DE811514C - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel

Info

Publication number
DE811514C
DE811514C DEP17237D DEP0017237D DE811514C DE 811514 C DE811514 C DE 811514C DE P17237 D DEP17237 D DE P17237D DE P0017237 D DEP0017237 D DE P0017237D DE 811514 C DE811514 C DE 811514C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hours
solution
killed
beetles
ethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEP17237D
Other languages
English (en)
Inventor
Hans Dr Kuekenthal
Gerhard Dr Schrader
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEP17237D priority Critical patent/DE811514C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE811514C publication Critical patent/DE811514C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24Esteramides
    • C07F9/2404Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/242Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of hydroxyaryl compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Schädlingsbekämpfungsmittel Es wurde gefunden, daß sich die Ester disubstituierter Phosphorsäuren bzw. Thiophosphorsäuren mit negativ substituierten Phenolen hervorragend zur aktiven und passiven Bekämpfung saugender und fressender Insekten eignen. Die genannten Ester entsprechen der allgemeinen Formel worin R1 ein negativ substituierter Phenylrest ist, wie z. B. Nitrophenyl, Carbäthoxyphenyl, Carbäthoxynitrophenyl, Aldehydophenyl, Chlorphenyl, R2 und R3 für Alkoxy, Alkyl oder Reste aliphatischer Amine stehen; R2 und R3 können gleich oder verschieden sein.
  • Die Verwendung der wirksamen Stoffe erfolgt nach den in der Schädlingsbekämpfung üblichen Verfahren. Je nach den zu bekämpfenden Schädlingen, z. B. Textilschädlingen, Pflanzenschädlingen o. dgl., wendet man die wirksamen Verbindungen als Lösungen, Dispersionen, Emulsionen, Stäubemittel, Puder usw. an. Sie werden zu diesem Zweck in der üblichen Weise mit inerten Streck-, Verdünnungs-, Emulgiermitteln, gegebenenfalls unter Zusatz anderer wirksamer Stoffe, gemischt. Die Wirkung der negativen Substituenten in den Phenylresten zeigen die folgenden Vergleichsversuche (Blattläuse)
    Verbindung Konzentration Abtötung
    C2 Hb O \ // O
    p 0,20/0 50-80% (I)
    C2 H5 O / \ O C/
    C2 H5 0\S p o,2 @4D 50%
    (II)
    C2I-50/ \O<
    C2H50\ O
    p # 0,00507o i000/0 (III)
    C2 H5 O / \ O @> N 02
    C2 H50\ /// S
    p O,OOI % I00% (IV)
    C,H50/ \OC>NO2
    Durch die Einführung des negativen Substituenten erreicht man eine Wirkungssteigerung in der Größenordnung von zwei Zehnerpotenzen.
  • Beispiele i. 70 g p-Nitrophenylthiophosphorsäureäthylester werden mit 30 g eines Netzmittels (z. B. eines Kondensationsprodukts von Isooctylphenol mit 6 Mol Athylenoxyd) vermischt. Die Mischung wird unter Rühren auf iooo 1 Wasser verteilt. Wird diese Lösung auf Pflanzen verspritzt, die von Blattläusen befallen sind, dann wird eine ioo%ige Abtötung nach 3 bis 4 Stunden erreicht. Beim Versprühen der Spritzlösung auf Getreide, das von Kornkäfern befallen ist, wird bereits nach einer Stunde eine ioo%ige Abtötung der Kornkäfer erreicht. Junge Gemüsepflanzen, die vor dem Einpflanzen in die Erde in die obige Lösung getaucht werden, werden mit Sicherheit von allen anhaftenden tierischen Schädlingen befreit.- Raupen aller Art, die sich auf Blättern von Bäumen oder Gemüsepflanzen befinden, werden durch Bespritzen mit obiger Lösung nach kurzer Zeit getötet.
  • Wird ein Zimmer, in dem sich Wanzen befinden, mit einer 0,040/eigen wäßrigen Lösung des p-Nitrophenylthiophosphorsäurediäthylesters ausgespritzt, so sind nach 8 Stunden sämtliche Wanzen mit Sicherheit abgetötet.
  • An Stelle von Wasser kann als Verteilungsmittel für p-Nitrophenylthiophosphorsäurediäthylester auch Talkum Verwendung finden. Wird ein Talkumstaub, der 2% des p-Nitrophenylthiophosphorsäurediäthylester enthält, auf den Fußboden eines Raumes verteilt, in dem sich Küchenschaben befinden, dann tritt eine sichere Abtötung der Küchenschaben schon nach kurzer Zeit ein. Bei dem Einstäuben eines Ackers von der Größe eines Hektars, der mit Raps bepflanzt ist, auf dem sich Rapsglanzkäfer befinden, mit 2o kg Talkumstaub, der 2% des Wirkstoffes enthält, tritt eine Abtötung der Rapsglanzkäfer schon nach 4 bis 5 Stunden ein.
