DE2801646A1 - Laeusevertilgungsmittel - Google Patents
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Description
Läusevertilgungsmittel
Zur Zeit sind im Handel nur relativ wenige Läusevertilgungsmittel erhältlich. Die bekanntesten Läusevertilgungsmittel
sind Lindan (^-Hexachlorcyclohexan), Malathion (S-(1,2-Dicarbäthoxyäthyl)-0,0-dimethyldithiophosphat), mit
Synergisten versetzte Pyrethrine und Cuprex (eine Kombination von Tetrahydronaphthalin, Kupferoleat und Aceton, wobei das
Aceton, wie behauptet wird, nicht aktiv ist).
Weil im Zusammenhang mit der Frage, ob einige der bekannten Giftstoffe für Ectoparasiten insgesamt gesehen unschädlich
sind, die Bedenken zunehmen, wurde in der letzten Zeit verstärkt nach neuen, sicheren bzw. unschädlichen,
effektiven Läusevertilgungsmitteln gesucht. Erfindungsgemäß wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die Kombination
eines aliphatischen Alkohols und eines aliphatischen Esters synergistisch als Läusevertilgungsmittel wirkt.
Die erfindungsgemäßen Ergebnisse sind im Hinblick auf den bisher bekannten Stand der Technik besonders über-
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raschend. Zum Beispiel wurde Isopropanol, ein bevorzugter Bestandteil des erfindungsgemäßen Läusevertilgungsmittels,
seit einiger Zeit in Großbritannien als Lösungsmittel für die Giftstoffe Lindan und Malathion verwendet. Außerdem ist
untersucht worden, welchen Effekt verschiedene Lösungsmittelsystemkombinationen bezüglich der Verstärkung des Eindringens
der Primärgifte haben. Wigglesworth beschreibt in "Permeability of Insect Cuticle", Nature, 147, 116 (Januar
1941), und in "Some Notes on the Integument of Insects in Relation to the Entry of Contact Insecticides", Bull. Ent.
Res., 21, 205, (1942) den Effekt, den öle und Mischungen von
Ul und Alkohol auf Insekten, darunter auf die Laus, haben. Hurst beschreibt in "Insect Cuticle as an Asymmetrical
Membrane", Nature 147, 338 (März 1941), "Permeability of Insect Cuticle", Nature, 145, 462 (März 1940) und in
"Principals of Insecticidal Action as a Guide to Drug Reactivity - Phase Distribution Relationships", Trans,
Faraday Soc. .39, 390 (1943) ein Gemisch von Kerosin und Äthylalkohol. Wigglesworth, Hurst u. a. erkannten jedoch
nicht, daß solche Lösungsmittelsysteme, wenn sie geeignet modifiziert werden, ohne Zusatz eines "Primärgiftstoffes"
als Läusevertilgungsmittel verwendet werden könnten. Zum Beispiel
beschreibt McKim die Kombination eines Giftstoffes mit
einem Gemisch aus einem niederen, aliphatischen Alkohol und einem Kohlenwasserstofföl (US-PS 2 396 054, 1946). Außerdem
glaubten Wigglesworth und Hurst, daß die Schädigung der Insekten durch die Kombinationen von polaren und unpolaren
Stoffen als Folge einer Austrocknung und einer Durchtränkung verursacht wird. Es ist daher besonders überraschend, daß
die erfindungsgemäßen Läusevertilgungsmittel in der Gegenwart eines hohen Prozentgehalts an Wasser eine hohe Aktivität
zeigen.
Aufgabe der Erfindung sind sichere und effektive Läusevertilgungsmittel, die eine sichere und effektive
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-6- B864328Ü1646
Behandlung zur Bekämpfung von Ectoparasiten wie Läusen ermöglichen.
Die Erfindung wird nachstehend näher erläutert.
Die Erfindung bezieht sich auf Giftstoffe für Ectoparasiten und auf deren Anwendung zur Bekämpfung von Ectoparasiten.
Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf ein Läusevertilgungsmittel, das ein Gemisch eines aliphatischen
oder arylaliphatischen Alkohols und eines aliphatischen Esters enthält. Die Erfindung bezieht sich auch auf die
Anwendung solcher Mittel zur Bekämpfung solcher Ectoparasiten.
Nachstehend werden die bevorzugten Ausführungsformen
näher erläutert. Das erfindungsgemäße Läusevertilgungsmittel ist eine Zumischung aus einem aliphatischen Alkohol und einem
aliphatischen Ester . Die Kombination ist synergistisch und behält bei Verdünnung mit einem inerten, pharmazeutisch verträglichen
Träger, insbesondere mit einem wässrigen Träger, ihren hohen Aktivitätsgrad bei.
Die erfindungsgemäß eingesetzten, aliphatischen Alkohole sind aliphatische oder arylaliphatische Alkohole,
die 2 bis etwa 8 C-Atome, vorzugsweise 3 bis 5 C-Atome, im aliphatischen Anteil enthalten und die zumindest etwas
wasserlöslich sind. Typische Beispiele dafür sind Äthylalkohol, Butylalkohol, Propylalkohol, Isopropylalkohol,
Pentylalkohol, t-Pentylalkohol, Hexylalkohol, Octylalkohol
und ähnliche Alkohole. Die C-Atom-Kette kann gerade oder verzweigt sein, und der Einsatz von gesättigten Alkoholen
wird vorgezogen, obwohl auch ungesättigte Alkohole verwendet werden können. In dem erfindungsgemäßen Giftstoffmittel
kann ein einzelner Alkohol oder können verschiedene Gemische von Alkoholeneingesetzt werden. Zur Zeit ist Isopropanol
der bevorzugte Alkohol. Die wasserlöslichen, aliphatischen Alkohole haben bestenfalls eine schwach läusevertilgende
Wirkung. Im Gegensatz dazu haben die aromatischen
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Alkohole wie Benzylalkohol für sich allein eine läusevertilgende Wirkung, sie sind jedoch nicht so effektiv wie
aliphatische Alkohole in wässriger Kombination mit aliphatischen Estern. Wenn der Arylanteil jedoch durch eine
ausreichend lange aliphatische Kette von der Hydroxylgruppe getrennt ist, wie in Phenäthylalkohol, verhalten sich die
aromatischen Alkohole erfindungsgemäß wie ein aliphatischer Alkohol.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Ester sind aliphatische Carbonsäureester mit 4 bis etwa 32 C-Atomen. Die bevorzugten
Materialien sind Ester von aliphatischen Alkoholen mit 1 bis 8 C-Atomen, vorzugsweise mit 2 bis 6 C-Atomen,
und von Fettsäuren mit 12 bis 24 C-Atomen, vorzugsweise mit
12 bis 20 C-Atomen. Die bevorzugten Ester enthalten demnach im allgemeinen 13 bis 32 C-Atome, vorzugsweise 14 bis 26 C-Atome.
Als Ester können z. B. Äthylacetat, Propylacetat, Methyllaurat, Äthyllaurat, Propyllaurat, Isopropyllaurat,
Butyllaurat, Isobutyllaurat, Amyllaurat, Isoamyllaurat, Methylstearat, Äthylstearat, Propylstearat, Isoamylstearat,
Isobutylstearat, Äthyloleat, Propyloleat, Isopropyloleat, Isobutyloleat, Methylmyristat, Äthylmyristat, Propylmyristat,
Isopropylmyristat, Butylmyristat, Isobutylmyristat, Amylmyristat, Isoamylmyristat, Myristylmyristat und ähnliche Ester eingesetzt
werden. Als Ester wird gegenwärtig Isopropylmyristat bevorzugt. In den erfindungsgemäßen Läusevertilgungsmitteln
kann der Ester eine einzelne Verbindung oder ein Gemisch von zwei oder mehr Verbindungen sein.
Die aliphatischen Ester zeigen gute läusevertilgende Eigenschaften, wenn sie in einer im wesentlichen reinen Form,
d. h. in einer Konzentration von zumindest 70 Gew.% oder mehr angewendet werden. Offensichtlich ist die Anwendung
der Ester in einer solchen Form etwas lästig und unangebracht. Der Ester wird erfindungsgemäß in einer Menge einge-
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setzt, die im allgemeinen weniger als die Hälfte des gesamten verwendeten Giftstoff mittels beträgt. Das Verhältnis des
Gesamtgewichts des aliphatischen Alkohols zum Gesamtgewicht des aliphatischen Esters liegt im allgemeinen zwischen etwa
1,1 : 1 und 3:1, vorzugsweise zwischen etwa 1,3 : 1 und 1,7 : 1.
Die erfindungsgemäße, aktive/läusevertilgende Giftstoff
mischung, d. h. die Mischung aus aliphatischem Alkohol und aliphatischem Ester, kann in Form von Flüssigkeiten,
Pulvern, Lotionen, Kremen, Gelen oder Aerosolsprays oder Schäumen eingesetzt werden, indem man sie nach an sich bekannten
Verfahren unter Verwendung von inerten, pharmazeutisch verträglichen Trägern zubereitet. Irgendwelche pharmazeutisch
verträglichen Träger, ob wässrig oder nichtwäßrig, die gegenüber der Mischung der aktiven Bestandteile inert
sind, können eingesetzt werden. Unter inerten Trägern sind solche Träger zu verstehen, die auf die Aktivität der Alkohol-Ester-Zumischung
bezüglich der Läusevertilgung keine wesentliehe nachteilige Wirkung haben. Ein bedeutender und überraschender
Vorteil des erfindungsgemäßen Mittels ist die Verwendbarkeit eines wässrigen Trägers. Die Gegenwart einer
bedeutenden Wassermenge bietet einen offensichtlichen, wirtschaftlichen Vorteil, noch wichtiger ist jedoch, daß das
Wasser die Neigung des Mittels zur Reizung der Haut und des Auges des Patienten in hohem Maße vermindert. Ein anerkanntes
Verfahren zur Feststellung der Augenreizung ist der Draize-Test, und Isopropanol, der erfindungsgemäß bevorzugt eingesetzte
Alkohol, wurde zur Eichung dieses Testes eingesetzt, weil er in hohem Maße augenschädigend wirkt. Die erfindungsgemäßen
Mittel, die z. B. 25 Gew.% Isopropanol, Wasser und andere Bestandteile enthalten, zeigten jedoch beim Draize-Test
den Wert Null für die Augenreizung.
Die Alkohol-Ester-Zumischung wird unter Bildung des
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erfindungsgemäßen Mittels in den Träger eingemischt und
zur Behandlung von mit Läusen befallenen Stellen oder zur Vorbeugung gegen einen solchen Befall prophylaktisch eingesetzt.
Die Behandlung erfolgt mit einer effektiven Menge des Läusevertilgungsmittels, wobei unter einer effektiven
Menge eine solche zu verstehen ist/ durch die praktisch 100 % der Läuse, die dem nachstehend beschriebenen Eintauchtest
(2 min oder 4 min) unterzogen wurden, innerhalb von 24 h getötet werden. Es wurde gefunden, daß eine bezüglich
der Läusevertilgung effektive Menge der aktiven Bestandteile erzielt werden kann, wenn die Menge des aliphatischen Alkohols
in dem Mittel, das zur Behandlung eingesetzt wird, zumindest etwa 20 Gew.%, und wenn die Menge des aliphatischen
Esters zumindest etwa 15 Gew.% beträgt. Selbstverständlich können der Alkohol und der Ester in Mengen eingesetzt werden,
die diese Minimalmengen überschreiten, es scheint jedoch keinen wesentlichen Vorteil zu bringen, wenn die vorstehend
beschriebenen Prozentwerte für den Gehalt an den wirksamen
Bestandteilen wesentlich überschritten werden. Aus dem vorstehend Beschriebenen geht auch hervor, daß ein flüssiger
Träger in einer Menge von bis etwa 65 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht des zur Behandlung eingesetzten Mittels, verwendet
werden kann. Der Träger macht vorzugsweise etwa 40 Gew.% bis 60 Gew.% der Gesamtmenge aus.
Der vorstehend erwähnte Eintauchtest mit einer Dauer von 2 min oder 4 min wird folgendermaßen durchgeführt:
Ein 50-ml-Becherglas wird mit Leitungswasser gefüllt und
stehengelassen, bis das Wasser Raumtemperatur (etwa 24 0C)
erreicht hat. Zehn junge, erwachsene männliche Läuse und zehn junge, erwachsene, weibliche Läuse (Pediculus humanus
corporis) aus der gleichen Altersgruppe und von der gleichen Vorratskolonie werden auf ein weitmaschiges Netzstück (2 an χ 2 cm)
gesetzt. Die auf Raumtemperatur gehaltene Probe, die getestet werden soll, wird geschüttelt, bis sie homogen ist, und dann
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in ein 50-ml-Becherglas gefüllt. Das Netzstück wird unmittelbar
nach dem Eingießen der Probe in das Becherglas in die Probe gelegt und untertauchen gelassen, nach entweder 2 min
oder 4 min entfernt und unmittelbar darauf in das Becherglas mit dem Leitungswasser eingetaucht. Das Netzstück wird alle
10 see heftig geschüttelt und nach einer Minute entfernt und auf ein Papierhandtuch gelegt. Die Läuse werden dann auf
einen schwarzen Kordsamtfleck (4 cm χ 4 cm) gebracht (dieser Zeitpunkt wird als Nullpunkt für die Zeitskala betrachtet
(0 h)) . Danach wird der Kordsamtfleck in eine Petrischale
gelegt, die zugedeckt und in einer Warmhaltekammer bei 30 0C
gelagert wird.
Der synergistische Effekt, den die Kombination von Alkohol und Ester hat, kann anhand der nachstehend beschriebenen Ergebnisse
des 4-min-Eintauchtestes beurteilt werden. Durch Vermischen von Isopropanol und/oder Isopropylmyristat mit
7 Gew.% Polysorbat 80, einem inerten Emulgierungsmitte^
und mit soviel Wasser, wie zum Auffüllen auf 100 Gew.% nötig war, wurden sechs Proben hergestellt. Man erhielt folgende
Ergebnisse: „ . ., , ^ ^
Anteil der toten Läuse
nach 24 h (%)
42 Gew.% 95 %iges Isopropanol in 7,5
einem inerten Träger
15 Gew.% Isopropylmyristat in einem 5
inerten Träger
42 Gew.% 95 %iges Isopropanol und 100
15 Gew.% Isopropylmyristat in einem
inerten Träger
inerten Träger
20 Gew.% 95 %iges Isopropanol und 75
15 Gew.% Isopropylmyristat in einem inerten Träger
42 Gew.% 95 %iges Isopropanol und 60
10 Gew.% Isopropylmyristat in einem
inerten Träger
inerten Träger
25 Gew.% Isopropanol und 100
15 Gew.% Isoprylenmyristat in einem
inerten Träger
inerten Träger
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Der erfindungsgemäße, synergistische Effekt kann auch anhand der beigefügten Figur beurteilt werden, bei der
es sich um eine graphische Darstellung der Mortalität der Läuse in Abhängigkeit von der Konzentration bei dem vorstehend
beschriebenen 2-min-Eintauchtest handelt. Es wurden verschiedene Testmittel eingesetzt, die jeweils 7 Gew.%
Polysorbat 80 (inertes, oberflächenaktives Mittel) und so viel Wasser enthielten, wie zum Auffüllen auf 100 Gew.% nötig
war. Kurve 2 stellt die Testmittel dar, die verschiedene Konzentrationen an Isopropylmyristat enthalten, und Kurve
stellt die Testmittel dar, die verschiedene Konzentrationen an Isopropylalkohol enthalten. Wie ersichtlich ist, wurde
mit den Mitteln, die nur Isopropylalkohol bis zu 95 Gew.% enthielten, nie eine Mortalität erreicht, die 15 % überschritt
(die Mortalität betrug bei einer Konzentration von 100 % 65 %), und man sieht auch, daß nicht weniger als
70 Gew.% Isopropylmyristat nötig waren, um eine Mortalität von 100 % zu erreichen. Kurve 3 stellt die Ergebnisse dar,
die mit erfindungsgemäßen Testmitteln erzielt wurden, die
15 Gew.% Isopropylmyristat und verschiedene prozentuale Anteile an Isopropylalkohol enthielten. Bei dem in dieser
Weise durchgeführten 2-min-Test wurde eine Mortalität von 100 % erzielt , als die Konzentration an Isopropylalkohol
