DE2714671C2 - Mandelsäure-N-dialkylamide sowie diese als Wirkstoff enthaltendes insektenabweisendes Mittel - Google Patents
Mandelsäure-N-dialkylamide sowie diese als Wirkstoff enthaltendes insektenabweisendes MittelInfo
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- A61Q17/02—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings containing insect repellants
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Description
Die Erfindung betrifft D-, L- und D.L-Mandelsäure-N-dialkylamide gemäß Anspruch 1 sowie ein diese als
Wirkstoff enthaltendes insektenabweisendes Mittel.
Insektenabweisende Mittel bewirken, daß gefährliche Insekten mit dem Mittel behandelte Tiere und Menschen meiden. Durch den so erhaltenen Schutz wird das empfindliche natürliche Gleichgewicht nicht nennenswert gestört Es können jedoch Insektenstiche und -bisse verhindert werden, wodurch die Übertragung von
verschiedenen Krankheiten verhindert wird, z. B. von Malaria, Gelbfieber, Filariasis, Tularemia, Encephalitis und
Typhus. Diese Krankheiten verursachen jährlich den Tod von Millionen von Menschen. Weiterhin wird auch das
Auftreten von Infektionen, allergischen Reaktionen und/oder Reizungen verhindert Verbindungen mit insektizider Wirkung haben dagegen keine insektenabweisenden Eigenschaften. Sie benötigen eine gewisse Latenzzeit
für ihre Wirkung und schützen nicht direkt gegen Stiche oder Bisse und gegen die dadurch verursachten
Sprüngen.
Wirkstoffe bekannter insektenabweisender Mittel sind N,N-Diethyl-m-toluamid (DEET) und das weniger
wirksame 2-Ethyl-13-hexandiol.
Es werden auch für den Menschen gefährlichere Verbindungen, z. B. Dirnethyiphlha'at, eingesetzt DEET
kann die an ein wirksames insektenabweisendes Mittel zu stellenden Anforderungen lediglich in gewissem
Umfang erfüllen. Es durchdringt die Haut, reizt Schleimhäute und sammelt sich im Organismus an; darüber
hinaus weist es einen Geruch auf, der von manchen Menschen als unangenehm empfunden wird. Für Langzeitef
fekte wird es in hohen Konzentrationen verwendet, in denen es jedoch auch ungünstige Auswirkungen auf
synthetische Stoffe aufweist
Die Mandelsäure-N-dialkylamide der Erfindung weisen gegenüber den bekannten Wirkstoffen bessere physiologische Eigenschaften auf. Sie sind sowohl hydrophil als auch lipophii, was bezüglich der Absorption und den
Metabolismus der Mittel in dem Organismus als günstig anzusehen ist Sie werden auf der Haut und auf den
Schleimhäuten toleriert und sind farblos und praktisch geruchslos. Sie weisen einen niedrigen Dampfdruck auf,
was zu einer langsamen Verdunstung von den behandelten Oberflächen führt Sie weisen zudem einen deutlichen Langzeiteffekt auf, und zwar selbst bei niedrigen Konzentrationen. Ihre Wirksamkeit bei niedrigen Konzentrationen verhindert ungünstige Auswirkungen auf synthetische Stoffe. Da sie Säureamide darstellen, sind sie
vergleichsweise stabil und werden nicht schnell hydrolysiert z. B. bei Perspiration.
η-Butyl-, s- und t-Butyl-, Pentyl-, Isopentyl-, Neopentyl-, t-Pentyl- und Hexylgruppen; hierbei sind Gruppen mit
1 —4 Kohlenstoffatomen bevorzugt
Ausnahme des N-Atoms lediglich aus Kohlenstoffatomen gebildet ist, bilden sich Ringe, die sich z. B. von Pyrrol,
Pyridin und Piperidin ableiten.
Die biologischen Wirkungen der Verbindungen der Erfindung wurden bezüglich ihrer insektenabstoßenden
Wirkungen untersucht, wobei in den Experimenten Moskitos verwendet wurden. Andere durchgeführte Untersuchungen der biologischen Effekte beziehen sich auf Haut- und Schleimhauteffckte. Als Vergleichssubstanz
diente das bislang beste Antimoskitomittel, nämlich DEET,
1. Die moskitoabstoßenden Eigenschaften von N.N-Diethyl-D.L-mandelsäureamid (DEM) wurde bezüglich Ji
seiner moskitoabweisenden Eigenschaften untersucht. H
a) Experimente im Laboratorium V]
4h | 6h | 8h | |
Kontrolle | 9±2 | 10±2 | 8±1 |
25%DEET | 0 | 0 | 0 |
25% DEM | 0 | 0 | 0 |
12,5% DEET | 0 | 0 | 1±1 |
12^% DEM | 0 | 0 | 0 |
63% DEET | 0 | 1±1 | 2±1 |
63% DEM | 0 | 0 | 0 |
3,1% DEET | 1±1 | 2±1 | 3±1 |
3,1% DEM | 0 | 0 | 0 |
1,6% DEET | 2±1 | 3±1 | 4±2 |
1,6% DEM | 0 | 0 | 2±1 |
steckte: beide Hände 4,6 und 8 Stunden nach der Behandlung in Versuchskäfige, die eine gleiche Anzahl
von hungrigen weiblichen Moskitos (Aedes aegypti) enthielten. Die Anzahl der pro Minute »beißenden« Moskitos wurde bestimmt Die Versuche wurden zweifach durchgeführt. Wie sich aus Tabelle 1
ergibt, zeigen die Ergebnisse, daß DEM, im Gegensatz zu DEET, für 8 Stunden Moskitos vollständ;g
abweist, und zwar bei einer Konzentration von 3,1 Gew.-%, und innerhalb von 6 Stunden bei so
niedrigen Konzentrationen wie 1,6 Gew.-%.
Laborexperimente (Aedes aegypti). Anzahl von beißenden Moskitos pro Minute, 4,6
und 8 Stunden nach der Behandlung, mit unterschiedlichen Konzentrationen an
DEET (Vergleichssubstanz) und DEM.
DEM O O 2±1
b) Versuche in freier Natur
Die Versuchsperson behandelte einen Unterarm mit den gleichen Zusammensetzungen wie in den
Laborvei-uchen. Der andere Arm blieb unbehandelt Als Versuchsgebiet wurde eine in der Nähe von
Stockholm geleger; Wiesr mit einer großen Anzahl von Moskitos der verschiedenen Culex- und
Aedes-Arten ausgewählt Die Häufigkeit von Moskitostichen wurde zu den gleichen Zeitspannen wie
in den Laborversuchen hestr-imt Die erhaltenen Ergebnisse entsprachen denjenigen im Labor, d. h. im
Gegensatz zu DEET erwies sich DEM als vollständig mückenabweisend, und zwar innerhalb von
6 Stunden bei so niedrigen Konzentrationen wie 1,6 Gew.-% und 8 Stunden bei einer Konzentration
von 3,1 Gew.-% (cf. Tabelle 1).
2. Die Wirkung von DEM auf die Haut und Schleimhäute wurde untersucht Die Substanz zeigte keinerlei
Auswirkungen wie Juckreiz, Rötung oder Brennen auf der Haut oder den Schleimhäuten von Augen und
Nase, und zwar 8 Stunden nach der Behandlung bei einer menschlichen Person. Andererseits erzeugte
DEET Rötungs- und Brennungserscheinungen auf desi Schleimhäuten.
Die Mandelsäure-N-dialkylamide der Erfindung können wie folgt aus aromatischen λ-Hydroxy säuren hergestellt werden:
1) Zugabe eines Säurechlorids, z. B. Acetylchlorid, zu Mandelsäure zur Veresterung der Hydroxygruppe,
wobei man ein Zwischenprodukt der Formel (II) erhält;
2) Zugabe von Thionylchlorid zur Bildung eines Säurechlorids gemäß der Formel (II I);
3) Zugabe eines Amins zur Bildung des Esteramids (IV);
f- 4) Zugabe einer Base zur Hydrolyse der Esterbindung, wobei man Verbindungen der Formel (I) erhält; und
f,
S) Reinigung durch Destillation oder Kristallisation.
\
0-CO-CH3 0-CO-CH3 0-COCH3 R2
-C — CO—N
I \
H R3
(IV) 60
Ν,Ν-Diethyl-D-mandelsäureamid Sdp.7W
> 295° C
Ν,Ν-Dipropyl-D-mandelsäureamid Smp. 54° C
Ν,Ν-Dibutyl-D-mandelsäureamid Sdp.yeo
> 295° C
Ν,Ν-Diethyl-L-mandeIsäureamid Sdp.yeo
> 295° C
N ,N-Dipropyl-L-mandelsäureamid Smp. 55° C
N ,N-Dibutyl-L-mandelsäureamid Sdp.76o
> 295° C
Die Verbindungen der Erfindung können für sich und auch in Mischung mit anderen Komponenten eingesetzt
werden. Sie sind sowohl für kosmetische als auch für technische Zwecke brauchbar. Für kosmetische Zwecke
können sie z. B. als Lösungen, Emulsionen, Tinkturen, Cremes, Puder, Pasten, Stifte, Spraylösungen oder Aerosole
verwendet werden. In technischer Hinsicht können sie zu Imprägnierungszwecken, z. B. für die Imprägnierung
ίο unterschiedlicher Materialien in Kleidern, Zelten, Fensterrahmen und Türpfosten eingesetzt werden.
Geeignete Zubereitungen gemäß der Erfindung enthalten 1,5—25 Gew.-°/o der Verbindung(en) als Wirkstoff.
Die Zubereitungen, enthaltend die Verbindungen der Erfindung als Wirkstoff, können weiterhin Additive enthalten, die den Dampfdruck der Zubereitung herabsetzt, wodurch ein längerer Effekt erreicht wird, da die Verdunstung herabgesetzt wird. Das Additiv kann dabei auch die Absorption des Wirkstoffes durch die Haut 15 verringern. Solche Additive können z. B. hochmolekulare Verbindungen wie aliphatische «-Hydroxyketone oder Alkoholester mit 16—40 Kohlenstoffatomen, z. B. Trioctanoin, und aliphatische Ci6—C28-Alkohole, insbesondere Cig—C22-Alkohole, oder aliphatische Säureamide wie Isostearinsäureamide mit 16—30 Kohlenstoffatomen, insbesondere 18—22 Kohlenstoffatomen, sein. Dieser Effekt kann auch erhalten werden, indem man verschiedene zuvor bekannte und weniger wirksame Insektenabweiser, wie 2-Ethyl-l^-hexandiol, zumischt.
20 Die Erfindung wird im folgenden anhand von Ausführungsbeispielen erläutert
Die Zubereitungen, enthaltend die Verbindungen der Erfindung als Wirkstoff, können weiterhin Additive enthalten, die den Dampfdruck der Zubereitung herabsetzt, wodurch ein längerer Effekt erreicht wird, da die Verdunstung herabgesetzt wird. Das Additiv kann dabei auch die Absorption des Wirkstoffes durch die Haut 15 verringern. Solche Additive können z. B. hochmolekulare Verbindungen wie aliphatische «-Hydroxyketone oder Alkoholester mit 16—40 Kohlenstoffatomen, z. B. Trioctanoin, und aliphatische Ci6—C28-Alkohole, insbesondere Cig—C22-Alkohole, oder aliphatische Säureamide wie Isostearinsäureamide mit 16—30 Kohlenstoffatomen, insbesondere 18—22 Kohlenstoffatomen, sein. Dieser Effekt kann auch erhalten werden, indem man verschiedene zuvor bekannte und weniger wirksame Insektenabweiser, wie 2-Ethyl-l^-hexandiol, zumischt.
20 Die Erfindung wird im folgenden anhand von Ausführungsbeispielen erläutert
15 g N,N-Diethyl-D,L-mandelsäureamid
25 85 g Ethanol
25 85 g Ethanol
Die Mischung kann zur Imprägnierung von verschiedenen Materialien verwendet oder auf die Haut aufgetragen
werden.
so Beispiel 2
15 g N,N-Diethyl-D,L-mandelsäureamid
30 g 2-Ethyl-l,3-hexandiol
47 g Ethanol
35 8 g Trioctanoin
30 g 2-Ethyl-l,3-hexandiol
47 g Ethanol
35 8 g Trioctanoin
Die Mischung kann zum Beispiel zum Auftragen auf die Haut verwendet werden.
15 g N,N-Diethyl-D,L-mandelsäureamid
30 g 2-Ethyl-lß-hexandiol
31g Glycerin
12 g Natriumstearat
45 12gAerosilR972
30 g 2-Ethyl-lß-hexandiol
31g Glycerin
12 g Natriumstearat
45 12gAerosilR972
Die Mischung kann zu einem Stift geformt und zum Auftragen auf die Haut verwendet werden.
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. D-, L- und D.L-Mandelsäure-N-dialkylamide der allgemeinen Formel:R3 OH Oin der Ri und R2 Ci-Ce-Alkylgruppen bedeuten oder zusammen einen Ring mit 5—6 Ringatomen ergeben, der mit Ausnahme des N-Atoms lediglich aus Kohlenstoffatomen gebildet ist, und R3 Wasserstoff oder 1—3 Ci —Ce-Alkyl- oder Ci — C6-Alkoxygruppen bedeutet
- 2. Insektenabweisendes Mittel enthaltend eine Verbindung nach Anspruch 1 als Wirkstoff und gegebenenfalls übliche Zusatzstoffe, vorzugsweise ein aliphatisches «-Hydroxyketon oder einen Alkoholester mit 16—40 Kohlenstoffatomen, einen aliphatischen Q6-C2g-Alkohol oder ein aliphatisches Säure5'*id mit 16—30 Kohlenstoffatomen.
Applications Claiming Priority (1)
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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Non-Patent Citations (1)
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Legal Events
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8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
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