AT136401B - Insektenbekämpfungsmittel. - Google Patents

Description

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    Insektenbekämpfungsmittel.   
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 naphtyl, Pyridyl, Pipeiidyl, Chinolyl,   Furfuryl, Chlormethyl. Chlorphenyl, Nitrophenyl, Aminophenyl   usw., oder gemischte Reste, wie Toluyl, Xylyl, Cinnamenyl   usw..   die unter sich gleich oder verschieden sein können, wobei Ri und R2 auch Wasserstoff sein kann. 



   In den meisten Fällen bedeuten Ri und R2 aliphatische Reste, insbesondere aliphatische Kohlenwasserstoffreste, wobei man in der Regel mit ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffradikalen die besten Ergebnisse erzielt. Ester der genannten Art sind z. B. Fettsäureester, Benzoesäureester, Halogenbenzoesäureester, Hexahydrobenzoesäure- und Naphtoesäureester der Cyanhydrine von Aceton und seinen Homologen von Cyclohexanon, Crotonaldehyd und Acrolein sowie deren Homologen, z. B. Sorbinaldehyd, von Pinacolin oder von gemischt   aliphatisch-eyclischen   Aldehyden, wie Furfurol. Besonders wirkungsvoll haben sieh die aromatischen Carbonsäureester ungesättigter Cyanhydrine erwiesen, z. B. der Benzoesäureester eines ungesättigten aliphatischen Cyanhydrins. 



   Die genannten Verbindungen lassen sich nach den hiefür üblichen Methoden herstellen. 



   Die Ester des Cyanhydrins werden entweder einzeln oder in   Mischung   miteinander in Form von Dispersionen angewendet, in welchen sie entweder mit andern natürlichen oder künstlichen Insekten-   bekämpfungsmitteln.   die selbst als Dispersionsmittel wirken, angewendet werden oder mit inerten Dispersionsmitteln oder mit Substanzen von beiden Arten. In jedem Falle wirken die genannten Mittel gegen Fliegen,   Mücken,   Wanzen, Schaben, Motten und Heuschrecken mit grosser Intensität, auch wenn die genannten Ester nur in geringer Konzentration vorhanden sind. Wenn Gemische von Estern angewendet werden, so kann ein flüssiger Ester als Lösungsmittel für einen festen Ester wirken, mit dem er gemeinsam verwendet wird. 



   Feste Dispersionsmittel sind z. B. Talk, Kieselgur. Ton, Kalk, Gips, Schiefermehl, Kohlenstaub, Asche oder Insektenpulver von geringer Wirksamkeit. Flüssige Dispersionsmittel sind z. B. Petroleum, Petroleumdestillate, Paraffinöl, Ester, Äther, Ketone und   ähnliche   Flüssigkeiten, die gewöhnlich als Verdünnungsmittel für   Insektenbekämpfungsmittel   dienen. Zwecks Beförderung der Lösung ist es vorteilhaft, Gemische von Lösungsmitteln zu verwenden, beispielsweise   Mineralöldestillate   und Ketone, wie Azeton, oder halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff. 



   Die Ester der Cyanhydrine werden für gewöhnlich mit den Dispersionsmitteln in solcher Art gemischt, dass die Präparate   0'5-20% Ester   enthalten ; in den meisten Fällen ist das Optimum 3-10% Ester. Gegebenenfalls können andere bekannte   Insektieide   zugesetzt werden, wie z. B. Pyrethrum,   Salycilsäurephenylester   oder Diphenyläther. 



   Bei den bekannten Präparaten, die Cyanhydrine von Ketonen und Aldehyden als insekticide Mittel benutzen, beruht die insekticide Wirkung darauf, dass alle Cyanhydrine bekanntlich äusserst leicht 

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 Blausäure abspalten, bei den Estern gemäss der Erfindung dagegen ist eine Blausäureabspaltung ausgeschlossen. Den bisher gebrauchten Präparaten gegenüber sind diejenigen gemäss der Erfindung deutlich überlegen, denn die bekannten Cyanpräparate enthalten Stoffe oder Stoffgemische als Schädlingsbekämpfungsmittel, die eine Giftwirkung mit einer Reizwirkung auf die Sinnesorgane, besonders des Menschen, ausüben.

