DE1792686C - Verwendung von 4-Thiocyano-phenylisothiocyanat als Insektizid oder Ovizid. Ausscheidung aus: 1443933 - Google Patents

Description

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als Insektizid oder Ovizid vor.

Das 4-Thiocyano-phenyl-isothiocyana' ist insbesondere gegen die folgenden Insekten wirksam: Schaben, Termiten, Käfer und Käferlarven, Schmetterlingsraupen und -larven, Ameisen u. dgl., Wanzen, die Familie der Zikaden, Tierläuse, Kleiderläuse, Blattläuse. Fliegen und Fliegenlarven, Mücken und Mükkenlarven, Flöhe usw. Es wurde gefunden, daß diese Verbindung eine ausgezeichnete Kontaktgiftvvirkung, insbesondere gegen polyvalent-resistente und normalsensihle Stubenfliegen, Fliegenmaden, Mücken sowie die oben aufgeführten Insektenarten aufweist. Die Wirkung tritt insbesondere bei Mücken und Fliegen innerhalb kur?er Zeit ein. Die Wirkungsdauer ist gut bis sehr gut. Der Wirkstoff entfaltet seine maximale Wirksamkeit in Form von Belägen, deren Adhäsion an die Unterlage gering ist. Es wurde gefunden, daß die Applikation des Wirkstoffes in verschiedenen Zubereitungsformen. z. B. als Stäubemiltel. Spritzpulver, Emulsionen oder Öllösungcn bei den aufgeführten Insekten oftmals bessere Ergebnisse zeigt, als die Applikation der reinen Substanz.

Wird das 4-Thiocyano-phenyl-isothioeyanat als Rauch, Spray, Nebel usw. angewendet, so iritt z. B. bei Mücken die Wirkung innerhalb kürzester Zeit ein.

Die ovicide Wirksamkeit der Verbindung wurde an den Eiern von Mehlmotten, Bauimvollvvanzen. Prodeniaraupen, polyvalent-resistenten und normalsensiblen Stubenfliegen, Stechmücken und :'.artoffelkäfern untersucht. Frisch abgelegte Eier wurden mit der Wirksubstanz in Form einer Emulsion in Kontakt gebracht. Der erfindungsgemäüe Wirkstoff zeigt bis zu großen Verdünnungen, d.h. bis etwa 0,01⁰Z₀ gute ovicide Zeil bi·, 1 IK)
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4-Thioeyano-phenyl-isothiocyanat

l-Naphthyl-N-meihyl-carhamat (gemäß D. E. 11. Frear. Pesticide Index 1961)

0,0-Dimethyl-S-[4-ox(.-1.2₁3-benzotriazin-3(4H)-yl-methyl]-phosphorodithioat (gemäß D. E. H.
Frear, Pesticide Index 1961) ....

Besonders geeignete Aufarbeitungsformcn stellen Lösungen, Dispersionen. Pasten, Stäube- und Streum UeI und Spritzpulver dar. Die Dispersionen, Pasten und Spritzpulver (netzbare Pulver) sind Konzentrate, die sich zu jeder gewünschten Konzentration mit Wasser unter Bildung von Suspensionen und Emulsionen verdünnen lassen.

Zur Herstellung von Lösungen kommen insbesondere organische Lösungsmittel, wie aliphatisch^ und alicyelische Ketone, Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Xylole, Toluol, Benzine, ferner chlorierte und fluorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole usw.. in Frage. In manchen Fällen ist es erforderlich, eine so-

+5 genannte Trägerlösung aus dem Wirkstoff und den obengenannten Lösungsmitteln herzustellen und diese dann in höhersiedenden Lösungsmitteln, wie beispielsweise Erdölfraktior.en. wie Kerosen, Methylnaphthalinen, Xylolen, Benzinen usw. zu lören. Lösungen des Wirkstoffes in aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie beispielsweise Xyiclen. Toluol und halogenieren Kohlenwasserstoffen, -vie Chlorbenzoi u. dgl., eignen sich insbesondere zur direkten Besprühung von Objekten und zur Imprägnierung von Materialien, wie z. B. von Textilien.

Außer in Form von Lösungen laßt sich der Wirkstoff ferner in wäßrigen Applikationsformen, wie Dispersionen (Emulsionen und Suspensionen).-anwenden. Die Substanz wird zur Herstellung einer Emulsion in einem der obengenannten Lösungsmittel, vorzugsweise in Gegenwart eines Dispergator, in Wasser homogenisiert. Als Dispergatoren bzw. Emulgatoren kommen kationische anionische und iiiclitionischc Präparate in Fra_be. Verwendbare kationaktive Präparate sind z. B.

quaternäre Ammoniumverbindungen und Morpholinderivate. Anionaktive Dispergatoren bzw. Emulgatoren sind Seifen, Alkali- und Erdalkalisalze von langkettigen aliphatischen Schwefelsäuremonoestern

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Ritt 10 bis 18 C-Atomen, von aliphatisch-aromatischen Sulfonsäuren oder von langkettigen Alkoxyessigsäuren Michtionische Dispergatoren bzw. Emulgatoren, die rur Aufarbeitung der Wirkstoffe verwendet werden können, sind /.. B. Polyäthyleii'lykoläther von Fett-■Ikoliolen oder Alkylphenolen, E'olykondensationsprodukte des Äthylenoxyds und Propylenoxyds, wasserlösliche Zellulosederivate, Alkylalkunolamide und Zuckerderivate von höheren Fettsäuren. Den Emulsionen bzw. Dispersionen können ferner noch tilmbildende und verklebende Mittel zugesetzt werden, wie z. B. mineralische und vegetabilische Öle, Polyvinylalkohole, Polyvinylpyrrolidone, Hydroxyalkylcellulose usw. Es können ferner mit dem Wirkstoff und den oben aufgeführten Emulgatoren und Dispergaloren, eventuell durch Zusatz von Lösungsmitteln, Verdickungsmittel·!, Kchuukolloiden und anderen Salbenarundlagen pastenartige oder flüssig. Konzentrate hergestellt werden, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können.

Für Stäube -und St eumittel wird der Wirkstoff auf feinvcrmahlene oder granulierte Trägerstoffe, die inert, sauer oder alkalisch sein können, auf verschiedene Weise aufgebracht. So können die TVägerstoffe mit den Lösungen des Wirkstoffes, wie sie oben besehrieben wurden, imprägniert werden, ferner kann der feste Wirkstoff mit den Ti.ägerstoffen vermählen werden oder die Trägerstoffe mit dem geschmolzenen Wirkstoff imprägniert werden. Als Trägersioffe kommen für diese Aufarbeitungsformen anorganische Stoffe wie Silikate, z. B. Kaoline, Moiitmorillonite, Bentonite, Zeolithe, Kieselgur, Diatomeenerde, Jlaspulver, Löss, ferner Talkum, Magnesia usta, Borsäure, Tricalciumphosphat, in einigen Fällen Caieiumcarbonat, z. B. in Form von Schlämmkreide, gebranntem Kalk und feingemahlenem Kalk, in Frage. Als Trägermaterial können ferner organische Stoffe wie Holzmehl, Korkmehl, Walnußschalenmehl oder Walnußschalengranulat usw. dienen. Es ist ferner ratsam, Gemische der ober aufgeführten anorganischen und/oder organischen Trägermaterialien zu verwenden.

Durch Zusatz von oberflächenaktiver Stoffen, wie Netzmitteln, z. B. Sulfitablauge, und Dispergiermitteln, z. B. den obengenannten Dispergatoren, können die pulverförmigen Präparate in Wasser suspendierbar gemacht werden und finden in dieser Form als Spritzpulver Verwendung. In manchen Fällen empfiehlt es sich, Haftmittel, wie z. B. Polyvinylalkohole, Polyvinylpyrrolidon, Erdalkalisalze und Alkalisalze langkettiger, aliphaiischer Fettsäuren, mineralische oder vegetabilische Öle sowie besondere Schutzkolloide und/oder Verdickungsmittel, wie Leim, Alginate, Casein, zuzusetzen.

Der Wirkstoff kann zur Forderung des Kontaktes mit den Insekten zusammen mit Lock- oder Köderstoffen, wie z. U. mit Zucker vermischt oder auf Zucker und ähnliche Materialien aufgezogen, angewendet werden. Ebenso läßt sich seine biologische Wirkung durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden, fungiziden, nematiziden oder Insektiziden Eigenschaften verbi eitern.

Die folgenden Beispiele beschreiben die Anwendung und Herstellung verschiedener Zubereitungsformen.

Beispiel 1 Sprühmittel

2Teile 4-Thiocyanc-phenyl-isothiocyanat und 3 Teile i.'.-Bis-(p-chlor-phenyl)-2,2,2-trichloräthan werden in 10 Teilen Xylol oder einem anderen Hilfslösungsmittel und 85 Teilen Benzin gelöst.

Die Lösung eignet sich z. B. vorzüglich zur Fliegen- und Mückenbekämpfung in Wohnungen sowie in Lager- und Schlachthäusern.

Beispiel 2 Räuchermittel

ίο a) 20 T;i!e der erfindungsgemäüen Wirksubstan/. werden mit 61 Teilen Holzmehl, das vorher mit 18.4 Teilen Kaliumnitrat imprägniert wurde, zusammengemischt und die Masse unter Druck zu Tabletten geformt.

b) 50 Teile Wirksubstanz, 22 Teile Zucker, 12 Teile Kaliumchlorat, 2,4 Teile Kaliumnitrat und 13,6 Teile Holzmehl werden gemahlen und innig vermischt. Die Räuchermasse wird in Büchsen abgefüllt und mit einem Docht oder einer Zündschnur angezündet.

Räucherpapiere

Übliches Filterpapier wird mit einer 5°/„igen Kaliumnitratlösung behandelt. Die Aktiv substanz wird in Form einer 25°/_oigen acetonischen Lösung auf dieses Filterpapier aufgezogen. Das so erhaltene Räucherpapier enthält etwa 30°/,, Aktivsubsianz.

Der aus den Tabletten und aus der Räuchermasse entstehende insektizide Rauch eignet sich speziell zur . Bekämpfung von Insekten in geschlossenen Räumen.

Vergasen

Der Wirkstoff wird ais solcher oder mit geeigneten Zusätzen, die das Verdampfen fördern, durch Erwärmen, z. B. auf einerelektrisch geheizten Platte verdampft und tötet auf diese Weise die in einem geschlos-.enen Raum befindlichen Insekten.

B e i s ρ i e ! 3 Emulsion

Aus 10 Teilen 4-Thiocyano-pheiiyl-isothiocyanat. 20 Teilen Xylol, 20 Teilen Alkyl-aryl-polyäthoxyäthanol, 20 Teilen Essigsäureäthylester und 30 Teilen Aceton wird eine Emulsion hergestellt, die sich zu beliebigen Konzentrationen mit Wasser verdünnen läßt. Derartige Emulsionen eignen sich auch zur Herstellung eines fJelagsprühmittels.

Als Zusätze für Emulsionen können ferner natürliche und künstliche Harze, Dextrin, Stärke, Wasserglas, Klebstoff usw. verwendet werden.

Beispiel 4 Stäubemittel

1 Teil 4-Thiocyano-phenyl-isothiocyanat wird mit 99 Teilen Talkum möglichst fein vermählen. Die Haftfähigkeit dieses Pulvers kann durch Zusatz von 2 Teilen einer flüssigen Fettsäure erhöht werden. Dieses Stäubemittel kann z. B. zur Bekämpfung von Schadinsekten, insbesondere im Haushalt und im Vorratsschutz verwendet werden.

Beispiel 5 Streumittel

1 Teil 4-Thiocyano-phenyl-isothiocyanat wird mit 99 Teilen eines Silikates vermischt. Dieses Streumittel eignet sich überall dort, wo ein fein gepulvertes Mate-

rial infolgeSlaubbildungnichl/ur Anwendung gelangen kann.

Beispiel 6

Spritzpulver (netzbares Pulver)

a) 50 Teile 4-Thiocyano-phenyI-isothiocyanat werden mit 50 Teilen eines Silikates, wie z. B. eines Zeolithes oder eines Cciitc innig vermählen. Man erhält ein konzentrat, das si tu einem Spritzpulver verarbeiten läßt. Aus 50Teilen dieses Konzentrates, 38,5 Teilen Kaolin. 2 Teilen eines Dispergator, wie 7. B. Polyvinylpyrrolidon, 5 Teilen eines Netzmittels, j. B. Alkylpolyäthoxyäthanol (mit 80 Äthylenoxyd), 2.5 Teilen eines Propylenoxyd-Äthylenoxyd-Kondensationsproduktes und 2 Teilen Vaselinö! erhält man ein 25° „iges Spritzpulver, mit dem man stabile Suspensionen, di-j nur einen geringen und instabilen Schaum bilden, herstellen kann. Die Benetzbarkeit dieses Pulvers ist sehr gut.

b) 50 Teile eines Konzentrates, bestehend aus gleichen Teilen 4-Thiocyano-phenyI-isoth^cyanat und einem Silikat, 42 Teile Kaolin, 1 Teil eines Haftmittels, wie z. B. Polyvinylpyrrolidon, 5 Teile eines Dispergator, z. B. eines Kondensationsp^roduktes von Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, und 2 Teile eines anionischen Netzmiltels, z. B. eines Salzes des sulfatierten Hexadecylglykoläthers, werden in einem Draismischer so lange vermischt, bis die Formulierung homogen ist. Dann wird die Mischung in einer Stiftenmühle vermählen und anschließend abermals in einem Draisniischer vermischt. Die Benetzbarkeit des Pulvers

ίο ist sehr gut.

c) Aus 50 Teilen 4-Thiocyano-phenyl-isothiocyanat und 50 Teilen eines Zeolithes erhält man ein Konzentrat. 50 Teile dieses Konzentrates werden zusammen mit 40,5 Teilen Kaolin, 5 Teilen eines anionischen Netzmittels, z. B. des Natriumsalzes des sulfatierten Hexadecylglykoläthers, 2,5 Teilen eines Dispergator«!, z. B. des Kondensationsproduktes von Naphthalinsulfonsäuren mit Formaldehyd und 2 Teilen eines Hafimittels, z. B. Magnesiumstea^r :t, bis zur Homogenität

so vermischt und vermählen. Mar. erhält ein Spritzpulver, das sich mit Wasser zu stabilen Suspensionen verarbeiten läßt.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verwendung von 4-Thincyano-phenyl-isothiocyan.it der Formel

   NCS NC-S

   als Insektizid oder Ovizid.

   Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung \on 4-Thiocyano-phenyl-isothiocyanat als Insektizid oder Ovizid.

   Das 4-Thioey.ano-phenyl-isothiocy/anai ist eine bereits bekannte Verbindung, und seine Herstellung wird in Arch. Pharm. 292. mT S. 668 (1959), beschrieben. Der erlindungsgemäBe Wirkstoff ist eine gut kristallisierte Substanz (Fp 65 bi 67 C) und in geeigneten organischen Lösungsmitteln löslich. Ls wurde nun gefunden, daß diese Verbindung sich auf Grund ihrer Wirksamkeit zur Bekämpfung von Schädlingen und Insekten eignet. Ferner zeichnet sich dieser Wirkstoff durch eine überraschend geringe Toxizität gegenüber Warmblütern aus. weshalb er sich besonders für die Insektenbekämpfung auf lebenden Organismen und auf Gegenständen eignet, die mit Menschen und Tieren in Berührung kommen.

   Die vorliegende Erfindung schlägt die Verwendung \on 4-Thiocyano-phcnyl-isothiocyanat der Formel

   In Verbindungen mit Synergisten, wie Beirtsiem

   säuredibutylester. Piperonylbutoxyd. ρ,ρ-Diehlor-d,

   phenyl-trichloräthan. Olivenöl, Paraflmkohlenwasser

   stoffen. Erdnußöl usw. wird das Wirkungsspektrun Verbreiter; und die Wirkung verbessert.

   Nachstehend sind die Resultate von Testversuch.

   zur Feststellung der insektiziden Wirkung angegeber,

   Die Wirksubstanzen wurden in Aceton gelöst. :.

   Peirischalen «egehen und das 1 üs.ngsmitlel abdur.stci

   ίο gelassen. NacVetwu 1 Stunde werden die Petrischale

   mit Stechmücken (Aedes Aegypu) besetzt. Die Do--

   rung beträgt 1 mg Wirksubstanz pro Schale, die Temp-

   ratur beträgt 22 C. Die in der Tabelle aufgeführk:

   Zahlen stellen Zeitwerte (Minute '; Stunden :

   dar, bis alle ln>ekteu in der Schale (KK)¹V₀ der InseMci

   laufunfahiü ueworden sind: O keine Wik