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Mittel zur Bekämpfung schädlicher Insekten Es wurde gefunden, d.aß
i, i-Di-aryl-2, 2-,dihalogenäthane mit besonderem Vorteil zur Bekämpfung schädlicher
Insekten z. B. im Obst-, Wein-, Garten- und Forstbau und in der Ackerwirtschaft
sowie zur Bekämpfung von Ungeziefer, wie Kleiderläusen, Schaben, Fliegen, Mücken
usw., verwendet werden können.
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Man hat für die Bekämpfung von Insekten bereits Dichlordiphenylmethane
vorgeschlagen. Diese Stoffe konnten aber in der Praxis die arsenikhaltigen Bekämpfungsmittel
nicht ersetzen.
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Die i, i-Di-aryl-2, 2-dihalogenäthane haben den Vorteil, @daß sie
rasch und sicher wirken, ohne eine schädliche Wirkung auf Menschen und Nutztiere
auszuüben. Unter den entsprechenden i, i-Di-aryl-2, 2, 2-trihalogenäthanen nimmt
das i, i-Di-p-chlorphenyl-2, 2, 2-trichloräthan insofern eine besondere Stellung
ein, als alle Abwandlungsprodukte dieses Körpers ihm in ihrer insekticiden Wirkung
erheblich unterlegen sind. Es war daher durchaus überraschend, daß bei Veränderung
der Halogenierung in der aliphatischen Seitenkette Körper erhalten werden, die diesen
Abfall der Eigenschaften nicht aufweisen. Die neuen Verbindungen stellen daher einen
wertvollen Zuwachs für die Reihe der arsenfreien Insektenbekämpfungsmittel dar.
Den bekannten arsenhaltigen Insekticiden sind die neuen Mittel überdies in ihrer
Wirkungsbreite erheblich überlegen.
Die i, i-Di-aryl-2, 2-dihalogenäthane
sind leicht zugänglich und lassen sich in guter Ausbeute z. B. aus den Dihalogenacetaldehyden
durch Kondensation mit aromatischen Kohlenwasserstoffeh bzw. ihren Substitutionsprodukten
erhalten.
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Die Mittel können gegebenenfalls unter Zusatz von Netz-, Haft- und
Dispergiermitteln und auch zusammen mit Fungiciden oder Insekticiden verwendet werden.
Geeignete Verbindungen dieser Art sind z. B. i, i-Di-phenyl-2, 2-dichloräthan, i,
i-Dip-chlorphenyl-2, 2-dichloräthan, i, i-Di-p-fluorphenyl-2, 2-dichloräthan, i,
i-Di-o-fluorphenyl-2, 2-dichloräthan, i-p-Fluorphenyl@ir-o-fluorphenyl-2, 2-dichloräthan,
i, i-Di-p-chlorphenyl-2, 2-dibromäthan, i, i-Di-p-bromphenyl-2, 2-dichloräthan.
Beispiele i. Durch Vermischen von 25 Teilen i, i-Diphenyl-2, 2,dichloräthan mit
i0 Teilen Zellpech, q. Teilen polyoxäthyliertem Isooctylphenol und 61 Teilen Inertmaterial,
wie Kaolin, Kreide u. dgl., erhält man ein Spritzmaterial, das in i°/oiger wäßriger
Brühe verspritzt, Goldafter-, Schwammspinner-, Frostspannerraupen und andere innerhalb
kurzer Zeit abzutöten vermag.
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2. Eine 2o°/o,ige Lösung von i, i-Di-phenyl-2, 2-dichloräthan in Tetrachlorkohlenstoff
wird in einem geschlossenen Raum, in dem sich. Stechmücken befinden, in einer Menge
von i bis 2 ccm pro Kubikmeter fein vernebelt. Nach kurzer Zeit liegen die Mücken
tot am Boden.
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3. 5 Gewichtsteile ,i, i-Di-p-chlorphenyl-2, 2-dichloräthan werden
mit 95 Gewichtsteilen Talkum zu einem Stäubemittel vermahlen. Dieses Stäubemittel
wird, wie üblich, auf Pflanzen verstäubt, welche von Raupen befallen sind. Nach
kurzer Zeit fallen die Raupen von den Pflanzen und gehen unter Zuckungen ein.
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Selbst ein auf o,o5 % eingestelltes Präparat dieses Wirkstoffes bewirkt
noch iooo/aige Abtötung bei Schwammspinnerraupen.
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q.. io Gewichtsteile i, i-Di-p-chlorphenyl-2, 2-dichloräthan werden
mit 75 Gewichtsteilen Schlämmkreide vermahlen und mit 15 Gewichtsteilen Sulfitpech
versetzt. Diese Mischung ergibt nach Suspendierung in Wasser eine Spritzbrühe zur
Bekämpfung pflanzenschädigender Insekten. Wurden mit einer solchen Brühe, die i
Oh, der genannten Mischung enthielt, Apfelbäume bespritzt, die vom Schwammspinner
(Lymantria 4ispar) befallen waren, so fielen die Raupen nach dem Genuß des behandelten
Laubes von den Zweigen und gingen ein.
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Auch gegen andere Raupen, wie Goldafter (Euprocbis chrysorrhoea),
Ringelspinner (Malacosoma neustria), Kohlweißling (Pieris brassiceae) u. a., ist
die Spritzbrühe voll wirksam.
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5. Das bei der Kondensation von Dichloracetal bzw. Dichloracetaldehyd
mit 2 Mol Chlorbenzol unter dem Einfluß von konzentrierter Schwefelsäure anfallende
Rohprodukt, ein graues Pulver mit unscharfem Schmelzpunkt unter ioo°, wird. mit
Talkum zu einem Stäubemittel vermahlen. Das genannte Rohprodukt enthält neben dem
i, i-Dip-chlorphenyl-2, 2@dichloräthan wahrscheinlich noch das i, i-Di-o-chlorphenyl-2,
2-dichloräthan und das i-p-Chlorphenyl-i-o-chlorphenyl-2, 2-dichloräthan.
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Stäubemittel, die unter Verwendung dieses technischen Produktes hergestellt
wurden, töten in 5o/oiger und o,io/oiger Konzentration Raupen der Kohleule looo/oig
ab.
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Aus den Mutterlaugen bei der Kondensation von Dichloracetaldehyd bzw.
Dichloracetal mit 2 Mol Chlorbenzol unter dem Einfluß von konzentrierter Schwefelsäure
läßt sich ein kristallisiertes Produkt vom Fp. 6o° gewinnen. Es handelt sich um
ein i, i-Dichlorphenyl-2, 2-dichloräthan, in dem wenigstens in einem `Benzolkern
das Chloratom in o-Stellung steht. Dieses Produkt wirkt als Stäubemittel gegen die
Kohleule in 5o/oiger und io/oiger Konzentration iooo/oig abtötend.
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6. i, i-Di-fluorphenyl-2, 2-dichloräthan (Fp. 790) wird mit SrJhiefermehl
vermahlen, so daß ein Stäubemittel entsteht, das 5 bzw. i % wirksame Substanz enthält.
Wird dieses Stäubemittel auf Apfelblätter gestäubt, welche von Schwammspinnerraupen
befallen sind, so sterben die Raupen innerhalb 24 Stunden ab und fallen von den
Apfelbäumen.
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Ähnlich wirken i, i-Di-o-fluorphenyl,2, 2-dichloräthan und i-p-Fluorphenyl-4it-o-fluorphenyl-2,
2-dichloräthan.
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7. Setzt man Schaben eine Mischung von Talkum und Zucker, die 11/9
i, i-Di-p-chlorphenyl-2, 2-dichloräthan enthält, vor, so gehen die Tiere innerhalb
einiger Tage ein.
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8. Stäubt man Getreide im Verhältnis i : ioo mit einer 50/eigen, Mischung
von i, i-Di-p-chlorphenyl-2, 2-dichloräthan ein und setzt auf das so behandelte
Getreide Kornkäfer, dann werden die Tiere innenhalb kurzer Zeit abgetötet.
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9. Wollgewebe wird mit Lösungen in Trichloräthylen von i, i-Di-p-chlorphenyl-2,
2-dichloräthan imprägniert, so daß das Gewebe 0,5, i, 1,5 und 20/0 des Wirkstoffes,
berechnet auf das Warengewicht, enthält. Die so behandelten Gewebe werden von Motten,
auch nach dem Bügeln, nicht gefressen.
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io. Ein Gazekäfig von i0 cm Seitenlänge wird mit einer io/nigen ätherischen
Lösung von i, i-Dip-chlorphenyl-2, 2,dibromäthan (Fp. i37°) getränkt und danach
16 Stunden zum Trocknen bei Zimmertemperatur aufgestellt. Es werden sodann 2o frische
Mücken in den Käfig gesetzt, die nach 66 Stunden alle tot sind.