CH417215A - Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Description

      Schädlingsbekämpfungsmittel       Die meisten der als Kontaktgifte verwendeten     In-          sekticide    haben den Nachteil, dass die     damit    be  kämpften Insekten gegen die Gifte     resistent    werden.  Nach und nach muss     deshalb    die Konzentration des  anzuwendenden Mittels gesteigert werden,     wodurch     andere Tiere gefährdet werden. Es gibt zwar     Mittel,     die weniger zur     Resistenzbildung        Anlass    geben.

   Diese  Verbindungen sind jedoch für Warmblüter     ausseror-          dentlich    giftig, so dass sie nur beschränkt anwendbar  sind.  



  Es wurde nunmehr gefunden, dass bestimmte     iso-          prenoide    Verbindungen, die für Warmblüter praktisch  ungiftig sind, den     normalen    Entwicklungsablauf bei  Arthropoden, z. B. Insekten, Krebse und Krabben,  verändern. Diese Stoffe     bewirken    eine Verzögerung  der Metamorphose bzw. der normalen Verpuppung,  was zum Auftreten nicht lebensfähiger oder nicht       fortpflanzungsfähiger    Individuen und     d'am'it    indirekt  zur Vernichtung derartiger Tiere führt. Die Möglich  keit der Metamorphoseverzögerung kann auch z. B.  zur Aufzucht besonders grosser Larven     ausgenützt     werden, was beim Seidenspinner von Vorteil sein kann.  



  'Gegenstand der Erfindung ist ein Schädlingsbe  kämpfungsmittel, das als aktive Komponente eine Ver  bindung der Formel  
EMI0001.0019     
    in der die gestrichelt gezeichnete Bindung hydriert  sein kann, R1 und R2 Wasserstoff oder eine niedere  Alkylgruppe und R die Gruppen -CH2OH, -CH2SH,  -CHO, -CH2-CH2-CO-CH3, -CH2-NH2 oder -COOH  bedeuten,  oder einen Äther, Ester, ein. Säureanhydrid, Säure-    amid, Acetal, Halbacetal oder N-alkyliertes Produkt  einer solchen Verbindung enthält.  



  Die     Erfindung    betrifft anderseits auch die Ver  wendung des     genannten    Mittels zur Verhinderung der  Metamorphose und bzw. oder der Fortpflanzung von  Arthropoden. Zweckmässig werden hierbei derartige  Tiere auf     einer    beliebigen Stufe ihrer     Entwicklung    mit  dem erfindungsgemässen Mittel behandelt.  



  Neben der Ungiftigkeit für Vertebraten liegt ein  weiterer Vorteil der genannten isoprenoiden Verbin  dungen in der leichten Wandelbarkeit ihrer Löslich  keitseigenschaften. So kann man     beispielsweise    durch  Veresterung des Farnesols mit Phosphorsäure ein  leicht wasserlösliches und durch Veresterung mit Es  sigsäure ein     fettlösliches    Produkt erhalten. Man kann  also je nach dem speziellen Verwendungszweck eine  besonders zweckmässige Form zur Anwendung brin  gen.  



  Man kann die genannten Verbindungen beispiels  weise in Emulsionen,     Suspensionen,        Stäubemitteln,     Lösungen oder Aerosolen einsetzen.     In    besonderen  Fällen können mit     ider    Aktivsubstanz getränkte oder  imprägnierte Gegenstände, Materialien, Nahrungsmit  tel, Saatgut und     dergl.    verwendet werden. In derarti  gen     Fällen    kommt vorzugsweise ein nicht flüchtiges  Derivat zur Anwendung. Es ist auch nicht notwendig,  dass das entsprechende Derivat selbst     direkt    wirksam  ist; die Aktivkomponente kann auch durch äussere       Einflüsse,    wie z.

   B. durch Feuchtigkeit oder im     Tier-          körp@er    in Freiheit gesetzt werden. Natürlich ist es  auch möglich, die     erfindungsgemäss    vorgeschlagenen  Verbindungen im Gemisch mit anderen bekannten  Schädlingsbekämpfungsmitteln zu     verwenden.         Bevorzugte Vertreter der genannten Wirkstoffe sind  Farnesol, Farnesal, Farnesensäure, Farnesylmethyl-,  -äthyl-, -butyl- und -allyläther,     3,7,11-Trimethyl-tride-          catrien-(2,6,10)-ol-(1)    und dessen Methyläther,     10,11-          Dihydrofarnesol,    Farnesylacetat, Farnesylmercaptan,  Farnesyltriäthylammoniumbromid,

       Farnesylmethylsul-          fid,    Farnesylmethylamin, Farnesyldiisopropylamin und  insbesondere Farnesyldiäthylamin.  



