DE2016678A1 - Carbo-beta-Fluoräthoxyverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln - Google Patents
Carbo-beta-Fluoräthoxyverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung in SchädlingsbekämpfungsmittelnInfo
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Description
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ) Case 6725/E/b . -
Carbo-Z^-Fluorathoxyverbindungen,,
ihre Herstellung und ihre Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln.
Die vorliegende Erfindung betrifft Carbo-t/J
Fluoräthoxyverblndungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln.
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel
ORIGINAL
009845/1932
R-NH- COOCHpCHpF
worin R einen substituierten odei1 unsubstituierten Phenylrest
bedeutet.
Als Substituenten kommen ein oder mehrere gleiche oder verschiedene Halogenatomen Hydroxyl-, niedere
Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Halogenalkyl-, O3N-, NCS-
oder PCHpCHpOOCNfI- Gruppen,die unter sich verschieden sein können,in Betracht.
Der für R stehende Phenylrest kann durch einen oder mehrere der genannten Substituenten substituiert sein,
d.h. es sind Mono- bis Pentasubstitutionen möglich. Vorteilhafterweise werden Verbindungen mit 1 bis 3 Substituenten
herangesogen. Unter diesen wiederum stehen Verbindungen mit einem oder zwei Substituenten im Vordergrund.
Als mögliche Substituenten für Ale für R stehenden
Phenylreste kommen u.a. Halogenatome, niedere Alkyl- und niedere Alkoxy- und niedere Halogenalkylgruppen in Betracht.
Unter Halogenatomen sind Fluor-, Chlor-, Brom- und Jodatome
zu verstehen, wobei Chlor- und Bromatome bevorzugt sind. Unter niederen Alkyl- und Alkoxyresten werden solche Alkyl-
009845/1932
und Alkoxyreste verstanden, die 1 bis 4, und vorzugsweise
1 bis 2 Kohlenstoffatome aufweisen und gerad- oder verzweigtkettig
sind. Als niedere Halogenalkylreste sind verzweigte oder unverzweigte Alkylreste mit 1 bis 4, insbesondere
mit 1 bis 2, Kohlenstoffatomen, die durch Chlor, Brom, Jod und/oder insbesondere Fluor, substituiert sind,
zu erwähnen. Dabei sind F .,C-, F ClC-, P2CH- und I1Gl2C- Gruppen besonders bevorzugt.
Verbindungen, die erfindungsgemäss besonders geeignet sind, entsprechen folglich der Formel
NHCOOCH2CH2F
(II)
worin X-, Xp und X, je für ein Wasserstoff- oder Halogenatom,
eine Hydroxyl-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, F C-, O2N-, NCS-, oder FCH2CH2OOCNH- Gruppe stehen. Für
die Halogenatome und die niederen Alkyl- bzw. Alkoxygruppen gelten die obigen Ausführungen.
Unter den Verbindungen der Formeln (II) stehen
diejenigen der Formel NHC00CH?CHpF
(III)
009645/1932
3m Vordergrund. In dieser Formel stehen Y, und Yp je für
ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Hydroxyl-, Methyl-, Aethyl-, Methoxy-, Trifluormethyl-, Nitro- oder
FCH CH -OOCNH-Gruppe. Es kommen also sowohl unsubstituierte als auch mono- oder disubstituierte Phenylurethane in Betracht.
Dabei ist bei den Monosubstitutlonsprodukten sowohl die o- wie die m- und p- Stellung zu berücksichtigen.
Bei den Disubstitutionsprodukten sind folgende Stellungen vertreten: 2,5-, 2,H-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5-·
Als Beispiele von erfindungsgemass geeigneten
Verbindungen seien die folgenden aufgeführt, wobei sich die Symbole X1, X2 und X., auf die Formel (II) und die
Zahlen 2 bis 6 auf die Stellung der Substitucnten beziehen:
09845/1932
VQ | rH | ϋ | m | γΗ | ϋ | - | ο | M-! | ta | - | I | γΗ | O | (M | W | ΐ-Ι - | CJ | W | ο | ta | - | κ. | |
ϋ | "W- | O | O | υ | ίτί | O | O | ° | CJ | O | ο | ||||||||||||
in | ο | - | O | CJ | |||||||||||||||||||
ο | O | O | |||||||||||||||||||||
OJ | |||||||||||||||||||||||
ra | H | ||||||||||||||||||||||
X | O | ||||||||||||||||||||||
VQ | |||||||||||||||||||||||
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in | ra | CJ | |||||||||||||||||||||
γΗ | ta | ||||||||||||||||||||||
rH | ϋ | H | ο | S | |||||||||||||||||||
ϋ | ϋ | ο . | ο | ||||||||||||||||||||
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|||||||||||||||||||||||
C) | |||||||||||||||||||||||
OJ | >ΐ ι | if | |||||||||||||||||||||
X | OJ | O | I) | Γ1 Ψ | |||||||||||||||||||
VQ | • | O C) | |||||||||||||||||||||
in | |||||||||||||||||||||||
H | |||||||||||||||||||||||
O | |||||||||||||||||||||||
γ-Ι X |
r-l | ||||||||||||||||||||||
C) | |||||||||||||||||||||||
01 | γ-Ι | ||||||||||||||||||||||
O | |||||||||||||||||||||||
γ-Ι | |||||||||||||||||||||||
O | |||||||||||||||||||||||
(H) 9 0-A ΐ) / I 0 ;ΐ 1^
Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) erfolgt nach an sich bekannten Methoden. Sie werden z.B. erhalten
durch Umsetzen eines Isocyanates der Formel
R - NCO (IV)
mit A-Fluoräthanol. In der Formel IV steht R für einen gegebenenfalls
substituierten Phenylrest.
Die Verbindungen der Formel (I) weisen eine
™ breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von
sehr verschiedenartigen pflanzlichen und insbesondere tierischen Schädlingen eingesetzt werden. Unter den
tLerischen Schädlingen stehen Insekten und Vertreter der Ordnung Acarina, wie z.B. Milben und Zecken, sowie alle
ihre EntwickiungsstadLen, wie Eier, Larven und Puppen, im
Vordergrund.
Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise gegen alle Schadinsekten angewendet werden z.B. gegen
Blattläuse, wie die Pfirsichblattlaus (Mycus persicae, die
schwarze Bohnenblattlaus (Doralls fabae); Schildläuse wie
Asp id lotus hederae, Lecanlum hesperidlum, PseudcTcoccus
marltimus; Thysanoptera, wie HereInothrips femoralis, und
Wanzen wie die Rtlbenwanze (Piesma quadrata) oder die Bettwanze (Clmex Lectularlus), Schmetterlingsraupen, wie Plutella
009045/1932
maculipennls, Lymantria dispar; Käfer wie Kornkäfer
(Calandra granaria) oder Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata) aber auch im Boden lebende Arten, wie
Drahtwürmer (Agriotes sp.) oder Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben, wie die deutsche Schabe (Blattella
germanica); Orthopteren, wie das Heimchen (Gryllus domesticus);
Termiten, wie Beticulitermes; Hymenopteren, wie Ameisen;
Dipteren, wie die Taufliege, (Drosophlla melanogaster),' die
Mittelmeerfruchtfliege' (Ceratltis capitata), die Stuben- ä
fliege (Musea domestica) und Mücken wie Stechmücke (Aedes
aegypti).
Besonders wirksam ist auch der Einsatz
der Verbindungen der Formel I bei der Bekämpfung von Vertretern·der Ordnung Acarina wie z.B. Eulaelaps,
Eehinolaelaps, Laelaps, Haemogamasus, Dermanyssus,
Ornitlionyssus, Allodermanyssus, insbesondere Allodermanyssus
sanguineus, Pneumonyssus, Amblyomma, Aponomma, Boophilus, Dermacentor, Haemophysalis, Hyalomma, Ixodes, "
Margaropus, Rhipicephalus, Ornithodorus; Otobius,
Cheyletidae, z.B. Cheyletuc, Fsorergates, Demodicidae,
Trombiculidae, z.B. Trombicula, Eutrombicula, Schöngastia,
Acoinatacurus, Neoschöngastia, Euschöngastia, Sarcoptiformes
z.B.-Notoedres, ßarcoptes, Knemidokoptes,
Psoroptidae, z.B. Psoroptes, Chorioptes, Otodectes oder Tetranycliidae, z.B. Tetranychus telarius; Tetranychus
urticae usf.
009845/1 932 ßAD original
Diese beispielhafte Aufzählung von Schädlingen erhebt keinen Anspruch auf Vollständigkeit.
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit einem geeigneten Träger und/oder
andern Zuschlagstoffen verwendet werden.
Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z.B. natürlichen oder regenerierten
mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Bindeoder
Düngemitteln. Ferner können noch weitere biozide Verbindungen zugesetzt werden. Solche biozide Verbindungen
können z.B. der Klasse der Harnstoffe, der gesättigten oder ungesättigten Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrile, Halogenbenzoesäuren,
Phenoxyalky!carbonsäuren, Carbamate, Triazine, Nitroalkylphenole, org. Phosphorsäureverbindungen,
quaternären Ammoniumsalze, Sulfaminsäuren, Arsenate, Arsenite, Borate oder Chlorate angehören.
Solche Mittel können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Granulaten oder Stäubemitteln
zur Anwendung gelangen. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken,und müssen eine feine Verteilbarkeit
der Wirksubstanz gewährleisten.
Der Gehalt and Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 9'3#, dabei ist
009845/1932
201667S
zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Plugzeug oder
mittels andern geeigneten Applikationsgeräten Konzentrationen bis zu 99,5$ oder sogar reiner Wirkstoff, eingesetzt werden.
Zur Herstellung von Lösungen kommen Lösungsmittel, wie insbesondere Alkohole, z.B. Aethyl-'oder Isopropylalkohol,
Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Kerosen, und cyclische Kohlenwasser- ,
stoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin,
alkylierte Naphthaline, ferner chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan, Aethylenchlorid, und endlich auch
mineralische und pflanzliche OeIe oder Gemische der obengenannten Stoffe in Frage.
Bei den wässrigen Zubereitungen handelt es sich vorzugsweise um Emulsionen und Dispersionen. Die
Wirkstoffe werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel, vorzugsweise mittels Netz- oder Dispergier- ä
mitteln, in Wasser homogenisiert. An kationakblven Emulgler- oder
Dispergiermitteln seien als Beispiel quaternäre Ammoniumverbindungen
genannt, an anionaktiven z.B. Seifen, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester, aliphatisch- aromatische
Sulfonsäuren, langkettige Alkoxyesslgsauren, an nlchtlonogenen,
Polyglykoläther von Fettalkoholen oder Aethylenoxyd-
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kondensationsprodukte mit p-tert. Alkylphenole!!. Andererseits
können auch aus Wirkstoff, Emulgator oder Dispergator und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate
hergestellt werden. Solche Konzentrate lassen sich vor der Anwendung z.B. mit Wasser verdünnen.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen von Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt
werden. Als solche kommen z.B. in Frage: Talkum,
Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Borsäure,
Tricalciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle
und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Andererseits können die Substanzen auch mit einem flüchtigen Lösungsmittel
auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzmitteln und Schutzkolloiden können pulverförmige
Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden.
In vielen Fällen ist die Anwendung von Granulaten zur gleichmässigen Abgabe von Wirkstoffen über einen
längeren Zeitraum von Vorteil. Diese lassen sich durch Lösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel,
Absorption dieser Lösung durch granuliertes Mineral, z.B.
009845/1932
Attapulgit oder SiO_ und Entfernen des Lösungsmittels herstellen.
Sie können auch so hergestellt werden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerislerbaren Verbindungen
vermischt werden, worauf eine Polymerisation durchgeführt
wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben^ und
wobei noch während der Polymerisation die Granulierung vor
genommen wird.
12/9 g 2-Fluoräthanol werden in 100 ml Aether
gelöst, mit 10 Tropfen Triethylamin versetzt und in diese
Lösung 59j6 g 2—Chlor-^-nitro-pheayli^ocyanat, gelöst in
50 ml Aether, getropft. Es wird über Nacht ausgerührt, dann
mit 200 ml Benzin versetzt und das Reaktionsprodukt abflltriert.
Nach Kristallisierung aus Aceton/Benzin erhält ■
man 35 g des Wirkstoffes Nr. 1 der Formel
126 - 13" | NHCOOCH2CH2F | |
Y | ||
Smp.: | ||
009845/1332
Auf analoge Weise wurden auch die folgenden Wirkstoffe hergestellt:
2)
NHCOOCH2CH2I1
Cl
Sdp.: 114 C (0,04 mmHg)
HHCOOCH0CH0P
Cl
Smp.: 61-63 C
4)
Smp.: 41 0
NHCOOCH2CH2F
•Br
Smp.: 53-54 0
0 0 9 8 A 5 / 1 9 3 2
Wirkstoff Hr*
NH- GOOGH2CH2F
OeI
ξ- 1,536
ξ- 1,536
- COOGH0GH0F
OeI
1,5377
10)
NH-
CIL
CH
CF,
OCiL
NH- COOCH0CH0F
2 2
OCIL
Smp: 165 -175 C
Smp: 70 ~72UC
Smp: 88 - 7O0C
009845/ 1932
Stäubemittel
Gleiche Teile eines erfindungsgemässen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen. Durch Vermischen
mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6$ Wirkstoffgehalt hergestellt werden.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulver werden beispielsweise
die folgenden Komponeten gemischt und fein vermählen:
50 Teile Wirkstoff gemäss vorliegender Erfindung
20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure 25 Teile Bolus alba (Kaolin)
1,5 Teile l-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3'-disulfons
sulfonsaures Natrium.
P 5*5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol
P 5*5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol
und Aethylenoxyd.
Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsionakonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:
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20 Teile Wirkstoff
70 Teile Xylol
IG Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt
eines Alkylphenols mit Aethylenoxyd und Calcium-dodeoylbenzqlsulfonat
werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser apf die gewünschte Konzentration entsteht'eine spritzfähige
Emulsion.
Granulate
7,5 g eines der Wirkstoffe der Formel I werden
in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische
Lösung auf 92 g granuliertes A,ttapulgit (Mesh size: 24A8
Maschen/inch) gegeben. Das Ganze wird gut -vermischt und
das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man
erhält ein Granulat mit 7Λ5 # Wirkstoffgehalt.
Beispiel 5 ·
a) Lucilia sericata (Blow fly).
In kleinen Glasgefässen wurden frisch geschlüpfte Maden
mit gehacktem Pferdefleisch gefüttert, das mit einer
wässerigen Emulsion der Testsubstanz behandelt wurde.Die
Bestimmung der Wirkstoff -Grenzkonzentration wurde in 3
Versuchsreihen an verschiedenen Tagen, mit neuen Fliegen-,
0 09845/1932
generationen und neuen Verdünnungsreihen von 100 und ^l8 ppm
durchgeführt. Es ergaben üieh folgende Grenzwerte für
lOO^ige Abtütung nach 24 Stunden:
Verb.Nr. 2 bei 100 ppm
Verb.Nr. 3 bei 100 ppm
Verb.Nr. 4 bei 100 ppm
Verb.Nr. 5 bei 100 ppm
Verb.Nr. 6 bei 100 ppm
b) Orgyia gonostigma.
b) Orgyia gonostigma.
Eingetopfte, junge Malvenpflanzen (Malva sylvcstris)
mit ungefähr 6 Blättern wurden in eine Wirkstoff lösung bestimmter Konzentration getaucht und trocknen gelassen,Danach
wurde jeder Pflanze eine Cellophan-Haube, die 5 Larven von
Orgyia gonostigma im L -Stadium enthielt, übergestülpt und
mit einem Gummiband befestigt. Die insektizide Prass- und Kontaktwirkung wurde 2 und 5 Tage spät ei* geprüft.Wurde beim ernten
Male 100$ Mortalität festgestellt, fand eine Neubesiedlung der Pflan?:e statt, so dass gleichzeitig die Wirkung des gealterten
Präparates mit erfasst wurde.
Verb | .Nr. | Konz. | (ppm) | Nach 2 | Tagen | Nach 5 1 | .'agon |
2 | 800 | 100$ | 100$ |
0098Λ5/1932
- 17 -
Rhipicephalus tmrsa
5 adulte, hungrige Zecken resp. Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml
einer wässerigen Emulsion.aus einer VerdUnnungsreihe mit 100,50,
10, 5, 1, 0,5 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde
dann mit. einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte
aufgenommen werden konnte. Die Auswertung erfolgte nach 2 Wochen. PUr jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen. lOO^lge
Ab.tötung wurde bei folgenden Grenzkonzentrationen (ppm) ermittelt:
Wirkstoff Nr.
