DE2147589C3 - Neuer Phosphorsäureester, Verfahren zu seiner Herstellung sowie diesen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents
Neuer Phosphorsäureester, Verfahren zu seiner Herstellung sowie diesen enthaltende SchädlingsbekämpfungsmittelInfo
- Publication number
- DE2147589C3 DE2147589C3 DE2147589A DE2147589A DE2147589C3 DE 2147589 C3 DE2147589 C3 DE 2147589C3 DE 2147589 A DE2147589 A DE 2147589A DE 2147589 A DE2147589 A DE 2147589A DE 2147589 C3 DE2147589 C3 DE 2147589C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- active ingredient
- parts
- phosphoric acid
- formula
- acid ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- XAEWZDYWZHIUCT-UHFFFAOYSA-N desipramine hydrochloride Chemical compound [H+].[Cl-].C1CC2=CC=CC=C2N(CCCNC)C2=CC=CC=C21 XAEWZDYWZHIUCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 55
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 15
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- -1 potassium aluminum silicates Chemical class 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 9
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 8
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 7
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 7
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 7
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 4
- 241000920471 Lucilia caesar Species 0.000 description 4
- 241000736227 Lucilia sericata Species 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 3
- 241000763197 Dermestes frischii Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- VOKUMXABRRXHAR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-oxopropanoic acid Chemical compound O=CC(C)C(O)=O VOKUMXABRRXHAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238819 Acheta Species 0.000 description 2
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 2
- 241000131286 Attagenus Species 0.000 description 2
- 241000131281 Attagenus pellio Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 241001641896 Dermestes lardarius Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000949016 Rhipicephalus bursa Species 0.000 description 2
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 2
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 2
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylnaphthalene Chemical class C1=CC=CC2=C(CCCC)C(CCCC)=CC=C21 VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFBDCSDDHUBEGG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylnaphthalene;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=CC2=C(CCCC)C(CCCC)=CC=C21 QFBDCSDDHUBEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRNSBKSAQHNIN-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CCCC)=CC(CCCC)=C21 JCRNSBKSAQHNIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001580838 Acarapis woodi Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical group OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 241000661305 Busseola fusca Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257161 Calliphoridae Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241001465977 Coccoidea Species 0.000 description 1
- 241001094913 Cryptomyzus Species 0.000 description 1
- 241000122106 Diatraea saccharalis Species 0.000 description 1
- 241000400698 Elasmopalpus lignosellus Species 0.000 description 1
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 1
- 241001251958 Hyalopterus Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical class [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- 241001267978 Niphadoses Species 0.000 description 1
- 241000176318 Ornithonyssus bacoti Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000131102 Oryzaephilus Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241000283898 Ovis Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000238661 Periplaneta Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000952063 Polyphagotarsonemus latus Species 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000722251 Rhodnius Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241001249129 Scirpophaga incertulas Species 0.000 description 1
- 241000931985 Sesamia calamistis Species 0.000 description 1
- 241000563489 Sesamia inferens Species 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241000044038 Tenebroides mauritanicus Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002146 bilateral effect Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000010433 feldspar Substances 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000003 hoof Anatomy 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- WYMSBXTXOHUIGT-UHFFFAOYSA-N paraoxon Chemical group CCOP(=O)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WYMSBXTXOHUIGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000002336 sorption--desorption measurement Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- ROEQYBALNIBAMD-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methyl-3-oxopropanoate Chemical compound O=CC(C)C(=O)OC(C)(C)C ROEQYBALNIBAMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JAELLLITIZHOGQ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC(C)(C)C JAELLLITIZHOGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000013598 vector Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/173—Esters of thiophosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/113—Esters of phosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4078—Esters with unsaturated acyclic alcohols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Ketone (Aceton, Methyl-
. ^iVeAindung der Formel I hat eine pestizide
dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich be- *Λ: vero ^ Bekämpfung von Insekten
kannter Weise ein Alkalisalz des Formylpropion- ^"SJLJSnTto Ordnung Akarina eingesetzt
säureesters der Formel "* ia
CH W% wirkt beispielsweise gegen saugende und bei-
SSSSS5
OsiphumVolanifoUi, Cryptomyzus korschelti, Sap-Sphis
maÜ, Hyalopterus arundmis, Myzus ceras.;
rrH Ol P-HaI Sn wdter Schild- und Wolläuse (Coccma), z. B.
(CH3O)2P Hai Sjidiotus hederae, Lecanium hespendum, Pseudo-
worin Hai für Halogen, insbesondere Chlor oder ^^Τ£^17?^ Ji
^ScÄ^Smpfungsmitte, die als Wirk- *»£&Ή&^
stoff den Phosphorsäureester der Formel ^^SÄden Imekten seien beispielsweise
Melolontha melolontha, Orthopteren, z. B. Acheta
d^mesticus, Termiten, z. B. Leucotermes reticulitermes
sp.; Hymenopteren usf., dann ostländische Arten. Sc Prodenia litura, die Mehlmotte (Ephesba
kühniella) die große Wachsmotte (Gallena mellonella), dann Schädlinge der Vorratshaltung (Dermestes frischii)·
Trogoderma granarius, Tribolium castaneum,
Di« Er Γ -d„ in de» Ansprüche» «J-» ^iAS S#Ä
gekennzeichneten Gegenstand. ΡΛ?ε Azotes Blatella germanica, Periplaneta
Der neue Phosphorsäureester entspncht der For- ^ns^Agnot^ ^latelk ^^^^ ^.
Der neue Phosphorsäureester entspncht der For- ^ns^Agnot^ ^l ^
m berus fuscus, Gryllus domesticus.
(CH1O)2P-O—CH=C-COOC(CH3)3 (I) Die Dipteren umfassen hauptsächlich die Fliegen
Il T (Drosophila melanogaster, Ceratitis capitata, Musca
O CH3 domestica), Mücken, z. B. Stechmücken (Aedes aegypü,
Culex pipiens. Anopheles), Schmeißfliegen, wie Lucilia
Analoge Verbindungen sind schon in der franzö- seiicata usf. Schädlinee die
sischen Patentschrift 1 530955 beschrieben. Unter den Milbeo.sindI als grdk^S^hadhnged^e
tarsonemus latus, Tarsonemus palliaus.
Unter die Ordnung Acarina fallen auch die Zecken, CH3 d n Ektoparasiten, wie Boophilus microplus, Der-
w ^ ^o A mn nrw \ im 65 manyssus gallinae, Ornithonyssus bacoti, Ornitho-Me-O—CH=C-COO-C(CH3)3
(ii) ω sylviarunl) Rhipicephalus bursa, Pneumonys-
sus caninum, Lealaps nutalli, Acarapis woodi, Psorerworin Me Für ein Alkalimetall, wie z. B. Natrium gates ovis usf.
Zu arwähnen ist auch die gute Wirkung der Verbindung
der Formel I gegen Reisstengelbohrer, wie Chilo suppressalis, Chilo plejadellus Zinck, Chüolotraea
polychrysa, Diatraea saccharalis, Niphadoses paljeucus
Common, Tryporyza incertulas, Tryporyza,
jjmotata, Ostrinia nubilalis, Elasmopalpus lignosellus,
Busseola fusca, Sesamia calamistis, Sesamia inferens
IMe obige Zusammenstellung von Schädlingen erhebt keinen Anspruch auf Vollständigkeit.
Der Wirkstoff der Formel I kann für sich allein
oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder
Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und
entsprechen den in der Formulierungstechnik übliehen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten
Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation kann die Verbindung der Formel
I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder
Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehört,
verarbeitet werden. Ferner sind »cattle dips«, d. h. Viehbäder, und »spray races«, d. h. Sprühgänge, in
denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemäßer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen
und/oder Vermählen des Wirkstoffes der Formel 1 mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls
unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe
können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
feste Aufarbeitungsformen:
StäubemitteL Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate,
Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate;
flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate·. Spritzpulver, Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen.
45
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel) wird der Wirkstoff der
Formel I mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen z. B. Kaolin, Talkum, Bolus, Löß,
Kreide, Kalkstein, Kalkgrieß, Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate,
Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid,
gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat,
Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindemehl, Holzmehl,
Nußschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextraktionen, Aktivkohle usw., je Tür sich
oder als Mischungen untereinander, in Frage.
Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man den Wirkstoff der Formel I in einem organischen
Lösungsmittel löst, und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z. B. Attapulgit,
SiO2, Granicalcium, Bentonit usw. aufbringt und
dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft. Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt
werden, daß der Wirkstoff der Formel I mit polymerisierbaren Verbindungen vermischt wird
(Harnstoff/Forraaldehyd; Dicyapdiamid/Fonnaldehyd;
Melamin/Formaldehyd oder andere), worauf eine schonende Polymerisation durchgeführt wird,
von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Gelbildung die Granulierung
vorgenommen wird. Günstiger ist es, fertige,
poröse Polymerengranulate (Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestimmter
Oberfläche und günstigem voraus bestimmbarem Adsorptions/Desorptionsverhältnis
mit den Wirkstoffen z. B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrigsiedenden
Lösungsmittel) zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu entfernen. Derartige Polymerengranulate
können in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewicht vcn vorzugsweise 300 bis 600 g/l
auch mit HiUe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Flächen
von Nutzpflanzenkulturen mit Hufe von Flugzeugen durchgeführt werden.
Granulate sind auch durch Kontaktieren des Trägermp.teiials mit den Wirk- und Zusatzstoffen
und anschließendes Zerkleinern erhältlich.
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive
und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe
auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit
(Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.
Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein-Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose,
Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5 bis
15 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8 bis 9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren
Alkali- und Erdalkalisalze Polyäthylenglykoläther, Fettalkoholpolyglykoläther mit 5 bis 20 Äthylenoxidresten
pro Molekül und 8 bis 18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte
von Äthylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff/Formaldehyd
sowie Latex- Produkte.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h. Spritzpulver, Pasten und Emulsionskonzentrate
stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen
aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven
Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.
Die Spritzpulver und Pasten werden erhalten, indem man den Wirkstoff mit Dispergiermitteln und
pulveiförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen
bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend
für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen
verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden:
Kondensationsprodukte von sulfonierten! Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit
Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäure mit Phenol
und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und
2
Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate.
Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfoasäure, Fettalkoholsulfate, wie
Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole
und Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, das Natriumsalz von Oleybnethyltaurid,
ditertiäre Acetylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Als Antischaummittel kommen z. B. Silicone in Frage. 1C
Der Wirkstoff wird mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert,
daß bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngröße von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten
von 0,03 mm nicnt überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel,
wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel
und Wasser verwendet Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohole, Betjzol, Xylole,
Toluol, Dimethylsulfoxid und im Bereich von 120
bis 35O0C siedende Mineralölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht
phytotoxisch und den Wirkstoffen gegenüber inert sein. 2S
Ferner können die erfindungsgemäßen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu
wird der Wirkstoff der Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder
Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe,
deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet
werden.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen 3$ Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu
erwähnen, daß bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte
Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt wird.
Der Wirkstoff der Formel I kann beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden
Stoffe verwendet:
a) Wirkstoff 5 Teile
Talkum 95 Teile
b) Wirkstoff 2 Teile
Hochdisperse Kieselsäure 1 Teil
Talkum 97 Teile
Der Wirkstoff wird mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulats werden die folgenden Stoffe verwendet:
Wirkstoff 5 Teile
Epichlorhydrin 0,25 Teile
Cetylpolyglykoläther 0,25 Teile
Polyäthylenglykol 3,50 Teile
Kaolin (Korngröße 0,3 bis
0,8 mm) 91 Teile
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird
Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zügesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht
und anschließend das Aceton im Vakuum verdampft.
589 y 6
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen Spritzpulvers werden folgende
Bestandteile verwendet:
a) Wirkstoff 40Teile
L igninsulfonsäure-Natriumsalz ... 5 Teile Dibutylnaphthalinsulfonsäure-
Natriumsalz 1 Teil
Kieselsäure 54 Teile
b) Wirkstoff 25Teile
Calcium-Ligninsulfonat 4,5 Teile
Champagne-Kreide-Hydroxy-
äthylcellulose-Gemisch (1:1) 1,9 Teile
Natrium-dibutyl-naphthalin-
sulfonat 1,5 Teile
Kieselsäure 19,5 Teile
Champagne-Kreide 19,5 Teile
Kaolin 28,1 Teile
c) Wirkstoff 25Teile
Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-
äthanol 2,5 Teile
Champagne-Kreide-Hydroxy-
äthylcellulose-Gemisch (1:1) 1,7 Teile
Natriumaluminiumsilikat 8,3 Teile
Kieselgur 16,5 Teile
Kaolin 46 Teile
d) Wirkstoff 10 Teile
Gemisch der Natuumsaize von
gesättigten Fettalkoholsulfaten ... 3 Teile Naphthahnsulfonsäure-Form-
aldehyd-Kondensat 5 Teile
Kaolin 82 Teile
Der Wirkstoff wird in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden
Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen
jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung
eines a) 10%igen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrats werden folgende Stoffe verwendet:
a) Wirkstoff 10 Teile
Epoxydiertes Pflanzenöl 3,4 Teile
K ombinationsemulgator,
bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylaryl-
sulfonat-Calcium-Salz 13,4 Teile
Dimethylformamid 40 Teile
Xylol 43,2 Teile
b) Wirkstoffsäureester 25 Teile
Epoxydiertes Pflanzenöl 2,5 Teile
Alkylarylsulfonat-Fettalkohol-
polyglykoläther-Gemisch 10 Teile
Dimethylformamid 5 Teile
Xylol 57,5 Teile
Aus diesen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten
Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2% igen Sprühmittels werden die folgenden
Bestandteile verwendet:
a) Wirkstoff 5 Teile
Epichlorhydrin 1 Teil
Benzin (Siedegrenzen 160 bis
19O0C) 94TeSIe
A. 27 g Natriumsalz des Formylpropionsäure-tert.-butylesters
werden in 100 ml Acetonitril verrührt. Man läßt bei 10 bis 200C 22,5 g Dimethylchlorphos- S
phat zutropfen und rührt noch einige Stunden bei Raumtemperatur nach. Man filtriert die Salze ab,
entfernt das Lösungsmittel im Vakuum, nimmt den Rückstand in Methylenchlorid auf und wäscht die
Lösung mit gesättigter Bicarbonatlösung aus. Man dampft das Lösungsmittel im Vakuum ab und erhält
als Rückstand 31,2 g der Verbindung der Formel I; Kp. 110°C/0,00Torr.
B. Natriumsalz des Formylpropionsäure- ,5
tert.-butylesters
23 g Natrium werden in 500 ecm absolutem Alkohol gelöst. Die Lösung wird in einem Druckgefäß
mit 10 atü Kohlenmonoxyd behandelt, bis der Druck 10 atü konstant bleibt. Dann gibt man 130 g Propionsäure-t-butylester
zu und drückt weiterhin 40 atü Kohlenmonoxyd auf, bis der Druck von 40 atü konstant
bleibt Das Reaktionsprodukt wird im Vakuum bei 400C getrocknet. Man erhält 128 g Natriumsalz
des Formylpropionsäure-tert.-butylesters.
Beispiel 2
Wirkung gegen Zecken, Fliegen und Mücken
Wirkung gegen Zecken, Fliegen und Mücken
Durch weitere l:l-Verdünnungen des 5%igen Stäubepulvers erhält man Verdünnungen von 2,5,
1,25, 0,62, 0,31, 0,16 und 0,08%, die einer Wirkstoffmenge von 50, 25, 12,5, 6,2, 3,1 und 1,5 mgAS/m2
entsprechen, wenn 2 g der jeweiligen Staubformulierung pro Glasschale verwendet werden.
Die Auswertungen erfolgen nach 24 Stunden. Im vorliegenden Falle wurden folgende Mindestwirkstoffmengen
zur vollständigen Abtötung der Schädlinge ermittelt.
Zecken
30
A. Rhipicephalus bursa (Adulte). Die Versuchstiere werden kurz mit wäßrigen Lösungen einer Verdünnungsreihe
der Wirksubstanz behandelt.
Auswertung nach 2 Wochen.
B. Boophilus microplus (Larven). Methode wie unter A.
Auswertung nach 3 Tagen.
Fliegen und Mücken
C. Lucilia sericata (Larven). Den Larven der Schmeißfliege (blow fly) wird gehacktes Pferdefleisch
als Nahrung gereicht, das mit Verdünnungskonzentration des Wirkstoffs vermischt wurde.
Auswertung nach 24 Stunden.
D. Aedes aegypti (Larven). Die Larven der Gelbfiebermücke
werden in einer sehr verdünnten wäßrigen Wirkstofflösung gehalten.
Auswertung nach 24 Stunden.
Mindestkonzentration für vollständige Abtötung:
Mindestkonzentration für vollständige Abtötung:
50
Mindest wirkstoffmenge, die l00%ige
Abiölung in
24 Stunden
Expositionszeit
(Milligramm Wirkstoff pro Quadratmeter)
bewirkt
ppm
10
ppm
ppm
IO i 0.75
Beispiel 3
Beispiel 3
ppm
0.003
55
5 Gewichtsteile des Wirkstoffs und 5 Gewichtsteile Talkum werden gemischt und fein vermählen. Durch
Zumischen von weiteren 90 Gewichtsteilen Talkum erhält man ein 5%iges Stäubepulver, das als Ausgangsmischung
für eine Verdünnungsreihe des entsprechenden Wirkstoffs zur Prüfung gegen Vorratsschädlinge verwendet werden kann.
Versuchstiere werden in Glasschalen auf Filterpapier gesetzt, das mit 2 g der 5%igen Formulierung
behandelt worden ist. Die Wirkstoflmenge beträgt dabei 100 mg AS/m2.
Deutsche Küchenschabe
(Phyllodromia germanica)
Adult
(Phyllodromia germanica)
Adult
Mehlkäfer (Tenebrio molitor)
Imago 12
Larve 12
Speckkäfer (Dermestes frischii)
Imago 12
Larve 12
Pelzkäfer Larve (Attagenus
piceus) 12
Hausgrille Larve (Acheta
domesticus) 25
Kornkäfer Imago (Sitophilus
granarius) 12
Vergleichsversuch 1
Getestete Verbindungen
O CHS
A. (CH3O)2P-O-CH=C-COOC(CH,),
Erfindung
Erfindung
O CH3
Il I
B. (CH3O)2P-O-CH=C-COOCH3
Französische Patentschrift 1 530955
Französische Patentschrift 1 530955
1. Test
Wirkung gegen Raubwanzen
(Rhodnius proüxos)
(Rhodnius proüxos)
Es wurden acetonische Wirkstofflösungen in Petrischalen mit 11 cm Durchmesser so apphziert, daß
Konzentrationen von 1. 0.1. 0,01 und (LOOl mg pro Schale gewährleistet waren. (1 mg pro Schale entspricht
1 g pro 9.4 nv2.) 20 Wanzen im L3-Sladium
wurden nach einstündigem Trocknen der präparierten Schalen für 24 Stunden dem Wirkstoffbelag ausgesetzt.
Die Wirkung wird nach 24 Stunden geprüft
Vollständige Abtötung wurde mit folgenden Mindestkonzentrationen der Wirkstoffe A und B erzielt:
Vollständige Abtötung wurde mit folgenden Mindestkonzentrationen der Wirkstoffe A und B erzielt:
9 |
Mindestkonzentration
(mg/Schale) |
|
Verbindung | 0,01 | |
A | 0,10 | |
B | ||
2. Test
Kontaktwirkung auf Musca domestica
Kontaktwirkung auf Musca domestica
Je eine Hälfte einer Petrischale wurde mit je 1 ml einer acetonischen Lösung behandelt, die 1000, 100,
10, 5, 2,5 und 1,25 ppm des zu prüfenden Wirkstoffs enthielt. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels
wurden je 10 unterkühlte Fliegen in die vorbereiteten Petrischalen gebracht und die Deckelhälften
aufgelegt. Nach wachsenden Zeitintervallen wurde bei den verschiedenen Konzentrationen die
Abtötung kontrolliert
Nach 15 Minuten wurde 100%ige Abtötung mit
folgenden Grenzkonzentrationen erzielt:
A. 5 ppm,
B. 100 ppm.
Schlußfolgerung
Der Wirkstoff A eignet sich deutlich besser zur Bekämpfung von Musca domestica und Rhodnius
prolixus als Wirkstoff B.
Vergleichsversuch 2
Die folgenden Verbindungen wurden in ihrer Wirkung gegen Fliegen, Mücken und Vorratsschädlinge
verglichen.
Konzentralion | %ige Wirkung nach | |
Verbindung | (ppm) | 15 Minuten |
100 | Expositionszeit | |
1 | 10 | 100 |
5 | 100 | |
100 | 100 | |
II | 10 | 100 |
5 | 40 | |
100 | 0 | |
III | 10 | 0 |
5 | 0 | |
0 | ||
B. Kontaktwirkung gegen die Schmeißfliege
(Lucilia sericata) und gegen Mücken
(Lucilia sericata) und gegen Mücken
1. Testdurchführung: Lucilia sericata (Larven). Den Larven der Schmeißfliege (Blow fly) wurde
gehacktes Pferdefleisch als Nahrung gereicht, das mit Verdünnungskonzentrationen eines Wirkstoffs
vermischt wurde.
Auswertung nach 24 Stunden.
Aedes aegypti (Larven). Die Larven der Gelbfiebermücke
wurden in einer sehr verdünnten wäßrigen Wirkstofflösung gehalten.
Auswertung nach 24 Stunden.
2. Resultat: Folgende Mindestkonzentration für vollständige Abtötung wurde erzielt.
CH3
Il I
(CH3O)2P- OCH=C-COOC(CH3)3
(D
Erfindung.
35
40
45
(CH3O)P-O-CH=CCl2 (II)
Wegler, Bd. I, 1970, S. 348.
S CH2-COOC2H5
(CH3O)2P-S-CH-COOC2H5 (III)
Wegler, Ed. I, 1970, S. 46.
Versuch 1
Wirkung gegen Insekten in der Hygiene (Fliegen, Mucken)
A. Kontaktwirkung gegen Hausfliegen (Musca domestica)
1. Testdurchführung: Je eine Hälfte einer Petrischale wurde mit je I ml einer acetonischen Lösung
der Substanz behandelt die 100, 10 und 5 ppm des Wirkstoffs enthielt. Nach Abdampfen des Lösungsmittels
wurden je 10 unterkühlte Stubenfliegen in die vorbereiteten Petrischalen gebracht und die Dekkelhälften
aufgelegt Nach wachsenden Zeirintervallen wurde bei den verschiedeneu Konzentrationen
die Abtötung kontrolliert.
2. Resultat: Folgende Abtötung in Prozent wurde nach 15 Minuten erzielt:
Mindestkonzentration für obige | Aedes aegypti Larve | |
Verbindung | Abtötung in ppm | 0,003 |
Lucilia sericata Larve | 0,02 | |
I | 0,75 | 0,06 |
II | 1,5 | |
III | 24 |
55
C. Schlußfolgerung
Verbindung II wird vor allem im Hygienesektor gegen Fliegen und Mücken eingesetzt.
Verbindung IH wird gegen Malariaüberträger verwendet
Die Verbindung 1 ist im Hygienesektor einsetzbai und zeigt bedeutend bessere Wirkung gegen Mücken
und Fliegen als die Verbindungen Il und 111.
Versuch II
Kontaktwirkung gegen Vorratsschädlinge
Kontaktwirkung gegen Vorratsschädlinge
1. Testdurchführung: 5 Gewichtsteile eines Wirk Stoffs und 5 Gewichtsteile Talkum werden gemisch
und fein vermählen. Durch Zumischen von weiterei 90 Gewichtsteilen Talkum erhält man ein 5%ige
Stäubepulver, das als Ausgangsmischung für eim Verdünnungsreihe des entsprechenden Wirkstoffs zu
Prüfung gegen Vorratsschädlinge verwendet werdei kann. Versuchstiere werden in Glasschalen auf FiI
terpapier gesetzt das mit 2 g der 5%igen Formulie rung behandelt worden ist. Die Wirkstoffmeng
beträgt dabei 100 mgAS/m2.
Durch weitere 1:1-Verdünnungen des 5%ige
Stäubepulvers erhält man Verdünnungen von 2.J
11
12
1,25, 0,62 und 0,31%, die einer Wirkstoffmenge von 50, 25, 12,5 und 6,2 mgAS/m2 entsprechen, wenn 2 g
der jeweiligen Staubformulierung pro Glasschale verwendet werden.
Die Auswertungen erfolgen nach 24 Stunden.
2. Resultat: Im vorliegenden Falle wurden folger Mindestwirkstoffmengen zur vollständigen Abtöti
der Schädlinge ermittelt:
Schädling
Phyllodromia germanica (deutsche Küchenschabe Adult)
Tenebrio molitor (Mehlkäfer)
Imago
Larve
Dermestes frischii (Speckkäfer)
Imago
Larve
Attagenus pellis (Pelzkäfer) Larve
Sitophilus granarius (Kornkäfer) Larve
menge (mg AS pro m2),
die lOOVoige Abtötung
bewirkt mit der
12
12
12
12
12
12
12
12
Ut
25
100 100
50 100
50
25
3. Schlußfolgerung: Verbindung III wird vor allem im Vorratsschutz eingesetzt. Die Verbindung I is
Vorratsschutz einsetzbar und ist der Verbindung III deutlich überlegen.
Claims (2)
1. Phosphorsäureester der Formel ji
o CH3 5 (CH3O)2P-HaI (HD
Il I · «oi für Halogen, insbesondere Chlor oder
(CH3O)2P-O-CH=C-COOaCH3)3 J«n *^J™*%, Umsetzung erfolgt bei
-r^^r^iren zwischen O und 1500C, vorzugsweise
2. Verfehren zur HersteUung des Phosphor- io Tem^r^ wfm°c in An- oder Abwesenheit
Säureesters der Formel dn^I^ungsmittels. Geeignete Lösungsmittel sind
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1413770A CH567363A5 (en) | 1970-09-24 | 1970-09-24 | Dimethyl-substd-vinyl phosphate - insecticide, acaricide |
CH1152971 | 1971-08-05 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2147589A1 DE2147589A1 (de) | 1972-03-30 |
DE2147589B2 DE2147589B2 (de) | 1974-03-28 |
DE2147589C3 true DE2147589C3 (de) | 1974-10-31 |
Family
ID=25708498
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2147589A Expired DE2147589C3 (de) | 1970-09-24 | 1971-09-23 | Neuer Phosphorsäureester, Verfahren zu seiner Herstellung sowie diesen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
AU (1) | AU458979B2 (de) |
BE (1) | BE772967A (de) |
BG (1) | BG18824A3 (de) |
CA (1) | CA932743A (de) |
DD (1) | DD100870A5 (de) |
DE (1) | DE2147589C3 (de) |
DK (1) | DK130002B (de) |
ES (1) | ES395337A1 (de) |
FR (1) | FR2108459A5 (de) |
GB (1) | GB1368633A (de) |
IL (1) | IL37717A (de) |
IT (1) | IT954139B (de) |
NL (1) | NL154512B (de) |
-
1971
- 1971-09-14 IL IL37717A patent/IL37717A/xx unknown
- 1971-09-14 CA CA122760A patent/CA932743A/en not_active Expired
- 1971-09-15 AU AU33485/71A patent/AU458979B2/en not_active Expired
- 1971-09-18 BG BG018584A patent/BG18824A3/xx unknown
- 1971-09-23 DD DD162277A patent/DD100870A5/xx unknown
- 1971-09-23 DE DE2147589A patent/DE2147589C3/de not_active Expired
- 1971-09-23 DK DK465271AA patent/DK130002B/da unknown
- 1971-09-23 GB GB4452671A patent/GB1368633A/en not_active Expired
- 1971-09-23 NL NL717113108A patent/NL154512B/xx unknown
- 1971-09-23 FR FR7134247A patent/FR2108459A5/fr not_active Expired
- 1971-09-23 IT IT29008/71A patent/IT954139B/it active
- 1971-09-23 BE BE772967A patent/BE772967A/xx unknown