  Einige der vorstehend durch die     allgemeine    Formel  definierten Verbindungen kommen in der Natur vor,  so dass entsprechend angereicherte Extrakte Verwen  dung finden können. Die synthetische     Herstellung    eini  ger Verbindungen ist bekannt. Für die neuen Verbin  dungen wird nachstehend eine Synthesemöglichkeit  angegeben.  



  Verbindungen der vorstehend allgemeinen     Formel,     worin R die Gruppe -CH2OH und mindestens einer  der Reste R1 und R2 eine niedere Alkylgruppe bedeu  tet, können ausgehend vom entsprechend substituier  ten Geranylaceton durch Acetylenanlagerung, Partial  hydrierung, Halogenierung mit Allylumlagerung, Um  wandlung in einen niederaliphatischen     Carbonsäure-          ester    und Hydrolyse hergestellt werden.  



  Verbindungen der vorstehenden     allgemeinen    For  mel, worin R die Gruppe -CH2SH bedeutet, können  aus den entsprechenden Bromiden durch Behandeln  mit     Schwefelwasserstoff    in     Gegenwart    eines säurebin  denden Mittels, wie z. B. Natriumhydroxyd erhalten  werden. Äther, Thioäther und Amine können ebenfalls  aus den entsprechenden Bromiden durch Behandeln  mit einem Alkohol, Thioalkohol, Ammoniak oder  einem primären oder sekundären Amin hergestellt  werden, wobei in den beiden ersteren Fällen die  Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels,  wie z. B. Natriumhydroxyd, erfolgen soll.  



  <I>Beispiel 1</I>  50 Tenebrio molitor Puppen werden einmal mit  2 ml einer 10%igen alkoholischen Farnesollösung  besprüht. Nach Ablauf der Puppenruhe entwickeln  sich nur 3 Tiere zur Imago, bei denen jedoch Folgen  des Entwicklungssstillstandes festzustellen sind. Von  50 Kontrolltieren     entwickeln    sich nur 3 nicht zum  reifen     Insekt.     



  <I>Beispiel 2</I>  150 Calliphora erythrocephala Larven werden mit  150 g gemahlenem Fleisch gefüttert, das mit 15 ml  einer 0,1%iger wässriger Emulsion von Farnesal ge  tränkt ist. Die Puppenbildung bei fast a11 diesen  Tieren ist gegenüber den Kontrollen stark     verzögert.     Die     schlüpfenden        Imagines    sind,     falls    sie sich über-    hauet aus den Puppentönnchen befreien können, zum  Grossteil verkrüppelt und deshalb nicht kopulations  fähig.  



  <I>Beispiel 3</I>  20 Galleria mellonella Larven des letzten Stadiums  werden einmal     mit    2 ml einer 2%igen alkoholischen  Lösung von Famesylacetat besprüht. Ein Grossteil  dieser Tiere bildet im Gegensatz zu unbehandelten  Kontrolltieren keine Puppenkokons, sondern die losen  Gespinste der Larvenstadien als Zeichen der Entwick  lungshemmung.  



  <I>Beispiel 4</I>  150 Tenebrio molitor Larven werden mit 150 g  Weizenkleie gefüttert, die mit 5 ml einer 1%igen  wässrigen Lösung von Farnesylphosphat getränkt ist.  Die Entwicklung dieser Tiere wurde im Vergleich zu  Kontrolltieren um einige Monate verzögert.  



  Analoge Ergebnisse wie in den vorstehenden Bei  spielen erhält man, wenn man als Wirksubstanz     Far-          nesylmethyläther,    Farnesyläthyläther,     Farnesyl-n-bu-          tyläther,    Farnesylallyläther, Diäthylfarnesylamin,     Far-          nesylthioäther,    Farnesylmercaptan,     Farnesylmethyl-          amin,    10,11-Dihydrofarnesol,     10,11-Dihydrofarnesyl-          methyläther    verwendet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH I Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekenn zeichnet, dass es eine Verbindung der Formel EMI0002.0031 in der die gestrichelt gezeichnete Bindung hydriert sein kann, R, und R2 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe und R die Gruppe -CH2OH, -CH2SH, -CHO, -CH2-CH2-CO-CH3, -CH2-NH oder -COOH bedeuten, oder einen Äther, Ester, ein Säureanhydrid, Säure- amid, Acetal, Halbacetal oder N-alkyliertes Produkt einer solchen Verbindung als aktive Komponente enthält.

   PATENTANSPRUCH II Verwendung der Schädlingsbekämpfungsmittel nach Patentanspruch I zur Verhinderung der Meta morphose und/oder der Fortpflanzung von. Arthropo- den.