DE2016678A1

DE2016678A1 - Carbo-beta-Fluoräthoxyverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln

Info

Publication number: DE2016678A1
Application number: DE19702016678
Authority: DE
Inventors: Otto Dr. Therwil Rohr (Schweiz)
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1969-04-16
Filing date: 1970-04-08
Publication date: 1970-11-05
Also published as: CH512182A; AU1383970A; ZA702349B; ZA702348B; AU1383870A; FR2039205A1

Description

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ) Case 6725/E/b . -

Carbo-Z^-Fluorathoxyverbindungen,, ihre Herstellung und ihre Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln.

Die vorliegende Erfindung betrifft Carbo-_t/^J Fluoräthoxyverblndungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln.

Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel

ORIGINAL

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R-NH- COOCHpCHpF

worin R einen substituierten odei¹ unsubstituierten Phenylrest bedeutet.

Als Substituenten kommen ein oder mehrere gleiche oder verschiedene Halogenatomen Hydroxyl-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Halogenalkyl-, O₃N-, NCS- oder PCHpCHpOOCNfI- Gruppen,die unter sich verschieden sein können,in Betracht.

Der für R stehende Phenylrest kann durch einen oder mehrere der genannten Substituenten substituiert sein, d.h. es sind Mono- bis Pentasubstitutionen möglich. Vorteilhafterweise werden Verbindungen mit 1 bis 3 Substituenten herangesogen. Unter diesen wiederum stehen Verbindungen mit einem oder zwei Substituenten im Vordergrund.

Als mögliche Substituenten für Ale für R stehenden Phenylreste kommen u.a. Halogenatome, niedere Alkyl- und niedere Alkoxy- und niedere Halogenalkylgruppen in Betracht. Unter Halogenatomen sind Fluor-, Chlor-, Brom- und Jodatome zu verstehen, wobei Chlor- und Bromatome bevorzugt sind. Unter niederen Alkyl- und Alkoxyresten werden solche Alkyl-

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und Alkoxyreste verstanden, die 1 bis 4, und vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatome aufweisen und gerad- oder verzweigtkettig sind. Als niedere Halogenalkylreste sind verzweigte oder unverzweigte Alkylreste mit 1 bis 4, insbesondere mit 1 bis 2, Kohlenstoffatomen, die durch Chlor, Brom, Jod und/oder insbesondere Fluor, substituiert sind, zu erwähnen. Dabei sind F .,C-, F ClC-, P₂CH- und I¹Gl₂C- Gruppen besonders bevorzugt.

Verbindungen, die erfindungsgemäss besonders geeignet sind, entsprechen folglich der Formel

NHCOOCH₂CH₂F

(II)

worin X-, Xp und X, je für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Hydroxyl-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, F C-, O₂N-, NCS-, oder FCH₂CH₂OOCNH- Gruppe stehen. Für die Halogenatome und die niederen Alkyl- bzw. Alkoxygruppen gelten die obigen Ausführungen.

Unter den Verbindungen der Formeln (II) stehen

diejenigen der Formel NHC00CH_?CH_pF

(III)

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3m Vordergrund. In dieser Formel stehen Y, und Yp je für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Hydroxyl-, Methyl-, Aethyl-, Methoxy-, Trifluormethyl-, Nitro- oder FCH CH -OOCNH-Gruppe. Es kommen also sowohl unsubstituierte als auch mono- oder disubstituierte Phenylurethane in Betracht. Dabei ist bei den Monosubstitutlonsprodukten sowohl die o- wie die m- und p- Stellung zu berücksichtigen. Bei den Disubstitutionsprodukten sind folgende Stellungen vertreten: 2,5-, 2,H-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5-·

Als Beispiele von erfindungsgemass geeigneten Verbindungen seien die folgenden aufgeführt, wobei sich die Symbole X₁, X₂ und X., auf die Formel (II) und die Zahlen 2 bis 6 auf die Stellung der Substitucnten beziehen:

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VQ

rH

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Γ¹ Ψ

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H

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X

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C)

01

γ-Ι

O

γ-Ι

O

(H) 9 0-A ΐ) / I 0 ;ΐ ¹^

Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) erfolgt nach an sich bekannten Methoden. Sie werden z.B. erhalten durch Umsetzen eines Isocyanates der Formel

R - NCO (IV)

mit A-Fluoräthanol. In der Formel IV steht R für einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest.