  • Bemerkenswert ist, daß die so behandelten Pflanzen durch den Wirkstoff in keinerlei Weise geschädigt werden.
  • 2. Wie im Beispiel i werden 70 g des p-Nitrophenylthiophosphorsäuremethylesters mit 30 g eines Netzmittels vermischt. Diese Mischung wird auf 8oo 1 Wasser verteilt. Mit der letzteren Lösung wird ein Feld begossen, in dessen Boden sich Drahtwürmer befinden. Nach i bis 2 Tagen sind die Drahtwürmer abgetötet. In ähnlicher Weise können mit der obigen Lösung auch Ameisen- und Erdflöhe bekämpft werden.
  • 3. 0,5 g p-Nitrophenylphosphorsäureäthylester werden in io 1 Wasser durch gutes Schütteln gelöst. Mit 5o ccm dieser Lösung wird eine Cinnerarie, die von schwarzen Blattläusen befallen ist, gut eingespritzt. Bereits nach 3 bis 4 Stunden fallen die meisten Blattläuse von der Pflanze ab. Nach 24 Stunden ist eine restlose Abtötung mit der o,oo5 %igen Lösung erreicht.
  • Da der p-Nitrophenylphosphorsäureäthylester wenig flüchtig ist und daher nur sehr langsam verdampft, eignet sich dieses Mittel auch sehr gut dazu, in Wohnungen Fliegen für längere Zeit abzutöten.
  • 4. In einen geschlossenen Glaskasten wird auf den Boden ein Stück Papier von 2o qcm gelegt. Das Papier ist mit p-Nitrophenylphosphorsäureäthylester getränkt (2 g/m2). In dem Kasten befinden sich 2o Fliegen. Nach 3 Stunden sind 9 Fliegen tot und i i Fliegen schwer krank und gehen in den kommenden 20 Stunden ein. -Das Papier kann 14 Tage bewettert werden, ohne seine abtötende Wirkung auf Fliegen zu verlieren.
  • 5. Ein Wollgewebe wird mit '/2% p-Nitrophenylphosphorsäureäthylester imprägniert. Auf das Wollgewebe werden dann io Mottenraupen gesetzt. Die Motten fressen von der Wolle nichts und sind nach 15 bis 20 Minuten tot. Auch nach dem Bügeln des imprägnierten Wollgewebes bleibt die abtötende Wirkung auf Mottenraupen erhalten. Selbst nach 48stündigem Trocknen bei 75° des mit o,5% imprägnierten Wollgewebes werden die Mottenraupen noch abgetötet.
  • 6. Eine mit Kartoffelkäfer befallene Kartoffelstaude wird mit 70 ccm einer o,025%igen wäßrigen Lösung des p-Nitrophenylphosphorsäureäthylesters bespritzt. Bereits nach 4 Stunden gehen die ersten Kartoffelkäfer ein. Nach 24 Stunden sind alle Käfer abgetötet. Bemerkenswert ist die starke ovicide Wirkung des p-Nitrophenylphosphorsäureäthylesters gegen die Kartoffelkäfereier. Wird das an der Unterseite eines Kartoffelblattes befindliche Eigelege für einen Augenblick in eine o,0250.loige Lösung des p-N itrophenylphosphorsäureäthylesters eingetaucht, dann schlüpfen von iooEiern nur etwa io aus. Die kleinen Larven sind so beschädigt, daß sie innerhalb der ersten beiden Tage zugrunde gehen. Die gute Wirkung des p-Nitrophenylphosphorsäureäthylesters geht auch aus folgender Versuchsanordnung hervor: Eine Kartoffelstaude wird mit 70 ccm einer 0,025 %igen Lösung des genannten Wirkstoffes bespritzt. Nach einigen Stunden werden auf die bespritzte Staude Kartoffelkäfer gesetzt. Die Käfer fressen von der Pflanze nur wenig und gehen in den nächsten 24 Stunden ein.
  • Dem p-N itrophenvlphosphorsäureäthylester ähnlich wirken folgende Ester der Phophorsäure: 7. Zur Schutzbehandlung von Holz nach den üblichen Imprägnierverfahren wird eine 0,5 O/oige Lösung von p-Nitrophenylthiophosphorsäurediäthylester in einem schwer entflammbaren organischen Lösungsmittel, wie Trichloräthylen, o-Dichlorbenzol oder Chlornaphthalin, benutzt. Durch diese Behandlung werden holzzerstörende Insekten, wie z. B. Anobium oder Hausbocklarven, abgetötet. Gleichzeitig wird das Holz vor Neubefall geschützt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Schädlingsbekämpfungsmittel bestehend aus oder enthaltend Ester disubstituierter Phosphorsäuren bzw. Thiophosphorsäuren mit negativ substituierten Phenolen.
DEP17237D 1948-10-06 1948-10-06 Schaedlingsbekaempfungsmittel Expired DE811514C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP17237D DE811514C (de) 1948-10-06 1948-10-06 Schaedlingsbekaempfungsmittel

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP17237D DE811514C (de) 1948-10-06 1948-10-06 Schaedlingsbekaempfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE811514C true DE811514C (de) 1951-08-20

Family

ID=7366441

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEP17237D Expired DE811514C (de) 1948-10-06 1948-10-06 Schaedlingsbekaempfungsmittel

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE811514C (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1025199B (de) * 1950-03-30 1958-02-27 Dow Chemical Co Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE1116468B (de) * 1958-10-03 1961-11-02 Bayer Ag Akarizide mit ovizider Wirkung
DE1217972B (de) * 1962-12-22 1966-06-02 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Thionophosphor-saeureestern
DE1224312B (de) * 1960-04-22 1966-09-08 Dow Chemical Co Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeure-O-chlorphenyl-O-alkylesteramiden
JPS5021464B1 (de) * 1967-11-30 1975-07-23

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1025199B (de) * 1950-03-30 1958-02-27 Dow Chemical Co Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE1116468B (de) * 1958-10-03 1961-11-02 Bayer Ag Akarizide mit ovizider Wirkung
DE1224312B (de) * 1960-04-22 1966-09-08 Dow Chemical Co Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeure-O-chlorphenyl-O-alkylesteramiden
DE1217972B (de) * 1962-12-22 1966-06-02 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Thionophosphor-saeureestern
JPS5021464B1 (de) * 1967-11-30 1975-07-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1695269C3 (de) 2-Dialkylamino-4-pyrimidinylcarbamate, Verfahren zur Herstellung derselben sowie sie enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
CH485412A (de) Mittel zur Bekämpfung tierischer und pflanzlicher Schädlinge
DE811514C (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE833270C (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
CH383678A (de) Nagetierbekämpfungsmittel
DE859234C (de) Bekaempfung von Insekten und anderen Arthropoden
DE1695906C3 (de) N&#39;-substituierte 6-Nitroindazole
DE1542792C3 (de)
DE1097750B (de) Insektenbekaempfungsmittel
DE1813194A1 (de) Trichlorthiophen-2-carbonsaeureamide
US4234582A (en) Trialkyl isocyanates used as pesticides
DE963282C (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE1493569C3 (de) Neue aromatische Phosphor- bzw. Phosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und solche enthaltende insektizide und akarizide Mittel
DE1148806B (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE1181200B (de) Verfahren zur Herstellung des N-Mono-methylamids der O, O-Di-(ª‰-fluoraethyl)-dithiophosphorylessigsaeure
DE2605828A1 (de) Phenoxybenzylester von spirocarbonsaeuren
DE731360C (de) Insektenvertilgungsmittel
DE2033454C3 (de) 1-Oxa- bzw. 1-Thia-3-amlnocarbonyloximino-cyclopentane bzw. cyclohexane, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
AT210208B (de) Nagetierbekämpfungsmittel
DE1792331A1 (de) Insektizide synergistische Gemische
EP0005227B1 (de) Akarizide und insektizide Mittel sowie deren Verwendung zur Schädlingsbekämpfung
DE1792330C3 (de) Insektizide synergistische Ge mische Ausscheidung aus 1300725
DE899293C (de) Mittel zur Bekaempfung schaedlicher Insekten
CH532083A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Amidothionophosphorsäurephenylestern, sowie ihre Verwendung zur Herstellung von insektiziden und akariziden Mitteln
DE2202855B2 (de) Dichlorvinylthionophosphorsäurediesteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide