DE1493276C3 - Sulfitdiester, Verfahren zu deren Herstellung und ihrer Verwendung - Google Patents
Sulfitdiester, Verfahren zu deren Herstellung und ihrer VerwendungInfo
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Description
Diese Sulfitdiester sind brauchbar als Insektizide, besonders zur Vernichtung von Insekten und Milben.
Sie können auch als Weichmacher verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Sulfitdiester werden durch die folgende allgemeine Formel
R-O-S-O-CH2-C = CH
dargestellt, in welcher R eine Amyl-, Hexyl-, Octyl-, sek.-Octyl-, Decyl-, Isodecyl-, Dodecyl- oder Tridecylgruppe bedeutet.
dargestellt, in welcher R eine Amyl-, Hexyl-, Octyl-, sek.-Octyl-, Decyl-, Isodecyl-, Dodecyl- oder Tridecylgruppe bedeutet.
Das Verfahren zur Herstellung dieser Sulfitdiester ist dadurch gekennzeichnet, daß man einen Alkohol
der Formel R — OH, wobei R die obengenannte Bedeutung hat, oder Propargylalkohol mit Thioxylchlorid
zu einem Chlorsulfat und hierauf das erhaltene Chlorsulfinat mit Propargylalkohol oder einem Alkohol
der Formel R — OH, sowie R die obengenannte Bedeutung hat, mischt. Diese Herstellung wird durch
die folgenden Reaktionsgleichungen erläutert, wobei R die obengenannten Bedeutungen hat und R' den
Propargylrest darstellt:
ROH + SOCl2 ->- R — OSCl + HCl
(D
R — OSCl + HOR' -»- R — OSOR' + HCl
(2)
as Die erste Reaktion wird bei einer Temperatur
zwischen —5°C und 300C, vorzugsweise nahe O0C
durchgeführt, und die Ausbeute an Chlorsulfinat ist fast quantitativ. Die zweite Reaktion wird in Gegenwart
eines HCl-Akzeptors wie Pyridin, Dimethylanilin oder Trimethylamin durchgeführt und in einem
Lösungsmittel wie Benzol, Xylol oder Solvent Naphtha. Die Reaktionstemperatur ist im allgemeinen
zwischen —10 und 500C, vorzugsweise nahe 00C.
Beispiele von Sulfitdiestern gemäß der vorliegenden Erfindung sind:
Propargyl-alkylsulfite
Siedepunkt, 0C | Schwefelanalyse | gefunden |
berechnet | 16,85 | |
83 bis 87 (0,2 mm) | 16,88 | 15,56 |
95 bis 99 (0,45 mm) | 15,7 | 13,89 |
120 bis 125 (0,4 mm) | 13,78 | 13,18 |
87 bis 90 (0,35 mm) | 13,78 | 13,36 |
85 bis 87 (0,15 mm) | 13,78 | 12,26 |
113 bis 115 (0,1 mm) | 12,31 | — |
90 bis 98 (0,3 mm) | — | 11,60 |
125 bis 130 (0,25 mm) | 11,11. | 9,89 |
160 bis 170 (1,2 mm) | 10,60 |
Propargyl-n-amyl-sulfit
Propargyl-n-hexyl-sulfit
Propargyl-n-octyl-sulfit
Propargyl-2-octyl-sulfit .,...
Propargyl-2-äthylhexyl-sulfit
Propargyl-2-äthylhexyl-sulfit
Propargyl-n-decyl-sulfit
Propargyl-2-decyl-sulfit
Propargyl-n-dodecyl-sulfit ..
Propargyl-n-tridecyl-sulfit ..
Propargyl-n-tridecyl-sulfit ..
Beispiel 1 erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 1
Herstellung von Propargyltridecylsulfit
Herstellung von Propargyltridecylsulfit
Tridecylalkohol (100 g, 0,5 Mol) wird auf 0 bis 5°C
abgekühlt. Dann wird Thionylchlorid (45,4 ml, 74,4 g, 0,625 Mol) im Verlaufe einer Stunde hinzugegeben,
wobei die Reaktionstemperatur unter 100C gehalten wird. Man läßt die Mischung sich dann auf Zimmertemperatur
erwärmen und läßt sie 15 Stunden stehen. Die Mischung wurde auf 500C (0,5 mm) erwärmt,
um das nicht umgesetzte Thionylchlorid zu entfernen. Der Rückstand war ein bernsteinfarbiges öl. Die Ausbeute
betrug 141,0 g (99,8%). Die erhaltene Substanz ist fast farblos und verhältnismäßig stabil, wenn sie
im Kühlschrank aufbewahrt wird.
Propargylalkohol (3,2 ml, 3,1 g, 0,055 Mol), 4,1 ml·
(4,0 g, 0,05MoI) Pyridin und 60 ml Xylol werden
zusammengegeben, und die Lösung wird auf 0 bis 5°C abgekühlt. Im Verlauf von V2 Stunde wird Tridecylchlorsulfinat
(14,2 g, 0,05 Mol) tropfenweise hinzugegeben, wobei die Reaktionstemperatur unter 80C
gehalten wird. Die Mischung wird eine Stunde gerührt und zweimal mit je 25 ml Wasser gewaschen.
Dann wird die Mischung IV2 Stunden mit 2nNaOH
gerührt. Die Xylollösung wird mehrere Male mit gesättigter Salzlösung gewaschen, bis die Waschwässer
neutral gegen pH-Papier sind. Das Xylol wird unter verringertem Druck entfernt und der Rückstand abdestilliert,
Siedepunkt 122 bis 136° C (0,1mm),
Ausbeute: 11,4 g (71%) farbloses Öl, ng 1,4596.
Analyse für C16H30O3S:
Berechnet ... C 63,53, H 10,00, S 10,150%;
gefunden
C 64,27, 64,13, H 10,08, 10,05, S 10,39, 9,34%.
gefunden
C 64,27, 64,13, H 10,08, 10,05, S 10,39, 9,34%.
Die folgenden Ausführungen erläutern die insektizide Wirksamkeit der beanspruchten Verbindungen
in Tests gegen Larven von Aedes aegypti (L.) Moskitos. Es wurden Larven im vierten Stadium verwendet.
Diese Larven erreichen normalerweise diese Stufe in 5 Tagen bei 27° C (80°F) nach dem Brüten.
Zu 10 mg jeder zu prüfenden Substanz werden 1 ml Aceton und 100 ml Wasser hinzugegeben, um eine
Konzentration von 100 Teilen pro Million (ppm) zu erhalten, und ein Anteil wird auch zu 10 ppm verdünnt.
Gleiche Teile von 25 ml jeder bei Konzentrationen von 100 und 10 ppm zu prüfenden chemischen
Substanz und Kontrollversuche ohne die chemische Substanz und Kontrollversuche mit reinem Wasser
>*) werden in Testrohre gebracht, und es werden 5 bis
25 Larven hinzugefügt; jeder Versuch wird doppelt ausgeführt. Diese Prüfrohre werden 72 Stunden im
Dunklen bei 21° C (70° F) gehalten. Am Ende dieser Zeitspanne werden die toten und die lebenden Larven
gezählt, und die Sterblichkeit wird in Prozent ausgerechnet. Bei den Kontrollversuchen waren alle
Larven am Leben (Sterblichkeit 0%). Die prozentuale Sterblichkeit der. mit Propargyltridecylsulfit behandelten
Larven wird in der folgenden Tabelle gezeigt:
Chemische Substanz
Propargyltridecylsulfit
% Sterblichkeit bei
100 ppm I 10 ppm
100 ppm I 10 ppm
100
100
Das Folgende zeigt die Wirksamkeit der beanspruchten
chemischen Substanzen, z. B. Propargyltridoxylsulfit, zur Vernichtung von Milben. Pinto-Bohnen
im Stadium von zwei Blättern, die in 4-ZoII-Körben (10 cm, 4") unter Gewächshausbedingungen
bei 21 bis 24° C (70 bis 75°F) gewachsen waren, wurden verwendet. In jedem Korb waren drei Pflanzen mit
insgesamt sechs Blättern für jede Prüfung. Die Prüfung und die Kontrollversuche wurden jeweils doppelt ausgeführt.
Es wurden wäßrige Suspensionen der chemischen Substanzen hergestellt, indem zu 0,2 g der
Substanz ein Tropfen (0,03 g) eines handelsüblichen
ίο oberflächenaktiven Dispersionsmittels (Isocetylphenylpolyäthoxy-äthanol)
und 1 ml Aceton gegeben wurden und dann in 200 ml Wasser gewaschen wurden, wobei gerührt wurde, um eine Dispersion zu bilden,
und dann mit Wasser zu den gewünschten Konzentrationen von 1000 und 200 ppm verdünnt wurde.
Die Pflanzen wurden mit den Dispersionen der chemischen Substanzen bei verschiedenen Konzentrationen
besprüht, und die Kontrollpflanzen wurden mit wäßrigen Lösungen besprüht, die das oberflächen-
ao aktive Mittel und Aceton ohne die chemischen Substanzen enthielten. Das Besprühen wurde so durchgeführt,
daß die oberen Flächen der Blätter sehr gut . befeuchtet wurden.