Die Verbindungen der Formel (I) weisen eine

™ breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von sehr verschiedenartigen pflanzlichen und insbesondere tierischen Schädlingen eingesetzt werden. Unter den tLerischen Schädlingen stehen Insekten und Vertreter der Ordnung Acarina, wie z.B. Milben und Zecken, sowie alle ihre EntwickiungsstadLen, wie Eier, Larven und Puppen, im Vordergrund.

Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise gegen alle Schadinsekten angewendet werden z.B. gegen Blattläuse, wie die Pfirsichblattlaus (Mycus persicae, die schwarze Bohnenblattlaus (Doralls fabae); Schildläuse wie Asp id lotus hederae, Lecanlum hesperidlum, PseudcTcoccus marltimus; Thysanoptera, wie HereInothrips femoralis, und Wanzen wie die Rtlbenwanze (Piesma quadrata) oder die Bettwanze (Clmex Lectularlus), Schmetterlingsraupen, wie Plutella

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maculipennls, Lymantria dispar; Käfer wie Kornkäfer (Calandra granaria) oder Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata) aber auch im Boden lebende Arten, wie Drahtwürmer (Agriotes sp.) oder Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben, wie die deutsche Schabe (Blattella germanica); Orthopteren, wie das Heimchen (Gryllus domesticus); Termiten, wie Beticulitermes; Hymenopteren, wie Ameisen; Dipteren, wie die Taufliege, (Drosophlla melanogaster),' die

Mittelmeerfruchtfliege' (Ceratltis capitata), die Stuben- ä

fliege (Musea domestica) und Mücken wie Stechmücke (Aedes aegypti).

Besonders wirksam ist auch der Einsatz der Verbindungen der Formel I bei der Bekämpfung von Vertretern·der Ordnung Acarina wie z.B. Eulaelaps, Eehinolaelaps, Laelaps, Haemogamasus, Dermanyssus, Ornitlionyssus, Allodermanyssus, insbesondere Allodermanyssus sanguineus, Pneumonyssus, Amblyomma, Aponomma, Boophilus, Dermacentor, Haemophysalis, Hyalomma, Ixodes, " Margaropus, Rhipicephalus, Ornithodorus; Otobius, Cheyletidae, z.B. Cheyletuc, Fsorergates, Demodicidae, Trombiculidae, z.B. Trombicula, Eutrombicula, Schöngastia, Acoinatacurus, Neoschöngastia, Euschöngastia, Sarcoptiformes z.B.-Notoedres, ßarcoptes, Knemidokoptes, Psoroptidae, z.B. Psoroptes, Chorioptes, Otodectes oder Tetranycliidae, z.B. Tetranychus telarius; Tetranychus urticae usf.

009845/1 932 ßAD original

Diese beispielhafte Aufzählung von Schädlingen erhebt keinen Anspruch auf Vollständigkeit.

Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit einem geeigneten Träger und/oder andern Zuschlagstoffen verwendet werden.

Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z.B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Bindeoder Düngemitteln. Ferner können noch weitere biozide Verbindungen zugesetzt werden. Solche biozide Verbindungen können z.B. der Klasse der Harnstoffe, der gesättigten oder ungesättigten Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrile, Halogenbenzoesäuren, Phenoxyalky!carbonsäuren, Carbamate, Triazine, Nitroalkylphenole, org. Phosphorsäureverbindungen, quaternären Ammoniumsalze, Sulfaminsäuren, Arsenate, Arsenite, Borate oder Chlorate angehören.

Solche Mittel können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Granulaten oder Stäubemitteln zur Anwendung gelangen. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken,und müssen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten.

Der Gehalt and Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 9'3#, dabei ist

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201667S

zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Plugzeug oder mittels andern geeigneten Applikationsgeräten Konzentrationen bis zu 99,5$ oder sogar reiner Wirkstoff, eingesetzt werden.

Zur Herstellung von Lösungen kommen Lösungsmittel, wie insbesondere Alkohole, z.B. Aethyl-'oder Isopropylalkohol, Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Kerosen, und cyclische Kohlenwasser- , stoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline, ferner chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan, Aethylenchlorid, und endlich auch mineralische und pflanzliche OeIe oder Gemische der obengenannten Stoffe in Frage.

Bei den wässrigen Zubereitungen handelt es sich vorzugsweise um Emulsionen und Dispersionen. Die Wirkstoffe werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel, vorzugsweise mittels Netz- oder Dispergier- ä

mitteln, in Wasser homogenisiert. An kationakblven Emulgler- oder Dispergiermitteln seien als Beispiel quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, an anionaktiven z.B. Seifen, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester, aliphatisch- aromatische Sulfonsäuren, langkettige Alkoxyesslgsauren, an nlchtlonogenen, Polyglykoläther von Fettalkoholen oder Aethylenoxyd-

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kondensationsprodukte mit p-tert. Alkylphenole!!. Andererseits können auch aus Wirkstoff, Emulgator oder Dispergator und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden. Solche Konzentrate lassen sich vor der Anwendung z.B. mit Wasser verdünnen.

Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen von Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen z.B. in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Borsäure, Tricalciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Andererseits können die Substanzen auch mit einem flüchtigen Lösungsmittel auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzmitteln und Schutzkolloiden können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden.

In vielen Fällen ist die Anwendung von Granulaten zur gleichmässigen Abgabe von Wirkstoffen über einen längeren Zeitraum von Vorteil. Diese lassen sich durch Lösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, Absorption dieser Lösung durch granuliertes Mineral, z.B.

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Attapulgit oder SiO_ und Entfernen des Lösungsmittels herstellen. Sie können auch so hergestellt werden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerislerbaren Verbindungen vermischt werden, worauf eine Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben^ und wobei noch während der Polymerisation die Granulierung vor genommen wird.

Beispiell

12/9 g 2-Fluoräthanol werden in 100 ml Aether gelöst, mit 10 Tropfen Triethylamin versetzt und in diese Lösung 59j6 g 2—Chlor-^-nitro-pheayli^ocyanat, gelöst in 50 ml Aether, getropft. Es wird über Nacht ausgerührt, dann mit 200 ml Benzin versetzt und das Reaktionsprodukt abflltriert. Nach Kristallisierung aus Aceton/Benzin erhält ■ man 35 g des Wirkstoffes Nr. 1 der Formel

	126 - 13"	NHCOOCH₂CH₂F

	Y

Smp.:

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Auf analoge Weise wurden auch die folgenden Wirkstoffe hergestellt:

2)

NHCOOCH₂CH₂I¹

Cl

Sdp.: 114 C (0,04 mmHg)

HHCOOCH₀CH₀P

Cl

Smp.: 61-63 C

4)

Smp.: 41 0

NHCOOCH₂CH₂F

•Br

Smp.: 53-54 0

0 0 9 8 A 5 / 1 9 3 2

Wirkstoff Hr*

NH- GOOGH₂CH₂F

OeI
ξ- 1,536

- COOGH₀GH₀F

OeI

1,5377

10)

NH-

CIL

CH

CF,

OCiL

NH- COOCH₀CH₀F 2 2

OCIL

Smp: 165 -175 C

Smp: 70 ~72^UC

Smp: 88 - 7O⁰C

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Beispiel

Stäubemittel

Gleiche Teile eines erfindungsgemässen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6$ Wirkstoffgehalt hergestellt werden.

Spritzpulver

Zur Herstellung eines Spritzpulver werden beispielsweise die folgenden Komponeten gemischt und fein vermählen:

50 Teile Wirkstoff gemäss vorliegender Erfindung 20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure 25 Teile Bolus alba (Kaolin)

1,5 Teile l-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3'-disulfons sulfonsaures Natrium.
P 5*5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol

und Aethylenoxyd.

Emulsionskonzentrat

Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsionakonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:

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20 Teile Wirkstoff

70 Teile Xylol

IG Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Aethylenoxyd und Calcium-dodeoylbenzqlsulfonat werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser apf die gewünschte Konzentration entsteht'eine spritzfähige Emulsion.

Granulate

7,5 g eines der Wirkstoffe der Formel I werden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g granuliertes A,ttapulgit (Mesh size: 24A8 Maschen/inch) gegeben. Das Ganze wird gut -vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhält ein Granulat mit 7_Λ5 # Wirkstoffgehalt.

Beispiel 5 ·

a) Lucilia sericata (Blow fly).

In kleinen Glasgefässen wurden frisch geschlüpfte Maden mit gehacktem Pferdefleisch gefüttert, das mit einer wässerigen Emulsion der Testsubstanz behandelt wurde.Die Bestimmung der Wirkstoff -Grenzkonzentration wurde in 3 Versuchsreihen an verschiedenen Tagen, mit neuen Fliegen-,

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generationen und neuen Verdünnungsreihen von 100 und ^l8 ppm

durchgeführt. Es ergaben üieh folgende Grenzwerte für lOO^ige Abtütung nach 24 Stunden:

Verb.Nr. 2 bei 100 ppm

Verb.Nr. 3 bei 100 ppm

Verb.Nr. 4 bei 100 ppm

Verb.Nr. 5 bei 100 ppm

Verb.Nr. 6 bei 100 ppm
b) Orgyia gonostigma.

