DE1094036B - Mittel zur Bekaempfung von Nematoden - Google Patents

Mittel zur Bekaempfung von Nematoden

Info

Publication number
DE1094036B
DE1094036B DEN16220A DEN0016220A DE1094036B DE 1094036 B DE1094036 B DE 1094036B DE N16220 A DEN16220 A DE N16220A DE N0016220 A DEN0016220 A DE N0016220A DE 1094036 B DE1094036 B DE 1094036B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
nematodes
phenazine
chlorophenazine
parts
preparations
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEN16220A
Other languages
English (en)
Inventor
Jan Cornelis Overeem
Johan Dirk Bijloo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Koninklijke Philips NV
Original Assignee
Philips Gloeilampenfabrieken NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Philips Gloeilampenfabrieken NV filed Critical Philips Gloeilampenfabrieken NV
Publication of DE1094036B publication Critical patent/DE1094036B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D241/52—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/46—Phenazines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Bekanntlich hat das Phenazin eine Insekten tötende Wirksamkeit. Weiter sind das Phenazin und einige Derivate in bezug auf ihre Wirksamkeit gegen Bakterien (Staphylococcus aureus) untersucht worden. Hierbei stellte es sich heraus, daß das l^-Dichlor^.S-dihyd
phenazin die größte Wirksamkeit hatte.
Es wurde nunmehr gefunden, daß das Phenazin, Phenazin-N-oxyd und Chlorderivate dieser Verbindungen eine Nematicidwirksamkeit haben.
Die Erfindung bezieht sich auf ein Mittel zur Bekämpfung von Nematoden, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel
Mittel zur Bekämpfung von Nematoden
Anmelder:
N. V. Philips' Gloeilampenfabrieken,
Eindhoven (Niederlande)
Vertreter: Dipl.-Ing. H. Zoepke, Patentanwalt,
München 5, Ehrhardtstr. 11
Beanspruchte Priorität:
Niederlande vom 10. Februar 1958
Jan Cornells Overeem, Utrecht,
und Johan Dirk Bijloo, Weesp (Niederlande),
sind als Erfinder genannt worden
als Wirkstoff, in der m und η = 0, 1 oder 2 und p — 0 oder 1 sind. Dieser Wirkstoff kann mit inerten festen oder flüssigen Trägerstoffen gemischt werden, gewünschtenfalls unter Zugabe von oberflächenaktiven Stoffen und/ oder Dispersionsmitteln. Insbesondere zeigte es sich, daß das Phenazin und das 2-Chlorphenazin als Wirkstoff eine große Nematicidwirksamkeit haben.
Namentlich diejenigen Nematoden werden von den Verbindungen nach der Erfindung angegriffen, die Älchenkrankheiten bei Pflanzen verursachen, wie z. B. Heterodera-Arten, z. B. Larven von Heterodera rostochiensis (Kartoffelcystenälchen), Meloidogyne-Arten (Wurzelhöckerälchen), Ditylenchus-Arten (Stengelälchen), Pratylenchus-Arten, Hoplolaimus-Arten und Larven von Anguina tritici (Weizengallenälchen).
Versuche, bei denen die Nematicidwirksamkeit der Verbindungen nach der Erfindung auftrat, wurden wie folgt ausgeführt:
30 mg der zu prüfenden Verbindung wurden gemahlen unter Zugabe von 5 Tropfen einer 5°/0igen Lösung von Polyoxyäthylenmonolaurat und anschließend in 30 cm3 Wasser suspendiert. Durch weitere Versetzung mit Wasser wurden aus der so erhaltenen Suspension Suspensionen mit verschiedenen Konzentrationen an wirksamer Verbindung hergestellt, die für die Versuche benutzt wurden.
In eine Schale von 4x4 cm mit einer Höhlung von 3,5 cm3 wurden zunächst 1,5 cm3 der zu untersuchenden Suspension und anschließend etwa 100 Nematoden eingeführt. Anschließend wurde die Schale mit einem roh geschaffenen Abdeckglas abgeschlossen, so daß eine ausreichende Menge Sauerstoff zutreten konnte, um zu verhüten, daß die Nematoden mangels Sauerstoff bewegungslos wurden. Mit einem Binokular wurde nach 4, 24, 48 und 140 Stunden die Vitalität der Nematoden beurteilt.
Auf diese Weise wurde die niedrigste Konzentration an wirksamer Verbindung in der benutzen Suspension ermittelt, wobei sämtliche Testtiere innerhalb einer Einwirkungszeit von 140 Stunden abgetötet waren.
Es ergab sich, daß die untersuchten Verbindungen
ziemlich schnell eine stark verzögernde oder inaktivierende Wirksamkeit auf die Nematoden haben und manchmal die Abtötung, an Deformation der Nematoden erkennbar, erst nach längerer Zeit feststellbar war.
Die Versuche wurden mit Larven von Heterodera rostochiensis, während 2 Tage aus den Cysten herausgelockt, Ditylenchis dipsaci und Larven von Anguina tritici (die beiden Arten während 17 Stunden aus dem anabiotischen Zustand eingeweicht) ausgeführt.
In der Tabelle I sind die Ergebnisse dieser In-vitro-
Versuche gegeben. Darin ist die minimale lethale Dosis der untersuchten Verbindung verzeichnet, bei der die Tötung sämtlicher Testtiere innerhalb einer Einwirkungszeit von 140 Stunden erfolgte.
Die minimale lethale Dosis ist hierbei als die Konzentration der wirksamen Verbindung in der benutzten Suspension angegeben, in Gewichtsteilen an wirksamer Verbindung je Million Gewichtsteile an Verdünnungsmittel (Wasser) ausgedrückt.
Tabelle I Ditylenchus
dipsaci		 Anguina
tritici
Verbindung Heterodera
rostochiensis		 50
50		 12
6
6
25
50
Phenazin
2-Chlorphenazin .
1-Chlorphenazin .
Phenazin-N-oxyd		 25
12
50
50
009 650/424
Die Ergebnisse deuten darauf hin, daß namentlich das Phenazin und das 2-Chlorphenazin zur Bekämpfung der die Ackerbau- und Gartenbaugewächse stark bedrohenden Nematoden geeignet sein können.
Die Tabelle II zeigt die Ergebnisse einer In-vitro-Versuchsreihe mit 2-Chlorphenazin, wie oben ausgeführt. In der Tabelle ist der Prozentsatz an Nematoden erwähnt, deren Abtötung unter dem Einfluß des 2-Chlorphenazins innerhalb einer Einwirkungszeit von 140 Stunden erfolgte.
Tabelle II
Nematode
Heterodera rost.
(Larven)
Ditylenchus dips.
Anguina tritici
(Larven)
Konzentration 500 Stofi an wirksamem 25 12
100 100 in Teilen je Million 100 100
100 100 50 80 70
100 99 100 100 100
100 100
100
90
30
100
20
Zur Herstellung der Bekämpfungsmittel können grundsätzlich die bekannten Verfahren Anwendung finden. So können die wirksamen Verbindungen nach der Erfindung z. B. durch Mahlen mit einem pulverförmigen inerten Träger, wie z. B. Kreide, Dolomit, Attapulgit, Kaolin oder Pfeifenton, gemischt werden oder aufgelöst oder dispergiert werden in einem inerten Lösungsmittel, wie z. B. Toluol, Xylol, aliphatischen oder aromatischen Ketonen, ζ. B. Aceton, Methyläthylketon oder Cyclohexanon, oder Gemischen derselben mit den erwähnten Kohlenwasserstoffen, gewünschtenfalls unter Zugabe von oberflächenaktiven Stoffen und/oder Dispersionsmitteln.
Diese Mittel können gewünschtenfalls zusammen mit Kunstdünger verwendet werden.
Ein Stäubemittel wird z. B. dadurch hergestellt, daß etwa 5 Gewichtsteile Phenazin oder 2-Chlorphenazin mit etwa 95 Gewichtsteilen Kieselgur bis zu einer mittleren Teilchengröße von etwa 10 Mikron zusammen gemahlen werden.
Zur Herstellung eines Spritzmittels werden z. B. etwa 50 Gewichtsteile Phenazin oder 2-Chlorphenazin mit etwa 5 Gewichtsteilen Oleylamido-methyltaurat, etwa 10 Gewichtsteilen Calcium-ligninsulfonat und etwa 35 Gewichtsteilen Dolomit (Calcium-Magnesiumcarbonat) gemischt und dieses Gemisch anschließend bis zu einer mittleren Teilchengröße von etwa 10 Mikron gemahlen.
Die Herstellung der Verbindungen nach der Erfindung ist bereits beschrieben worden und kann z. B. durch Erwärmung von Anilin und Nitrobenzol oder Chlorderivaten davon in Gegenwart von Kaliumhydroxyd, z. B. in Benzol, erfolgen (Wohl-von-Aue-Synthese; siehe unter anderem Chem. Abstracts, 48, S. 12123 [1954]).

