DE962657C - Insektenabhaltende Mittel - Google Patents

Insektenabhaltende Mittel

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DE962657C
DE962657C DEC6875A DEC0006875A DE962657C DE 962657 C DE962657 C DE 962657C DE C6875 A DEC6875 A DE C6875A DE C0006875 A DEC0006875 A DE C0006875A DE 962657 C DE962657 C DE 962657C
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cyano
cyclohexane
insect repellants
acid
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DEC6875A
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Dr Phil Henry Martin
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Cilag AG
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Cilag AG
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Description

AUSGEGEBEN AM 25. APRIL 1957
C 6875 IVa/451
Insektenabhaltende Mittel
Es wurde gefunden, daß Cyclohexan-i-cyan-i-(N-acyl-N-alkyl)-amine hervorragende insektenvergrämende Eigenschaften besitzen. Bereits in geringen Dosen werden Stechfliegen, Stechmücken verschiedenster Art, wie Malariamücken, Gelbfiebermücken usf., abgehalten, sich auf mit diesen Aminen bestrichenen bzw. bespritzten Körperteilen von Mensch und Tier bzw. auf solcherart behandelten Gegenständen abzusetzen.
Die Herstellung dieser Säureamide geschieht nach an sich bekannten Methoden. Zum Beispiel wird ein Cyclohexan-i-cyan-i-N-alkylamin in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln mit aliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Karbonsäuren bzw. ihren reaktionsfähigen Derivaten, wie Halogeniden, Estern, Amiden, Anhydriden usw. zur Umsetzung gebracht, wobei diese neuen Amide in ausgezeichneter Ausbeute entstehen.
Es ist zwar bekannt, daß Aminonitrile insekticide Eigenschaften aufweisen (s. französische Patentschrift 851 479). Diese üben aber auf Insekten nach eigenen Versuchen keine abstoßende Wirkung aus und besitzen überdies einen unangenehmen Geruch und sind aus diesem Grunde für kosmetische Zwecke nicht geeignet. Es war deshalb überraschend, zu finden, daß die eingangs beschriebenen N-Acylamine derart starke Abwehrwirkung zeigen. Sie können zur Abhaltung einer großen Zahl von blutsaugenden,
eventuell krankheitsübertragenden oder die Menschen und Tiere belästigenden Arthropoden geeignet sein. In erster Linie ist der Zweck dieser insektenabhaltenden Verbindungen, die Insekten vom Absitzen auf der menschlichen Haut und vom Stechen abzuhalten. Die wichtigste Anwendung ist daher die Applikation auf die menschliche Haut. Dem gleichen Zweck dient die Applikation auf Wäsche und Kleidungsstücken oder anderen Gegenständen, welche sich
ίο in der Nähe der zu schützenden Person befinden, wie Bettwäsche, Vorhänge und Wände. Die Wirksubstanzen können als solche direkt oder in Form von Lösungen, Pulvern, Salben, Pasten, Emulsionen, Sprays, Aerosolen oder auch als Dämpfe, z. B. in Räucherspiralen bzw. Räucherkerzen, verwendet werden. Die Mittel können gewünschtenfalls mit verschiedenen Zusätzen versehen werden, wie z. B. weiteren insektenabhaltenden Verbindungen, wie Phthalsäuredialkylestern, 6, 6-Dimethyl-5, 6-dihydro-
y-pyroncarbonsäure-butylester, 2-Äthylhexan-dioli, 3-Crotonsäure-N-äthyl-o-toluidid, o-Chlorbenzoesäurediäthylamid, 3, 4 - Dimethylbenzoesäuremorpho-Hd, ο - Chlorbenzyl - acetessigsäurediäthylamid, oder von Sonnenschutzmitteln, wie UmfelHferon u. a. m.,
as von Farbstoffen, Parfüms, Konservierungs- oder Desinfektionsmitteln.
Es soll im folgenden an einem Beispiel gezeigt werden, in welcher Weise die in Frage stehenden Wirkstoffe hergestellt werden können:
Beispiel 1
138 g Cyclohexan-i-cyan-i-N-methylamin und 250 ecm Benzol werden vorgelegt; bei Raumtemperatur werden unter Kühlung innerhalb 1 Stunde 58 g n-Buttersäurechlorid in 50 ecm Benzol gelöst zugetropft. Das salzsaure 'Salz des Amins fällt sofort aus. Nach Beendigung der Reaktion wird abgesaugt, mit etwas Benzol nachgewäschen und das salzsaure Cyclohexan-i-cyan-i-N-methylamin quantitativ zurückgewonnen. Das benzolische Filtrat wird mit Wasser, dann mit 5°/oiger NaOH gewaschen. Die benzoh'sche Lösung wird abgetrennt, getrocknet und abdestüliert. Der. Rückstand ist ein nahezu farbloses öl, das langsam erstarrt. Aus Hexan umkristaUisiert, bildet es farblose Kristalle, Schmp. 56°. Ausbeute 102 g = 98°/,, der Theorie.
In gleicher Weise lassen sich gewinnen:
Cyclohexan -1 - cyan -1 - (N - methyl - N - propionyl)-amin, Schmp. 58 bis 590;
Cyclohexan-i-cyan-i-(N-methyl-N-crotoyl)-amin, Schmp. 73,5 bis 74°;
Cyclohexan-i-cyan-i-(N- methyl-N- valeryl)-amin, Schmp. 45,5 bis 470;
Cyclohexan-i-cyan-i-(N-methyl-N-benzoyl)-amin, Schmp. 131 bis 1330;
Cyclohexan-i-cyan-i-(N-äthyl-N-o-chlorbenzoyl)-amin, Schmp. 99,5 bis 101,5° '·
Cyclohexan-i-cyan-i-(N-methyl-N-p-chlorphenacetyl)-amin, Schmp. 143 bis 144°.
Die folgenden Beispiele sollen erläutern, in welcher Weise die Wirkstoffe in verschiedene Anwendungsformen gebracht werden können:
Beispiel 2
35 Teile Wirksubstanz aus Beispiel 1 werden mit 65 Teilen Talkum bis zur gleichmäßigen Verteilung in der Kugelmühle gemahlen.
Beispiel 3
22 Teile Cyclohexan-i-cyan-i-N-methylbutyrylamid und 3 Teile Rizinusöl werden in 75 Teilen Isopropanol gelöst.
Beispiel 4
22 Teile Cyclohexan-i-cyan-i-äthylacetamid werden mit 25 Teilen eines hochmolekularen Fettalkoholsulfonats gemischt. Man rührt vor der Verwendung in 50 Teile Wasser, wobei eine milchige Emulsion entsteht.
Beispiel 5
. 10 Teile Cyclohexan-i-cyan-i-N-methyl-butyrylamid, 10 Teile o-Chlorbenzyl-acetessigsäurediäthylamid, 5 Teile Benzoesäurediäthylamid werden in 75 Teilen Isopropanol gelöst. Das Benzoesäurediäthylamid kann durch Dimethylphthalat, Olivenöl, Paraffinöl oder Crotonsäure-N-äthyl-o-toluidid ersetzt werden.
Beispiel 6
7 Teile Paraffin, 16 Teile Stearinsäure, 6 Teile Wollfett, 3 Teile Wachs, 1 Teil Triäthanol-amin, 4 Teile Glycerin und 54 Teile Wasser werden unter Zusatz von wenig konz. Ammoniak bei 8o° in üblicher Weise verrührt und mit 20 Teilen Wirksubstanz verarbeitet. Die Mischung kann als Salbe verwendet werden.
Beispiel 7
Filtrierpapier wird mit einer wäßrigen Lösung von Kaliumnitrat benetzt und getrocknet; dieses imprägnierte Papier wird in eine acetonische Lösung von Cyclohexan-i-cyan-i-N-methyl-butyrylamid getaucht und getrocknet und kann als Räucherpapier verwendet werden.
Repellent-Test auf AEDES AEGYPTI Folgende Verbindungen wurden auf Repellentwirkung auf Aedes Aegypti geprüft:
CN
"\ /
H
V \
NH
(A)
CH3
,CN
'N-CO-C4H9
CH3
,CN
N-CO-C3H7 I
CH,
(B)
(C)
CN
^N-CO-CH=CH-CH,
CH,
Die Substanzen wurden in io%iger Lösung in Isopropanol verwendet. Bezüglich der Versuchstechnik wird auf folgende Literaturstelle hingewiesen: R. Geigy und G. E. Utzinger, Acta Tropica Separatum, Vol. io, Nr. 4 (1953).
Es wurden folgende Resultate erhalten:
Dauer der Einzelversuche: 20 Minuten Anzahl der
verwendeten
Aedes aegypti
99		 Versuchs
beginn nach
Stunden		 Datum
und
Tageszeit		 auf dem
Handschuh
absitzen
und stechen		 Anzahl der Mücken, die ■χ. Unterarm
and davon
saugen:
100 3 7- I- 54 15 auf dem betr.
Unterarm nur
kurz absitzen
ohne
zu stechen		 auf dem be
absitzen 1
stechen:		 74
Substanz Aufgetragene
Quantität
in cm.3 		II.18 2 • etwa 74
(A) o,5 100 3 7- ι- 54 60 0
11.48 103 9
(B) o,5 100 3 14· i- 54 55 3
11.12 128* 7
(C) o,5 100 3 14· i- 54 60 0
11-39 157 II
(D) o,5
* Die Mücken sitzen meist mehrere Male hintereinander auf verschiedenen Stellen ab.
Zusammenfassung
Unter den acetylierten Verbindungen hat sich die Substanz (C) im Repellent-Test am wirksamsten erwiesen, auch (B) und (D) ergaben befriedigende Resultate, während Substanz (A) völlig unbefriedigende Resultate ergab.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Insektenabhaltende Mittel, enthaltend Cyclohexan-i-cyan-i-(N-acyl-N-alkyl)-amine und einen für Warmblütler unschädlichen Träger sowie gewünschtenfalls weitere bekannte insektenabhaltende oder inerte Zusätze.
    5 609 660/442 10.56 (609 865 4.57)
DEC6875A 1952-01-11 1952-12-25 Insektenabhaltende Mittel Expired DE962657C (de)

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CH962657X 1952-01-11

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