DE811514C - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
SchaedlingsbekaempfungsmittelInfo
- Publication number
- DE811514C DE811514C DEP17237D DEP0017237D DE811514C DE 811514 C DE811514 C DE 811514C DE P17237 D DEP17237 D DE P17237D DE P0017237 D DEP0017237 D DE P0017237D DE 811514 C DE811514 C DE 811514C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hours
- solution
- killed
- beetles
- ethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003582 thiophosphoric acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 4
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 3
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 3
- RAVGVZKLFHNYBZ-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-(4-nitrophenoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound OP(O)(=S)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RAVGVZKLFHNYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001136249 Agriotes lineatus Species 0.000 description 2
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- JGFKYAIDECOOEN-UHFFFAOYSA-N (2-ethylphenyl) dihydrogen phosphate Chemical compound CCC1=CC=CC=C1OP(O)(O)=O JGFKYAIDECOOEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZKIHKMTEMTJQX-UHFFFAOYSA-N 4-Nitrophenyl Phosphate Chemical group OP(O)(=O)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 XZKIHKMTEMTJQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000411431 Anobium Species 0.000 description 1
- 241001151957 Aphis aurantii Species 0.000 description 1
- UYHVZAHEJIBSPX-UHFFFAOYSA-N CCOP([O-])(O)=[S+]C(C=C1)=CC=C1[N+]([O-])=O Chemical compound CCOP([O-])(O)=[S+]C(C=C1)=CC=C1[N+]([O-])=O UYHVZAHEJIBSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000131102 Oryzaephilus Species 0.000 description 1
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003151 ovacidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/24—Esteramides
- C07F9/2404—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/242—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of hydroxyaryl compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
- Schädlingsbekämpfungsmittel Es wurde gefunden, daß sich die Ester disubstituierter Phosphorsäuren bzw. Thiophosphorsäuren mit negativ substituierten Phenolen hervorragend zur aktiven und passiven Bekämpfung saugender und fressender Insekten eignen. Die genannten Ester entsprechen der allgemeinen Formel worin R1 ein negativ substituierter Phenylrest ist, wie z. B. Nitrophenyl, Carbäthoxyphenyl, Carbäthoxynitrophenyl, Aldehydophenyl, Chlorphenyl, R2 und R3 für Alkoxy, Alkyl oder Reste aliphatischer Amine stehen; R2 und R3 können gleich oder verschieden sein.
- Die Verwendung der wirksamen Stoffe erfolgt nach den in der Schädlingsbekämpfung üblichen Verfahren. Je nach den zu bekämpfenden Schädlingen, z. B. Textilschädlingen, Pflanzenschädlingen o. dgl., wendet man die wirksamen Verbindungen als Lösungen, Dispersionen, Emulsionen, Stäubemittel, Puder usw. an. Sie werden zu diesem Zweck in der üblichen Weise mit inerten Streck-, Verdünnungs-, Emulgiermitteln, gegebenenfalls unter Zusatz anderer wirksamer Stoffe, gemischt. Die Wirkung der negativen Substituenten in den Phenylresten zeigen die folgenden Vergleichsversuche (Blattläuse)
Verbindung Konzentration Abtötung C2 Hb O \ // O p 0,20/0 50-80% (I) C2 H5 O / \ O C/ C2 H5 0\S p o,2 @4D 50% (II) C2I-50/ \O< C2H50\ O p # 0,00507o i000/0 (III) C2 H5 O / \ O @> N 02 C2 H50\ /// S p O,OOI % I00% (IV) C,H50/ \OC>NO2 - Beispiele i. 70 g p-Nitrophenylthiophosphorsäureäthylester werden mit 30 g eines Netzmittels (z. B. eines Kondensationsprodukts von Isooctylphenol mit 6 Mol Athylenoxyd) vermischt. Die Mischung wird unter Rühren auf iooo 1 Wasser verteilt. Wird diese Lösung auf Pflanzen verspritzt, die von Blattläusen befallen sind, dann wird eine ioo%ige Abtötung nach 3 bis 4 Stunden erreicht. Beim Versprühen der Spritzlösung auf Getreide, das von Kornkäfern befallen ist, wird bereits nach einer Stunde eine ioo%ige Abtötung der Kornkäfer erreicht. Junge Gemüsepflanzen, die vor dem Einpflanzen in die Erde in die obige Lösung getaucht werden, werden mit Sicherheit von allen anhaftenden tierischen Schädlingen befreit.- Raupen aller Art, die sich auf Blättern von Bäumen oder Gemüsepflanzen befinden, werden durch Bespritzen mit obiger Lösung nach kurzer Zeit getötet.
- Wird ein Zimmer, in dem sich Wanzen befinden, mit einer 0,040/eigen wäßrigen Lösung des p-Nitrophenylthiophosphorsäurediäthylesters ausgespritzt, so sind nach 8 Stunden sämtliche Wanzen mit Sicherheit abgetötet.
- An Stelle von Wasser kann als Verteilungsmittel für p-Nitrophenylthiophosphorsäurediäthylester auch Talkum Verwendung finden. Wird ein Talkumstaub, der 2% des p-Nitrophenylthiophosphorsäurediäthylester enthält, auf den Fußboden eines Raumes verteilt, in dem sich Küchenschaben befinden, dann tritt eine sichere Abtötung der Küchenschaben schon nach kurzer Zeit ein. Bei dem Einstäuben eines Ackers von der Größe eines Hektars, der mit Raps bepflanzt ist, auf dem sich Rapsglanzkäfer befinden, mit 2o kg Talkumstaub, der 2% des Wirkstoffes enthält, tritt eine Abtötung der Rapsglanzkäfer schon nach 4 bis 5 Stunden ein.
- Bemerkenswert ist, daß die so behandelten Pflanzen durch den Wirkstoff in keinerlei Weise geschädigt werden.
- 2. Wie im Beispiel i werden 70 g des p-Nitrophenylthiophosphorsäuremethylesters mit 30 g eines Netzmittels vermischt. Diese Mischung wird auf 8oo 1 Wasser verteilt. Mit der letzteren Lösung wird ein Feld begossen, in dessen Boden sich Drahtwürmer befinden. Nach i bis 2 Tagen sind die Drahtwürmer abgetötet. In ähnlicher Weise können mit der obigen Lösung auch Ameisen- und Erdflöhe bekämpft werden.
- 3. 0,5 g p-Nitrophenylphosphorsäureäthylester werden in io 1 Wasser durch gutes Schütteln gelöst. Mit 5o ccm dieser Lösung wird eine Cinnerarie, die von schwarzen Blattläusen befallen ist, gut eingespritzt. Bereits nach 3 bis 4 Stunden fallen die meisten Blattläuse von der Pflanze ab. Nach 24 Stunden ist eine restlose Abtötung mit der o,oo5 %igen Lösung erreicht.
- Da der p-Nitrophenylphosphorsäureäthylester wenig flüchtig ist und daher nur sehr langsam verdampft, eignet sich dieses Mittel auch sehr gut dazu, in Wohnungen Fliegen für längere Zeit abzutöten.
- 4. In einen geschlossenen Glaskasten wird auf den Boden ein Stück Papier von 2o qcm gelegt. Das Papier ist mit p-Nitrophenylphosphorsäureäthylester getränkt (2 g/m2). In dem Kasten befinden sich 2o Fliegen. Nach 3 Stunden sind 9 Fliegen tot und i i Fliegen schwer krank und gehen in den kommenden 20 Stunden ein. -Das Papier kann 14 Tage bewettert werden, ohne seine abtötende Wirkung auf Fliegen zu verlieren.
- 5. Ein Wollgewebe wird mit '/2% p-Nitrophenylphosphorsäureäthylester imprägniert. Auf das Wollgewebe werden dann io Mottenraupen gesetzt. Die Motten fressen von der Wolle nichts und sind nach 15 bis 20 Minuten tot. Auch nach dem Bügeln des imprägnierten Wollgewebes bleibt die abtötende Wirkung auf Mottenraupen erhalten. Selbst nach 48stündigem Trocknen bei 75° des mit o,5% imprägnierten Wollgewebes werden die Mottenraupen noch abgetötet.
- 6. Eine mit Kartoffelkäfer befallene Kartoffelstaude wird mit 70 ccm einer o,025%igen wäßrigen Lösung des p-Nitrophenylphosphorsäureäthylesters bespritzt. Bereits nach 4 Stunden gehen die ersten Kartoffelkäfer ein. Nach 24 Stunden sind alle Käfer abgetötet. Bemerkenswert ist die starke ovicide Wirkung des p-Nitrophenylphosphorsäureäthylesters gegen die Kartoffelkäfereier. Wird das an der Unterseite eines Kartoffelblattes befindliche Eigelege für einen Augenblick in eine o,0250.loige Lösung des p-N itrophenylphosphorsäureäthylesters eingetaucht, dann schlüpfen von iooEiern nur etwa io aus. Die kleinen Larven sind so beschädigt, daß sie innerhalb der ersten beiden Tage zugrunde gehen. Die gute Wirkung des p-Nitrophenylphosphorsäureäthylesters geht auch aus folgender Versuchsanordnung hervor: Eine Kartoffelstaude wird mit 70 ccm einer 0,025 %igen Lösung des genannten Wirkstoffes bespritzt. Nach einigen Stunden werden auf die bespritzte Staude Kartoffelkäfer gesetzt. Die Käfer fressen von der Pflanze nur wenig und gehen in den nächsten 24 Stunden ein.
- Dem p-N itrophenvlphosphorsäureäthylester ähnlich wirken folgende Ester der Phophorsäure: 7. Zur Schutzbehandlung von Holz nach den üblichen Imprägnierverfahren wird eine 0,5 O/oige Lösung von p-Nitrophenylthiophosphorsäurediäthylester in einem schwer entflammbaren organischen Lösungsmittel, wie Trichloräthylen, o-Dichlorbenzol oder Chlornaphthalin, benutzt. Durch diese Behandlung werden holzzerstörende Insekten, wie z. B. Anobium oder Hausbocklarven, abgetötet. Gleichzeitig wird das Holz vor Neubefall geschützt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Schädlingsbekämpfungsmittel bestehend aus oder enthaltend Ester disubstituierter Phosphorsäuren bzw. Thiophosphorsäuren mit negativ substituierten Phenolen.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP17237D DE811514C (de) | 1948-10-06 | 1948-10-06 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP17237D DE811514C (de) | 1948-10-06 | 1948-10-06 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE811514C true DE811514C (de) | 1951-08-20 |
Family
ID=7366441
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEP17237D Expired DE811514C (de) | 1948-10-06 | 1948-10-06 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE811514C (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1025199B (de) * | 1950-03-30 | 1958-02-27 | Dow Chemical Co | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
DE1116468B (de) * | 1958-10-03 | 1961-11-02 | Bayer Ag | Akarizide mit ovizider Wirkung |
DE1217972B (de) * | 1962-12-22 | 1966-06-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphor-saeureestern |
DE1224312B (de) * | 1960-04-22 | 1966-09-08 | Dow Chemical Co | Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeure-O-chlorphenyl-O-alkylesteramiden |
JPS5021464B1 (de) * | 1967-11-30 | 1975-07-23 |
-
1948
- 1948-10-06 DE DEP17237D patent/DE811514C/de not_active Expired
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1025199B (de) * | 1950-03-30 | 1958-02-27 | Dow Chemical Co | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
DE1116468B (de) * | 1958-10-03 | 1961-11-02 | Bayer Ag | Akarizide mit ovizider Wirkung |
DE1224312B (de) * | 1960-04-22 | 1966-09-08 | Dow Chemical Co | Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeure-O-chlorphenyl-O-alkylesteramiden |
DE1217972B (de) * | 1962-12-22 | 1966-06-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphor-saeureestern |
JPS5021464B1 (de) * | 1967-11-30 | 1975-07-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1695269C3 (de) | 2-Dialkylamino-4-pyrimidinylcarbamate, Verfahren zur Herstellung derselben sowie sie enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
CH485412A (de) | Mittel zur Bekämpfung tierischer und pflanzlicher Schädlinge | |
DE811514C (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
DE833270C (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
CH383678A (de) | Nagetierbekämpfungsmittel | |
DE859234C (de) | Bekaempfung von Insekten und anderen Arthropoden | |
DE1695906C3 (de) | N'-substituierte 6-Nitroindazole | |
DE1542792C3 (de) | ||
DE1097750B (de) | Insektenbekaempfungsmittel | |
DE1813194A1 (de) | Trichlorthiophen-2-carbonsaeureamide | |
US4234582A (en) | Trialkyl isocyanates used as pesticides | |
DE963282C (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
DE1493569C3 (de) | Neue aromatische Phosphor- bzw. Phosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und solche enthaltende insektizide und akarizide Mittel | |
DE1148806B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
DE1181200B (de) | Verfahren zur Herstellung des N-Mono-methylamids der O, O-Di-(ª-fluoraethyl)-dithiophosphorylessigsaeure | |
DE2605828A1 (de) | Phenoxybenzylester von spirocarbonsaeuren | |
DE731360C (de) | Insektenvertilgungsmittel | |
DE2033454C3 (de) | 1-Oxa- bzw. 1-Thia-3-amlnocarbonyloximino-cyclopentane bzw. cyclohexane, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung | |
AT210208B (de) | Nagetierbekämpfungsmittel | |
DE1792331A1 (de) | Insektizide synergistische Gemische | |
EP0005227B1 (de) | Akarizide und insektizide Mittel sowie deren Verwendung zur Schädlingsbekämpfung | |
DE1792330C3 (de) | Insektizide synergistische Ge mische Ausscheidung aus 1300725 | |
DE899293C (de) | Mittel zur Bekaempfung schaedlicher Insekten | |
CH532083A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Amidothionophosphorsäurephenylestern, sowie ihre Verwendung zur Herstellung von insektiziden und akariziden Mitteln | |
DE2202855B2 (de) | Dichlorvinylthionophosphorsäurediesteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide |