DE2144970C3 - Phenyl-thiophosphorsäure-O-methyl-O-(2,5 -dichlor-4-jodphenyl)-ester, Verfahren zu seiner Herstellung und Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Phenyl-thiophosphorsäure-O-methyl-O-(2,5 -dichlor-4-jodphenyl)-ester, Verfahren zu seiner Herstellung und Schädlingsbekämpfungsmittel

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DE2144970C3 DE2144970A DE2144970A DE2144970C3 DE 2144970 C3 DE2144970 C3 DE 2144970C3 DE 2144970 A DE2144970 A DE 2144970A DE 2144970 A DE2144970 A DE 2144970A DE 2144970 C3 DE2144970 C3 DE 2144970C3
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
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Description

PiHaI)2
worin Hai Chlor oder Brom bedeutet, in an sich bekannter Weise in der Reihenfolge wahlweise mit Methanol und mit 2,5-Dichlor-4-jodphenol in Gegenwart von säuiebindenden Mitteln oder aber mit einem Salz des Methanols bzw. des 2,5-Dichlor-4-jodphenols umsetzt.
3. Insektizide und akarizide Mittel, die als Wirkstoff die Verbindung gemäß Anspruch 1 enthalten.
20
Die Erfindung betrifft den in den Patentansprüchen angegebenen Gegenstand.
Die neue Verbindung hat die Formel
(D
(Phenyl - O - methyl - O - [2,5 - dichlor- 4- jodphenyl] thionophosphonat).
Sie besitzt ein breites Insektizides und akarizides Spektrum, es lassen sich mit ihr aber vorzugsweise Schadinsekten an blühenden oder kurz vor der Blüte stehenden Nutzpflanzenkulturen bekämpfen, überraschenderweise erleiden Bienen bei der Aufnahme von Nektar oder Pollen aus Blüten, die mit der erfindungsgemäßen Verbindung behandelt worden sind, keinen Schaden.
Die Situatior im Pflanzenschutz bei der Bekämpfung von Insekten und Schädlingen der Ordnung Akarina wurde von A. Maurizio in »Mitt. für die schweizerische Landwirtschaft«, Nr. 4, S. 49 und 50 (1956), bereits wie folgt charakterisiert:
»Der Schutz der Kulturpflanzen gegen tierische und pflanzliche Schädlinge mit Hilfe chemischer Stoffe ist heute in Ländern mit intensiver Landwirtschaft zu einer Notwendigkeit geworden. Die allgemeine Verwendung synthetischer Pflanzen.>chut/-mittel bedeutet jedoch oft eine Bedrohung der Bienenzucht, weil viele dieser Präparate Für Bienen stark giftig sind. Die Honigbiene gewinnt als Bestäuberin von Kulturpflanzen immer mehr an Bedeutung, da die Intensivierung der Landwirtschaft einerseits /u einer Anhäufung bestäubungsbedürftiger Pflanzen. i>5 anderseits zu einer Verarmung der einheimischen Wildinsekten-Fauna fuhrt. So muß der /»usfall an bestäubenden Wildinsekten schon heute vielerorts durch Wanderung mit Bienenvölkern in der Nühe der blühenden Kulturen ersetzt werden. Dies gilt nicht nur Tür ausgesprochene Bicnenpfianzen wie Obstbäume, Beerenstauden, Raps usw., sondern auch für Kulturpflanzen, deren Blüten nicht auf Bienenbestäubunj! spezialisiert sind, wie zum Beispiel Rotklee und Luzerne. Der Schutz der Bienenvölker gegen Vergiftungen mit Schädlingsbekämpfungsmitteln liegt deshalb nicht nur im Interesse der Bienenzüchter, sondern auch in demjenigen der Obstbauern und Landwirte. Die Entstehung von Bienenvergiftungen durch Pflanzenschutzmaßnahmen hängt aufs enpste mit der Lebensweise des Bienenvolkes zusammen Zwar wird die Honigbiene in gewissem Sinne als Haustier betrachtet, weil der Mensch ihr eine Behausung und ihr Pflege angedeihen läßt; in allen wichtigen Lebensfunktionen, vor allem in der Nahrungssuche bleibt aber das Bienenvolk selbständig Die zum Leben, zur Brutaufzucht und zur Anlage von Vorräten nötigen Rohstoffe (Wasser, Nektar, Honigtau, Pollen) sammelt die Biene in der umgebenden Pflanzenwelt. Enthalten die Trachtquellen bienengiftige Stoffe, so kommen unweigerlich Bienenvergiftungen zustande. Erfahrungsgemäß wird die Mehrzahl der Massenvergiftungen der Bienen durch gifthaltigen Nektar oder Pollen verursacht, das heißt durch den Beflug blühender, mit giftigen Mitteln behandelter Pflanzen. Sollen deshalb Bienenvergiftungen vermieden werden, so muß im Obstbau und Landwirtschaft am Grundsatz festgehalten werden, daß blühende, für Bienen attraktive Kulturpflanzen nicht mit bienengiftigen Mitteln behandelt werden dürfen«.
Diese bereits vor Yl1 Jahrzehnten erkannten Gefahren einer Störung des biologischen Gleichgewichts in der Natur sind heute nach wie vor aktuell. Es sind in der Zwischenzeit zahlreiche Versuche unternommen worden, die Bekämpfung von Schadinsekten nach Möglichkeit bienenschonend auszuüben Von der chemischen Forschung her sind indessen nur außerordentlich wenige Insektizide bekanntgeworden, die als wenig bienengiftig oder als bienenungiftig bezeichnet werden können. Die bekanntesten Präparate sind sämtlichst hochchlorierle Verbindungen und im Pflanzenschutz heute unerwünscht, weil sie nur sehr langsam abgebaut werden.
■ Die Dosis k alis media bekannter Standardinsektizide schwankt zwischen 0,04 und 0.07 und 22.0 und 52,0 -/Biene.
Insektizide phosphororganische Verbindungen sind fast durchweg bienengiftig.
Man hat sich bisher von deranwenc'ungstechr.ischen Seite so beholfen, daß notwendige Spritzungen gegen Schadinsekten bei möglichster Schonung von Bienen unter ι·-.·wissen Vorsichtsmaßnahmen ausgeübt wurden. Das kann man beispielsweise erreichen, wenn
1. bienengiftige Insektizide durch mäßiggiftige ersetz! werden,
2. blühende Pflanzen mit Insektiziden nicht behandelt werden,
3. blühende Unkräuter oder blühende Kulturpflanzen unter behandelten Bäumen abgemäht werden,
4. die Bienen mit Trinkwasser regelmäßig versorgt und auf die Spritzbrühe als Wasscrquellc nichl angewiesen sind.
5. wälirend der Flugzeit der Bienen die Anwendung bienengiftiger Präparate unterbleibt.
6. systemisch wirkende Präparate in größerem zeitlichem Abstand vor der Flugzeit gespritzt werden, wodurch dem Wirkstoff Zeit gelassen wird, in das Pflanzengewebe einzudringen.
Die letzten beiden Punkte werden in der Praxis so berücksichtigt, daß man Sprilzungen am Abend und nicht am Morgen vornimmt.
Ein weiterer sehr wichtiger Punkt für die Beurteilung eines Pfianzenschutzpräparals ist dessen Verträglichkeil gegenüber Mensch, Säugetier und Geflügel. Warmblütertoxizitäten,ausgedrückt als LD50, sollten nach Möglichkeit 100 mg AS pro kg Körpergewicht überschreiten.
Überraschend zeigt nun die Verbindung der I-ormel (I) die drei genannten Kriterien (breit insektizid akarizide Wirkung, geringe Bienengiftigkeit. niedrige Warmblütertoxizität) im Gegensatz zu chemisch und anwendungstechnisch nahe verwandten Verbindungen erfüllt.
Die Warmblütertoxizität der Verbindung I, ausgedrückt in LD50 p.o. (Ratte), beträgt > 400 mg AS kg. Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung nach der »Salzmethodt;« verwendet man vorzugsweise das entsprechende Natriumsalz.
Man kann in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln arbeiten. Beispiele von Lösungsmitteln sind Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexan, Chloroform, Äthylenchlorid, Aceton, Dioxan oder Alkane.
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindung erstreckt sich vor allem auf schädliche Vertreter der Ordnung Thysanoptera, Hymenoptera, Coleoptera (Scarabaeidae, Nitidulidae, Curculionidae, Chrysomelidae, Bruchidae), Lepidoptera (Tineidae, Tortricidae, Noctuidae, Georv -idae, Lymantriidae, Pieridae, Pyralidae), Dipter 1 rypetidae, Muscidae, CaIH-phoridae) sowie auf cue Ordnung Acarina (Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae). Es werden alle Entwicklungsstadit wie Eier, Larven, Nymphen und Adulte bzw. Imagines bekämpft.
Die insektizide oder akarizide Wirkung läßt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Dem Wirkstoff der Formel I können zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums neben Akariziden und Insektiziden z. B. auch Fungizide, Bakterizide. Fungistatika, Bakteriostatika und/oder Nematozide beigemischt werden.
Die Verbindung der Formel I kann für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-. Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation kann die Verbindung der Formel (11 zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehört, verarbeitet werden. Ferner sind Viehbäder und Sprühgänge, in denen wäßrige Zubereitungen verv· endet werden, zu erwähnen. f*
Die Herstellung erfindungsgemäßer Mittel ciioi^i in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und oder Vermählen des Wirkstoffes der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Der Wirkstoff kann in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbfcitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel. Granulate. Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulale
Flüssige Aufarbeitungsformen:
&l in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver« Pasten, Emulsionen
b) Lösungen
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel) wird der Wirkstoff mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen z. B. Kaolin, Talkum, Bolus, Löß, Kreide, Kalkslein, Kaikgries, Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspat und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate. Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfal. Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl. Baumrindemehl, Holzmehl. Nußschalenmehl. Cellulosepulver. Rückstände von Pflanzenextraktionen. Aktivkohle usw. je fi'r sich oder als Mischungen untereinander in Frage.
Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man den Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z. B. Attapulgit. SiO2. Granicalcium, Bentonit usw., aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.
Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt werden, daß der Wirkstoff der Formel ! mit polymzrisierbaren Verbindungen vermocht wird (Harnstoff Formaldehyd: Dicyandiamid Formaldehyd: Melamin Formaldehyd oder andere», worauf eine schonende Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubsianzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Gelbildung die Granulierung vorgenommen wird. Günstiger ist es. fertige, poröse Pol>merengranulate !Harnstoff Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestmmter Oberfläche und günstigem vorausbestimmbarem Adsorptions Desorpiionsverhaltnis mit den Wirkstoffen /. B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrigsiedenden Lösungsmittel) zu imprägnieren und das Lösungsmittel /u entfernen. Derartige Polymerengranulale können in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewicht von vorzugsweise 300 bis (>0() g I auch mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Flächen von Nut/-pflanzenkulturen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.
Granulate sind auch durch Kompaktieren des Tiägermalerials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschließendem Zerkleinern erhältlich.
Diesen Gemischen können fernei den Wiikstoi'f stabilisierende Zusätze und oder nichtioniscru anionakiive und kalionaktive Stoffe zugegeben wen·. .1. die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und
Klebemittel) und oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeil (Dispergatoren) gewährleisten.
Beispielsweise kommen folgende Stolle in Frage: Olein-Kalk-Misehung.CenuIoscderivatPlMethylcellulose, Carboxymethylcellulose), H^droxya'ihylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5 bis 15 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8 bis 9 Kohlenstoffatomen im Alkylresl. Ligninsulfonsäuie. deren Alkali- und Erdalkalisalze, Poiyathylenglykoläther ι ο lCarbowachs), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5 bis 20 Älhylenoxidresten pro Molekül und 8 bis 18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil. Kondensationsprodukte von Ätliylenoxid, Propylenoxid, PolyvinylpyrroHdone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff-Formaldehyd sowie Latex-Produkte.
In Wasser dispergicrbare Wirkstoffkonzentrate, d. h. Spritzpulver, Pasten und Emulsionskonzentrale.stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte ' Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisieienden Zusätzen, oberflächenakti-• cn Substanzen und Antischaummittel und gegebenenfalls Lösungsmitteln.
Die Spritzpulver und Pasten werden erhalten, indem ^man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägersloffen in geeigneten Vorrichtungen, bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Träger *offe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft. Mischungen verschiedener Trägersloffe zu verwenden. Als Dispeifc toren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Ditbutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze suifatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäreAcelylenglykok. Dialkyldilaurylammoniumchlori.i und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
. Is Antischaummittel kommen z. B. Silicone in Frag»;
1Vr Wirkstoff wird mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, daß bei den Spritzpulvern der fefte Anteil eine Korngröße von 0.02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0.03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Fmuisior.skonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet Als Lösungsmittel ko ,.men beispielsweise Alkohole, Benzol, Xylole, Ή.ΐυοΙ. Dimetin Isulfoxid und in. Bereich von 12!) bis 350 C siedende Mineralölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel fx> mÜN' 11 praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.
Ferner können die erfindungsgemäßen Mittel in Form von Lösungen angewendet weruen. Hier/u wird der Wirkstoff in geeigneten organischen Lösungs- f>s mitteln, Lösunrsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische I ftsiingsmr.tel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Azonaphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0.1 und 95%. diibei ist /u erwähnen daß bei der Applikation aus dem flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgenilc Konzentrationen bis zu 99.5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden. ,
Der Wirkstoff der Formel I kann beispielsweise wie folgt formuliert werden: _
Stäubcmittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemiltels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff.
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.
Der Wirkstoff wird mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 3%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngröße 0,3 bis 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Tei'cr: Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykoi und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprü.u und anschließend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile W:rkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-
N?'riurnsalz,
54 TeJe Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide-Hydroxyäthyl-
cellulose-Gemisch (1:1),
1.5 TeiL- Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19.5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28.1 Teil** Kaolin:
c) 25 Teile Wirkstoff.
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-
älhanol.
!.7 Teile Champagne-Kreide-Hydroxyäthyl-
cellulose-Gemisch (1:1).
X.3 Teile Natriumaluminiumsilikat.
16.5 Teile Kieselgur.
46 Teile Kaolin:
d! IO Teile Wirkstoff.
< Teile Gemisch der Natriumsai/e von ge-
siittiiMen Fettalkoholsulfaten.
5 Teile Naphthalinsulfonsiiure-
Formaldehyd-Kondensat.
82 Teile Kaolin.
Der Wirkstoff wird in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen und bi 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
a) 10 Teile Wirkstoff.
3.4 Teile epoxvdiertes Pflanzenöl,
Π.4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolygl}ko(äther und Alkvlarjlsulfonat-Calaum-Sal/.
40 Teile Dimethylformamid.
43.2 Teile XvIoI:
b) 25 Teile VV irkstoffsaureester.
2.5 Teile epoxvdiertes Pflanzenöl.
10 Teile eines Alkvlarvlsulfonat-Feiialfcohul-
pohglykoläther-Gemisches.
5 Teile Dimethv!formamid.
57.5 Tale Xylol.
Aus diesen Konzentraten können durch Verdünnen mit W ;sser Emulsionen leder gewü· chten Kor./.entration hergestellt werden
Spruhmittel Zur Herstellung eines a) 5%igen und bi 2%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet
,ii 5 Teile Wirkstoff.
1 Teii Epu-h!orh>drin.
94 Teile Ben/in iSiedegrenzen 160 bis 190' Cy.
Beispiel 2
Prüfung auf Bienengiftigkeit
Der Fraßeffektversucb im Laboratorium wird wie folgt durchgeführt: Man läßt die zum Versuch bestimmten Flugbienen (Sommerbienen) in einem Käfig so lange hungern (etwa 1 bis 3 Stunden), bis sie ihre Angriffslust aufgegeben haben. Anschließend füttert
/0 man die Bienen mit 20 mm3 Zuckerwasscr. dem das /u prüfende Produkt zugesetzt ist. Die Bienen nehmen di~' ihnen mit einer 0.1-ml-Pipette verabre." 'ifcZutkcrlösung samt dem formulierten Produkt »per os« auf Um ein gegenseitiges Füttern der behandelten Bienen zu unterbinden, müssen sie einzeln in Zündholzschachteln gehalten werden. Nach I Stunde werden die mit gleicher Dosis behandelten Tiere in einen gemeinsamen Käfig gebracht, wo sie mn Zuckerw^mcr (30%) oder mit Honigzuckerteig versorgt werden Die Kontrolltiere werden nur mit Zucker^a-sser. ohne fnsektizidzusätze gefüttert. Die Käfige mit den behandelten Bienen werden für eine dreitägige Beobachtung m einem abgedunkelten Raum bei Wf untergebracht, wo sie sich in der Dunkelheit ruhip verhalten und nicht frühzeitig infolge des l.ichfreize·? sterben.
Die erfindungsgemäße Verbindung Mr ί wurde in abgestufter Verdünnung dem Zuckerwo^er in Form eVitfü 50%jgen Spritzpulvers, die bekannte Ver?Jerchs·- verbindung Nr (I in Form eines 20%isen Spritzpulver* zugesetzt Nach 24 Stunden wurden folgende perorale Brenenfmu/it^fen ermittel'
Z Teile Wirk-toff
1 Teile -1.4 -D'chiordio.' s.n«l-trichloräthan.
5 Tei ie Kero>-en
.'>iese
>erien nvf Druckspritzen ver-
VeT^inrinfiö γ orrnu- i tJv,
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■ ί Wavier zu und h^lr die Rfi-akMonsrr.ischurtii noch --;r,<! 1 Sfur.den hei K'/ bn 'K> ( ^.sch riern Er- "^r ii •sn verdünn' rn^r. d:e Mrtcr·.-./ ^-: <"niorofm'm ; 'A^ser trenn» die w-sßr^e v.hxhf .*-' und wäscht p{ r
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iibTii Teil wird· mit' eimtni Gc-IIbpfLanvßoiiicl«
IUiIIr.
Nach den angegebenen Zeiten waren folgende Ablötungen in Prozent erzielt worden:
Kon/
[·'. AlS]		 4Std.
It
"		 Ablötung nach 48 Sid
Verbindung 0.04 0 24 Sid.
Nr. I 1 0.02 0 100
Nr. I 0.01 0 100 100
Nr. I 0.005 0 50 HK)
Nr. I 20
Han' els- ! 0,02 0 70
produkt*) 0 K) 0
(Kontrolle) 0
72SId.
·] (v7.K.9.HM0-Hcxachlor-l.5.5a.6.9.9a-hcxahydro-6.9-meihano-2.4.i-bcn/dioxii(hicpin-3-(ixid.
B. Nach der unter A geschilderten Methode wird die Wirkung gegen überwinterte Rapsslengclrüßler (Ccutorrhynchus napi, Coleoptera, Curculionidae) in 2 Parallelbestimmungen mit je 10 Käfern geprüft.
Nach 4 und 24 Stunden waren folgende Ablötungen in Prozent erzielt worden:
Verbindung
Nr. I
Nr. I
Handclsprodukt**)
(Kontrolle)
Kon/.
0.04 0
0.02 5
0.025 20
0
Abiölung nach 4 SId. ι 24Sld
100
100
IOD
**| ().()· Diiilh)! - O - (2 - isopropyl · (i ■ methyl -4- pynmidinyllihiophosphal
Beispiel 4
Wirkung gegen Obstbaumschüdiingc· (Fraßtesi)
A. In 3 Parallelbestimmungen werden beblätterte Zweige an Pflaumenbäumen in eine Spritzbrühc mil 0.04% Wirkstoff Nr. I getaucht und nach dem Eintrocknen der Brühe mit IO Larven des Baumweißlings (Aporia cralacgi. Lcpidoptera. Picridae) im L-4-Sladium besetzt.
Nach den angegebenen Zeiten waren folgende Abtötungen erzielt worden:
Stunden
24
48
% Ablötung
67
100
Auf unbehandelten Kontrollzweigen waren keine ίο Schädlinge abgetötet worden.
B. {Kontakttest). In 3 Parallelbestimmungen werden je 10 Larven des Goldafters (Euproctis ehr1· sorrhoea, Lepidoptera. Lymantriidae) im L-3- bis L-4-Sladium für einige Sekunden in eine Spritzbrühe mit 0.04% Wirkstoff Nr. I getaucht und nach dem Trocknen in Glasschalen auf Filterpapier zusammen mit frischen Pflaumenblättern als Futter gegeben.
Nach den angegebenen Zeiten waren folgende Abtötungen erzielt worden:
Stunden
24
48
% Abiölung
87
100
Auf unbehandellen Kontrollzweigen waren keine Schädlinge abgetötei worden.
Beispiel 5
Wirkung gegen Obstschädlinge in Feldversuch
(Fraßtest)
4 Apfelbüsche, die im Vorherbst mit eierlegendcn Weibchen des Kleinen Froslspanners (Cheimatobia brumata. I.epidoplera, Geometridael infiziert worden waren, wurden im Frühling einige Tage vor der Blüte (E-2-Stadium). als sich etwa 1 cm lange Raupen des Schädlings entwickelt hatten, mit einer 0.04unigcn Sprit/brühe des Wirkstoffs Nr. I behandelt. Nach einer Woche wurden pro Baum 50 Blütenstände mit deutlichen Fraßspuren auf lebende Raupen ausgezählt.
Im Durchschnitt waren auf 49 Blutenständen keine lebenden Raupen mehr vorhanden. Bei unbehandelten Bäumen fanden sich pro 50 kontrollierten Blütenständen mit Fraßspuren 32 Schädlinge.

Claims (2)

IO Patentansprüche:
1. Pnenyl-thiophosphoniiure-O-methyl-O-(2,5-dichlor-4-jodphenyI)-ester.
2. Verfahren zur Herstellung des Phenyl-lhiophosphonsäure-O-methyl-O-(2,5-dichlor-4-jodphenylj-esters, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Thiosphosphonsäuredihalogenid der Formel
DE2144970A 1970-09-25 1971-09-08 Phenyl-thiophosphorsäure-O-methyl-O-(2,5 -dichlor-4-jodphenyl)-ester, Verfahren zu seiner Herstellung und Schädlingsbekämpfungsmittel Expired DE2144970C3 (de)

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