Rhipicephalus bursa Adulte Larven
50
10
10
0,5
Boophilus microplus
Mit einer ähnlichen Verdünnungsreihe wurden eine Testreihe und zwei Wiederholungen mit je etwa 10 bis 20 OP-resi'abenten
Larven oder Adulten resp. sensiblen Larven oder Adulten durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die
ORIGINAL
009845/193 2
Verträglichkeit von Diazinon). lOO^ige Abtötung wurde bei
folgenden Grenzkonzentrationen (ppm) nach 2 Wochen ermittelt:
Boophilus microplus | Adulte | sensible | Adulte | |
Wirkstoff Nr. | OP-resistente | - | Larven | - |
Larven | 0,1 | 50 | ||
2 | - | - | - | - |
3 | - | 5 | ||
8 | - |
e)
Dermanyssus gallinae
Die Prüfung verläuft analog Methode A, jedoch die 10 bis 20 in das Röhrchen gegebenen Milben wie bei
Methode B nicht genau gezählt. Die Ausertung erfolgt nach '{2 Stunden. 100#ige Abtötung wurde bei folgenden Grenkonzentrationen
(ppm) ermittelt:
Wirkstoff Nr. | Dermanyssus gallinae |
3 | 100 |
4 | 100 |
6 | 100 |
7 | 100 |
8 | 100 |
009845/1932
Spinnmilben
Buschbohnenpflanzen im Zweiblattstadium wurden 24 Stunden vor der Wirkstoffbehandlung mit Spinnmilben durch
Auflegen befallener Blattstücke aus der Zucht infestiert. Die Behandlung der infestierten Versuchspflanze erfolgte
durch Aufsprühen der emulgierten Wirkstoffe mit Hilfe eines Chromatographie-Zerstäubers. Nach 2 und 7 Tagen wurden die
Pflanzen mit Hilfe eines Binokulars inspiziert und die Abtötungsprozente
errechnet. In der folgenden Tabelle ist die Wirkung in Prozenten gegen die normalsensible Art Tetranychus
urticae koch angegeben.
Verb.Nr. | Testtierart | Kon-z. ppm | nach 7 Tagen |
Stadien Adulte | |||
2 | Tetr.urticae | 800 | 80$ 100$ |
Ovizidtest gegen Ephestia kühniella (Mehlmotte).
Je 20 frisch gelegte Eier wurden auf einem Falten^ filter mit einer wässerigen Emulsion bestimmter Konzentration
eines der Wirkstoffe der Verbindungen gemäss Beispiel 1 über-
009845/1
gössen und leicht getrocknet. In einem gelüfteten Gefäss
wurden diese Eier solange gehalten, bis die unbehandelte Kontrolle geschlüpft war. Unter einem Binocular erfolgte
die Auswertung auf 100$ige Abtötung.
Bei einer Wirkstoffkonzentration von 125 ppm
zeigten die Verbindungen Nr. 16-I9 eine 100$ige Abtötung
h) Aphiden
Die Wirkung der Versuchspräparate auf Blattläuse wurde an Aphis fabae auf Viola faba untersucht.
Gut befallene Pflanzen wurden allseitig (Kontakt) oder nur von oben in Richtung der Sprossachse übersprüht, so
dass die unter den Blattseiten sitzenden Versuchstiere nicht unmittelbar vom Sprühstrahl getroffen wurden (Penetration).
Die Auswertung erfolgte nach 2 Tagen mit einer Hand lupe.
Die Abtötung ist in $ angegeben:
Verbindung Nr. | Konz. ppm | Kontakt |
800 | 80# |
009845/1932
Claims (19)
- PatentansprücheVerbindungen der Formel R - NHCOOCH CH Pworin R einen substituierten oder unsubstituierten Phenylrest bedeutet.
- 2. Verbindungen gemäss Patentanspruch der Formel R'-worin R einen durch ein oder mehrere, Halogenatome, Hydroxyl-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Ilalogenalkyl-, 0 N-, NCS- und/oder PCH CH OCCNH- Gruppen,i— CZ, C-.die unter sich verschieden sein können,substituierten Phenylrest bedeutet.
- 3· Verbindungen gemäss Patentanspruch 2 Ider Formel NIIC00CH2CH2Fv/ori.n X,, X„ und X je für ein Wasserstoff- oder Ilalogenatom, eine Hydroxyi-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, 5'C-,09045/1932O0N-, NCS-, FCH0CH0OOCNH- Gruppe stehen.
- 4.2 Verbindungen gemäss Patentanspruch j5der FormelNH COOCH2CH2Fworin Y, und Y0 je für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Hydroxyl-, Methyl-, Aethyl-, Methoxy-, Trifluoromethyl-, Nitro- oder FCH3C11 ΟΟΰNH- Gruppe stehen.