   Diese Stoffe, Bromcyan,   Chlorcyan,   Cyanameisensäureester, sind starke Gifte für Warmblüter, während die Produkte der vorliegenden Anmeldung in Konzentrationen, die sehr gut insekticid wirken. für Warmblüter und für den Menschen unschädlich sind. 



   Beispiel 1 : 5 Gewichtsteile des Benzoesäureesters des Acetoncyanhydrins werden in 95 Teilen Mineralöl gelöst, gegebenenfalls mit Hilfe von etwa 5 Teilen Aceton. Diese Lösung wird in einem Raum 
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  Nach 10 Minuten fallen sämtliche Fliegen betäubt zu Boden. 



   Beispiel 2 : Der Essigsäureester des Cyclohexanoncyanhydrins, der beispielsweise durch Einwirkung von Acetylchlorid auf Cyclohexanoncyanhydrin hergestellt werden kann und bei   118  bei   11 mm siedet, wird, wie im ersten Beispiel, in Mineralöl gelöst. Eine   5%ige Lösung   in Petroleum, der ausserdem   2'5%   Pyrethrum zugesetzt sind, hat beim Vernebeln eine stark abtötende Wirkung auf Fliegen. 



   Beispiel 3 : Der Benzoesäureester des Crotonaldehydcyanhydrins, der durch Einwirkung von Benzoylchlorid auf Crotonaldehydcyanhydrin in Gegenwart von Pyridin hergestellt wurde und bei   159-160  bei   15 mm siedet, löst sich ohne weiteres in Mineralöl. Die 5% ige Lösung zeigt in gleicher Weise, wie in Beispiel 1 angewandt, stark abtötende Wirkung gegen Fliegen. Hausschwaben-Phyllodromia   germanica-, in einem 10-Liter-Gefäss gesammelt, wurden mit obiger 5% iger Lösung ganz schwach besprüht.   



  Im Verlauf von 10 Minuten gingen sämtliche Tiere ein. Larven der Kleidermotte-Tineola biselliellagehen, ebenfalls mit der obigen Lösung besprüht, in kurzer Zeit ein. Auch konnten Heuschrecken   - Tachyeimes asynamorus-mit   dem genannten Präparat, bei gleicher Anwendung wie oben, ver-   nichtet werden.   



   An Stelle des genannten Benzoesäureesters kann ein Gemisch von 4 Teilen des Benzoesäureesters und 3 Teilen des entsprechenden Essigsäureesters in 93 Teilen Petroleum oder einem ähnlichen Mineralöldestillat aufgelöst werden. 



   Beispiel 4 : Der Essigsäureester des Crotonaldehydcyanhydrins wurde in analoger Weise wie der Benzoesäureester durch Einwirkung von Acetylchlorid auf Crotonaldehydcyanhydrin in Gegenwart von Pyridin hergestellt und siedet bei   85-87'bei 12 mm.   In 10% iger Lösung in   Mineralöl,   dem als Lösungsvermittler etwas   (10%)   Tetrachlorkohlenstoff zugesetzt wird, wirkt die Substanz abtötend auf Fliegen. Ferner werden   Wanzen-Cimex lectularius-in üblicher   Weise mit der Lösung besprüht. 



  Die Tiere gehen nach wenigen Minuten ein. Auch selbst solche sterben ab, die nicht direkt getroffen sind. 



   Beispiel 5 : 10 Teile Essigsäureester des Crotonaldehydcyanhydrins wird mit 90 Teilen Talkum innig vermischt. Da der Ester eine Flüssigkeit ist, welche vom Talkum bei einer Mischung von 1 : 9 vollkommen aufgenommen wird, entsteht auf diese Weise ein pulverförmiges Mittel, welches analog dem bekannten Insektenpulver durch Verstäuben angewandt werden kann. 



   Die gleichen Eigenschaften zeigen ferner auch die Benzoesäureester von   Furfurolcyanhydrin,     Acroleineyanhydrin, Sorbinaldehydcyanhydrin, Pinakolincyanhydrin.   



   Selbstverständlich beschränkt sich die Anwendungsmögliehkeit nicht auf die in den Beispielen angegebenen Fälle.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Insektenbekämpfungsmittel, bestehend aus Säureestern von Cyanhydrinen der allgemeinen Formel : EMI2.2 in der R1, Ra und R3 beliebig substituierte oder nicht substituierte, gesättigte und ungesättigte aliphatische, EMI2.3