Eingetopfte, junge Malvenpflanzen (Malva sylvcstris) mit ungefähr 6 Blättern wurden in eine Wirkstoff lösung bestimmter Konzentration getaucht und trocknen gelassen,Danach wurde jeder Pflanze eine Cellophan-Haube, die 5 Larven von Orgyia gonostigma im L -Stadium enthielt, übergestülpt und mit einem Gummiband befestigt. Die insektizide Prass- und Kontaktwirkung wurde 2 und 5 Tage spät ei* geprüft.Wurde beim ernten Male 100$ Mortalität festgestellt, fand eine Neubesiedlung der Pflan?:e statt, so dass gleichzeitig die Wirkung des gealterten Präparates mit erfasst wurde.

Verb	.Nr.	Konz.	(ppm)	Nach 2	Tagen	Nach 5 1	.'agon
2		800		100$		100$

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Rhipicephalus tmrsa

5 adulte, hungrige Zecken resp. Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässerigen Emulsion.aus einer VerdUnnungsreihe mit 100,50, 10, 5, 1, 0,5 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit. einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte. Die Auswertung erfolgte nach 2 Wochen. PUr jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen. lOO^lge Ab.tötung wurde bei folgenden Grenzkonzentrationen (ppm) ermittelt:

Wirkstoff Nr.

Rhipicephalus bursa Adulte Larven

50
10

0,5

Boophilus microplus

Mit einer ähnlichen Verdünnungsreihe wurden eine Testreihe und zwei Wiederholungen mit je etwa 10 bis 20 OP-resi'abenten Larven oder Adulten resp. sensiblen Larven oder Adulten durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die

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Verträglichkeit von Diazinon). lOO^ige Abtötung wurde bei folgenden Grenzkonzentrationen (ppm) nach 2 Wochen ermittelt:

	Boophilus microplus	Adulte	sensible	Adulte
Wirkstoff Nr.	OP-resistente	-	Larven	-
	Larven		0,1	50
2	-	-	-	-
3	-	5
8	-

e)

Dermanyssus gallinae

Die Prüfung verläuft analog Methode A, jedoch die 10 bis 20 in das Röhrchen gegebenen Milben wie bei Methode B nicht genau gezählt. Die Ausertung erfolgt nach '{2 Stunden. 100#ige Abtötung wurde bei folgenden Grenkonzentrationen (ppm) ermittelt:

Wirkstoff Nr.	Dermanyssus gallinae
3	100
4	100
6	100
7	100
8	100

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Spinnmilben

Buschbohnenpflanzen im Zweiblattstadium wurden 24 Stunden vor der Wirkstoffbehandlung mit Spinnmilben durch Auflegen befallener Blattstücke aus der Zucht infestiert. Die Behandlung der infestierten Versuchspflanze erfolgte durch Aufsprühen der emulgierten Wirkstoffe mit Hilfe eines Chromatographie-Zerstäubers. Nach 2 und 7 Tagen wurden die Pflanzen mit Hilfe eines Binokulars inspiziert und die Abtötungsprozente errechnet. In der folgenden Tabelle ist die Wirkung in Prozenten gegen die normalsensible Art Tetranychus urticae koch angegeben.

Verb.Nr.	Testtierart	Kon-z. ppm	nach 7 Tagen
			Stadien Adulte
2	Tetr.urticae	800	80$ 100$

Ovizidtest gegen Ephestia kühniella (Mehlmotte).

Je 20 frisch gelegte Eier wurden auf einem Falten^ filter mit einer wässerigen Emulsion bestimmter Konzentration eines der Wirkstoffe der Verbindungen gemäss Beispiel 1 über-

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gössen und leicht getrocknet. In einem gelüfteten Gefäss wurden diese Eier solange gehalten, bis die unbehandelte Kontrolle geschlüpft war. Unter einem Binocular erfolgte die Auswertung auf 100$ige Abtötung.

Bei einer Wirkstoffkonzentration von 125 ppm zeigten die Verbindungen Nr. 16-I9 eine 100$ige Abtötung

h) Aphiden

Die Wirkung der Versuchspräparate auf Blattläuse wurde an Aphis fabae auf Viola faba untersucht. Gut befallene Pflanzen wurden allseitig (Kontakt) oder nur von oben in Richtung der Sprossachse übersprüht, so dass die unter den Blattseiten sitzenden Versuchstiere nicht unmittelbar vom Sprühstrahl getroffen wurden (Penetration). Die Auswertung erfolgte nach 2 Tagen mit einer Hand lupe. Die Abtötung ist in $ angegeben:

Verbindung Nr.	Konz. ppm	Kontakt
	800	80#

BAD ORIGINAL

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Claims

Patentansprüche

Verbindungen der Formel R - NHCOOCH CH P

worin R einen substituierten oder unsubstituierten Phenylrest bedeutet.
2. Verbindungen gemäss Patentanspruch der Formel R'-

worin R einen durch ein oder mehrere, Halogenatome, Hydroxyl-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Ilalogenalkyl-, 0 N-, NCS- und/oder PCH CH OCCNH- Gruppen,

i— CZ, C-.

die unter sich verschieden sein können,substituierten Phenylrest bedeutet.
3· Verbindungen gemäss Patentanspruch 2 I

der Formel NIIC00CH₂CH₂F

v/ori.n X,, X„ und X je für ein Wasserstoff- oder Ilalogenatom, eine Hydroxyi-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, 5'C-,

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O₀N-, NCS-, FCH₀CH₀OOCNH- Gruppe stehen.
4.

2 Verbindungen gemäss Patentanspruch j5

der Formel

NH COOCH₂CH₂F

worin Y, und Y₀ je für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Hydroxyl-, Methyl-, Aethyl-, Methoxy-, Trifluoromethyl-, Nitro- oder FCH₃C11 ΟΟΰNH- Gruppe stehen.
5. Verbindung gemäss Patentanspruch der Formel
6. Verbindung gemäss Patentanspruch

der Formel

WIiCOOCH₀CH₀F

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7. Verbindung gemäss Patentanspruch der.Formel ϊηΟΟΟΟΗ,,ΟΗ,,ϊ·
8. Verbindung gemäss Patentanspruch 4 der Formel
9. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäss Patentanspruch X, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Isocyanat der Formel R-NCO, worin R einen unsubstituierten oder substituierten Phenylrest bedeutet, mitβ -Fluoräthanol reagieren lässt.

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10. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel

R - NHCOOCH₂CH F

enthalten, worin R einen substituierten oder unsubstituierten Phenylrest bedeutet.
11. Schädlingsbekämpfungsmittel, gemäss Anspruch 10, P dadurch gekennzeichnet, dass sie einen festen oder flüssigen Träger enthalten.
12. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss einem der Ansprüche 10 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine weitere biozid wirksame Verbindung enthalten.
1J>. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss einem der Ansprüche 1 bis J, dadurch gekennzeichnet, dass der Phenylrest unsubstituiert oder duech eine oder mehrere Halogenatome, Hydroxyl-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere ™ Halogenalkyl-, O₃N-, NCS- und/oder FCH₃CH 00CNH- Gruppe_; die unter sich verschieden sein können^substituiert ist.
14. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss einem der Ansprüche 10 bis IJ, dadurch gekennzeichnet, dass sie als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel

N HCOOCH₂CH₂F

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enthalten, worin X-, X und X für ein Wasserstoff- oder
Halogenatom, eine Hydroxyl-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, P C-, O₂N-,-SCNy FCH₂CH₂OOCNH- Gruppe stehen.
15. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass sie als aktive Komponente
mindestens eine Verbindung der Formel

enthalten, worin Y, und Y₂ je für ein Wasserstoff-, Chloroder Bromatom, eine Hydroxyl-, Methyl-, Aethyl-, Methoxy-, Trifluoromethyl-, Nitro oder FCHgCHgOOCNH- Gruppe stehen.
16. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass sie als aktive Komponente die Verbindung der Formel

enthalten.

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17. Verwendung der Verbindungen der Formel R - NHCOOCH₂CH₂F

worin R einen substituierten oder unsubstituierten Phenylrest bedeutet zum Bekämpfung von pflanzliehen und tierischen Schädlingen.
18. Verwendung gemäss Anspruch 17 zum Bekämpfen von Insekten und Vertretern der Ordnung Acarina.
19. Verwendung gemäss Anspruch l8 zum Bekämpfen von Ektoparasiten auf Tieren und Läusen auf Pflanzen.

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