DE1094036B - Mittel zur Bekaempfung von Nematoden - Google Patents
Mittel zur Bekaempfung von NematodenInfo
- Publication number
- DE1094036B DE1094036B DEN16220A DEN0016220A DE1094036B DE 1094036 B DE1094036 B DE 1094036B DE N16220 A DEN16220 A DE N16220A DE N0016220 A DEN0016220 A DE N0016220A DE 1094036 B DE1094036 B DE 1094036B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- nematodes
- phenazine
- chlorophenazine
- parts
- preparations
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 title claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 claims description 9
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LYZDGXICDJEHAD-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenazine Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=CC(Cl)=CC=C3N=C21 LYZDGXICDJEHAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 241000399940 Anguina tritici Species 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001442497 Globodera rostochiensis Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FFISWZPYNKWIRR-UHFFFAOYSA-N 5-oxidophenazin-5-ium Chemical compound C1=CC=C2[N+]([O-])=C(C=CC=C3)C3=NC2=C1 FFISWZPYNKWIRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000399934 Ditylenchus Species 0.000 description 2
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- -1 Phenazine 2-chlorophenazine Chemical compound 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical class Cl* 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000031513 cyst Diseases 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 231100000668 minimum lethal dose Toxicity 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- RPOUGULCGNMIBX-UHFFFAOYSA-N 1-chlorophenazine Chemical compound C1=CC=C2N=C3C(Cl)=CC=CC3=NC2=C1 RPOUGULCGNMIBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 206010011732 Cyst Diseases 0.000 description 1
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241001540513 Hoplolaimus Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193418 Paenibacillus larvae Species 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000001195 anabolic effect Effects 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HHSPVTKDOHQBKF-UHFFFAOYSA-J calcium;magnesium;dicarbonate Chemical compound [Mg+2].[Ca+2].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O HHSPVTKDOHQBKF-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000006059 cover glass Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000000415 inactivating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940104261 taurate Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D241/52—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
- C07D241/46—Phenazines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Bekanntlich hat das Phenazin eine Insekten tötende Wirksamkeit. Weiter sind das Phenazin und einige
Derivate in bezug auf ihre Wirksamkeit gegen Bakterien (Staphylococcus aureus) untersucht worden. Hierbei
stellte es sich heraus, daß das l^-Dichlor^.S-dihyd
phenazin die größte Wirksamkeit hatte.
phenazin die größte Wirksamkeit hatte.
Es wurde nunmehr gefunden, daß das Phenazin, Phenazin-N-oxyd und Chlorderivate dieser Verbindungen
eine Nematicidwirksamkeit haben.
Die Erfindung bezieht sich auf ein Mittel zur Bekämpfung von Nematoden, das gekennzeichnet ist durch
einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel
Mittel zur Bekämpfung von Nematoden
Anmelder:
N. V. Philips' Gloeilampenfabrieken,
Eindhoven (Niederlande)
Eindhoven (Niederlande)
Vertreter: Dipl.-Ing. H. Zoepke, Patentanwalt,
München 5, Ehrhardtstr. 11
München 5, Ehrhardtstr. 11
Beanspruchte Priorität:
Niederlande vom 10. Februar 1958
Niederlande vom 10. Februar 1958
Jan Cornells Overeem, Utrecht,
und Johan Dirk Bijloo, Weesp (Niederlande),
sind als Erfinder genannt worden
als Wirkstoff, in der m und η = 0, 1 oder 2 und p — 0
oder 1 sind. Dieser Wirkstoff kann mit inerten festen oder flüssigen Trägerstoffen gemischt werden, gewünschtenfalls
unter Zugabe von oberflächenaktiven Stoffen und/ oder Dispersionsmitteln. Insbesondere zeigte es sich, daß
das Phenazin und das 2-Chlorphenazin als Wirkstoff eine große Nematicidwirksamkeit haben.
Namentlich diejenigen Nematoden werden von den Verbindungen nach der Erfindung angegriffen, die
Älchenkrankheiten bei Pflanzen verursachen, wie z. B. Heterodera-Arten, z. B. Larven von Heterodera rostochiensis
(Kartoffelcystenälchen), Meloidogyne-Arten (Wurzelhöckerälchen),
Ditylenchus-Arten (Stengelälchen), Pratylenchus-Arten,
Hoplolaimus-Arten und Larven von Anguina tritici (Weizengallenälchen).
Versuche, bei denen die Nematicidwirksamkeit der Verbindungen nach der Erfindung auftrat, wurden wie
folgt ausgeführt:
30 mg der zu prüfenden Verbindung wurden gemahlen unter Zugabe von 5 Tropfen einer 5°/0igen Lösung von
Polyoxyäthylenmonolaurat und anschließend in 30 cm3 Wasser suspendiert. Durch weitere Versetzung mit
Wasser wurden aus der so erhaltenen Suspension Suspensionen mit verschiedenen Konzentrationen an wirksamer
Verbindung hergestellt, die für die Versuche benutzt wurden.
In eine Schale von 4x4 cm mit einer Höhlung von
3,5 cm3 wurden zunächst 1,5 cm3 der zu untersuchenden Suspension und anschließend etwa 100 Nematoden eingeführt.
Anschließend wurde die Schale mit einem roh geschaffenen Abdeckglas abgeschlossen, so daß eine ausreichende
Menge Sauerstoff zutreten konnte, um zu verhüten, daß die Nematoden mangels Sauerstoff bewegungslos
wurden. Mit einem Binokular wurde nach 4, 24, 48 und 140 Stunden die Vitalität der Nematoden beurteilt.
Auf diese Weise wurde die niedrigste Konzentration an wirksamer Verbindung in der benutzen Suspension
ermittelt, wobei sämtliche Testtiere innerhalb einer Einwirkungszeit von 140 Stunden abgetötet waren.
Es ergab sich, daß die untersuchten Verbindungen
ziemlich schnell eine stark verzögernde oder inaktivierende Wirksamkeit auf die Nematoden haben und manchmal
die Abtötung, an Deformation der Nematoden erkennbar, erst nach längerer Zeit feststellbar war.
Die Versuche wurden mit Larven von Heterodera rostochiensis, während 2 Tage aus den Cysten herausgelockt,
Ditylenchis dipsaci und Larven von Anguina tritici (die beiden Arten während 17 Stunden aus dem
anabiotischen Zustand eingeweicht) ausgeführt.
In der Tabelle I sind die Ergebnisse dieser In-vitro-
Versuche gegeben. Darin ist die minimale lethale Dosis der untersuchten Verbindung verzeichnet, bei der die
Tötung sämtlicher Testtiere innerhalb einer Einwirkungszeit von 140 Stunden erfolgte.
Die minimale lethale Dosis ist hierbei als die Konzentration der wirksamen Verbindung in der benutzten
Suspension angegeben, in Gewichtsteilen an wirksamer Verbindung je Million Gewichtsteile an Verdünnungsmittel
(Wasser) ausgedrückt.
Tabelle | I | Ditylenchus dipsaci |
Anguina tritici |
|
Verbindung | Heterodera rostochiensis |
50 50 |
12 6 6 25 |
|
50 Phenazin 2-Chlorphenazin . 1-Chlorphenazin . Phenazin-N-oxyd |
25 12 50 50 |
009 650/424
Die Ergebnisse deuten darauf hin, daß namentlich das Phenazin und das 2-Chlorphenazin zur Bekämpfung der
die Ackerbau- und Gartenbaugewächse stark bedrohenden Nematoden geeignet sein können.
Die Tabelle II zeigt die Ergebnisse einer In-vitro-Versuchsreihe
mit 2-Chlorphenazin, wie oben ausgeführt. In der Tabelle ist der Prozentsatz an Nematoden erwähnt,
deren Abtötung unter dem Einfluß des 2-Chlorphenazins innerhalb einer Einwirkungszeit von 140 Stunden erfolgte.
Nematode
Heterodera rost.
(Larven)
Ditylenchus dips.