- 1971-09-23 ES ES395337A patent/ES395337A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU458979B2 (en) | 1975-03-13 |
DD100870A5 (de) | 1973-10-12 |
FR2108459A5 (de) | 1972-05-19 |
DE2147589A1 (de) | 1972-03-30 |
CA932743A (en) | 1973-08-28 |
DE2147589B2 (de) | 1974-03-28 |
BE772967A (fr) | 1972-03-23 |
DK130002B (da) | 1974-12-09 |
IL37717A0 (en) | 1971-11-29 |
NL7113108A (de) | 1972-03-28 |
AU3348571A (en) | 1973-03-22 |
BG18824A3 (bg) | 1975-03-20 |
ES395337A1 (es) | 1973-12-01 |
NL154512B (nl) | 1977-09-15 |
DK130002C (de) | 1975-05-26 |
IT954139B (it) | 1973-08-30 |
GB1368633A (en) | 1974-10-02 |
IL37717A (en) | 1974-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2655910A1 (de) | Neue dioxolanderivate | |
DE2518018A1 (de) | Neue aether | |
CH574214A5 (de) | ||
DE2147589C3 (de) | Neuer Phosphorsäureester, Verfahren zu seiner Herstellung sowie diesen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
DE2526982A1 (de) | 2-phenoxymethylen-1,4-benzodioxan- derivate | |
DE2655843A1 (de) | Neue dioxolanderivate | |
DE1443933C2 (de) | Thiocyano-phenyl-isothiocyanate und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
DE2547167A1 (de) | Neue diphenylemethan- und diphenylthioaether-derivate | |
DE2147588C3 (de) | Phosphor-(on>säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und Schädlingsbekämpfungsmittel | |
EP0077300B1 (de) | Triorganozinnhydantoin-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung | |
DE1642214A1 (de) | Mittel und Verfahren zur Bekaempfung von Insekten,Spinnentieren und deren Entwicklungsstadien | |
DE2528314A1 (de) | Phenylalkinylaether-derivate | |
DE1542662C (de) | Eckige Klammer auf 2-Methyl-chinolyl-(8) eckige Klammer zu -N-methylcarbaminsäureester, seine Salze und seine Verwendung | |
DE3033358A1 (de) | Isovaleriansaere-derivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende insektizide und akarizide mittel | |
DE2144970C3 (de) | Phenyl-thiophosphorsäure-O-methyl-O-(2,5 -dichlor-4-jodphenyl)-ester, Verfahren zu seiner Herstellung und Schädlingsbekämpfungsmittel | |
AT264912B (de) | Insektizide Mischungen | |
AT264914B (de) | Insektizide Mischung | |
DE2016678A1 (de) | Carbo-beta-Fluoräthoxyverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln | |
EP0164308A1 (de) | N-Formyl-dithiophosphonsäureamide | |
CH576226A5 (en) | Aralkyl phenyl ethers and thioethers - with acaricidal and insecticidal activity | |
DE2314948A1 (de) | Dithiophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematozide | |
DE2003333A1 (de) | Mittel zur Bekaempfung von Insekten und Spinntieren und deren Entwicklungsstadien | |
CH577792A5 (en) | Substd-2,3-dicarboxamide pesticides - N-(substd phenyl)-2,3-diaza bicyclo-(2,2,1)-hept-5-ene-and -(2,2,2)-oct-5-enes | |
CH604501A5 (en) | Insecticidal and acaricidal 2-phenoxy-methyl 1,4-benzodioxanes | |
CH573205A5 (en) | N-phenyl polycyclic imides - useful as pesticides, esp insecticides prepd from cycloheptatriene and a 1,2,4-triazolidin-3,5-dione |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
EHV | Ceased/renunciation |