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Mittel zur Bekämpfung von Nematoden, gekenn zeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel
als Wirkstoff, in der m und η = 0,1 oder 2 und p = 0 oder 1 sind.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es Phenazin als Wirkstoff enthält.
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 2-Chlorphenazin als Wirkstoff enthält.
© 009 650/424 11.60
DEN16220A 1958-02-10 1959-02-06 Mittel zur Bekaempfung von Nematoden Pending DE1094036B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL224788 1958-02-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1094036B true DE1094036B (de) 1960-12-01

Family

ID=19751119

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEN16220A Pending DE1094036B (de) 1958-02-10 1959-02-06 Mittel zur Bekaempfung von Nematoden

Country Status (5)

Country Link
US (1) US2986493A (de)
BE (1) BE575514A (de)
DE (1) DE1094036B (de)
GB (1) GB916578A (de)
NL (2) NL96806C (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3080283A (en) * 1959-08-06 1963-03-05 Philips Corp Phenazine derivatives for combating nematodes
US3367765A (en) * 1964-07-08 1968-02-06 Univ Kingston Method of controlling the growth of noxious plants
US3609153A (en) * 1967-04-20 1971-09-28 Canadian Patents Dev 1 hydroxy 6 methoxy phenazines
US4137413A (en) * 1974-12-12 1979-01-30 Ricoh Company, Ltd. 1,3,7-Trinitrophenazine-5-oxide

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1982909A (en) * 1929-12-06 1934-12-04 Monsanto Chemicals Insecticide composition and method for its application
US2057044A (en) * 1934-04-28 1936-10-13 Winthrop Chem Co Inc Insecticide and parasiticide
US2372588A (en) * 1940-06-19 1945-03-27 Shell Dev Compounded mineral oil
US2377446A (en) * 1941-11-17 1945-06-05 Pacific Guano And Fertilizer C Soil treatment
US2502244A (en) * 1943-03-26 1950-03-28 Carter Walter Soil fumigant comprising 1, 3-dichloropropene and 1, 2-dichloropropane
US2435204A (en) * 1943-09-13 1948-02-03 Dow Chemical Co Herbicides
US2473984A (en) * 1946-09-27 1949-06-21 Innis Speiden And Company Fumigant composition and method
US2543580A (en) * 1946-12-16 1951-02-27 Wallace G Kay Soil fumigant capsule
US2726485A (en) * 1952-02-29 1955-12-13 Virgie M Thomas Inoculant for making plants repellent to insects and the like and the method of employing the same
US2743209A (en) * 1952-12-24 1956-04-24 Robert H Jones Xanthyl and trithiocarbonyl, sulfides, sulfoxides, and sulfones as pesticides
US2779680A (en) * 1953-06-30 1957-01-29 Dow Chemical Co Fumigation with fluorocyclobutenes
US2770638A (en) * 1953-07-03 1956-11-13 Stauffer Chemical Co Xanthyl and trithiocarbonyl sulfones as novel compositions of matter
US2794727A (en) * 1953-09-16 1957-06-04 Dow Chemical Co Method and composition for the treatment of soil
US2730547A (en) * 1955-02-01 1956-01-10 Monsanto Chemicals Benzyltris (dialkylamino) phosphonium halides
US2802021A (en) * 1956-01-27 1957-08-06 Monsanto Chemicals Hydrazinopropionitrile compounds
US2802818A (en) * 1956-07-05 1957-08-13 Dow Chemical Co Phthalides

Also Published As

Publication number Publication date
BE575514A (de)
NL96806C (de)
GB916578A (en) 1963-01-23
NL224788A (de)
US2986493A (en) 1961-05-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2603877C2 (de) Oxadiazolinonverbindungen, ihre Herstellung und sie enthaltendes Mittel
DE2425713A1 (de) Neue insektizide und verfahren zur ausrottung von mueckenlarven
DE1094036B (de) Mittel zur Bekaempfung von Nematoden
DE1207141B (de) Fungicide Pflanzenschutzmittel
DE2528656A1 (de) Lockmittel fuer ameisen
DE1443933C2 (de) Thiocyano-phenyl-isothiocyanate und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DD160270A5 (de) Zusammensetzung zur bekaempfung von warmbluetigem ungeziefer
DE2061133A1 (de) Pestizide Verbindung,Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
DE1204878B (de) Akarizide Mittel
DE1157030B (de) Vogelabschreckmittel
DE1161078B (de) Mittel zur Bekaempfung von Insekten, Spinnen und Milben, deren Eiern und von Pilzen
DE1181978B (de) Mittel zur Bekaempfung von Arthropoden, Mollusken und Fischen
DE1801203A1 (de) N-(Tetrachlor-fluor-aethyl-thio)-N-phenylisulfamide und ihre Verwendung zur Schaedlingsbekaempfung
DE972737C (de) Mittel zur Bekaempfung des Kartoffelkaefers
DE1542953C3 (de) Verwendung von Diphenylcyclopropan -Derivaten als Insekticide
DE877072C (de) Schaedlingsbekaempfung
DE892093C (de) Insektentötendes Mittel
DE881884C (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
AT220887B (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
AT339089B (de) Schadlingsbekampfungsmittel
DE871976C (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2531476A1 (de) Fungizide mittel
DE858327C (de) Insekticide Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2304789C3 (de) Benzyliden-Semicarbazide, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende isektizide Mittel
AT136401B (de) Insektenbekämpfungsmittel.