DE2625808A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel

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DE2625808A1
DE2625808A1 DE19762625808 DE2625808A DE2625808A1 DE 2625808 A1 DE2625808 A1 DE 2625808A1 DE 19762625808 DE19762625808 DE 19762625808 DE 2625808 A DE2625808 A DE 2625808A DE 2625808 A1 DE2625808 A1 DE 2625808A1
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diacetate
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Jozef Dr Drabek
Hermann Wolfgang Dr Wehner
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Ciba Geigy AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/22—Tin compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

Schädlingsbekämpfungsmittel
-Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Dimethylzinndiacetat zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten sowie Schädlingsbekämpfungsmittel welche diese Verwendung als aktive Komponente enthalten.
Die Verwendung von Organo-Zinnverbindungen zur Bekämpfung von verschiedenartigen Parasiten wie z.B. Bakterien, Pilzen, Insekten, Vertretern der Ordnung Akarina sowie schädlichen Nagetieren und auf dem Gebiet des Materialschutzes ist schon lange bekannt. So wird beispielsweise in dem U.S. Patent Nr. 3,544,608 und dem kanadischen Patent Nr.905,286 eine ganze Reihe von Organo-Zinnverbindungen u.a. Dimethyl zinndijodid, Diäthylzinndinitrat, Dimethylzinndicyanat, Bis(tributylzinn)maleat, Dimethylzinnoxyd und Dimethylzinn-bis-isooctyl-merkapto-acetat als Mittel zur Bekämpfung von Insekten wie z.B. Moskitos und Ektoparasiten von Haus- und Nutztieren beschrieben.
609853/1070
CiBA-GEIGY AG 9
An Versuchen zur Bekämpfung von Insekten und anderen Schädlingen in Pflanzen-Kulturen unter Verwendung von solchen Organo-Zinnverbindungen mit pestizider Wirkung hat es bisher nicht gefehlt. Zum grössten Teil aber sind diese Verbindungen stark bis sehr stark phytotoxisch und deshalb zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen nicht geeignet.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass das erfindungsgemäss verwendete Dimethylzinndiacetat eine sehr günstige Wirkung gegen pflanzenschädigende Frassinsekten, insbesondere der Ordnung Lepidoptera und Colleoptera besitzt, im Gegensatz zu anderen Organo-Zinnverbindungen jedoch keine bzw. nur eine sehr geringe Phytotoxizität aufweist. Da die dem Dimethylzinndiacetat nächstliegenden Zinnverbindungen, wie z.B. Dimethylzinndiformiat keine bemerkenswerten Insektiziden Eigenschaften besitzen, ist es besonders überraschend, dass das erfindungsgemäss angewendete Zinn-Salz die beschriebenen wertvollen Eigenschaften hat.
609853/1070
Ferner ist das Dxmethylzinndiacetat im Vergleich zu anderen Organo-Zirm-Schädlingsbekämpfungsmitteln wie z.B. den in der DOS 1,139,691 beschriebenen,leichtflüchtigen Trialkylzinnhaliden sehr stabil und besitzt ausserdem den Vorzug, gegenüber Warmblütern deutlich weniger toxisch, zu sein, was im Hinblick auf das steigende Interesse am Umweltschutz heutzutage für ein Insektizid von besonderer Bedeutung ist.
Die erfindungsgemäss verwendete Verbindung selbst , d.h. Dimethyl ζinndiacetatf sowie Methoden zu ihrer Herstellung sind schon bekannt? vgl, z.B, "Journal of Organometallic Chemistry" IO (1967) , 247-256, Ihre besonderen Eigenschaften betr. Phytotoxizität und insektizide Wirksamkeit waren jedoch bisher unbekannt und, werden hier zum ersten Mal beschrieben.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit die Verwendung von Dimethylzinndiacetat zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten in Pflanzen- insbesondere Nutzpflanzenkulturen und vor allem zur Bekämpfung von schädlichen Frassinsekten in Baumwoll-Kulturen (wie z.B. Heliothis virescens und Spodoptera littoralis) und in GemUsekulturen (wie z.B. Leptinotarsa decemlineata). Dabei ist festzustellen, dass bei einzelner Insektenspezies, wie z.B. Heliothis virescens, sowohl ein Ovizide- bzw. Larvizide-Wirkung als auch eine Wirkung gegen Adulte auftritt.
Die Aufwandmengen müssen den Umständen (Kulturpflanze, Klima, Zeitpunkt der Anwendung usw.) angepasst werden und liegen vorteilhafterweise zwischen 100 und 1,000 g, meist zwischen 250 und 750 g Dimethylzinn-diacetat pro Hektar.
609853/1070 ORIGINAL INSPECTED
Die insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatzt von anderen Insektiziden wesentlich verbreitern und an angegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z.B.:
οrg.Phosphorverbindungen,
Nitrophenole und deren Derivate,
Formamidine,
Harnstoffe,
pyrethrinartige Verbindungen,
Karbamate und chlorierite Kohlenwasserstoffe.
Das Dimethylzinndiacetat kann für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation kann das Dimethylzinndiacetat zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden.
609853/1070
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen des Wirkstoffes mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber dem Wirkstoff inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Das Dimethylzinndiacetat kann z.B. in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate.
Flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders)
Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen L,l bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte auch höhere Konzentrationen eingesetzt werden können.
609853/1070
Der erfindungsgemäss verwendete Wirkstoff kann beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel·: Zur Herstellung eines
a) 5%igen und
b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Dimethylzinndiacetat und 95 Teile Talkum:
b) 2 Teile Dimethylzinndiacetat,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure und 97 Teile Talkum.
Der Wirkstoff wird mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen .
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die
folgenden Stoffe verwendet: 5 Teile Dimethylzinndiacetat,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol und
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
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Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%i.gen,
b) und c) 25%igen und ' d) 10%igen
Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet;
a) 40 Teile Dimethylzinndiacetat,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsälz und
Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Dimethylzinndiacetat,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulosegemisch
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide und
28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Dimethylzinndiacetat,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-.gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur und 4 6 Teile Kaolin;
d) 10 Teile Dimethylzinndiacetat,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehydr-Kondensat und
82 Teile Kaolin.
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Der Wirkstoff wird in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) lO%igen,
b) 25%igen und c) 507oigen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
a) IO Teile Dimethylzinndiacetat,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3.4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykol'äther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid und 43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Dimethylzinndiacetat,
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches,
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5 Teile Dimethylformamid und 57,5 Teile Xylol;
c) 50 Teile Dimethylzinndiacetat,
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther,
5,8 Teile Ca-Dodecylbenzolsulfonat,
20 Teile Cyclohexanon und
20 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen .der gewünschten Konzentration hergestellt werden,
Sprühmittel: Zur Herstellung eines 5%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: 5 Teile Dimethylzinndiacetat, 1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 16O-19O°C).
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Beispiel 1
ISEKTIZIDE FRASSGIFT-DAUER-WIRKUNG: SPODOPTERA LITTORALIS, HELIOTHIS VIRESCENS UND LEPTINOTARSA DECEMLINEATA.
Baumwol!pflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer
0,05%-igen Wirkstoffemulsion des Dimethylzinndiacetates
(Verbindung A) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- bzw. Heliothis virescens -Larven (L3-Stadium) und die Kartoffelstauden mit Leptinotarsa decemlineata-Larven (L3) besetzt. Eine prozentuale
Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte nach 48 Stunden. Im Falle einer 100%-igen Abtötung nach diesem Zeit-Intervall, wurden die Pflanzen erneut mit frischen Versuchstieren
besetzt und eine zweite Abtötungsauswertung nach weiteren
48 Stunden durchgeführt.
Erreichte man wiederum eine 100%-ige Abtötung so wurde der Test noch einmal nach 4 Tagen (d.h. 8 Tage nach Anfang des Versuches) wiederholt.
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Als Vergleichsverbindungen nahm man:
CH3 O—COH
Verbindung B
0—COH
Verbindung C
CH3 0—COC 2H5
CH3^ ^o—coc 2H5
V Sn^
CH3 0—COC7H15Cn) Verbindung D Sn
^ 0—COC7H15 (η)
Der Versuch wurde bei 24 C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
609853/1070
75.11.329
2825808
RESULTATE
7o-ige Abtötung nach 48 Stunden SPODOPTERA '
LITTORALIS		 Y Z HELIOTHIS
VIRESCENS		 X Y Z LEPTINOTARSA
DECEMLINEATA		 Y Z
VER- X 1007; 1007c 100% 1007o 1007o X 100% 30%
INDUNGEN I007o - - 10% - - 100% - -
A 207o - - 07o - - 07o - -
B O7o - - 07o - - 0% - -
C 07o 0%
D
X = Sofortige Infestation der Pflanzen.
Y = Infestation der Pflanzen nach 2 Tagen Z = Infestation der Pflanzen nach 8 Tagen,
Copy
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Beispiel 2
Mit Eiern der Insekten Spezies Heliothis virescens stark befallene Baumwollfelder wurden untersucht und die einzelnen Eierablagestellen gekennzeichnet. Anschliessend wurden die Felder mit 120 l/Ha einer wässrigen Wirkstoffemulsion besprüht (Wirkstoffmenge 500 g/Ha). Nach 6 Tagen wurden die Eierablagestellen geprüft und die Zahl der ungeschlUpften Eier festgestellt.
'Das erfindungsgemäss verwendete Dimethylzinndiacetat zeigt im obigen Versuch eine positive ovizide Wirkung.
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Claims (1)

  1. Pat ent an sprllche
    1. Die Verwendung von Dimethylzinndiacetat zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten in Pflanzenkulturen.
    2. Die Verwendung gemä'ss Anspruch 1 von Dimethylzinndiacetat zur Bekämpfung von pfIanzenschädigenden Frassinsekten in Nutzpflanzenkulturen.
    3. Die Verwendung gemäss Anspruch 1 von Dimethylzinndiacetat zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Frassinsekten in Gemüse- oder Baumwollkulturen.
    4. Die Verwendung gemäss Anspruch 1 von Dimethylzinndiacetat zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Frassinsekten der Ordnung Lepidoptera oder Colleoptera in Nutzpflanzenkulturen.
    Mittel zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten in Pflanzenkulturen, welches als aktive Komponente Dimethylzinndiacetat enthält.
    609853/1070
    75.11.S35
DE19762625808 1975-06-12 1976-06-09 Schaedlingsbekaempfungsmittel Withdrawn DE2625808A1 (de)

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