30 Gew.% erreicht hatte.
Weitere Beispiele für Kombinationen von Alkohol und Ester, die erfindungsgemäß eingesetzt werden können, sind:
Butanol und Äthylstearat; Pentanol und Methyllaurat; Octanol und Isobutyloleat; Äthanol und Myristylmyristat; Äthanol,
Butanol und Isopropylmyristat; Isopropylalkohol, Äthylstearat
und Isopropylmyristat/ Äthanol, Butanol, Äthylstearat und Isobutyloleat und ähnliche Kombinationen von Alkohol(en) und
Ester(n).
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Verschiedene Kombinationen von Alkohol und Ester wurden anhand des vorstehend beschriebenen 2-mln-Eintauchtestes
geprüft .. Die Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabellen angegeben. Man beachte, daß die angegebenen Mortalitätswerte
sich nur auf die speziellen, geprüften Materialien beziehen, und daß man diese Ergebnisse nicht in dem Sinne
deuten darf, daß andere Konzentrationen keine läusevertilgende Wirkung hätten.
In Tabelle I sind die Ergebnisse angegeben, die man
beim Test unter Verwendung von unverdünnten, aliphatischen Monoestern oder von Kombinationen, die den Monoester und
25 Gew.% Isopropanol sowie 60 Gew.% eines wässrigen Trägers
enthielten, erhielt.
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-13- B 8623801646
Ester | 100 Gew.% | |
Tabelle I | Äthylacetat | Ester |
(Mortalität der Laus | Äthylcyanoacetat | 100 |
Butylacetat | 0 | |
Äthylacetoacetat | 100 | |
Äthyl-4-chlorbutyrat | 0 | |
Butyllactat | 80 | |
Äthyllävulinat | 25 | |
Äthylcapronat | 5 | |
Äthylcaprylat | 100 | |
Methylcapr inat | 100 | |
Äthylcaprinat | 100 | |
Methyllaurat | 100 | |
Äthyllaurat | 100 | |
Methylmyristat | 100 | |
Isopropyllaurat | 95 | |
Lauryllactat | 100 | |
Isopropylmyristat | 100 | |
Methylpalmitat | 100 | |
Butylmyris tat | ||
Isononylisononanoat | 100 | |
Isopropylpalraitat | 100 | |
Cetyllactat | 95 | |
Isopropyllinoleat | * | |
Isopropylisostearat | 85 | |
Butylstearat | 100 | |
2-Äthylhexylpalmitat | 80 | |
Decyloleat | 100· | |
Myristylmyristat | 70 | |
Gew.% Ester, 25 Gew.%Isopropano; Gew.% wässriger Träger
95 5
95 5 5
85 0
100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
90 100 100 100 100
35 100
95 100 100 100
♦ Feststoff, konnte nicht mit einer Konzentration von
100 % getestet werden
-**■ verfestigte sich beim Kontakt mit dem Nachspülmittel
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- 14 - B 8643
Die vorstehenden Ergebnisse zeigen, daß die aliphatischen Monoester, die 4 bis 28 C-Atome enthalten, starke
Läusevertilgungsmittel sind, und daß sie bei Kombination mit 25 Gew.% Isopropanol und 60 Gew.% eines wässrigen Trägers
in hohem Maße läusevertilgend wirken. Die Gegenwart verschiedener, funktioneller Gruppen, wie der Cyanogruppe in
2-Stellung, der Ketogruppe in 3- oder 4-Stellung, der Hydroxylgruppe
in 2-Steilung oder der Chlorgruppe in 4-Stellung,
und ungesättigte Stellen im Säureanteil des Esters vermindern die Aktivität in bezug auf die Vertilgung von Läusen.
Die Abnahme der Aktivität kann jedoch, wie die Aktivität der Kombinationen von Lauryllactat, Cetyllactat und
Decyloleat zeigt -, durch eine Zunahme der Kettenlänge ausgeglichen werden.
In Tabelle II sind die Ergebnisse der Prüfung verschiedener, aliphatischer Alkohole angegeben, die allein,
in wässriger Lösung und in Lösung mit 15 Gew.% Isopropylmyristat und 60 Gew.% eines wässrigen Trägers eingesetzt
wurden.
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B 8643
(Mortalität der Läuse nach 24 h (%))
100 Gew.% Alkohol
Alkohol
15 Gew.% Isopropyl-
myristat 25 Gew.% Alkohol
60 Gew.% wäßriger Träger
25 Gew.% Alkohol 75 Gew.% wäßriger Träger
Methanol 0
Äthanol 45
Isopropanol 65
n-Propanol 70
Isobutanol 95
sec-Butanol 95
t-Butanol 80
n-Butanol 100
Isopentanol 100
n-Pentanol 100
n-Hexanol 100
n-0ctanol 100
n-Decanol 100
n-Dodecanol 100
Hexadecanol 100
Oleylalkohol 100
40
20
55
10
10 20 10 40 0
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In Tabelle III werden die Ergebnisse des Testes von fünf aliphatischen Diestern gezeigt.
(Mortalität der Läuse nach 24 h (%))
10
Diester
Diäthyloxalat
Diisopropyladipat
Dimethylsebacat
Dimethylbrassylat
Diisopropyladipat
Dimethylsebacat
Dimethylbrassylat
15 Di-n-hexylazelat
85
15 Gew.% Ester
100 Gew.% Ester |
25 Gew.i 60 Gew.\ |
20 | |
1OO | |
100 | |
1OO | |
k Isopropylalkohol I wäßriger Träger |
|
5 | |
40 | |
5 | |
95 |
In Tabelle IV werden die Ergebnisse gezeigt, die man unter Verwendung von Arylmonoestern und Aryldiestern
erzielte.
25
(Mortalität der Läuse nach 24 h (%))
15 Gew.% Ester
30
1OO Gew.% | 25 | Gew. \ | |
Arylester | Ester | 60 | Gew. ί |
Benzylbenzoat | 95 | ||
Diäthylphthalat | 0 | ||
Dibutylphthalat | 60 | ||
Dioctylphthalat | 40 | ||
\ Isopropylalkohol | |||
ϊ wäßriger Träger | |||
5 | |||
5 | |||
10 | |||
10 |
35
809829/0943
B 8
In Tabelle V sind die Werte für die Mortalität gezeigt, die man bei Verwendung von zwei Arylalkylalkoholen
erzielte.
(Mortalität der Läuse nach 24 h (%))
10 Alkohol
100 Gew.% Alkohol
15 Gew.% Isopropylmyristat
25 Gew.% Alkohol
60 Gew.% wäßriger Träger
Benzylalkohol 90 Phenäthylalkohol 100
75 100
Wie vorstehend angemerkt wurde, können die erfindungsgemäßen
Läusevertilgungsmittel für den Endverbrauch unter
Ausbildung einer Vielzahl von Anwendungsformen zubereitet
werden. Typische Zubereitungen sind nachstehend angegeben.
(Zusammensetzung in Gew.%.)
Klares, flüssiges Läusevertilgungsmittel, geeignet zum mechanischen Versprühen oder zum Einreiben:
Isopropylalkohol 65 Isopropylmyristat 10
Wasser
25
Läusevertilgendes Shampoo, klare Flüssigkeit:
Isopropylalkohol 25 Isopropylmyristat
Triäthanolaminlaurylsulfat
Wasser
15
20 40
809829/0<U3
Läusevertilgendes Aerosol, schnell zusammenfallender Schaum
Isopropylalkohol 25
Isopropylmyristat 15
Mono- und Diglyceride
von Speiseölen oder
-fetten 5
Wasser 42
Glycerin 3
Isobutan 10
Läusevertilgendes Aerosolspray
Isopropylalkohol | 65 |
Isopropylmyris tat | 10 |
Isobutan | 10 |
Wasser | 15 |
Läusevertilgendes Aerosolspray
20
Isopropylalkohol | 25 |
Isopropylmyristat | 15 |
Isobutan | 15 |
Wasser | 40 |
Polysorbat 80 | 5 |
Läusevertilgendes Gel
25
Isopropylalkohol | 25,0 |
Isopropylmyristat | 15,0 |
Carbopol 940 | 0,5 |
Triäthanolamin | 0,38 |
Wasser | 59,22 |
Läusevertilgendes Pulver*
Pyrophyllit 90,0
Isopropylalkohol 6,5
Isopropylmyristat 3,5
* Bei Zubereitung mit einem trockenen, inerten Träger kann
der Träger bis zu etwa 95 Gew.% ausmachen.
809829/09 43
_ 19 - B
Läusevertilgende Lotion:
Triathanolarainstearat 20
Cetylalkohol 5
Isopropylalkohol 25
Isopropylmyristat 15
Wasser 35
Läusevertilgender Stift:
1Q Natriumstearat 60
Isopropylalkohol 25
Isopropylmyristat 15
Läusevertilgende Lotion:
Äthanol 50,0
Natriumcarboxy-
methylcellulose O,2
Carbopol 941 0,2
Isopropylmyristat 15,0
Triäthanolamin 0,2
Acetyliertes polyoxyäthyliertes (10) Lanolin 3,0
Wasser 31,4 Läusevertilgende Lotion:
30
Polyoxyäthylen- (iO)-cetyl- | 3,0 |
äther | 1,5 |
Talkum- | 0,3 |
Carbopol 941 | 0,3 |
Triäthanolamin | 40,0 |
Äthylalkohol | 15,0 |
Isopropylmyristat | 39,9 |
Wasser |
35
809829/0943
Lee rTe i t e
Claims (14)
1. Läusevertilgungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es im wesentlichen ein Gemisch aus (1) zumindest einem
aliphatischen oder ary!aliphatischen Alkohol mit zwei
bis etwa acht C-Atomen in dem aliphatischen Anteil und (2) zumindest einem aliphatischen Carbonsäureester mit
4 bis etwa 32 C-Atomen enthält, oder daß es ggf. zumindest einen aliphatischen Carbonsäureester mit 4 bis
etwa 32 C-Atomen mit einer Konzentration von nicht weni-1
ger als 70 Gew.% in einem inerten, pharmazeutisch verträglichen Träger enthält.
2. LausevertLlgungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß der Alkohol ein aliphatischer Alkohol mit 3 bis 5 C-Atomen ist und daß der Ester 13 bis 32 C-Atome,
vorzugsweise 14 bis 26 C-Atome enthält.
3. Läusevertilgungsmittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es den Alkohol und den
Ester im Gewichtsverhältnis von 1,1 : 1 bis 3 :1, vorzugsweise von 1,3 : 1 bis 1,7 : 1 enthält.
35
809829/09 U 3 ORIGINAL INSPECTED
XI/17
- 2 - B 8643
2bü 16 46
4. Läusevertilgungsmittel nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Gemisch eines aliphatischen Alkohols und eines Esters in
Kombination mit einem inerten, pharmazeutisch verträglichen Träger enthält, wobei der aliphatische Alkohol in einer
Menge von zumindest etwa 20 Gew.% und der Ester in einer Menge von zumindest etwa 15 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht
des Gemischs und des Trägers, vorliegt.
5. Läusevertilgungsmittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es den Träger in einer Menge von etwa
40 Gew.% bis 60 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Gemischs und des Trägers, enthält.
6. Läusevertilgungsmittel nach einem der Ansprüche 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger ein wässriger
Träger ist.
7. Läusevertilgungsmittel nach Anspruch 6, dadurch
gekennzeichnet, daß der Träger in einer Menge von etwa 40 Gew.% bis 60 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht des
Gemischs und des Trägers, vorliegt, und daß das Gewichtsverhältnis des Alkohols zum Ester zwischen etwa 1,1 : 1 und
3 : 1 liegt.
8. Läusevertilgungsmittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es als Alkohol
Isopropanol und als Ester Isopropylmyristat enthält.
9. Läusevertilgungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zumindest 20 Gew.% eines aliphatischen
oder arylaliphatischen Alkohols mit 2 bis etwa 8 C-Atomen in dem aliphatischen Anteil, zumindest etwa 15 Gew.% eines
aliphatischen Carbonsäureesters mit 4 bis etwa 32 C-Atomen und einen inerten, wässrigen, pharmazeutisch verträglichen
Träger enthält.
809829/0943
13 864^bU i ö46
10. Lausevertilgungsmittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol ein aliphatischer Alkohol
mit 3 bis 5 C-Atomen ist, daß der Ester 13 bis 32 C-Atome hat, daß der wäßrige Träger in einer Menge von
etwa 40 Gew.% bis 60 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vorliegt und daß das Gewichtsverhältnis des
Alkohols zum Ester zwischen etwa 1,1 : 1 und 3 : 1 liegt.
11. Lausevertilgungsmittel nach einem der Ansprüche 9
und 10, dadurch gekennzeichnet, daß der Ester 14 bis 26 C-Atome hat und daß das Verhältnis des Alkohols zum Ester
zwischen 1,3 : 1 und 1,7 : 1 liegt.
12. Lausevertilgungsmittel nach Anspruch 10, dadurch
gekennzeichnet, daß es als Alkohol Isopropanol, als Ester Isopropylmyristat und als wäßrigen Träger Wasser enthält.
13. Lausevertilgungsmittel nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß es einen aliphatischen Carbonsäureester mit 13 bis 32 C-Atomen, vorzugsweise mit 14 bis
C-Atomen, insbesondere Isopropylmyristat mit einer Konzentration von zumindest 70 Gew.% in einem inerten, wäßrigen,
pharmazeutisch verträglichen Träger enthält.
14. Anwendung des Läusevertilgungsmittels nach einem der vorhergehenden Ansprüche zur Bekämpfung von Läusen.
ORtGINAL INSPECTED
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/759,638 US4147800A (en) | 1977-01-17 | 1977-01-17 | Pediculicidal toxicants |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2801646A1 true DE2801646A1 (de) | 1978-07-20 |
Family
ID=25056404
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19782801646 Withdrawn DE2801646A1 (de) | 1977-01-17 | 1978-01-16 | Laeusevertilgungsmittel |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4147800A (de) |
JP (1) | JPS5394034A (de) |
AU (1) | AU514204B2 (de) |
BE (1) | BE862994A (de) |
CA (1) | CA1119093A (de) |
CH (2) | CH631601A5 (de) |
DE (1) | DE2801646A1 (de) |
FR (1) | FR2377154A1 (de) |
GB (1) | GB1547020A (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2823594A1 (de) * | 1977-05-31 | 1978-12-14 | Block Drug Co | Mittel zur vertilgung von ectoparasiten und/oder zur abtoetung von deren eiern |
EP0392806A1 (de) * | 1989-04-12 | 1990-10-17 | Cerro Continental S.A. | Läusevertilgungsmittel und Verfahren zur Bekämpfung von Läusen |
DE4206090A1 (de) * | 1992-02-27 | 1993-09-02 | Perycut Chemie Ag | Insektenabwehrmittel |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5109022A (en) * | 1990-10-24 | 1992-04-28 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Non-insecticidal insect repellent |
FR2678142A1 (fr) * | 1991-06-27 | 1992-12-31 | Atochem | Composition nouvelle pour le traitement des pediculoses a base de derives de l'acide undecylenique ou undecanouique. |
FR2691358B1 (fr) * | 1992-05-20 | 1995-12-08 | Atochem Elf Sa | Utilisation de derives d'acide pour la fabrication d'un medicament pediculicide. |
DK0520865T3 (da) * | 1991-06-27 | 1996-04-22 | Delta Agro Ind | Anvendelse af syrederivater til fremstilling af et medikament mod lus |
CA2114910C (en) * | 1993-02-18 | 2004-08-17 | David S. Almond | Fatty acid salt pesticidal composition |
DE4445546A1 (de) * | 1994-12-20 | 1996-06-27 | Bayer Ag | Verwendung von Laurinsäureestern als wirkungssteigernde Stoffe |
US6596291B2 (en) | 1997-12-05 | 2003-07-22 | Thomas A. Bell | Compositions and methods for treating surfaces infected with ectoparasitic insects |
GB0105229D0 (en) * | 2001-03-02 | 2001-04-18 | Ectopharma Ltd | Pesticides |
US6663876B2 (en) * | 2002-04-29 | 2003-12-16 | Piedmont Pharmaceuticals, Llc | Methods and compositions for treating ectoparasite infestation |
US20080069785A1 (en) * | 2004-12-14 | 2008-03-20 | Jones Allen L | Pest-control compositions, and methods and products utilizing same |
US20060140995A1 (en) * | 2004-12-23 | 2006-06-29 | Precopio Michael J | Methods for treating ectoparasite infections on the mammalian body |
CN101730473A (zh) * | 2007-03-22 | 2010-06-09 | 蒂拉德克公司 | 增效的有害物防控组合物 |
FR2949182B1 (fr) | 2009-08-24 | 2011-11-11 | Horizzon Innovations Technologies | Utilisation d'une microemulsion pour lutter contre les poux |
US20110220845A1 (en) * | 2009-11-26 | 2011-09-15 | Oleon | Solvent composition containing at least one ester of isoamylalcohol |
JP2012031169A (ja) * | 2010-07-09 | 2012-02-16 | Osaka Seiyaku:Kk | シラミ駆除剤 |
WO2012176131A1 (en) * | 2011-06-21 | 2012-12-27 | Pharmayeda Ltd. | Compositions and methods useful for treating pediculosis |
FR2996453B1 (fr) * | 2012-10-08 | 2017-09-15 | Horizzon Innovations Tech | Composition moussante anti-poux |
FR3019002B1 (fr) * | 2014-03-26 | 2017-05-05 | Novance | Utilisation d'ester(s) d'acide(s) gras comme insecticide. |
ES2749602T3 (es) | 2014-07-30 | 2020-03-23 | Icb Pharma Spolka Jawna | Composición de dispersión líquida libre de siloxano que comprende isopropilmiristato e isohexadecano para combatir ectoparásitos |
GB2550558B (en) * | 2016-05-17 | 2020-06-17 | Thornton & Ross Ltd | A louse ova and nit loosening composition |
EP3547835A1 (de) * | 2016-12-01 | 2019-10-09 | Evolva SA | Insektizidemulsion |
EP3424321A1 (de) | 2017-07-06 | 2019-01-09 | Ferrer Internacional, S.A. | Verbindungen zur behandlung von ektoparasitenbefall |
GB2574022A (en) | 2018-05-22 | 2019-11-27 | Thornton & Ross Ltd | A pediculicidal shampoo |
Citations (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE421833C (de) * | 1923-04-10 | 1925-11-19 | Chemisches Lab | Mittel zum Vertilgen von tierischen und pflanzlichen Schaedlingen |
DE494276C (de) * | 1928-05-10 | 1930-03-21 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Insektenvertilgungsmittel |
DE502204C (de) * | 1926-10-12 | 1930-07-17 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Mittel zur Bekaempfung von Schaedlingen |
GB480785A (en) * | 1936-05-25 | 1938-02-25 | Arthur Eichengruen | Improvements in or relating to insecticides |
US2396054A (en) * | 1942-05-30 | 1946-03-05 | Stanco Inc | Insecticides |
US2651590A (en) * | 1951-04-13 | 1953-09-08 | Vanderbilt Co R T | Fumigant composition and process |
DE1140394B (de) * | 1961-02-02 | 1962-11-29 | Dr Peter Schmialeck | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
US3117856A (en) * | 1960-11-10 | 1964-01-14 | Monsanto Chemicals | Method for promoting plant growth |
US3235577A (en) * | 1963-01-04 | 1966-02-15 | Diamond Alkali Co | Polyacetylenic carboxylic acids and the ester and amide derivatives thereof |
GB1037761A (en) * | 1962-02-09 | 1966-08-03 | Du Pont | Fungicides |
DE1801861A1 (de) * | 1967-10-20 | 1969-08-28 | Uniroyal Inc | Phytologisch wirksame Mittel und die darin enthaltenen chemischen Wirkstoffe sowie hiermit durchgefuehrte Pflanzenbehandlungsverfahren |
DE1642068A1 (de) * | 1967-06-22 | 1971-05-06 | Henkel & Cie Gmbh | Fungizide Mittel |
DE1792119A1 (de) * | 1967-07-24 | 1972-01-13 | Unilever Emery | Herbidices Mittel und Verfahren zum Vernichten von unerwuenschten Pflanzengewaechsen |
DE2436028A1 (de) * | 1974-07-26 | 1976-02-05 | Gerlach Eduard Chem Fab | Mittel zur vernichtung von laeusen und deren eier (nissen) |
GB1490137A (en) * | 1974-08-02 | 1977-10-26 | Ministry Agriculture & Forestr | Chemical compositions suitable for use as insect repellents |
DE2651947A1 (de) * | 1976-11-13 | 1978-05-18 | Koehler Valentin | Mittel mit pharmazeutischer und/oder antimikrobieller wirksamkeit |
JPS644066A (en) * | 1987-06-26 | 1989-01-09 | Toshiba Corp | Manufacture of semiconductor device |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1875466A (en) * | 1932-09-06 | Signments |
-
1977
- 1977-01-17 US US05/759,638 patent/US4147800A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-10-18 GB GB23099/77A patent/GB1547020A/en not_active Expired
-
1978
- 1978-01-12 CH CH31378A patent/CH631601A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-01-13 FR FR7800921A patent/FR2377154A1/fr active Granted
- 1978-01-16 DE DE19782801646 patent/DE2801646A1/de not_active Withdrawn
- 1978-01-16 CA CA000295061A patent/CA1119093A/en not_active Expired
- 1978-01-17 BE BE184392A patent/BE862994A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-01-17 JP JP364378A patent/JPS5394034A/ja active Granted
- 1978-01-17 AU AU32488/78A patent/AU514204B2/en not_active Expired
-
1982
- 1982-06-08 CH CH353682A patent/CH634461A5/de not_active IP Right Cessation
Patent Citations (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE421833C (de) * | 1923-04-10 | 1925-11-19 | Chemisches Lab | Mittel zum Vertilgen von tierischen und pflanzlichen Schaedlingen |
DE502204C (de) * | 1926-10-12 | 1930-07-17 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Mittel zur Bekaempfung von Schaedlingen |
DE494276C (de) * | 1928-05-10 | 1930-03-21 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Insektenvertilgungsmittel |
GB480785A (en) * | 1936-05-25 | 1938-02-25 | Arthur Eichengruen | Improvements in or relating to insecticides |
US2396054A (en) * | 1942-05-30 | 1946-03-05 | Stanco Inc | Insecticides |
US2651590A (en) * | 1951-04-13 | 1953-09-08 | Vanderbilt Co R T | Fumigant composition and process |
US3117856A (en) * | 1960-11-10 | 1964-01-14 | Monsanto Chemicals | Method for promoting plant growth |
DE1140394B (de) * | 1961-02-02 | 1962-11-29 | Dr Peter Schmialeck | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
GB1037761A (en) * | 1962-02-09 | 1966-08-03 | Du Pont | Fungicides |
US3235577A (en) * | 1963-01-04 | 1966-02-15 | Diamond Alkali Co | Polyacetylenic carboxylic acids and the ester and amide derivatives thereof |
DE1642068A1 (de) * | 1967-06-22 | 1971-05-06 | Henkel & Cie Gmbh | Fungizide Mittel |
DE1792119A1 (de) * | 1967-07-24 | 1972-01-13 | Unilever Emery | Herbidices Mittel und Verfahren zum Vernichten von unerwuenschten Pflanzengewaechsen |
DE1801861A1 (de) * | 1967-10-20 | 1969-08-28 | Uniroyal Inc | Phytologisch wirksame Mittel und die darin enthaltenen chemischen Wirkstoffe sowie hiermit durchgefuehrte Pflanzenbehandlungsverfahren |
DE2436028A1 (de) * | 1974-07-26 | 1976-02-05 | Gerlach Eduard Chem Fab | Mittel zur vernichtung von laeusen und deren eier (nissen) |
GB1490137A (en) * | 1974-08-02 | 1977-10-26 | Ministry Agriculture & Forestr | Chemical compositions suitable for use as insect repellents |
DE2651947A1 (de) * | 1976-11-13 | 1978-05-18 | Koehler Valentin | Mittel mit pharmazeutischer und/oder antimikrobieller wirksamkeit |
JPS644066A (en) * | 1987-06-26 | 1989-01-09 | Toshiba Corp | Manufacture of semiconductor device |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
Chem. Abstr. 73/112852t * |
Chem. Abstr. 74/12119m, 78/93608c, 82/122107d, 83/92301p, 86/101874u, 87/17220r. 87/146954g, 88/165420s * |
Chem. Zentrallblatt 1936I, S. 1335 * |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2823594A1 (de) * | 1977-05-31 | 1978-12-14 | Block Drug Co | Mittel zur vertilgung von ectoparasiten und/oder zur abtoetung von deren eiern |
EP0392806A1 (de) * | 1989-04-12 | 1990-10-17 | Cerro Continental S.A. | Läusevertilgungsmittel und Verfahren zur Bekämpfung von Läusen |
DE4206090A1 (de) * | 1992-02-27 | 1993-09-02 | Perycut Chemie Ag | Insektenabwehrmittel |
US5589181A (en) * | 1992-02-27 | 1996-12-31 | Franz Bencsits | Insect repellent |
DE4206090C2 (de) * | 1992-02-27 | 1998-02-05 | Perycut Chemie Ag | Insektenabwehrmittel |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE862994A (fr) | 1978-07-17 |
AU514204B2 (en) | 1981-01-29 |
FR2377154B1 (de) | 1982-11-26 |
FR2377154A1 (fr) | 1978-08-11 |
CA1119093A (en) | 1982-03-02 |
AU3248878A (en) | 1979-07-26 |
JPS6126761B2 (de) | 1986-06-21 |
GB1547020A (en) | 1979-06-06 |
JPS5394034A (en) | 1978-08-17 |
CH634461A5 (de) | 1983-02-15 |
US4147800A (en) | 1979-04-03 |
CH631601A5 (de) | 1982-08-31 |
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---|---|---|
DE2801646A1 (de) | Laeusevertilgungsmittel | |
DE19782317B4 (de) | Insektizidkombination gegen Flöhe und Zecken von Säugern, insbesondere von Hunden und Katzen | |
EP0045424A1 (de) | Gegen Zecken wirksame Pour-on-Formulierungen | |
DE2823595A1 (de) | Mittel zur vertilgung von ectoparasiten und/oder zur abtoetung von deren eiern | |
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