DE2144970C3 - Phenyl-thiophosphorsäure-O-methyl-O-(2,5 -dichlor-4-jodphenyl)-ester, Verfahren zu seiner Herstellung und Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents
Phenyl-thiophosphorsäure-O-methyl-O-(2,5 -dichlor-4-jodphenyl)-ester, Verfahren zu seiner Herstellung und SchädlingsbekämpfungsmittelInfo
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Classifications
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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-
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
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Description
PiHaI)2
worin Hai Chlor oder Brom bedeutet, in an sich bekannter Weise in der Reihenfolge wahlweise mit
Methanol und mit 2,5-Dichlor-4-jodphenol in Gegenwart von säuiebindenden Mitteln oder aber
mit einem Salz des Methanols bzw. des 2,5-Dichlor-4-jodphenols
umsetzt.
3. Insektizide und akarizide Mittel, die als Wirkstoff die Verbindung gemäß Anspruch 1 enthalten.
20
Die Erfindung betrifft den in den Patentansprüchen angegebenen Gegenstand.
Die neue Verbindung hat die Formel
(D
(Phenyl - O - methyl - O - [2,5 - dichlor- 4- jodphenyl] thionophosphonat).
Sie besitzt ein breites Insektizides und akarizides Spektrum, es lassen sich mit ihr aber vorzugsweise
Schadinsekten an blühenden oder kurz vor der Blüte stehenden Nutzpflanzenkulturen bekämpfen, überraschenderweise
erleiden Bienen bei der Aufnahme von Nektar oder Pollen aus Blüten, die mit der erfindungsgemäßen Verbindung behandelt worden
sind, keinen Schaden.
Die Situatior im Pflanzenschutz bei der Bekämpfung
von Insekten und Schädlingen der Ordnung Akarina wurde von A. Maurizio in »Mitt. für die
schweizerische Landwirtschaft«, Nr. 4, S. 49 und 50 (1956), bereits wie folgt charakterisiert:
»Der Schutz der Kulturpflanzen gegen tierische und pflanzliche Schädlinge mit Hilfe chemischer
Stoffe ist heute in Ländern mit intensiver Landwirtschaft zu einer Notwendigkeit geworden. Die allgemeine
Verwendung synthetischer Pflanzen.>chut/-mittel
bedeutet jedoch oft eine Bedrohung der Bienenzucht, weil viele dieser Präparate Für Bienen stark
giftig sind. Die Honigbiene gewinnt als Bestäuberin von Kulturpflanzen immer mehr an Bedeutung, da
die Intensivierung der Landwirtschaft einerseits /u einer Anhäufung bestäubungsbedürftiger Pflanzen. i>5
anderseits zu einer Verarmung der einheimischen Wildinsekten-Fauna fuhrt. So muß der /»usfall an
bestäubenden Wildinsekten schon heute vielerorts durch Wanderung mit Bienenvölkern in der Nühe der
blühenden Kulturen ersetzt werden. Dies gilt nicht nur Tür ausgesprochene Bicnenpfianzen wie Obstbäume,
Beerenstauden, Raps usw., sondern auch für Kulturpflanzen, deren Blüten nicht auf Bienenbestäubunj!
spezialisiert sind, wie zum Beispiel Rotklee und Luzerne. Der Schutz der Bienenvölker gegen Vergiftungen
mit Schädlingsbekämpfungsmitteln liegt deshalb nicht nur im Interesse der Bienenzüchter,
sondern auch in demjenigen der Obstbauern und Landwirte. Die Entstehung von Bienenvergiftungen
durch Pflanzenschutzmaßnahmen hängt aufs enpste mit der Lebensweise des Bienenvolkes zusammen
Zwar wird die Honigbiene in gewissem Sinne als Haustier betrachtet, weil der Mensch ihr eine Behausung
und ihr Pflege angedeihen läßt; in allen wichtigen Lebensfunktionen, vor allem in der Nahrungssuche
bleibt aber das Bienenvolk selbständig Die zum Leben, zur Brutaufzucht und zur Anlage von
Vorräten nötigen Rohstoffe (Wasser, Nektar, Honigtau, Pollen) sammelt die Biene in der umgebenden
Pflanzenwelt. Enthalten die Trachtquellen bienengiftige Stoffe, so kommen unweigerlich Bienenvergiftungen
zustande. Erfahrungsgemäß wird die Mehrzahl der Massenvergiftungen der Bienen durch gifthaltigen
Nektar oder Pollen verursacht, das heißt durch den Beflug blühender, mit giftigen Mitteln
behandelter Pflanzen. Sollen deshalb Bienenvergiftungen vermieden werden, so muß im Obstbau und
Landwirtschaft am Grundsatz festgehalten werden, daß blühende, für Bienen attraktive Kulturpflanzen
nicht mit bienengiftigen Mitteln behandelt werden dürfen«.
Diese bereits vor Yl1 Jahrzehnten erkannten Gefahren
einer Störung des biologischen Gleichgewichts in der Natur sind heute nach wie vor aktuell. Es sind
in der Zwischenzeit zahlreiche Versuche unternommen worden, die Bekämpfung von Schadinsekten nach
Möglichkeit bienenschonend auszuüben Von der chemischen Forschung her sind indessen nur außerordentlich
wenige Insektizide bekanntgeworden, die als wenig bienengiftig oder als bienenungiftig bezeichnet
werden können. Die bekanntesten Präparate sind sämtlichst hochchlorierle Verbindungen und im
Pflanzenschutz heute unerwünscht, weil sie nur sehr langsam abgebaut werden.
■ Die Dosis k alis media bekannter Standardinsektizide
schwankt zwischen 0,04 und 0.07 und 22.0 und 52,0 -/Biene.
Insektizide phosphororganische Verbindungen sind fast durchweg bienengiftig.
Man hat sich bisher von deranwenc'ungstechr.ischen
Seite so beholfen, daß notwendige Spritzungen gegen Schadinsekten bei möglichster Schonung von Bienen
unter ι·-.·wissen Vorsichtsmaßnahmen ausgeübt wurden. Das kann man beispielsweise erreichen, wenn
1. bienengiftige Insektizide durch mäßiggiftige ersetz! werden,
2. blühende Pflanzen mit Insektiziden nicht behandelt werden,
3. blühende Unkräuter oder blühende Kulturpflanzen unter behandelten Bäumen abgemäht werden,
4. die Bienen mit Trinkwasser regelmäßig versorgt und auf die Spritzbrühe als Wasscrquellc nichl
angewiesen sind.
5. wälirend der Flugzeit der Bienen die Anwendung
bienengiftiger Präparate unterbleibt.
6. systemisch wirkende Präparate in größerem zeitlichem
Abstand vor der Flugzeit gespritzt werden, wodurch dem Wirkstoff Zeit gelassen wird, in das
Pflanzengewebe einzudringen.
Die letzten beiden Punkte werden in der Praxis so berücksichtigt, daß man Sprilzungen am Abend und
nicht am Morgen vornimmt.
Ein weiterer sehr wichtiger Punkt für die Beurteilung eines Pfianzenschutzpräparals ist dessen Verträglichkeil
gegenüber Mensch, Säugetier und Geflügel. Warmblütertoxizitäten,ausgedrückt als LD50, sollten
nach Möglichkeit 100 mg AS pro kg Körpergewicht überschreiten.
Überraschend zeigt nun die Verbindung der I-ormel
(I) die drei genannten Kriterien (breit insektizid akarizide Wirkung, geringe Bienengiftigkeit. niedrige
Warmblütertoxizität) im Gegensatz zu chemisch und anwendungstechnisch nahe verwandten Verbindungen
erfüllt.
Die Warmblütertoxizität der Verbindung I, ausgedrückt in LD50 p.o. (Ratte), beträgt
> 400 mg AS kg. Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung nach der »Salzmethodt;« verwendet man
vorzugsweise das entsprechende Natriumsalz.
Man kann in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln arbeiten. Beispiele von Lösungsmitteln
sind Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexan, Chloroform, Äthylenchlorid, Aceton, Dioxan oder Alkane.
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindung erstreckt sich vor allem auf schädliche Vertreter
der Ordnung Thysanoptera, Hymenoptera, Coleoptera (Scarabaeidae, Nitidulidae, Curculionidae, Chrysomelidae,
Bruchidae), Lepidoptera (Tineidae, Tortricidae, Noctuidae, Georv -idae, Lymantriidae, Pieridae,
Pyralidae), Dipter 1 rypetidae, Muscidae, CaIH-phoridae)
sowie auf cue Ordnung Acarina (Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae). Es werden
alle Entwicklungsstadit wie Eier, Larven, Nymphen und Adulte bzw. Imagines bekämpft.
Die insektizide oder akarizide Wirkung läßt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und oder
Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Dem Wirkstoff der Formel I können zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums neben Akariziden und
Insektiziden z. B. auch Fungizide, Bakterizide. Fungistatika, Bakteriostatika und/oder Nematozide beigemischt
werden.
Die Verbindung der Formel I kann für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und oder
Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und
entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen,
Lösungs-. Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation kann die Verbindung der Formel (11
zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen
in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehört,
verarbeitet werden. Ferner sind Viehbäder und Sprühgänge, in denen wäßrige Zubereitungen verv· endet
werden, zu erwähnen. f*
Die Herstellung erfindungsgemäßer Mittel ciioi^i
in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und oder Vermählen des Wirkstoffes der Formel I mit
den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier-
oder Lösungsmitteln. Der Wirkstoff kann in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und
angewendet werden:
Feste Aufarbfcitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel. Granulate. Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulale
Stäubemittel, Streumittel. Granulate. Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulale
Flüssige Aufarbeitungsformen:
&l in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver« Pasten, Emulsionen
Spritzpulver« Pasten, Emulsionen
b) Lösungen
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel) wird der Wirkstoff mit festen
Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen z. B. Kaolin, Talkum, Bolus, Löß, Kreide, Kalkslein,
Kaikgries, Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate
(Feldspat und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate. Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfal.
Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl.
Baumrindemehl, Holzmehl. Nußschalenmehl. Cellulosepulver.
Rückstände von Pflanzenextraktionen. Aktivkohle usw. je fi'r sich oder als Mischungen
untereinander in Frage.
Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem
man den Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf
ein granuliertes Mineral, z. B. Attapulgit. SiO2. Granicalcium,
Bentonit usw., aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.
Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt werden, daß der Wirkstoff der Formel ! mit
polymzrisierbaren Verbindungen vermocht wird
(Harnstoff Formaldehyd: Dicyandiamid Formaldehyd: Melamin Formaldehyd oder andere», worauf
eine schonende Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubsianzen unberührt bleiben, und wobei
noch während der Gelbildung die Granulierung vorgenommen wird. Günstiger ist es. fertige, poröse Pol>merengranulate
!Harnstoff Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestmmter Oberfläche
und günstigem vorausbestimmbarem Adsorptions Desorpiionsverhaltnis mit den Wirkstoffen /. B.
in Form ihrer Lösungen (in einem niedrigsiedenden Lösungsmittel) zu imprägnieren und das Lösungsmittel
/u entfernen. Derartige Polymerengranulale können in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewicht
von vorzugsweise 300 bis (>0() g I auch mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben
kann über ausgedehnte Flächen von Nut/-pflanzenkulturen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt
werden.
Granulate sind auch durch Kompaktieren des Tiägermalerials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und
anschließendem Zerkleinern erhältlich.
Diesen Gemischen können fernei den Wiikstoi'f
stabilisierende Zusätze und oder nichtioniscru anionakiive
und kalionaktive Stoffe zugegeben wen·. .1. die
beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und
Klebemittel) und oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeil (Dispergatoren)
gewährleisten.
Beispielsweise kommen folgende Stolle in Frage: Olein-Kalk-Misehung.CenuIoscderivatPlMethylcellulose,
Carboxymethylcellulose), H^droxya'ihylenglykoläther
von Mono- und Dialkylphenolen mit 5 bis 15 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8 bis 9 Kohlenstoffatomen
im Alkylresl. Ligninsulfonsäuie. deren
Alkali- und Erdalkalisalze, Poiyathylenglykoläther ι ο lCarbowachs), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5 bis
20 Älhylenoxidresten pro Molekül und 8 bis 18 Kohlenstoffatomen
im Fettalkoholteil. Kondensationsprodukte von Ätliylenoxid, Propylenoxid, PolyvinylpyrroHdone,
Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff-Formaldehyd sowie Latex-Produkte.
In Wasser dispergicrbare Wirkstoffkonzentrate, d. h. Spritzpulver, Pasten und Emulsionskonzentrale.stellen
Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte ' Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen
aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisieienden Zusätzen, oberflächenakti-•
cn Substanzen und Antischaummittel und gegebenenfalls Lösungsmitteln.
Die Spritzpulver und Pasten werden erhalten, indem ^man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen
Trägersloffen in geeigneten Vorrichtungen, bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als
Träger *offe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in
Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft. Mischungen verschiedener Trägersloffe zu verwenden. Als
Dispeifc toren können beispielsweise verwendet werden:
Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd,
Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und
Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate,
Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Ditbutylnaphthalinsulfonsäure,
Fettalkoholsulfate, wie Salze suifatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole
und Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther,
das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäreAcelylenglykok. Dialkyldilaurylammoniumchlori.i
und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
. Is Antischaummittel kommen z. B. Silicone in
Frag»;
1Vr Wirkstoff wird mit den oben aufgeführten
Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert,
daß bei den Spritzpulvern der fefte Anteil eine Korngröße von 0.02 bis 0,04 und bei den Pasten von
0.03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Fmuisior.skonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel,
wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und
Wasser verwendet Als Lösungsmittel ko ,.men beispielsweise
Alkohole, Benzol, Xylole, Ή.ΐυοΙ. Dimetin
Isulfoxid und in. Bereich von 12!) bis 350 C siedende
Mineralölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel fx>
mÜN' 11 praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch und
den Wirkstoffen gegenüber inert sein.
Ferner können die erfindungsgemäßen Mittel in Form von Lösungen angewendet weruen. Hier/u
wird der Wirkstoff in geeigneten organischen Lösungs- f>s
mitteln, Lösunrsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische I ftsiingsmr.tel können aliphatische
und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Azonaphthaline, Mineralöle allein oder
als Mischung untereinander verwendet werden.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen
Mitteln liegt zwischen 0.1 und 95%. diibei ist /u erwähnen
daß bei der Applikation aus dem flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgenilc
Konzentrationen bis zu 99.5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden. ,
Der Wirkstoff der Formel I kann beispielsweise wie folgt formuliert werden: _
Stäubcmittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemiltels werden die folgenden Stoffe
verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff.
95 Teile Talkum;
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.
97 Teile Talkum.
Der Wirkstoff wird mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 3%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngröße 0,3 bis 0,8 mm).
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngröße 0,3 bis 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Tei'cr: Aceton gelöst, hierauf wird
Polyäthylenglykoi und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprü.u
und anschließend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen Spritzpulvers werden folgende
Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile W:rkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-
N?'riurnsalz,
54 TeJe Kieselsäure;
54 TeJe Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide-Hydroxyäthyl-
cellulose-Gemisch (1:1),
1.5 TeiL- Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
1.5 TeiL- Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19.5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28.1 Teil** Kaolin:
c) 25 Teile Wirkstoff.
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-
älhanol.
!.7 Teile Champagne-Kreide-Hydroxyäthyl-
!.7 Teile Champagne-Kreide-Hydroxyäthyl-
cellulose-Gemisch (1:1).
X.3 Teile Natriumaluminiumsilikat.
16.5 Teile Kieselgur.
46 Teile Kaolin:
X.3 Teile Natriumaluminiumsilikat.
16.5 Teile Kieselgur.
46 Teile Kaolin:
d! IO Teile Wirkstoff.
< Teile Gemisch der Natriumsai/e von ge-
siittiiMen Fettalkoholsulfaten.
5 Teile Naphthalinsulfonsiiure-
5 Teile Naphthalinsulfonsiiure-
Formaldehyd-Kondensat.
82 Teile Kaolin.
82 Teile Kaolin.
Der Wirkstoff wird in geeigneten Mischern mit den
Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält
Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen und bi 25%igen emulgierbaren Konzentrates
werden folgende Stoffe verwendet:
a) 10 Teile Wirkstoff.
3.4 Teile epoxvdiertes Pflanzenöl,
Π.4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend
aus Fettalkoholpolygl}ko(äther und
Alkvlarjlsulfonat-Calaum-Sal/.
40 Teile Dimethylformamid.
43.2 Teile XvIoI:
b) 25 Teile VV irkstoffsaureester.
2.5 Teile epoxvdiertes Pflanzenöl.
10 Teile eines Alkvlarvlsulfonat-Feiialfcohul-
pohglykoläther-Gemisches.