- 5. Verbindung gemäss Patentanspruch der Formel
- 6. Verbindung gemäss Patentanspruchder FormelWIiCOOCH0CH0F09845/1932
- 7. Verbindung gemäss Patentanspruch der.Formel ϊηΟΟΟΟΗ,,ΟΗ,,ϊ·
- 8. Verbindung gemäss Patentanspruch 4 der Formel
- 9. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäss Patentanspruch X, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Isocyanat der Formel R-NCO, worin R einen unsubstituierten oder substituierten Phenylrest bedeutet, mitβ -Fluoräthanol reagieren lässt.009845/1932
- 10. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der FormelR - NHCOOCH2CH Fenthalten, worin R einen substituierten oder unsubstituierten Phenylrest bedeutet.
- 11. Schädlingsbekämpfungsmittel, gemäss Anspruch 10, P dadurch gekennzeichnet, dass sie einen festen oder flüssigen Träger enthalten.
- 12. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss einem der Ansprüche 10 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine weitere biozid wirksame Verbindung enthalten.
- 1J>. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss einem der Ansprüche 1 bis J, dadurch gekennzeichnet, dass der Phenylrest unsubstituiert oder duech eine oder mehrere Halogenatome, Hydroxyl-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere ™ Halogenalkyl-, O3N-, NCS- und/oder FCH3CH 00CNH- Gruppe; die unter sich verschieden sein können^substituiert ist.
- 14. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss einem der Ansprüche 10 bis IJ, dadurch gekennzeichnet, dass sie als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der FormelN HCOOCH2CH2F009845/1932enthalten, worin X-, X und X für ein Wasserstoff- oder
Halogenatom, eine Hydroxyl-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, P C-, O2N-,-SCNy FCH2CH2OOCNH- Gruppe stehen.
- 15. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass sie als aktive Komponente
mindestens eine Verbindung der Formelenthalten, worin Y, und Y2 je für ein Wasserstoff-, Chloroder Bromatom, eine Hydroxyl-, Methyl-, Aethyl-, Methoxy-, Trifluoromethyl-, Nitro oder FCHgCHgOOCNH- Gruppe stehen.
- 16. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass sie als aktive Komponente die Verbindung der Formelenthalten.009846/1932
- 17. Verwendung der Verbindungen der Formel R - NHCOOCH2CH2Fworin R einen substituierten oder unsubstituierten Phenylrest bedeutet zum Bekämpfung von pflanzliehen und tierischen Schädlingen.
- 18. Verwendung gemäss Anspruch 17 zum Bekämpfen von Insekten und Vertretern der Ordnung Acarina.
- 19. Verwendung gemäss Anspruch l8 zum Bekämpfen von Ektoparasiten auf Tieren und Läusen auf Pflanzen.009845/1932
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH577669A CH512182A (de) | 1969-04-16 | 1969-04-16 | Schädlingsbekämpfungsmittel |
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DE2016678A1 true DE2016678A1 (de) | 1970-11-05 |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0093604A1 (de) * | 1982-05-04 | 1983-11-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Carbamate und Thiolcarbamate mit fungizider Wirkung |
EP0093620A1 (de) * | 1982-05-04 | 1983-11-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | N-Phenylcarbamate mit fungizider Wirkung |
-
1969
- 1969-04-16 CH CH577669A patent/CH512182A/de not_active IP Right Cessation
-
1970
- 1970-03-19 FR FR7009942A patent/FR2039205A1/fr not_active Withdrawn
- 1970-04-08 ZA ZA702349A patent/ZA702349B/xx unknown
- 1970-04-08 ZA ZA702348A patent/ZA702348B/xx unknown
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- 1970-04-14 AU AU13838/70A patent/AU1383870A/en not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0093604A1 (de) * | 1982-05-04 | 1983-11-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Carbamate und Thiolcarbamate mit fungizider Wirkung |
EP0093620A1 (de) * | 1982-05-04 | 1983-11-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | N-Phenylcarbamate mit fungizider Wirkung |
AU571177B2 (en) * | 1982-05-04 | 1988-04-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal n-phenyl carbamates |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA702349B (en) | 1971-01-27 |
FR2039205A1 (fr) | 1971-01-15 |
CH512182A (de) | 1971-09-15 |
AU1383970A (en) | 1971-10-21 |
AU1383870A (en) | 1971-10-21 |
ZA702348B (en) | 1971-01-27 |
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