Die Pflanzen wurden dann in das Gewächshaus
as zurückgebracht. Am folgenden Tag (20 bis 24 Stunden
später) wurden Ringe mit einem für die zu prüfenden Organismen nichttoxischen Klebemittel, wie sie an
Fliegenpapieren und zum Beringen von Bäumen verwendet werden, um die Ränder der oberen Flächen
der Blätter gebracht, um die Milben auf die obere Blattfläche zu beschränken. Die Milben wurden auf
die so behandelten Blätter gebracht, indem die Bohnenblättchen stark mit zweifleckigen erwachsenen Milben,
Tetranychus telarius L., innerhalb des Randes des' Klebestoffes auf den Blättern der zu prüfenden
Pflanzen infiziert wurden. Die Anzahl der übergeführten Milben wurde am gleichen Tag festgestellt. Die
Zahl war im Bereich von 30 bis 300 Milben auf sechs Blättern. Die Pflanzen wurden weitere vier Tage im
Gewächshaus gehalten. Dann wurden die lebenden Milben, die auf den Blättern waren, endgültig gezählt.
Die prozentuale Vernichtung wurde unter Verwendung folgender Formel gefunden:
% Vernichtung = 100 1 —
endgültige Zahl lebender Milben \
Die Vernichtung der Milben sind in der folgenden Tabelle gezeigt (die Kontrollbehandlungen ohne
chemische Substanzen zeigten ungefähr 20% Sterblichkeit):
Chemische Substanz
Propargyltridecylsulfit
% Vernichtung bei
1000 ppm I 200 ppm
1000 ppm I 200 ppm
42
Die beanspruchten chemischen Verbindungen können für die Vernichtung von Insekten auf verschiedene
Arten angewendet werden. Sie können auf Stellen aufgebracht werden, die gegen die Insekten geschützt
werden sollen, und zwar als Stäube, wenn sie mit gepulverten festen Trägern gemischt oder an diese
adsorbiert werden, wie die verschiedenen Mineralsilikate, z. B. Glimmer, Talkum, Pyrophillit und
ursprüngliche Zahl
■·
Tone, oder sie können als Flüssigkeiten oder Sprays aufgebracht werden, wenn sie in einem flüssigen
Träger sind, z. B. in Lösung in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Aceton, Benzol oder Kerosin,
oder sie können in einem geeigneten nichtlösenden Medium, z. B. Wasser, dispergiert sein. Zum Schutz
von Pflanzen (wobei dieser Ausdruck auch die Pflanzenteile einschließt), welche dem Angriff von Insekten
ausgesetzt sind, werden die beanspruchten Sulfitdiester vorzugsweise in wäßrigen Emulsionen angewendet,
die ein oberflächenaktives Dispergiermittel enthalten, welches eis anionisches, ein nichtionisches
oder kationisches oberflächenaktives Mittel sein kann.. Diese oberflächenaktiven Mittel sind bekannt, und es
wird hierzu verwiesen auf die USA.-Patentschrift 2 547 724, Spalten 3 und 4, in welchen Beispiele
dieser im einzelnen angegeben sind. Die beanspruchten Verbindungen können mit oberflächenaktiven Dispergiermitteln
mit oder ohne organischem Lösungsmittel
als insektizide Konzentrate für die nachfolgende Zugabe von Wasser gemischt werden, um wäßrige
Suspensionen der Substanzen der gewünschten Konzentration herzustellen. Die beanspruchten Verbindungen können mit gepulverten festen Trägern, wie
Mineralsilikaten, zusammen mit einem oberflächenaktiven Dispergiermittel gemischt werden, so daß
netzbaxe Pulver erhalten werden, welche direkt auf die gegen Insekten zu schützenden Stellen aufgebracht
werden können, oder welche mit Wasser aufgeschüttet werden können, um eine Suspension der
chemischen Substanz (und des gepulverten festen Trägers) in Wasser zu bilden, welche in dieser Form
angewendet wird. Sie können auf die gegen Insekten zu schützenden Stellen durch das Aerosolverfahren
aufgebracht werden. Lösungen für die Aerosolbehandlung können hergestellt werden, indem die
chemische Substanz direkt im Aerosolträger, der unter Druck eine Flüssigkeit ist aber bei gewöhnlicher
Temperatur (z. B. 2O0C) und atmosphärischem Druck
ein Gas, gelöst werden, oder die Aerosollösung kann hergestellt werden, indem die chemische Substanz
zuerst in einem weniger flüchtigen Lösungsmittel gelöst wird und dann diese Lösung mit dem stärker
flüchtigen, flüssigen Aerosolträger gemischt wird. Die beanspruchten Verbindungen können auch in
Mischung mit Trägern, die selbst aktiv sind, verwendet werden.
Die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Wirk stoffe ergibt sich aus den folgenden Vergleichsversuchen. Diese wurden durchgeführt mit einem im
Handel erhältlichen Mittel zur Vernichtung von Schadinsekten, und zwar mit »Toxaphene«, einem
chlorierten Camphen, und als Versuchsobjekte wurden Mehlkäfer Tribolium confusum verwendet, ein Schädling
in gelagertem Korn und Kornprodukten.
