DE597613C - Insektenvertreibungsmittel - Google Patents

Insektenvertreibungsmittel

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DE597613C
DE597613C DEC46824D DEC0046824D DE597613C DE 597613 C DE597613 C DE 597613C DE C46824 D DEC46824 D DE C46824D DE C0046824 D DEC0046824 D DE C0046824D DE 597613 C DE597613 C DE 597613C
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    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F02COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
    • F02BINTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
    • F02B75/00Other engines
    • F02B75/16Engines characterised by number of cylinders, e.g. single-cylinder engines
    • F02B75/18Multi-cylinder engines
    • F02B75/22Multi-cylinder engines with cylinders in V, fan, or star arrangement
    • F02B75/222Multi-cylinder engines with cylinders in V, fan, or star arrangement with cylinders in star arrangement
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/08Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring

Description

Die Erfindung betrifft ein Insektenvertreibungsmittel.
Man hat zur Abwehr von Fliegen, Mücken, Wanzen, Moskitos, Motten und anderen schädlichen Insekten bereits flüchtige, mehr oder minder scharf riechende Stoffe vorgeschlagen. Diese Stoffe wurden entweder in einem Lösungsmittel, wie z. B. mittleren Erdölfraktionen, gelöst und verspritzt oder verstäubt, oder sie wurden in Salben eingemischt, in Wasser emulgiert und so je nach dem Verwendungszweck in eine für den Gebrauch geeignete Form gebracht.
Von einem gut und nachhaltig wirkenden Insektenvertreibungsmittel wird verlangt, daß es in den anzuwendenden Mengen für Menschen und Tiere praktisch unschädlich ist, daß es nicht unangenehm oder stechend, riecht, daß es keine ätzende Wirkung ausübt und die menschliche Haut, insbesondere die Schleimhäute der Atmtmgsorgane, ferner auch Einrichtungsgegenstände, Textilstoffe, Metalle u. dgl. nicht angreift. Dabei soll dieses Mittel Insekten mit Sicherheit abwehren und seine Wirksamkeit wenigstens 10 bis 12 Stunden behalten, damit es z. B. auch durch eine volle Tropennacht hindurch wirksam bleibt. Bei den bekannten Mitteln konnte man bislang diese Anforderungen nicht vereinigen, und Stoffe, wie z. B. Terpinylfettsäureester, wie Terpinylacetat, Terpinylformiat o. dgl., zeigen zwar eine gute Abwehrwirkung gegen Insekten, besitzen aber eine solche Flüchtigkeit, daß sie schon nach kurzer Zeit, meist schon nach 2 bis 3 Stunden, unwirksam-sind. Derartige Stoffe sind insbesondere nicht geeignet, als zuverlässige Abwehrmittel gegen Krankheitserreger zu dienen, die in der Nacht durch Insekten auf Menschen und Tiere während des Schlafes übertragen werden.
Nach der Erfindung werden die bisherigen Unzulänglichkeiten überwunden, und es wird ein Mittel zum Vertreiben von Insekten o. dgl. geschaffen, das substituierte Kondensationsprodukte ungesättigter aromatischer Oxysäuren enthält. Das Mittel kann Halogensubstitutionsprodukte des Cumarins oder dessen Derivate oder Homologe enthalten.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung besteht das Insektenvertreibungsmittel nach der vorliegenden Erfindung aus im Pyronring substituierten Cumarinen oder deren Derivaten oder Homologen, z. B. 3, 4-Fluorcumarin. Das Insektenvertreibungsmittel kann mit inerten Stoffen, wie flüchtigen organischen Lösungsmitteln, Emulsionen oder Dispergierungsmitteln, ölen, Seifen oder auch wirksamen Stoffen als Trägersubstanzen vermischt werden.
Die Wirkung der Insektenvertreibungsmittel nach der Erfindung hält also über eine ganze Tropennacht an, und es wird ein außerordentlich wertvolles und wirksames Abwehrmittel gegen krankheitserregerübertragende Insekten geschaffen. So können nach der Erfindung zahlreiche Spirochätenarten, wie Spirochaeta Obermeieri, die von Wanzen
oder Zecken übertragen werden, oder andere Spirozoen, wie Trypanosama gambiense, die durch Stechmücken, insbesondere Anophelesarten, übertragen werden, Trypanosama Brucii, TrypanosamaiTheileri, Trypanosama vivax o. dgl., abgewehrt werden. Die Übertragung von Malaria und anderen Krankheiten, wie Gelbfieber oder Elephantiasis, die durch Insekten, in denen gewöhnlich die Kopulation ίο der Parasiten erfolgt, übertragen werden, wird durch das neue Mittel wirksam verhindert.
Das Insektenvertreibungsmittel nach der Erfindung kann aber auch in anderer Form, beispielsweise in Lösung Anwendung finden, wenn es zum Gießen oder zum Zerstäuben in Aufenthaltsräumen für Menschen und Tiere, zum Schutz von Kleidung, Teppichen q. dgl. gegen Mottenfraß, zum Schutz von Nahrungsmitteln usw. gegen Übertragung von Parasiten dienen soll. Es hat sich ferner gezeigt, daß das neue Mittel auch zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen eine gute insekticide Wirkung erzielt.
Eine derartige Lösung kann beispielsweise hergestellt werden aus 4°/0 6-Methylcumarin und 96 °/o Alkohol. Das Insektenvertreibungsmittel nach der Erfindung kann auch in Form einer wäßrigen Emulsion verwendet werden, die als Dispergierungsmittel Seife, SuIfoverbindungen, wie Türkischrotöl oder Phosphatide, oder andere Emulgierungsmittel enthalten kann.
Auch kann das Mittel nach der Erfindung in einem Öl gelöst werden, beispielsweise in Paraffinöl oder einem fetten öl, und kann so zur Einreibung dienen. Dabei werden die Kondensationsprodukte nach der Erfindung vom menschlichen Körper nicht aufgenommen ader verbraucht, sondern sie bilden einen Schutzüberzug, der die Insekten vertreibt.
Man kann auch das Vertreibungsmittel
nach der Erfindung Waschmitteln oder dem Badewasser zusetzen und kann es in Form von Hautcremen, Seifen, kosmetischen Pudern
o. dgl. verwenden.
Der Gehalt an Kondensationsprodukten nach der Erfindung hängt im wesentlichen von der beabsichtigten Wirkung ab und kann sich innerhalb weiter Grenzen ändern. So kann er bei einem Zerstäubungs- oder Waschmittel unter 1 °/o betragen und kann in einer Salbe oder in einem öl zum Einreiben weit über 50 °/0 des Gemisches ausmachen. Man hat bereits reines Cumarin in alkoholischer Lösung zur Vertreibung von Motten vorgeschlagen. Dieses Verfahren hat sich aber in der Praxis nicht durchsetzen können, weil die insekticide Wirkung von reinem Cumarin den Anforderungen nicht genügt. Es wurde die überraschende Beobachtung gemacht, daß Homologe oder Derivate des Cumarins eine insekticide Wirkung zeigen, die der des reinen Cumarins weit überlegen ist. ' 65
Als besonders geeignet haben sich beispielsweise Halogensubstitutionsprodukte erwiesen, wie 4-Bromcumarin
Br
oder 3-Chlorcumarin
CO
-Cl
co
oder 4-Fluorcumarin
ferner Alkyl- oder Arylsubstitutionsprodukte, wie 3-Äthylcumarin
CH
C-C2H5 CO
7-Methylcumarin
CO
CH3 O
oder i-Thiocumarin
CS
Diese Stoffe sind in bekannter Weise leicht herzustellen, und sie ergeben, wie ausgedehnte 115 praktische Versuche erwiesen haben, einen zuverlässiges Insektenvertreibungsmittel von ausreichender Wirksamkeit, das sich insbesondere als Verhütungsmittel zur Übertragung von Malaria, zum Vertreiben von Flie- 120 gen, Motten, Mücken, Wanzen und anderen Insekten in hervorragendem Maße eignet.
Außer den genannten Stoffen können auch die folgenden Stoffe Verwendung finden.
Beispiel ι
10'g Zimtsäureäthylester werden bei etwa 35° der Einwirkung von gasförmigem Fluor unterworfen. Dabei entstehen neben Difluorzimtsäure noch fluorhaltige Kondensationsprodukte von harzähnlicher Beschaffenheit. Die Menge des Kondensationsproduktes beträgt etwa io,8 g. Eine io°/0ige alkoholische Lösung dieser Stoffe ergibt eine Wirksamkeit gegen Stechmücken oder andere Insekten, die mehr als 8 bis ο Stunden anhält.
Beispiel 2
Bei der Einwirkung von Fluor auf o-0xypropiolsäure entstehen fluorierte Kondensationsprodukte, die wahrscheinlich auf die Bildung eines y-Laktons zurückzuführen sind. Sie zeigen eine harzähnliche ölige Konsistenz und keinen bestimmbaren Schmelzpunkt. Eine 15°/oige Lösung dieser Produkte .in Äthylalkohol zeigt gegen Insekten eine 10- bis I2stündige Wirksamkeit.
Beispie 1 3
Verwendet man in gleicher Weise ct-Orthooxyphenylacrylsäure und behandelt sie mit Fluor, so werden aus 10 g der Säure etwa ιi,S g eines harzähnlichen Kondensationsproduktes erhalten, das, in Alkohol gelöst, zur Vertreibung und Abtötung von Insekten verwendet werden kann.
Beispiel 4
15 g Piperinsäure, mit gasförmigem Fluor behandelt, ergeben ein harzartiges Kondensationsprodukt, das, je nach der Länge der Behandlung, einen Fluorgehalt von S bis i5°/0 aufweist.
Beispiel 5
Bei der Einwirkung von Phenol auf Methylacetessigsäure entsteht 1,2-Dimethylchromon, das bei der Einwirkung von Fluor in i, 2-Dimethyl-l, 2-difluorchromon übergeht. Das fluorierte Reaktionsprodukt besitzt eine braune Farbe, zeigt eine ölige halbfeste Konsistenz und - hat keinen bestimmten Schmelzpunkt. Nach den bisherigen Untersuchungen dürfte die Strukturformel dieses Produktes wie folgt sein':
CFCH3 CFCH3
Die Wirksamkeit dieser Stoffe in alkoholischer Lösung hält etwa 8 bis 14 Stunden und teilweise noch langer an.
Die Mittel nach der Erfindung eignen sich, wie sich gezeigt hat, sowohl zur Vertreibung als auch zur Vertilgung und Abtötung der Insekten.
Unter Kondensationsprodukteh ungesättigter aromatischer Oxysäuren werden Laktone verstanden, also solche Kondensationsprodukte, die neben dem Benzolring noch einen Pyronring bzw. Laktonring besitzen.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Mittel zum Vertreiben von Insekten u. dgl., dadurch gekennzeichnet, daß es substituierte Kondensationsprodukte ungesättigter aromatischer Oxysäuren enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es Halogensubstitutionsprodukte 'des Cumarins oder dessen Derivate oder Homologen enthält.
3. Mittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es im Pyronring substituiertes Cumarin, dessen Derivate oder Homologen, z. B. 4-Fluorcumarin, enthält.
4. Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es inerte Stoffe, go wie flüchtige organische Lösungsmittel, Emulsionen oder Dispergierungsmittel, öle, Seifen oder auch wirksame Stoffe als Träger enthält.
DEC46824D 1932-08-23 1932-08-24 Insektenvertreibungsmittel Expired DE597613C (de)

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