Anguina tritici
Anguina tritici
(Larven)
Konzentration | 500 | Stofi | an wirksamem | 25 | 12 |
100 | 100 | in Teilen je Million | 100 | 100 | |
100 | 100 | 50 | 80 | 70 | |
100 | 99 | 100 | 100 | 100 | |
100 | 100 | ||||
100 |
90
30
30
100
20
Zur Herstellung der Bekämpfungsmittel können grundsätzlich die bekannten Verfahren Anwendung finden. So
können die wirksamen Verbindungen nach der Erfindung z. B. durch Mahlen mit einem pulverförmigen inerten
Träger, wie z. B. Kreide, Dolomit, Attapulgit, Kaolin oder Pfeifenton, gemischt werden oder aufgelöst oder
dispergiert werden in einem inerten Lösungsmittel, wie z. B. Toluol, Xylol, aliphatischen oder aromatischen
Ketonen, ζ. B. Aceton, Methyläthylketon oder Cyclohexanon, oder Gemischen derselben mit den erwähnten
Kohlenwasserstoffen, gewünschtenfalls unter Zugabe von oberflächenaktiven Stoffen und/oder Dispersionsmitteln.
Diese Mittel können gewünschtenfalls zusammen mit Kunstdünger verwendet werden.
Ein Stäubemittel wird z. B. dadurch hergestellt, daß etwa 5 Gewichtsteile Phenazin oder 2-Chlorphenazin mit
etwa 95 Gewichtsteilen Kieselgur bis zu einer mittleren Teilchengröße von etwa 10 Mikron zusammen gemahlen
werden.
Zur Herstellung eines Spritzmittels werden z. B. etwa 50 Gewichtsteile Phenazin oder 2-Chlorphenazin mit etwa
5 Gewichtsteilen Oleylamido-methyltaurat, etwa 10 Gewichtsteilen Calcium-ligninsulfonat und etwa 35 Gewichtsteilen
Dolomit (Calcium-Magnesiumcarbonat) gemischt und dieses Gemisch anschließend bis zu einer
mittleren Teilchengröße von etwa 10 Mikron gemahlen.
Die Herstellung der Verbindungen nach der Erfindung ist bereits beschrieben worden und kann z. B. durch
Erwärmung von Anilin und Nitrobenzol oder Chlorderivaten davon in Gegenwart von Kaliumhydroxyd,
z. B. in Benzol, erfolgen (Wohl-von-Aue-Synthese; siehe
unter anderem Chem. Abstracts, 48, S. 12123 [1954]).
Claims (3)
1. Mittel zur Bekämpfung von Nematoden, gekenn zeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der
allgemeinen Formel
als Wirkstoff, in der m und η = 0,1 oder 2 und p = 0
oder 1 sind.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es Phenazin als Wirkstoff enthält.
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 2-Chlorphenazin als Wirkstoff enthält.
© 009 650/424 11.60
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL224788 | 1958-02-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1094036B true DE1094036B (de) | 1960-12-01 |
Family
ID=19751119
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEN16220A Pending DE1094036B (de) | 1958-02-10 | 1959-02-06 | Mittel zur Bekaempfung von Nematoden |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US2986493A (de) |
BE (1) | BE575514A (de) |
DE (1) | DE1094036B (de) |
GB (1) | GB916578A (de) |
NL (2) | NL224788A (de) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3080283A (en) * | 1959-08-06 | 1963-03-05 | Philips Corp | Phenazine derivatives for combating nematodes |
US3367765A (en) * | 1964-07-08 | 1968-02-06 | Univ Kingston | Method of controlling the growth of noxious plants |
US3609153A (en) * | 1967-04-20 | 1971-09-28 | Canadian Patents Dev | 1 hydroxy 6 methoxy phenazines |
US4137413A (en) * | 1974-12-12 | 1979-01-30 | Ricoh Company, Ltd. | 1,3,7-Trinitrophenazine-5-oxide |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1982909A (en) * | 1929-12-06 | 1934-12-04 | Monsanto Chemicals | Insecticide composition and method for its application |
US2057044A (en) * | 1934-04-28 | 1936-10-13 | Winthrop Chem Co Inc | Insecticide and parasiticide |
US2372588A (en) * | 1940-06-19 | 1945-03-27 | Shell Dev | Compounded mineral oil |