Für die Durchführung der Versuche wurde das
Für die Durchführung der Versuche wurde das
ίο folgende Verfahren verwendet. 6 mg des zu prüfenden
Wirkstoffes wurden auf einer analytischen Waage abgewogen. Hierzu wurden 2 ml Azeton als Lösungsmittel
und 6 g Weizenmehl hinzugegeben. Diese Mischung wurde gerührt, bis der Wirkstoff in der
Azetonlösung gleichmäßig mit dem.Mehl vermischt war. Dann wurde das Azeton verdampft, wobei der
Wirkstoff in einer Konzentration von 1000 ppm auf dem Mehl zurückblieb. Das behandelte Mehl wurde
dann in zwei Kunststoff-Petrischalen (100 · 20 mm) gleichmäßig verteilt, und in jede Schale wurden
zwanzig erwachsene Käfer gebracht. Die Schalen wurden zugedeckt und 1 Woche bei 30° C in einem
Brutschrank gebracht. Nach dieser Zeit wurden die lebenden und toten Käfer gezählt, und es wurden
auch Notizen über die Lebenskraft der überlebenden Tiere gemacht.
Die Ergebnisse der Prüfung werden in der folgenden Tabelle gezeigt.
Wirkstoff bei 1000 ppm
Zahl der Käfer | tot | % Ver | Lebenskraft | |
Doppel | 10 | nichtung | der | |
versuche | lebend | 4 | überlebenden | |
10 | 19 | 50 | Tiere | |
a | 16 | 18 | 20 | niedrig*) |
b | 1 | 19 | 95 1 | niedrig*) |
a | 2 | 20 | 90 | niedrig*) |
b | 1 | 20 | 95 | niedrig*) |
a | 0 | 19 | 100 | niedrig*) |
b | 0 | 13 | 100 | — |
a | 1 | 15 | 95 | — |
b | 7 | 65 | niedrig | |
a | 5 | 70 | niedrig | |
b | niedrig | |||
Toxaphene (chloriertes Carnphen)
Propargyl-n-dodecyl-sulfit
Propargyl-n-decyl-sulfit
Propargyl-n-octyl-sulfit
Propargyl-n-hexyl-sulfit
*) »niedrig« bedeutet, daß die Käfer ihre Fähigkeit verloren haben, ihre Bewegungen zu koordinieren, und es wurde beobachtet,
daß sie auf dem Rücken lagen und ihre Beine in unnatürlicher Art bewegten. Die Kontrolltiere waren alle lebhaft und fraßen von
unbehandeltem Mehl.
Die Ergebnisse der obigen Prüfungen zeigen, daß 50 von Schadinsekten wirksamer sind als ein bekanntes
die erfindungsgemäßen Wirkstoffe für die Vernichtung Schädlingsbekämpfungsmittel des Handels.
Claims (3)
1. Sulfitdiester der allgemeinen Formel
Il ' . .
ROSOCH2C = CH
in welcher R eine Amyl-, Hexyl-, Octyl-, sek.-Octyl-,
Decyl-, Isodecyl-, Dodecyl- oder Tridecylgruppe bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Sulfitdiestern nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man einen Alkohol der Formel R — OH, worin R die oben angegebene Bedeutung hat, oder Propargylalkohol
mit Thionylchlorid zu einem Chlorsulfinat und hierauf das erhaltene Chlorsulfinat
mit Propargylalkohol oder einem Alkohol der Formel R — OH, worin R die obengenannte
Bedeutung hat, umsetzt.
3. Verwendung der Sulfitdiester nach Anspruch 1 als Insektizide und Akarizide.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US13174261A | 1961-08-16 | 1961-08-16 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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DE1493276B2 DE1493276B2 (de) | 1973-05-30 |
DE1493276C3 true DE1493276C3 (de) | 1974-01-17 |
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ID=22450820
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19621493276 Expired DE1493276C3 (de) | 1961-08-16 | 1962-05-22 | Sulfitdiester, Verfahren zu deren Herstellung und ihrer Verwendung |
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CH (1) | CH406729A (de) |
DE (1) | DE1493276C3 (de) |
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- 1962-06-15 GB GB2302862A patent/GB968058A/en not_active Expired
- 1962-07-10 BE BE619991A patent/BE619991A/fr unknown
- 1962-07-12 LU LU42045D patent/LU42045A1/xx unknown
- 1962-07-12 CH CH838762A patent/CH406729A/fr unknown
- 1962-07-24 NL NL281346A patent/NL120231C/xx active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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LU42045A1 (de) | 1962-09-12 |
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BE619991A (fr) | 1962-11-05 |
DE1493276A1 (de) | 1969-02-20 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |