio Koganei Tokio Sato; Tsutomu Takase; Teruhiko Fujisawa Tooyama
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date: 1973-05-28
Filing date: 1974-05-28
Publication date: 1978-05-03
Also published as: FR2231316B1; FR2231316A1; NL164184C; BR7404311D0; BE815570A; NL7407139A; NL164184B; US3920846A; DE2425713B2; JPS506719A; CH587603A5; DE2425713A1; GB1434876A; ZA743419B; JPS5239888B2; CA1046529A

Description

In den letzten Jahren hat die Verwendung von landwirtschaftlichen Chemikalien ein großes öffentliches Ärgernis sowie eine Umweltverschmutzung ergeben, so daß ernste soziale Probleme entstanden sind. Dementsprechend war es sehr wünschenswert, ein Insektizid zu entwickeln, das dazu geeignet ist Insektenschädlinge selektiv auszurotten, das jedoch keine schädlichen Auswirkungen auf andere Organismen hat.

Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung solcher insektizider Mittel, die selektiv wirksam gegen Stechmücken- und Moskitolarven sind. Diese Aufgabe wird gelöst durch den Gegenstand der Erfindung, wie er in den Patentansprüchen angegeben ist

Die erfindungsgemäßen Mittel sind auch nützlich bei der Bekämpfung von Moskitorlarven, die resistent gegen organische chlor- oder phosphorenthaltende Insektizidegeworden sind.

In der folgenden Tabelle sind Eigenschaften für erfindungsgemäße insektizid wirksame Verbindungen aufgeführt.

Tabelle

Verbindung	Chemische Formel	QCH₃),	Fp. ( C)	Chemische Verschiebung in NMR-Spektrum
		/ Un C(CH₃).,		(τ-Werte, Lösungsmittel: CCl₄)
		C(CH₂),
Verbindung I	Oc„,-<	QCH₃)₃	58—59	2,82(5H) 3,14(2H) 5,13(1H) 6,19(2H) 8,60(18H)
Verbindung II		QCH₃J₃	flüssig	2,87(5H) 3,00—3,72 (3 H) 5,51(1H) 6,18(2H) 8,63(9H)
	HO \
Verbindung III		61—62	2,X4(5H) 2,92—3,14(2H) 5,67(1H) 6,10(2H) 8,64(9H) 8,70(9H)

Beispiele für Synthesen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind:

Synthese 1

Ein 100-ml-Autoklav wurde mit 18,4 g p-Benzylphenol und 1 g Aluminiumisopropoxid beschickt, und die Reaktion wurde bei 12O⁰C unter Bildung von Aluminiumbenzylphenoxid durchgeführt. Zu diesem Produkt wurden 11,2 g flüssiges Isobutylen gefügt, und die Reaktionsmischung wurde auf eine Temperatur von 136°C unter Rühren gebracht und etwa 8 Stunden reagieren gelassen. Anschließend wurde die Reaktionsmischung mit Äther unter Bildung von Mischungen der Verbindungen 1 und II der Tabelle 1 extrahiert. Aus der Mischung wurde jede der Verbindungen I und II durch Säulenchromatographie (Siliciumdioxydgel/Cyclohexan) isoliert.

Synthese 2

10,3 g 2,4-Di-t-butylphenol wurden in einer geeigne-_Ss ten Menge Toluol gelöst. Anschließend wurden 2 g Natriumhydroxid, gelöst in einer geringen Menge Wasser, zugesetzt, und die Reaktion wurde unter Entwässern durch ein Azeotrop aus Toluol und Wasser bei 105— 110⁰C, unter Bildung des Natriumsalzes, durchgeführt. Bevor die Dehydratisierung vollständig war und während das Toluol noch vorlag, wurden 12,6 g Benzylchlorid tropfenweise bei JOO⁰C unter Rühren zugefügt, um die Reaktion zwei Stunden weiterzuführen. Die Reaktionsmischung wurde anschließend unter ds vermindertem Druck unter Bildung einer Fraktion von 127—137°C/2 bis 3 mm Hg destilliert; diese Fraktion wurde weiter durch Säulenchromatographie, unter Bildung der Verbindung III, gereinigt.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden vermischt und vorzugsweise homogen dispergiert in einer oder mehreren insektizid verträglichen Trägersubstanzen, in Obereinstimmung mit üblicherweise zur Formulierung von landwirtschaftlichen und Insektiziden Chemikalien angewendeten Methoden, verwendet Der hier verwendete Ausdruck »insektizidverträgliche Trägersubstanz« bedeutet Trägersubstanzen des allgemein auf diesem Fachgebiet als geeignet zur Anwendung in Insektiziden Zusammensetzungen akzeptierten Typs, die verträglich sind mit dem aktiven Bestandteil der Mittel. Der Ausdruck umfaßt sowohl Flüssigkeiten als auch Feststoffe, z. B. Träger, Verdünnungsmittel, Lösungsmittel, Adjuvantien, bzw. Zusatzstoffe, wie Streu- bzw. Sprüh- bzw. Streckmittel, Emulgiermittel, Suspendiermittel, Stabilisatoren, Synergisten oder dergleichen, und andere Insektizide, Bakterizide und Herbizide usw. Die erfindungsgemäßen Insektiziden Mittel umfassen Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, dispergierbare (benetzbare) Pulver, emulgierbare Konzentrate, granuläre Formulierungen einschließlich Mikrokapseln und Stäube. Alle diese Zusammensetzungen enthalten die Wirkstoffe in dispergierter oder leicht dispergierbarer Form und eine Trägersubstanz mit oder ohne Zusatzstoffe. Die selektive Vernichtung von Moskitolarven wird durch Anwendung einer wirksamen Menge des Wirkstoffs auf diese Larven erzielt.

Die insektizide Wirksamkeit der Mittel ist sehr groß und sie können in relativ geringen Mengen zur Bekämpfung von lebenden Formen, der Verpuppung und/oder neu aufgetretenen Moskitolarven verwendet werden. Beispielsweise ergeben die Mittel eine vollständige oder im wesentlichen vollständige Vernichtung von Moskitolarven in Mengen von etwa 0,01 —10 ppm Wirkstoff in Wasser. Auf andere Insekten, Säugetiere, Wassertiere oder Pflanzen besteht nur eine geringe oder keine nachteilige Wirkung, bei diesen und selbst etwas höheren Anwendungsmengen. Die Wahl der Konzentration des aktiven Bestandteils hängt von der Anwendungsmethode sowie vom Verbindungstyp ab. Die Konzentrationen an aktivem Bestandteil in den dispergierbaren Pulver- und Konzentratformulierungen, aus denen wäßrige Zusammensetzungen hergestellt werden können, betragen bis zu 99,5 Gew.-%. Die Konzentration an aktivem Bestandteil in den granulären Formulierungen und Staubformulierungen der vorliegenden Erfindung kann von etwa 0,25 bis etwa 80 Gew.-% oder mehr variieren, liegt jedoch vorteilhaft in der Größenordnung von 0,5—20%.

Die granuläre Trägersubstanz kann beispielsweise Vermiculit, Pyrophyllit oder Attapulgit sein. Der aktive Bestandteil kann in einem flüchtigen Lösungsmittel wie Aceton, Methanol, Benzol und dergleichen gelöst werden und auf die granuläre Trägersubstanz gesprüht werden, sowie vermischt und durcheinander geschleudert werden, worauf die Granulate getrocknet werden. Die granuläre Trägersubstanz kann Teilchengrößen von etwa 2,00 mm bis etwa 0,25 mm (etwa 10 bis 60 mesh), vorzugsweise etwa 0,59 mm bis etwa 0,25 mm (etwa 30 bis 60 mesh) aufweisen. Die Insektiziden Stäubemittel werden mit einer festen pulverförmigen Trägersubstanz hergestellt, die die Mittel in einem trockenen freifließenden Zustand hält. Der aktive Bestandteil kann mit der Trägersubstanz vermählen werden oder der aktive Bestandteil kann in einem flüchtigen organischen Lösungsmittel der vorstehend aufgezeigten Arten gelöst und anschließend auf die Trägersubstanz gesprüht werden, um eine gründliche Verteilung sicher zu stellen. Die Mischung wird anschließend getrocknet und auf die gewünschte Größe vermählen, z. B. auf weniger als etwa 0,25 mm. Feste Trägersubstanzen, die in den erfindungsgemäßen Staubformulierungen verwendet werden können, umfassen natürliche Tonerden, wie Chinaton und Bentonit, Mineralien im natürlichen Zuctand, wie Talk, Pyrophyllit, Quarz, Diatomeenerde, Fuller- bzw. Bleicherde, Kalk und Rohphosphat und die chemisch modifizierten Mineralien, wie gewaschenen Bentonit, ausgefälltes Kalciumphosphat, -carbonat oder -silicat und kolloidales Siliciumdioxid.

Die erfindungsgemäßen Staubformulierungen können durch Einarbeiten eines oberflächenaktiven Mittels dispergierbar gemacht werden. Das resultierende dispergierbare Pulver kann in Wasser auf jede gewünschte Konzentration dispergiert werden. Zweckmäßig werden die dispergierbaren Pulver mit höheren Konzentrationen an aktivem Bestandteil als die Staubzusammensetzungen an sich formuliert, beispielsweise bis zu 90 Gew.-%, vorzugsweise etwa 10 bis etwa 80%. Zur Herstellung der pulverförmigen Zusammensetzungen nützliche oberflächenaktive Mittel können entweder nichtionischer, anionischer oder kationischer Natur sein. Geeignete nichtionische oberflächenaktive Mittel umfaesen

Glycerinmonostearat,Sorbitanmonolaurat,
Sorbitanmonopalmitat, Polyäthylenglycol,
Polyoxyäthjlenlauryläther,
Polyoxyäthylenoctylphenyläther,
Polyoxyäthylennonylphenylätherund
Poiyoxyäthylenisooctylphenyläther.
Geeignete anionische oberflächenaktive Mittel umfassen

Kaliumlaurat, Natriumoctylsulfat,
Natriumlaurylsulfat, Natriumtetradecylsulfat,
Natriumoctylsulfonat,
Natrium-n-octylbenzolsulfonat,
Natrium-n-hexydecylbenzolsulfonatund
Natriumtetrapropylenbenzolsulfonat.
Geeignete kanonische oberflächenaktive Mittel umfassen

n-Octylaminhydrochlorid,
n-Dodecyltrimethylammoniumbromid,
Dioctyldimethylammoniumchloridund
n- Dodecylpy ridiniumchlorid.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch ohne feste Trägersubstanz verwendet werden. Vorzugsweise werden sie mit einem geeigneten organischen Lösungsmittel vermählen, das vorzugsweise mit Wasser nicht mischbar ist, so daß eine Emulsion des Lösungsmittels in Wasser hergestellt werden kann. Eine oder mehrere Trägerlösungsmittelsubstanzen mit oder ohne ein Co-Lösungsmittel können verwendet werden, um konzentrierte Lösungen des aktiven Bestandteils zu erhalten. Die emulgierbaren Konzentrate gemäß der Erfindung können durch Vermählen des aktiven Bestandteils und eines oberflächenaktiven Mittels mit einer im wesentlichen mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittelträgersubstanz oder durch Auflösen des aktiven Bestandteils und oberflächenaktiven Mittels in dem Lösungsmittel hergestellt werden. Geeignete Lösungsmittel umfassen aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Xylol, Toluol, Naphthalösungsmittel, Naphthalin und Kerosin.

Falls gewünscht, kann in die Lösungsmittelträgersubstanz ein Co-'-ösungsmittel einbezogen werden, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, Isophoron und Tetrahydrofuran, um die Löslichkeit des aktiven Bestandteils

zu erhöhen. Wäßrige Emulsionen werden anschließend durch Vermischen mit Wasser, unter Bildung jeder gewünschten Konzentration des aktiven Bestandteils, hergestellt Oberflächenaktive Mittel, die in den emulgierbaren Konzentraten verwendet werden können, sind die der vorstehend genannten Typen. Falls gewünscht, können auch Mischungen von oberflächenaktiven Mitteln verwendet werden. Vorteilhaft kann die Konzentration des aktiven Bestandteils in den emulgierbaren Konzentraten von etwa 5 bis etw3 50 Gcw.-%, vorzugsweise etwa 10 bis etwa 50 Gew.-% liegen.

Beispiel 1

50 Teile der Verbindung I, 40 Teile Benzol und 10 Teile Polyoxyäthylennonylphenyläther wurden miteinander vermischt und unter Bildung von 100 Teilen eines emulgierbaren Konzentrats vermählen.

Die insektizide Wirksamkeit der erfindungsgemäEen Mittel ist in den folgenden Beispielen dargestellt:

Beispiel 2

A. 180 ml abgelagertes Wasser wurden in ein Glasgefäß mit einem Durchmesser von 9 cm und von 9 cm Höhe gefüllt. Ein emulgierbares Konzentrat der Tesiverbindung, hergestellt gemäß der in Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise, wurde mit Wasser verdünnt und 20 ml der resultierenden Emulsion wurden in das Glasgefäß zur Bildung eines Gesamtvolumens von 200 ml gefügt Die verwendete Menge des emulgierbaren Konzentrats wurde so berechnet, daß sie zu einer Konzentration von 100 ppm in dem Wasser führte.

10 Larven im 4. Stadium von Culex pipiens pallens wurden in das Gefäß eingesetzt, das bei einer konstanten Temperatur von 25° C gehalten wurde und mit einer entsprechenden Menge einer pulverförmigen Hefe, gehandelt unter dem Namen Ebios, versetzt.

Die Anzahl der überlebenden Larven, Puppen und der entwickelten erwachsenen Tiere wurde täglich nach dsm Einsatz der Larven in die Gefäße beobachtet, und die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 2 aufgeführt.

B. Der Vorgang von Absatz A wurde dreimal wiederholt, wobei die verwendeten Mengen an emulgierbarem Konzentrat so berechnet wurden, daß sie zu Konzentrationen von 10 ppm, 1 ppm und bzw. 0,1 ppm in dem Wasser führten. Die Ergebnisse sind ebenfalls in der folgenden Tabelle 2 aufgeführt.

Tabelle 2	Konzentration der	-	Nach 1 Tag	% getötete Larven	% Verpuppung	% Ausschlupl"
Test-Verbindung	Testverbindung im Aufzuchtwasser (ppm)		% überlebende Larven	30	0	0
	100	Konzentration der	70	50	0	0
Verbindung I	10	Testverbindung im Aufzuchtwasser (ppm)	50	0	0	0
	1	100	100	0	0	0
	0,1	10	100	40	0	0
	100	1	60	5	0	0
Verbindung II	10	0,1	95	0	0	0
	1	100	100	0	0	0
	0,1	10	100	0	0	0
	100	1	100	0	0	0
Verbindung III	10	0.1	100	0	0	0
	1		100	0	0	0
	0,1	100	0	0	0
	100
Kontroll-Versuch
Tabelle 2 (Fortsetzung)	Nach 2 Tagen	% getötete Larven	% Verpuppung	% Ausschlupf
Test-Verbindung	% überlebende Larven	70	0	0
	30	65	0	0
Verbindung I	35	45	0	0
	55	30	0	0
	70	70	0	0
	30	20	0	0
Verbindung Il	80	35	0	0
	65	5	25	0
	70

FoitsL't/iinu

Test-Verbindung	Konzentration tier	-	Nach 2 Tagen	"Zn getötete Larven	X Verpuppung	% Ausschlupf
	Testverbindung im Auf/uchtwusscr		% überlebende Larven
	(ppm I	Konzentration der		10	0	0
Verbindung III	100	Testverbindung im Aufzuchlwasscr (ppm)	90	0	0	0
	10	100	100	0	0	0
	1	10	100	0	0	0
	0,1	1	100	5	0	0
Konlroll-Versuch	0,1	95
Tabelle 2 (Fortsetzung)	100
Test-Verbindung	10	Nach 3 Tagen	% getötete Larven	% Verpuppung	% Ausschlupf
	1	% überlebende Larven	75	0	0
Verbindung I	0,1	25	80	0	0
	100	20	60	0	0
	10	40	60	0	0
	1	40	85	0	0
Verbindung II	0 1	15	35	0	0
	65	65	0	0
	35	25	20	0
	55	40	0	0
Verbindung III	60	0	5	0
	95	15	5	0
	80	0	5	0
	95

Kontroll-Versuch

80

10

Tabelle 2 (Fortsetzung)

Test-Verbindung

Konzentration der Testverbindung im Aufzuchtwasser (ppm)

Nach 4 Tagen

% überlebende Larven

% getötete Larven

% Verpuppung	% Ausschlupf
0	0
0	0
0	0
0	0
0	0
0	0
5	0
50	5
0	0
0	0
10	0
45	0

Verbindung I

100 10 1 0,1

Verbindung II	100
	10
	1
	0,1
Verbindung III	100
	10
	1
	0,1

15
20
15
10

60
30
15

60
35
65
35

85 80 85 90

95 40 65 30

40 65 25 20

Kontroll-Versuch

50

10

Tabelle 2 (Fortsetzung)

10

Test-Verbindung	Konzentration der		Nach 5 Tagen	"/., getötete Larven	% Verpuppung	"/, Ausschlupl'
	Testverbindung im Aul'zuchlwasser (ppm)	'·'« überlebende Larven	85	0	0
Verbindung 1	100	15	80	0	0
	IO	20	95	0	0
	1	5	100	0	0
	0.1	0	100	0	0
Verbindung II	100	0	45	0	0
	10	55	75	15	0
	1	10	30	50	15
	0,1	5	75	0	0
Verbindung 111	100	35	95	0	0
	10	5	35	10	0
	1	55	30	50	10
	0,1	10	15	75	10
Kontroll-Versuch	0

Tabelle 2 (Fortsetzung)

Test-Verbindung	Konzentration der Testverbindung im Aufzuchtwasser (ppm)
Verbindung I	100 10
	0,1
Verbindung II	100 10 1 0,1
Verbindung III	100 10 1 0,1
Kontroii-Versuch	_

Nach 6 Tagen	% getötete	% Verpuppung	% Ausschlupl
% überlebende	Larven
Larven	85	0	0
15	80	0	0
20	95	0	0
5	45	0	0
55	85	15	0
0	30	45	25
0	70	10	0
20	100	0	0
0	50	5	5
40	30	45	25
0

15

35

50

Tabelle 2 (Fortsetzung)

Test-Verbindung

Konzentration der Testverbindung im Aufzuchtwasser (ppm) Nach 7 Tagen

% überlebende Larven

% getötete Larven

% Verpuppung % Ausschlupf

Verbindung I

100 10 1 0.1

95

80

100

0 0 0

	11	-	Tabelle 2 (Fortsetzung)	Konzentration der		24 25 7	13	12	% Ausschlupl'	10
		Test-Verbindung	Testverbindung im Aufzuchtwasser (ppm)					60
Fortsetzung	Konzentration der		100					75
Test-Verbindung	lötverbindung im A u I/licht wasser	Verbindung I	10 1	Nach 7 Tagen		% Verpuppung	-
			1 0,1	7.1 überlebende	% gelötete		0
	(ppm)		100	Larven	Larven		0	% Ausschlupf
	100	Verbindung II	10			-	60	0
Verbindung II	10		1	-	-	0	o I	0
	1		0,1	20	80	15	f	-
	0,1		100	0	85	10	-
	100	Verbindung III	10	0	30	0	0
Verbindung 111	10		1	10	*90	-	5
	1		0,1	-	-	0	70
	0,1		20	70	10	0
	Kontroll-Versuch	0	30	10	-
Kontroll-Versuch	0	15		10
				65
Nach 8 Tagen		% Verpuppung	85
% überlebende Larven	% getötete Larven	0
5	95	0
15	85	-
-	-	-
-	-	0
15	85	10
0	85	0
0	30	0
0	100	-
-	-	0
10	80	5
0	30	0
0	15

In Tabelle 2 beziehen sich % überlebende Larven, % getötete Larven, % Verpuppung und % Ausschlupf jeweils auf die Anzahl der in das Gefäß eingesetzten Larven, wobei die Anzahl der Larven, die kurz nach der Verpuppung starben, in die Anzahl der toten Larven einbezogen wurden. Das Aufzuchtwasser wurde bei einem konstanten Volumen von 200 ml während der gesamten Versuchsdauer gehalten. Die Werte in der Tabelle stellen die Durchschnittswerte von zwei identischen Untersuchungen dar.

Wie aus den Testergebnissen der Tabelle 2 ersichtlich ist, sind die erfindungsgemäßen Insektizide, im Gegensatz zu üblichen Insektiziden sehr ähnlich in ihrer Insektiziden Aktivität für Juvenil-Hormone. Dies geht beispielsweise aus der Tatsache hervor, daß die Verpuppung der Larven verzögert wurde, daß die Larven sofort nach der Verpuppung starben oder daß die toten Puppen nicht braun wurden wie normale Puppen.

Beispiel 3

A. In ein 1/2000-Ar-Gefäß (Wassertiefe 20 cm) in dem 2000 bis 3000 Larven von Culex pipiens pallens der ersten bis 4. Entwicklungsstufen lebten, wurden 5 ml eines emulgierbaren Konzentrats der Testverbindung I, hergestellt gemäß der Arbeitsweise von Beispiel 1, gefügt, und das Gefäß wurde im Freien während der Sommermonate stehengelassen. Anschließend wurde die Anzahl der überlebenden Larven, Puppen und ausgeschlüpften erwachsenen Tiere beobachtet Die Ergebnisse von einem Monat nach der Behandlung sind in der folgenden Tabelle 3 aufgeführt

B. Die Arbeitsweise des vorstehenden Abschnitts A wurde wiederholt, wobei jedoch 0,5 ml des emulgierbaren Konzentrats in das Gefäß gefugt wurden. Die Ergebnisse sind ebenfalls in der nachfolgenden Tabelle 3 aufgeführt

C Die Arbeitsweisen der vorstehenden Abschnitte A und B wurden wiederholt wobei jedoch ein emulgierba-

res Konzentrat einer Kontrollverbindung, nämlich von 2,6-Di-tert-butyl-4-cumylphenol verwendet wurde. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle 3 aufgeführt.

Tabelle 3

Test-	Menge	1 Monat	nach der Behandlung	Ausschlupf
Verbindung	der	"/	%
	Emul	über	Ver
	sion der Test- Verbin	lebende Larven	pup pung
	dung			0
	(ml)			0
Verbindung I	5	0	0	0
	0,5	0	0	60
Kontrolle	5	0	0	100
	0,5	0	65
Kontroll-		0	100
Versuch

In der Tabelle 3 beziehen sich % überlebende Larven, % Verpuppung und % Ausschlupf jeweils auf die Anzahl der in das Gefäß eingesetzten Larven. Während der ganzen Untersuchungsdauer wurde das Aufzuchtwasser in dem Gefäß auf einem konstanten Niveau gehalten, wohingegen es teilweise mit einer Geschwindigkeit von 100 ml/Std. erneuert wurde.

Wie aus den Ergebnissen der Tabelle 3 ersichtlich entwickelt der aktive Bestandteil des erfindungsgemäßen Insektizids im Vergleich mit der Kontrollverbindung eine überlegene insektizide Wirksamkeit.

Darüber hinaus üben die Wirkstoffe gemäß der vorliegenden Erfindung eine spezifische insektizide Wirksamkeit lediglich auf Larven von Moskitos aus. Sie weisen dagegen eine sehr geringe Toxizität und eine geringe schädliche Auswirkung auf andere Insekten, Säugetiere, Wassertiere und Pflanzen auf. Beispielsweise zeigte die Verbindung I keine toxische Wirkung für den Fisch Oryzias latipas (Killfisch), wenn dieser 72 Stunden einer Konzentration von 100 ppm ausgesetzt wurde oder gegenüber Mäusen bei oraler Verabreichung von 300 mg/kg.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine gute mikrobiologische Abbaubarkeit (Biozersetzbarkeit). Darüber hinaus bestehen die erfindungsgemäßen Verbindungen lediglich aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff, so daß ihre Abbauprodukte eine geringe Umweltverschmutzung ergeben.

Die erfindungsgemäßen Insektizide können in jeder üblichen Weise auf Moskitolarven angewendet werden.

Claims

Patentansprüche:

1. Insektizides Mittel mit einem Gehalt an
3,5-Di-tert--butyl-4-hydroxydiphenylmethan,33-L'i-tert-butyl-2-hydroxydiphenylmethan oder 3-terL-Butyl-4-hydroxydiphenylmethan

als Wirkstoff.

2. Verwendung der in Anspruch 1 angeführten Wirkstoffe zur Vernichtung von Moskitolarven.