US2377446A (en) * | 1941-11-17 | 1945-06-05 | Pacific Guano And Fertilizer C | Soil treatment |
US2502244A (en) * | 1943-03-26 | 1950-03-28 | Carter Walter | Soil fumigant comprising 1, 3-dichloropropene and 1, 2-dichloropropane |
US2435204A (en) * | 1943-09-13 | 1948-02-03 | Dow Chemical Co | Herbicides |
US2473984A (en) * | 1946-09-27 | 1949-06-21 | Innis Speiden And Company | Fumigant composition and method |
US2543580A (en) * | 1946-12-16 | 1951-02-27 | Wallace G Kay | Soil fumigant capsule |
US2726485A (en) * | 1952-02-29 | 1955-12-13 | Virgie M Thomas | Inoculant for making plants repellent to insects and the like and the method of employing the same |
US2743209A (en) * | 1952-12-24 | 1956-04-24 | Robert H Jones | Xanthyl and trithiocarbonyl, sulfides, sulfoxides, and sulfones as pesticides |
US2779680A (en) * | 1953-06-30 | 1957-01-29 | Dow Chemical Co | Fumigation with fluorocyclobutenes |
US2770638A (en) * | 1953-07-03 | 1956-11-13 | Stauffer Chemical Co | Xanthyl and trithiocarbonyl sulfones as novel compositions of matter |
US2794727A (en) * | 1953-09-16 | 1957-06-04 | Dow Chemical Co | Method and composition for the treatment of soil |
US2730547A (en) * | 1955-02-01 | 1956-01-10 | Monsanto Chemicals | Benzyltris (dialkylamino) phosphonium halides |
US2802021A (en) * | 1956-01-27 | 1957-08-06 | Monsanto Chemicals | Hydrazinopropionitrile compounds |
US2802818A (en) * | 1956-07-05 | 1957-08-13 | Dow Chemical Co | Phthalides |
-
0
- NL NL96806D patent/NL96806C/xx active
- NL NL224788D patent/NL224788A/xx unknown
- BE BE575514D patent/BE575514A/xx unknown
-
1959
- 1959-02-06 GB GB4265/59A patent/GB916578A/en not_active Expired
- 1959-02-06 DE DEN16220A patent/DE1094036B/de active Pending
- 1959-02-10 US US792271A patent/US2986493A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL96806C (de) | |
GB916578A (en) | 1963-01-23 |
BE575514A (de) | |
US2986493A (en) | 1961-05-30 |
NL224788A (de) |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2603877C2 (de) | Oxadiazolinonverbindungen, ihre Herstellung und sie enthaltendes Mittel | |
DE2425713A1 (de) | Neue insektizide und verfahren zur ausrottung von mueckenlarven | |
DE1094036B (de) | Mittel zur Bekaempfung von Nematoden | |
DE1207141B (de) | Fungicide Pflanzenschutzmittel | |
DE2528656A1 (de) | Lockmittel fuer ameisen | |
DE1443933C2 (de) | Thiocyano-phenyl-isothiocyanate und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
DD160270A5 (de) | Zusammensetzung zur bekaempfung von warmbluetigem ungeziefer | |
DE2061133A1 (de) | Pestizide Verbindung,Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
DE1204878B (de) | Akarizide Mittel | |
DE1157030B (de) | Vogelabschreckmittel | |
DE1161078B (de) | Mittel zur Bekaempfung von Insekten, Spinnen und Milben, deren Eiern und von Pilzen | |
DE1801203A1 (de) | N-(Tetrachlor-fluor-aethyl-thio)-N-phenylisulfamide und ihre Verwendung zur Schaedlingsbekaempfung | |
DE972737C (de) | Mittel zur Bekaempfung des Kartoffelkaefers | |
DE1542953C3 (de) | Verwendung von Diphenylcyclopropan -Derivaten als Insekticide | |
DE877072C (de) | Schaedlingsbekaempfung | |
DE892093C (de) | Insektentötendes Mittel | |
DE881884C (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
AT220887B (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
AT339089B (de) | Schadlingsbekampfungsmittel | |
DE871976C (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
DE2531476A1 (de) | Fungizide mittel | |
DE858327C (de) | Insekticide Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
AT136401B (de) | Insektenbekämpfungsmittel. | |
DE1146694B (de) | Insektenbekaempfungsmittel | |
AT368681B (de) | Herbizide zusammensetzungen |