5 Teile Dimethv!formamid.
57.5 Tale Xylol.
5 Teile Dimethv!formamid.
57.5 Tale Xylol.
Aus diesen Konzentraten können durch Verdünnen
mit W ;sser Emulsionen leder gewü· chten Kor./.entration
hergestellt werden
Spruhmittel Zur Herstellung eines a) 5%igen und
bi 2%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile
verwendet
,ii 5 Teile Wirkstoff.
1 Teii Epu-h!orh>drin.
94 Teile Ben/in iSiedegrenzen 160 bis 190' Cy.
94 Teile Ben/in iSiedegrenzen 160 bis 190' Cy.
Prüfung auf Bienengiftigkeit
Der Fraßeffektversucb im Laboratorium wird wie
folgt durchgeführt: Man läßt die zum Versuch bestimmten Flugbienen (Sommerbienen) in einem Käfig
so lange hungern (etwa 1 bis 3 Stunden), bis sie ihre
Angriffslust aufgegeben haben. Anschließend füttert
/0 man die Bienen mit 20 mm3 Zuckerwasscr. dem das /u
prüfende Produkt zugesetzt ist. Die Bienen nehmen di~' ihnen mit einer 0.1-ml-Pipette verabre." 'ifcZutkcrlösung
samt dem formulierten Produkt »per os« auf
Um ein gegenseitiges Füttern der behandelten Bienen zu unterbinden, müssen sie einzeln in Zündholzschachteln
gehalten werden. Nach I Stunde werden die mit gleicher Dosis behandelten Tiere in einen
gemeinsamen Käfig gebracht, wo sie mn Zuckerw^mcr
(30%) oder mit Honigzuckerteig versorgt werden Die Kontrolltiere werden nur mit Zucker^a-sser. ohne
fnsektizidzusätze gefüttert. Die Käfige mit den behandelten Bienen werden für eine dreitägige Beobachtung
m einem abgedunkelten Raum bei Wf untergebracht, wo sie sich in der Dunkelheit ruhip
verhalten und nicht frühzeitig infolge des l.ichfreize·?
sterben.
Die erfindungsgemäße Verbindung Mr ί wurde in abgestufter Verdünnung dem Zuckerwo^er in Form
eVitfü 50%jgen Spritzpulvers, die bekannte Ver?Jerchs·-
verbindung Nr (I in Form eines 20%isen Spritzpulver*
zugesetzt Nach 24 Stunden wurden folgende perorale Brenenfmu/it^fen ermittel'
Z Teile Wirk-toff
1 Teile -1.4 -D'chiordio.' s.n«l-trichloräthan.
5 Tei ie Kero>-en
.'>iese
>erien nvf Druckspritzen ver-
VeT^inrinfiö γ orrnu- i tJv,
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Knospen- werden? rn uetKniilTelhiTifigtt Sprjt^Br(ift>t de=; ^irkstttflsgctrHicfitViiiintv mit? diijv SfctVgu)1.! in" Wisifcr gestellt iiivif micfvi di;m Trscftntin.1 di'.r Sprit^ftrlifitf im ίθ: c «■; oheren Τάί mit- jcr EO- Riip<!g[iinzifi(fcr» (N-fcItuethcs acnciiR. Cofßoprcftii WitidiilkfiieS Bi
iibTii Teil wird· mit' eimtni Gc-IIbpfLanvßoiiicl«
IUiIIr.
Knospen- werden? rn uetKniilTelhiTifigtt Sprjt^Br(ift>t de=; ^irkstttflsgctrHicfitViiiintv mit? diijv SfctVgu)1.! in" Wisifcr gestellt iiivif micfvi di;m Trscftntin.1 di'.r Sprit^ftrlifitf im ίθ: c «■; oheren Τάί mit- jcr EO- Riip<!g[iinzifi(fcr» (N-fcItuethcs acnciiR. Cofßoprcftii WitidiilkfiieS Bi
iibTii Teil wird· mit' eimtni Gc-IIbpfLanvßoiiicl«
IUiIIr.
Nach den angegebenen Zeiten waren folgende Ablötungen
in Prozent erzielt worden:
Kon/ [·'. AlS] |
4Std. It " |
Ablötung nach | 48 Sid | |
Verbindung | 0.04 | 0 | 24 Sid. | |
Nr. I | 1 0.02 | 0 | 100 | |
Nr. I | 0.01 | 0 | 100 | 100 |
Nr. I | 0.005 | 0 | 50 | HK) |
Nr. I | 20 | |||
Han' els- | ! 0,02 | 0 | 70 | |
produkt*) | 0 | K) | 0 | |
(Kontrolle) | 0 | |||
72SId.
·] (v7.K.9.HM0-Hcxachlor-l.5.5a.6.9.9a-hcxahydro-6.9-meihano-2.4.i-bcn/dioxii(hicpin-3-(ixid.
B. Nach der unter A geschilderten Methode wird die Wirkung gegen überwinterte Rapsslengclrüßler
(Ccutorrhynchus napi, Coleoptera, Curculionidae) in 2 Parallelbestimmungen mit je 10 Käfern geprüft.
Nach 4 und 24 Stunden waren folgende Ablötungen in Prozent erzielt worden:
Verbindung
Nr. I
Nr. I
Nr. I
Handclsprodukt**)
(Kontrolle)
(Kontrolle)
Kon/.
0.04 | 0 |
0.02 | 5 |
0.025 | 20 |
0 |
Abiölung nach 4 SId. ι 24Sld
100
100
IOD
**| ().()· Diiilh)! - O - (2 - isopropyl · (i ■ methyl -4- pynmidinyllihiophosphal
Wirkung gegen Obstbaumschüdiingc· (Fraßtesi)
A. In 3 Parallelbestimmungen werden beblätterte Zweige an Pflaumenbäumen in eine Spritzbrühc mil
0.04% Wirkstoff Nr. I getaucht und nach dem Eintrocknen der Brühe mit IO Larven des Baumweißlings
(Aporia cralacgi. Lcpidoptera. Picridae) im L-4-Sladium besetzt.
Nach den angegebenen Zeiten waren folgende Abtötungen erzielt worden:
Stunden
24
48
48
% Ablötung
67
100
Auf unbehandelten Kontrollzweigen waren keine ίο Schädlinge abgetötet worden.
B. {Kontakttest). In 3 Parallelbestimmungen werden je 10 Larven des Goldafters (Euproctis ehr1· sorrhoea,
Lepidoptera. Lymantriidae) im L-3- bis L-4-Sladium für einige Sekunden in eine Spritzbrühe mit 0.04%
Wirkstoff Nr. I getaucht und nach dem Trocknen in Glasschalen auf Filterpapier zusammen mit frischen
Pflaumenblättern als Futter gegeben.
Nach den angegebenen Zeiten waren folgende Abtötungen erzielt worden:
Stunden
24
48
48
% Abiölung
87
100
100
Auf unbehandellen Kontrollzweigen waren keine Schädlinge abgetötei worden.
Wirkung gegen Obstschädlinge in Feldversuch
(Fraßtest)
(Fraßtest)
4 Apfelbüsche, die im Vorherbst mit eierlegendcn Weibchen des Kleinen Froslspanners (Cheimatobia
brumata. I.epidoplera, Geometridael infiziert worden
waren, wurden im Frühling einige Tage vor der Blüte (E-2-Stadium). als sich etwa 1 cm lange Raupen des
Schädlings entwickelt hatten, mit einer 0.04unigcn
Sprit/brühe des Wirkstoffs Nr. I behandelt. Nach einer Woche wurden pro Baum 50 Blütenstände mit
deutlichen Fraßspuren auf lebende Raupen ausgezählt.
Im Durchschnitt waren auf 49 Blutenständen keine lebenden Raupen mehr vorhanden. Bei unbehandelten
Bäumen fanden sich pro 50 kontrollierten Blütenständen mit Fraßspuren 32 Schädlinge.
Claims (2)
1. Pnenyl-thiophosphoniiure-O-methyl-O-(2,5-dichlor-4-jodphenyI)-ester.
2. Verfahren zur Herstellung des Phenyl-lhiophosphonsäure-O-methyl-O-(2,5-dichlor-4-jodphenylj-esters,
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Thiosphosphonsäuredihalogenid der Formel
Applications Claiming Priority (2)
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CH1427070A CH542581A (de) | 1970-09-25 | 1970-09-25 | Selektivwirkendes insektizides und akarizides Mittel |
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1977
- 1977-08-19 KE KE2759A patent/KE2759A/xx unknown
Also Published As
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
EHV | Ceased/renunciation |