DE1140394B - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
SchaedlingsbekaempfungsmittelInfo
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- DE1140394B DE1140394B DESCH29159A DESC029159A DE1140394B DE 1140394 B DE1140394 B DE 1140394B DE SCH29159 A DESCH29159 A DE SCH29159A DE SC029159 A DESC029159 A DE SC029159A DE 1140394 B DE1140394 B DE 1140394B
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/02—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/03—Monocarboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
Sch 29159 IVa/451
ANMELDETAG: 2. F E B RU AR 1961
BEKANNTMACHUN G
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 29. NOVEMBER 1962
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 29. NOVEMBER 1962
Die meisten der als Kontaktgifte verwendeten Insektizide haben den Nachteil, daß die damit
bekämpften Insekten gegen die Gifte resistent werden. Nach und nach muß deshalb die Konzentration des
anzuwendenden Mittels gesteigert werden, wodurch andere Tiere gefährdet werden. Es gibt zwar Mittel,
die weniger zur Resistenzbildung Anlaß geben. Diese Verbindungen sind jedoch für Warmblüter
außerordentlich giftig, so daß sie nur beschränkt anwendbar sind.
Es wurde nunmehr gefunden, daß bestimmte isoprenoide Verbindungen, die für Warmblüter praktisch
ungiftig sind, den normalen Entwicklungsablauf bei Arthropoden, z. B. Insekten, Krebsen und Krabben,
verändern. Diese Stoffe bewirken das Auftreten nicht lebensfähiger oder nicht fortpflanzungsfähiger
Individuen und damit indirekt die Vernichtung derartiger Tiere.
CH3 CH3
Schädlingsbekämpfungsmittel
Anmelder:
Dr. Peter Schmialeck,
Berlin-Dahlem, Lentzeallee 75
Berlin-Dahlem, Lentzeallee 75
Dr. Peter Schmialeck, Berlin-Dahlem,
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
Gegenstand der Erfindung ist demnach ein Schädlingsbekämpfungsmittel,
das durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel
CH3
-C = CH-CH2-CH2-C = CH-CH2-CH2-C = Ch-
worin R die Gruppen -CH2-OH, -CHO,
— CH2 — CH2 — CO — CH3, — CH2 — NH2,
— COOH bedeutet, bzw. an einem Äther oder Ester des genannten Alkohols oder einem Salz der
genannten Säure gekennzeichnet ist.
Neben der Ungiftigkeit für Vertebraten liegt ein weiterer Vorteil der genannten isoprenoiden Verbindungen
in der leichten Wandelbarkeit ihrer Löslichkeitseigenschaften. So kann man beispielsweise
durch Veresterung des Farnesols mit Phosphorsäure ein leicht wasserlösliches und durch Veresterung
mit Essigsäure ein fettlösliches Produkt erhalten. Man kann also je nach dem speziellen Verwendungszweck
eine besonders zweckmäßige Form zur Anwendung bringen.
Man kann die Verbindungen beispielsweise in Emulsionen, Suspensionen, Stäubemitteln, Lösungen
oder Aerosolen einsetzen. In besonderen Fällen können mit der Aktivsubstanz getränkte oder
imprägnierte Gegenstände, Materialien, Nahrungsmittel, Saatgut u. dgl. verwendet werden. In derartigen
Fällen kommt vorzugsweise ein nicht flüchtiges Derivat zur Anwendung. Es ist auch nicht
notwendig, daß das entsprechende Derivat selbst direkt wirksam ist; die Aktivkomponente kann auch
durch äußere Einflüsse, wie z. B. durch Feuchtigkeit, oder im Tierkörper in Freiheit gesetzt werden.
Natürlich ist es auch möglich, die erfindungsgemäß vorgeschlagenen Verbindungen im Gemisch mit
anderen bekannten Schädlingsbekämpfungsmitteln zu verwenden.
Bevorzugte Vertreter im Sinne der Erfindung sind Farnesol, Farnesal, Farnesensäure und Farnesylacetat.
50 Tenebrio-molitor-Puppen werden einmal mit 2 ml einer lO°/oigen alkoholischen Farnesollösung
besprüht. Nach Ablauf der Puppenruhe entwickeln sich nur drei Tiere zur Imago, bei denen jedoch
Folgen des Entwicklungsstillstandes festzustellen sind. Von 50 Kontrolltieren entwickeln sich nur drei
nicht zum reifen Insekt.
150 Calliphora-erythrocephala-Larven werden mit 150 g gemahlenem Fleisch gefüttert, das mit 15 ml
einer 0,l%igen wäßrigen Emulsion von Farnesal getränkt ist. Die Puppenbildung bei fast all diesen
Tieren ist gegenüber den Kontrollen stark verzögert. Die schlüpfenden Imagines sind, falls sie sich überhaupt
aus den Puppentönnchen befreien können, zum Großteil verkrüppelt und deshalb nicht kopulationsfähig.
20 Galleria-mellonella-Larven des letzten Stadiums werden einmal mit 2 ml einer 2%igen alkoholischen
209 709/334
Lösung von Farnesylacetat besprüht. Ein Großteil dieser Tiere bildet im Gegensatz zu unbehandelten
Kontrolltieren keine Puppenkokons, sondern die losen Gespinste der Larvenstadien als Zeichen der
Entwicklungshemmung.
150 Tenebrio-molitor-Larven werden mit 150 g Weizenkleie gefüttert, die mit 5 ml einer l%igen
wäßrigen Lösung von Farnesylphosphat getränkt ist. Die Entwicklung dieser Tiere wurde im Vergleich
zu Kontrolltieren um einige Monate verzögert.
50 Tenebrio-molitor-Puppen wurden mit 2 ml einer 10%igen äthanolischen FarnesylacetonlÖsung einmal
besprüht. Nur drei Tiere entwickelten sich zum Vollinsekt. Alle Kontrolltiere schlüpften.
150 Larven des letzten Stadiums von Calliphora erythrocephala wurden mit 10 ml einer 10%igen
äthanolischen Farnesylaminlösung in angesäuertem Wasser einmal besprüht. Gegenüber den Kontrollen
erfolgte bei allen Tieren die Verpuppung verzögert. Es schlüpften nur dreizehn stummelflügelige Imagines.
Bei den Kontrollen waren es 136 von 150 Tieren.
In 25 ml Futtersaft von 200 Muska-domestica-Larven wurden 55 mg Natriumsalz der Farnesensäure
gelöst. Gegenüber der Kontrolle war die Verpuppung verzögert. 11 % der Tiere schlüpften als
verkrüppelte Imagines. 80% der Kontrolltiere schlüpften ohne Anzeichen einer Schädigung.
5. Je 5 g Kleie, die als Futter von 50 Tenebriomolitor-Larven
der letzten Stadien verwendet werden, werden mit 50 mg eines der nachstehend angeführten
Farnesyläther getränkt. Die bei den einzelnen Verbindungen aufgeführten Zahlen geben die nach
ίο 12 Tagen und zwischen dem 12. und 50. Tag verpuppten
Tiere bzw. die auftretenden Zwischenformen zwischen Puppen und Larven an. Es ist dabei
weiter zu erwähnen, daß die Zwischenformen alle starben, ohne sich zum Käfer zu entwickeln.
- I, bis 12. Tag | 12. bis 50. Tag | |
Farnesylmethyläther | 3 Zwischen | |
formen | ||
Farnesyläthyläther... | 2 Zwisehen- | keine |
formen | Puppen | |
Farnesylbutyläther... | 3 Zwischen | oder |
formen, | Zwischen | |
1 Puppe | formen | |
25 Farnesylallyläther ... | 2 Zwischen | |
formen | ||
Kontrolle | 7 Puppen | 27 Puppen |
3°
CH3
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen FormelCH3= CH-Ch2-CH2-C = CH-CH2-CH2-C = CH-worin R die Gruppen — CH2 — OH, — CHO, -CH2-CH2-CO-CH3, -CH2-NH2 oder —COOH bedeutet, bzw. einem Äther oder Ester des genannten Alkohols oder einem Salz der genannten Säure.209 709/35* 11
Priority Applications (11)
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---|---|---|---|
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CH84662A CH417215A (de) | 1961-02-02 | 1962-01-24 | Schädlingsbekämpfungsmittel |
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GB363762A GB989554A (en) | 1961-02-02 | 1962-01-31 | Method and compositions for impeding the metamorphosis and/or reproduction of arthropods |
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Publication Number | Publication Date |
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Family Applications (1)
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---|---|---|---|
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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FR2083684A1 (de) * | 1970-03-31 | 1971-12-17 | Hoffmann La Roche | |
FR2352783A1 (fr) * | 1976-05-27 | 1977-12-23 | Eisai Co Ltd | Derives polyprenyl-carboxyliques, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
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WO2007003346A2 (en) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | MAX-PLANCK-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. | Fungicidal agents |
Families Citing this family (4)
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JPS5126354B1 (de) * | 1971-03-31 | 1976-08-05 | ||
DE3120805A1 (de) * | 1981-05-25 | 1982-12-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Mittel und verfahren zur bekaempfung von blaualgen |
GB8603621D0 (en) * | 1986-02-14 | 1986-03-19 | Habib N | Modifying lipid structure of cell membranes |
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0
- BE BE613361D patent/BE613361A/xx unknown
- NL NL274168D patent/NL274168A/xx unknown
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- 1961-02-02 DE DESCH29159A patent/DE1140394B/de active Pending
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- 1962-01-24 CH CH84662A patent/CH417215A/de unknown
- 1962-01-31 BR BR13610662A patent/BR6236106D0/pt unknown
- 1962-01-31 GB GB363762A patent/GB989554A/en not_active Expired
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Also Published As
Publication number | Publication date |
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GB989554A (en) | 1965-04-22 |
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