DE3420230A1 - Steroid, dessen gewinnung und verwendung als pharmazeutikum - Google Patents

Steroid, dessen gewinnung und verwendung als pharmazeutikum

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DE3420230A1
DE3420230A1 DE19843420230 DE3420230A DE3420230A1 DE 3420230 A1 DE3420230 A1 DE 3420230A1 DE 19843420230 DE19843420230 DE 19843420230 DE 3420230 A DE3420230 A DE 3420230A DE 3420230 A1 DE3420230 A1 DE 3420230A1
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Chandrashekhar M. Prof. Pune Ketkar
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MATZKE KLAUS
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MATZKE KLAUS
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
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    • A01N65/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
    • A01N65/08Magnoliopsida [dicotyledons]
    • A01N65/26Meliaceae [Chinaberry or Mahogany family], e.g. mahogany, langsat or neem
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07JSTEROIDS
    • C07J73/00Steroids in which the cyclopenta[a]hydrophenanthrene skeleton has been modified by substitution of one or two carbon atoms by hetero atoms
    • C07J73/001Steroids in which the cyclopenta[a]hydrophenanthrene skeleton has been modified by substitution of one or two carbon atoms by hetero atoms by one hetero atom
    • C07J73/003Steroids in which the cyclopenta[a]hydrophenanthrene skeleton has been modified by substitution of one or two carbon atoms by hetero atoms by one hetero atom by oxygen as hetero atom

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Description

  • Steroid, dessen Gewinnung und Verwendung als Pharma-
  • zeutikum zeutikum Die Erfindung bezieht sich auf ein Steroid, dessen Gewinnung und auch dessen Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen und menschlichen Krankheiten.
  • Im Stande der Technik werden große Anstrengungen und Investitionen für die Herstellung von insbesondere solchen neuen chemischen Substanzen unternommen, die besonders viele und vorteilhafte Anwendungsmöglichkeiten in Aussicht stellen. Dabei sind zwei der wichtigsten Anwendungsgebiete chemischer Substanzen deren Verwendung auf dem Arzneimittelgebiet und zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen und -Parasiten.
  • Für die Brauchbarkeit einer chemischen Substanz ist von entscheidender Bedeutung, daß deren Herstellung zu wirtschaftlich vertretbaren Bedingungen möglich ist.
  • Hiervon ausgehend hat sich die Erfindung die Schaffung einer chemischen Substanz bzw. Stoffes zur Aufgabe gemacht, der auf billigem Wege gewonnen werden kann und der sich zur Bekämpfung bestimmter Pflanzenschädlinge sowie einiger menschlicher Krankheiten eignet.
  • Erfindungsgemäß ist diese chemische Substanz in ihrem Aufbau durch die in Anspruch 1 wiedergegebene Strukturformel gekennzeichnet. Sie wird im Folgenden durch die Bezeichnung "Azadirachtin" in abkürzender Weise bezeichnet. Die Aufklärung der chemischen Struktur läßt sich auf folgendem Wege durch- führen: Nach der, im späteren noch im einzelnen zu beschreibenden Isolierung der Wirksubstanz geschieht die Strukturaufklärung im wesentlichen mit Hilfe der NMR-Spektroskopie, insbesondere unter Benutzung und Anregung des Momentes der Kohlenstoffisotope des Atomgewichts 13 im Molekül sowie unter gleichzeitiger Durchführung von Forriertransformationen. Die Gewinnung des Stoffes kann erfolgen entweder anhand von auf der Basis der Strukturformel entwikkelter Synthesestrategien oder aber, was in aller Regel wesentlich einfacher ist, durch Isolierung aus Naturstoffen, wie sie im folgenden näher beschrieben wird.
  • Zur Isolierung wird ausgegangen von den Blättern und/oder dem Fruchtfleisch und/oder den Kernen der Früchte des Neem-Baumes (Azadirachta indica), der häufig auch als Azadirachta indica A. Juss oder unter den botanischen Namen gleicher Bedeutung Melia indica Brand. und Melia azadirachta L. Der Neem-Baum ist in den tropischen Zonen Asiens und Afrikas beheimatet und besitzt gelbe, kirschähnliche Früchte. Seine Blätter, sein Fruchtfleisch und die Kerne der Früchte weisen die erfindungsgemäße Substanz auf, wobei sie insbesondere bei letzteren (Kerne) in einer besonders hohen Konzentration vorhanden ist. Die Gewinnung und Isolierung erfolgt entweder dadurch, daß Kerne, Fruchtfleisch und Blätter pulverisiert und mit Wasser übergossen eine Zeitlang zum Ziehen stehen gelassen werden oder aber durch Auspressen der angegebenen Teile dieser Pflanze in Form des dadurch erzeugten Neem-Öles gewonnen wird. Auch ist es denkbar, daß insbesondere die Blätter dieses Baumes trotz ihres stark bitteren Geschmackes zur Bekämpfung von Krankheiten im rohen Zustand gegessen werden. Der auf diesem Wege hergestellte Extrakt oder das hierdurch gewonnene Öl weist neben der Wirksubstanz Azadirachtin in aller Regel zusätzliche, beigemengte Substanzen auf, die jedoch ungiftig sind und die deshalb nicht mit Hilfe eines weiteren Verfahrens abgetrennt werden müssen. Vielmehr können dieses Extrakt oder das Öl insbesondere für die erfindungsgemäß genannten Verwendungsweisen unmittelbare Anwendung finden. Man erhält somit ein Verfahren zur Herstellung des Wirkstoffes Azadirachtin, das besonders einfach und demzufolge kostengünstig ist und deshalb weit unter den Aufwendungen für eine synthetische Herstellung dieses Wirkstoffes liegen. Ein weiterer Vorteil ist darin zu sehen, daß für die erfindungsgemäße Gewinnung nur Apparaturen und Gerätschaften erforderlich sind, die jedem vorliegen. Dadurch wird es insbesondere auch den Kleinbauern in tropischen Ländern möglich, die Wirksubstanz Azadirachtin zu gewinnen und herzu stellen und die Bekämpfung der menschlichen Krankheiten und der Pflanzenschädlinge selbst vorzunehmen. Schließlich ist noch als Vorteil anzusehen, daß der bei der Gewinnung des Öles anfallende Preßkuchen aus Blättern und Früchten sich als Futter für Haustiere eignet.
  • Eine Isolierung des chemisch reinen Stoffes erhält man beispielsweise dadurch, daß ein Extrakt der Kerne mit Hilfe von Methanol vorgenommen wird, nach dem Verdampfen des Methanols erneut ein Extrakt des dann noch löslichen Materials mit Hilfe von Hexan hergestellt wird, der anschließend einer Fraktionierung unter Verwendung der Säulenchromatografie und des Materials Silicagel unterzogen wird. Nach Durchfüh- rung einer Dünnschichtchromatografie wird eine weitere Reinigung mit Hilfe einer Hochdruck-Flüssigkeitschromatografiesäule (HPLC) unter Benutzung einer 35prozentigen wässrigen Nitratazetatlösung als Lösungsmittel.
  • Einer der wesentlichen Vorteile des Wirkstoffes Azadirachtin ist in seinem breiten Anwendungsspektrum zu sehen. Eine der bevorzugten Anwendungsmöglichkeiten besteht in seiner Verwendung als Nematizid und/oder Insektizid. Unter Nematiziden versteht man chemische Mittel zur Bekämpfung von Nematoden (Fadenwürmer) und unter Insektiziden solche Mittel, die Mücken, Fliegen, Wanzen, Ameisen und andere abtöten oder vertreiben. Die Substanz Azadirachtin ermöglicht also eine biologische Schädlingsbekämpfung. Ihre Wirkung beruht darauf, daß sie in ihrem Aufbau dem Häutungshormon der Insekten ähnlich ist, so daß die Insekten an ihrem Häutungsprozeß gehindert werden. Schädlinge wie Milben und Raupen können sich nicht verpuppen oder sie werden geschädigt oder teilweise steril, also in ihrer Fortpflanzungsfähigkeit teilweise eingeschränkt. Da sich das Azadirachtin auch zur Bekämpfung von Stechmücken eignet, erhält man ein mittelbares Instrument zur Bekämpfung der Malaria und des Gelbfibers, da durch diese Insekten die Krankheitserreger übertragen und verbreitet werden. Obwohl die erfindungsgemäße Substanz gegenüber Insekten sich als hochwirksam erweist, ist sie gegenüber Menschen und Haustieren absolut ungefährlich.
  • Deshalb können Lagerbestände an Getreide, Reis, Mais und andere Nahrungsmitteln mit dieser Substanz besprüht und auf diese Weise langfristig vor Schädlingsbefall geschützt werden. Vergleichsversuche in der Praxis haben weiter ge- zeigt, daß ein Besprühen von Pflanzungen mit dem (unter Umständen stark verdünnten) Wirkstoff Azadirachtin eine wesentliche Ertragssteigerung zur Folge hat, die zum Teil auch darauf zurückgeführt wird, daß wertvolle Substanzen nach Art eines Düngemittels sich im Boden anreichern. Gleiches läßt sich erreichen durch Verteilen der Preßrückstände auf den Feldern und Äckern.
  • Bei der Verwendung als Insektizid empfiehlt sich der Zusatz von Kaliseife (Schmierseife) zur Lösung, die einerseits als Benetzungsmittel für die Pflanzen, als wesentliche Verstärkung der insektiziden Wirkung und, sofern Neem-Öl eingesetzt wir, als vorzügliches Lösungsmittel hierfür erweist. Besonders günstige Ver suchsergebnisse haben sich bei der Bekämpfung von Rau pen, größeren Larven oder dgl. durch diese Lösung ergeben. Eine Zusammensetzung von einem Volumenprozent Kaliseife, einem Volumenprozent Neem-Öl sowie den Rest Wasser hat sich als besonders wirksam erwiesen.
  • Neben der in der Praxis so wichtigen Verwendung der erfindungsgemäßen Substanz als biologisches Schädlingsbekämpfungsmittel besteht ein weiteres großes Gebiet darin, sich die Auswirkungen dieser Substanz auf den menschlichen Körper zunutze zu machen. So kann Azadirachtin als inneres oder äußeres Desinfektionsmittel eingesetzt werden. Zur äußeren Anwendung wird einer Creme, Seife oder auch Zahnpasta der Wirkstoff beigegeben und zur inneren Anwendung ein entsprechender Tee getrunken. Es hat sich herausgestellt, daß Azadirachtin ein wirksames Mittel zur Beseitigung von Hautunreinheiten und zur Bekämpfung der Parodontose darstellt.
  • Des weiteren hat die Erfindung erkannt, daß die Substanz Azadirachtin bei Einnahme hinreichend hoher Gaben die Zeugungsfähigkeit des Mannes vorübergehend beseitigt, jedoch nach Beendigung der Einnahme die ursprüngliche Potenz wieder hergestellt wird. Ein Weg zur Herstellung der "Pille für den Mann" wird also hiermit aufgezeigt.
  • Schließlich ist vorgesehen, den Wirkstoff Azadirachtin als fiebersenkendes und/oder entzündungshemmendes Mittel einzusetzen.
  • Als weitere Anwendungsgebiete des Stoffes Azadirachtin sind die Beseitigung von Geschwüren des Magens und des Zwölffingerdarmes sowie die Bekämpfung von Erkältungskrankheiten insbesondere von Grippe, Schnupfen oder dgl. anzusehen.
  • Im Ergebnis schlägt die Erfindung eine Substanz vor, für die sich ein weiter Bereich unterschiedlicher, jedoch sehr wichtige Anwendungen anbietet.

Claims (12)

  1. Patentansprüche 1. Steroid, g e k e n n z e i c h n e t d u r c h ie Strukturformel we Strukturf ormel 2. Herstellung des Stoffes nach Anspruch 1, d ad u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß diese Substanz aus den Blättern und/oder dem Fruchtfleisch und oder den Kernen des Neem-Baumes (Azadirachta indica) durch Isolierung gewonnen wird.
  2. 3. Stoff nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n nz e i c h n e t, daß er als Insektizid verwendet wird.
  3. 4. Stoff zur Verwendung gemäß Anspruch 3, g ek e n n z e i c h n e t d u r c h einen Zusatz von Kaliseife.
  4. 5. Stoff nach Anspruch 4, g e k e n n z e i c h n e t d u r c h 1 Volumenprozent Kaliseife, 1 Volumenprozent Neem-Öl und im übrigen Wasser.
  5. 6. Stoff nach Anspruch 1 oder einem der Ansprüche 2 bis 5, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß er als Nematizid eingesetzt wird.
  6. 7. Stoff nach Anspruch 1 oder 3 oder 6, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß er in geringen Mengen/Konzentrationen als Düngemittel Verwendung findet.
  7. 8. Stoff nach Anspruch 1, da d u r c h g e k e n nz e i c h n e t, daß er als äußerliches und/oder innerliches Desinfektionsmittel eingesetzt wird.
  8. 9. Stoff nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n nz e i c h n e t, daß er zur temporären Beseitigung der Zeugungsfähigkeit des Mannes angewendet wird.
  9. 10. Stoff nach Anspruch 1 oder 8 oder 9, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß er als fiebersenkendes und/oder entzündungshemmendes Mittel verwendet wird.
  10. 11. Stoff nach Anspruch 1 oder einem der Ansprüche 8 bis 10, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß er als Mittel zur Beseitigung von Geschwüren des Magens und Zwölffingerdarmes verwendet wird.
  11. 12. Stoff nach Anspruch 1 oder einem der Ansprüche 8 bis 11, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß erzur Bekämpfung von Erkältungskrankheiten, insbesondere Grippe, Schnupfen, eingesetzt wird.
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