DE859234C - Bekaempfung von Insekten und anderen Arthropoden - Google Patents
Bekaempfung von Insekten und anderen ArthropodenInfo
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C271/06—Esters of carbamic acids
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Description
(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 11. DEZEMBER 1952
G 444 IVa/451
Es wurde gefunden. ■ daß Dihydroresorcincarbaminsäureester
der allgemeinen Formel
, CO ,
R1,
CH2
CH
c—o — co — n:
CH,
worin R1 und R2 Wasserstoff oder Methylgruppen
und R3 und R4 gleiche oder verschiedene niedrige,
gesättigte oder ungesättigte Alkylreste bedeuten, eine neue Gruppe von Verbindungen darstellen,
welche sich hervorragend zur Bekämpfung von Insekten und anderen Arthropoden sowie deren
Entwicklungsstadien eignet. Eine der wirksamsten Verbindungen ist das 5,5-Diimethyldihydroresorcindimethylcarbamat.
Hierbei üben die neuen Verbindungen nicht nur eine tötende, sondern auf verschiedene
lästige Insekten, z. B. Fliegen und Mücken, auch eine fernhaltende Wirkung aus.' Als
sehr gutes Vergrämungsmittel wird z. B. das 5, S-Dimethyldihydroresorcindiäthylcarbamat genannt.
-
Die Verbindungen der oben definierten, allgemeinen Formel sind neu. Sie können beispielsweise
durch Umsetzung von Dial'kylcarbaminsäurechloriden mit Dihydroresorcin, 5-Methyldihydroresorcin
bzw. 5,5-Dimethyldihydroresorcin (Dimedon)
oder deren Alkalisalzen hergestellt werden. Nachstehend wird eine Anzahl der unter die allgemeine
Formel fallenden Verbindungen aufgezählt, ohne jedoch die Erfindung auf die Ver-
wendung derselben zu besdhränfcen: Dihydroresorcindimethylcarbamat,
Dihydroresorcindiatliylcarbamat,
Diiiydroresorcindiisopropylcarbamat, 5-Methyldiühyd'roresorcindimetihylcarbamat,
5 - Methyldihydroresorcindiät'hylcarbamat,
5, S-Dimet'hyldinydroresorcindimet'hylcarbamat,
5,5-Dimethyl'di'hydroresorcinmethyläthylcarbamat,
5,5-Dimethyldihydroresorcinmethylbutylcarbamat, 5,5-Dimethyldihydroresorcindibutylcarbamat,
5, 5-Dimetrryldmydroresorcindiamylcarbamat,
5, 5-Dimethyldihydroresorcindiallylcarbamat.
Die Anwendungsformen können ganz den Verwendungszwecken
angepaßt werden. Die aktiven Verbindungen können als solche z. B. in Pulverform,
Gas- oder Nebelform oder als Rauch angewandt werden. Für die meisten Zwecke ist es
jedoch wirtschaftlicher, sie mit geeigneten Trägerstoffen und Verteilungsmitteln zu kombinieren.
Nachstehend wird eine Anzahl solcher Stoffe für ao die üblichen Anwendungsformen, wie Stäubemittel,
Spritzmittel (Suspensionen), Lösungen, Aerosole, Emulsionen und halbfeste Präparate (Salben),
genannt.
Als feste, pulverförmige Trägerstoffe kommen z. B. Calciumcarbonat in Form von Schlämmkreide
oder gemahlenem Kalkstein, Kaolin, Bolus, Bentonit, Talkum, Magnesia usta, Kieselgur,, Borsäure,
Tricalciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft
in Frage. Durch Zusatz von Netzmitteln und Schutzkolloiden können pulverförmige Präparate
in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden. Die Vereinigung der
Wirksubstanzen mit den Trägerstoffen oder mit Lösungen der Wirksubstanzen kann durch Vermischung
der geschmolzenen Wirksubstanzen mit den Trägerstoffen oder durch gemeinsames Vermählen
der Komponenten erfolgen.
Lösungen in Lösungsmitteln mit höherem Siedepunkt, wie Kerosen und ähnliche Erdölfraktionen,
in Methylnaphthalinen, Xylolen usw. eignen sich am besten zur direkten Besprühung von Objekten,
aber auch zur Imprägnierung von Holz, solche in niedriger siedenden Lösungsmitteln, wie Trichloräthylen,
Tetrachloräthan, Äthylenchlorid, zur Verneblung der Wirksubstanzen. Die letzteren
Lösungsmittel sowie beispielsweise Benzin, Xylol und' Chlorbenzol eignen sich auch· zur Imprägnierung
von Textilien. Zur Besprühung und Imprägnierung kommen auch Lösungen der Wirksubstanzen
in Mischungen wasserlöslicher Lösungsmittel mit Wasser in Betracht, während für Insektenvergrämungsmittel
z. B. Isopropylalkohol als Lösungsmittel in Frage kommt.
Als Lösungs- und Treibmittel für Aerosole werden Fluortrichlormethan und Difluordichlormethan
genannt.
Als Emulgiermittel- kommen sowohl solche kationaktiver Natur, wie quaternäre Ammoniumverbindungen,
anionaktive Mittel, wie Seife, Schmierseife, aliphatisch« Schwefelsäuremonoester
und aliphatisch-aromatische Sulfonsäuren, als auch nic'htionogene Emulgatoren, wie hö'hermolekulare
Äthylenoxydkondensationsprodukte, in Betracht. Sie werden mit den Wirksubstanzen mit oder ohne
Zusatz von geeigneten Lösungsmitteln, wie z.B. Aceton, Alkoholen, Cyclohexanon, Benzol, Toluol,
Xylol, Tetrahydronaphthalin, alkylierten Naphthalinen, Phthalsäureester^ mineralischen und vegetabilischen
Ölen und gegebenenfalls Wasser, zu emulgierbaren Konzentraten gemischt.
Als halbfeste Verteilungsmittel sind Vaseline und andere Salbengrundlagen.,, welchen die Wirksubstanz
einverleibt werden kann, geeignet.
Die Aktivsubstanzen können auch mit einem Lockmittel kombiniert werden,, um einen Köder zu
bilden. Dieser kann z. B. aus einer wäßrigen, Wirksubstanz enthaltenden Zuckerlösung bestehen.
Statt einen ganzen Raum mit einem üblichen Spritzmittel zu behandeln, kann man1 den Köder
anwenden, indem man ihn nur auf einen kleinen Teil der Oberfläche, z. B. einer Wand, bringt.
Ferner kann man auch Papier mit dem Köder imprägnieren und so ein wirksames Fliegenpapier
herstellen. Ein fester, zum Verstäuben geeigneter Köder kann durch Misc'hen von Zucker mit der
Aktivsubstanz und gegebenenfalls inerten Trägerstoffen erhalten werden.
Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz, von Stoffen, welche
die Verteilung, die Haftfestigkeit, und die Regenbeständigkeit auf der behandelten Oberfläche verbessern,
wie z. B. Fettsäuren, Harze, Netzmittel, Leim, Casein oder Alginate, den Verwendungszwecken
näher angepaßt werden. Ebenso läßt sich ihre biologische Wirkung verbreitern durch Zusatz
von Stoffen mit baktericiden, fungiciden oder ebenfalls insekticiden Eigenschaften.
Als baktericide Stoffe kommen z. B. chlorierte Phenole und quaternäre Ammoniumverbindungen,
als fungicide Verbindungen z. B. Schwefel in den verschiedensten Anwendungsformen, wie z. B.
Schwefelkalkbrühe, Kupferverbindungen, wie Kupferoxychlorid oder Bordeauxbrühe, und Fluoride
in Betracht. Als weitere insekticide Verbindüngen werden synthetische Produkte wie 1, i-Bis-(p-chlorplienyl)-2,
2, 2-trichlorätlian, /-Hexachlorcyclohexan,
p-Nitrophenyldiäthylthiop'hosphat, Tetraäthylpyrophosphat,
chloriertes Camphen und i, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 8 - Octachlor - 4, 7 - methane-3a,
4, 7, 7a-teträhydroindan, als pflanzliche Produkte Pyrethrin und Rotenon genannt.
In den nachfolgenden Beispielen werden unter Teilen stets Gewichtsteile verstanden.
i. Stäubemittel. 10 Teile 5, 5-Dimethyldihydroresorcindimethylcarbamat
werden' mit 90 Teilen Talkum möglichst fein gemahlen. Die Haftfähigkeit
dieses Pulvers kann gewünschtenfalls durch Zusatz von 2 Teilen einer flüssigen Fettsäure und
ι Teil gelöschtem Kalk erhöht werden. Dieses Stäubemittel kann z. B. zur Bekämpfung von
Schädlingen im Pflanzenschutz und im Haushalt verwendet werden.
2. Spritzmittel. 50 Teile 5, 5-Dimethyldihydroresorcindimethylcarbamat,
40 Teile Kreide, Kieselgur oder Bentonit, 2,5 Teile calc. Soda, 2,5 Teile
Kasein und 5,0-Teile" dibutylnaphthalinsulfosaures
Natrium werden zusammen möglichst fein pulverisiert.
Durch Aufrühren in Wasser erhält man ein beispielsweise zur Zeckenbekämpfung an Tieren
oder zur Fliegenbekämpfung in Ställen vorzüglich geeignetes Spritzmittel.
3. Innertherapeutisehes Mittel. Das Suspensionsspritzmittel
nach Beispiel 2 eignet sich auch zur Bekämpfung von Blattläusen und anderen saugenden
Insekten. Dabei ist zu beachten, daß auch die vom Spritzstrahl reicht direkt getroffenen Blattlause
vom Mittel erfaßt werden, da die Substanz in den Saftstrom der Pflanzen eindringt und dadurch
saftsaugende Insekten abtötet.
Durch spezielle Zusätze zum oben angeführten Suspensionsspritz-mittel kann das Abdampfen der
Aktivsubstanz verhindert und die Regenbeständigkeit erhöht werden. Auf diese Weise ist es möglich,
eine gewisse Dauerwirkung gegen Blattläuse zu erreichen, da dem Saftstrom vom Spritzdepot
aus stets neue Mengen Aktivsubstanz zugeführt werden. Als Zusätze im oben angeführten Sinn
können z. B. natürliche und künstliche Harze, Wasserglas, Dextrin;, Stärke, Klebstoffe usw. verwendet
werden.
4. Sprühmittel, a) 2 Teile 5, 5-Dimethyldihydroresorcindimethylcarbamat
werden in 98 Teilen Kerosen gelöst, b) 2 Teile 5, 5-Dimethyldihydroresorcindimethylcarbamat
und 3 Teile 1, i-Bis-(p-Chlor-phenyl)-2, 2, 2-trichlorät'han werden in
95 Teilen Kerosen gelöst.
Beide Lösungen eignen sich z. B. vorzüglich zur Fliegenbekämpfung in Wohnungen sowie in Lagerund
Schlachthäusern'.
5. Sprüh- und Imprägniermittel. 20 Teile 5,5-Dimethyldihydroresorcindimethylcarbamat
werden in .80 Teilen Isopropylalkohol gelöst. Die Lösung ist. mit Wasser in beliebigen Mengenverhältnissen ohne
Ausscheidung von Wirksubstanz mischbar.
Die so erhaltenen Lösungen können im Pflanzenschutz, zur Bekämpfung von Parasiten am Mensch
und Tier, zur Imprägnierung von Textilien oder zum Bekämpfen von Fliegen in Wohnräumen und
Lebensmittellagern Verwendung finden.
6. Insektenvergrämungsmittel. 20 Teile 5, 5-D1-methyldihydroresorcindiäthylearbamat
werden in 80 Teilen Isopropylalkohol gelöst. Nach dem Auftragen auf die Haut oder Kleidungs- und Wäschestücke
übt dieses Mittel eine langdauernde insektenabhaltende Wirkung aus.
7. Räuchermittel. 20 Teile 5, 5-Dimethyldihydroresorcindiäthylcarbamat
werden, mit 25 Teilen Weizenmehl, 52 Teilen Holzmehl, 3 Teilen Kaliumnitrat und 130 Teilen Wasser gemischt. Die Masse
wird unter Druck verformt, z. B. zu einer Spiralform, und getrocknet.
Bei langsamem Abbrennen übt dieses Mittel eine vorzügliche insektenabhaltende Wirkung aus.
8. Emulsion. 20 Teile 5, 5-Dimethyldihydroresorcindimet'hylcarbamat,
25 Teile Aceton, 20 Teile Xylol und 35 Teile eines höhertnolekularen Kondensationsproduktes
aus Fettalkoholen und· Äthylenoxyd werden ineinander aufgelöst. Durch Aufrühren
in Wasser erhält man eine Emulsion, welche z. B. gegen Blattläuse vorzügliche Wirksamkeit
besitzt.
Dabei ist zu beachten, daß auch Blattläuse, die vom Spritzstrahl nicht direkt getroffen werden,
vom Mittel erfaßt werden, da die Substanz im den Saftstrom der Pflanze eindringt und dadurch saftsaugende
Insekten abtötet.
Gießt man die Emulsion in geeigneter Verdünnung in die Erde, dann gelingt es, Blattläuse
und andere saugende Insekten auf den Pflanzen, die die Substanz durch die Wurzel aufnehmen, zu
vernichten.
Werden die von Blattläusen, befallenen Pflanzenstengel
mit der verdünnten, Emulsion bestrichen, so werden die Blattläuse durch die in den Saftstrom
der Pflanze gelangende Aktivsubstanz abgetötet.
Durch spezielle Zusätze zur oben angeführten Emulsion kann das Abdampfen der Aktivsubstanz
verhindert und die Regenbeständigkeit erhöht werden. Auf diese Weise ist es möglich, eine
gewisse Dauerwirkung gegen Blattläuse zu erreichen, da dem Saftstrom vom Spritzdepot aus
stets neue Mengen Aktivsubstanz zugeführt werden.
Als Zusätze im oben angeführten Sinn können natürliche und künstliche Harze, Dextrin, Stärke,
Wasserglas, Klebstoffe usw. verwendet werden.
9. Köder für Fliegen. 1 Teil 5, 5-Dimethyldihydroresorcindimethylcarbamat
und 3 Teile Zucker werden in 96 Teilen Wasser aufgelöst.
a) Eine Wandpartie (etwa 0,25 m2) in einem Raum wird mit dieser Lösung gründlich gespritzt..
200 gegen Dichlordiphenyltrichloräthan resistente Fliegen .werden freigelassen und bald vom Köder
angezogen. Nach einer halben Stunde sind etwa 50% der Fliegen flugunfähig, und einige Stunden
später sind alle Fliegen tot. Das gleiche Resultat wird erhalten, wenn nach einer Woche im gleichen
Raum wieder 200 Fliegen freigelassen, werden.
b) Ein Blatt Filtrierpapier (20 X 30 cm) wird
mit dieser Lösung getränkt und an einer geeigneten Stelle in einem Raum, befestigt, in dem sich
200 Fliegen befinden. Nach 1 bis 2 Stunden sind alle Fliegen flugunfähig, und einige Stunden später
sind sie tot. Das Fliegenpapier bleibt einige Tage lang wirksam.
10. 2 Teile 5,5-Dimethyldihydroresorcindimethylcarbamat,
1 Teil Silica-Aerogel, 94,8 Teile Zucker, 2 Teile Carboxymethylcellulose und 0,2 Teile eines
Netzmittel« werden- zusammen fein gemahlen.
Das Präparat kann als Stäubemittel verwendet werden, wobei der Zucker teilweise durch einen
inerten Trägerstoff ersetzt werden darf. Mit Wasser im Verhältnis 1 : 3 verdünnt, kann das Präparat
als Spritz- oder Überzugsmittel verwendet werden. So hergestellte Überzüge besitzen nicht nur Kontaktgiftwirkung,
sondern wirken auch als Fraßgifte, speziell gegen Hausfliegen,.
II. 2 Teile 5, S-Diniethyldihydroresorcindimethylcarbamat,
1 Teil Silica-Aerogel und 97 Teile Zucker werden zusammen gemahlen und zu einer
Mischung von 10 Teilen Malzextrakt und 50 Teilen homogener 33°/oiger Gummiarabikumlösung" gegegeben.
Die erhaltene viskose Masse kann z. B. auf Textilien aufgestrichen oder zum Imprägnieren
von Papier verwendet werden. Daraus hergestellte Streifen, besonders wenn in Räumen aufgehängt,
haben eine gute Wirkung gegen Fliegen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von Dihydroresorcincarbaminsäureestern der allgemeinen Formel/co \CH2 CH-R3c—o—co—n:R,CH5,R.,worin R1 und R2 Wasserstoff oder Methylgruppen und R3 und R4 gleiche oder verschiedene niedrige, gesättigte oder ungesättigte Alkylreste bedeuten, für sich allein oder in. Kombination mit geeigneten Verteilungsmitteln bzw. festen Trägerstoffen als Mittel zum Bekämpfen von Insekten und anderen Arthropoden.© 5565 12.
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