DE1693183A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel

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DE1693183A1
DE1693183A1 DE19661693183 DE1693183A DE1693183A1 DE 1693183 A1 DE1693183 A1 DE 1693183A1 DE 19661693183 DE19661693183 DE 19661693183 DE 1693183 A DE1693183 A DE 1693183A DE 1693183 A1 DE1693183 A1 DE 1693183A1
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Williamson Thomas Bruce
Brokke Mervin Edward
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Stauffer Chemical Co
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Stauffer Chemical Co
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F9/40—Esters thereof
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    • C07F9/4078—Esters with unsaturated acyclic alcohols

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Description

Dr. Walter Beil
Alfred Eorppener .
.Dl.libsΊύ •JQZ^Lii-^ wOifl
Dr. Hans-Chr. Beil 1693183
Rechtsanwälte
Frankfurt a. M.-Höchst
Adelonstraße 58 - TeL 3126 49
Unsere Fr. 15-110
Stauffer Chemical Company York, iTeYe1? (VStA)
S chädlingsb ekampf ungsmi tt el
Dl'i vorliegende Erfindung'bezieht sich auf die Verwendung neuer substituierter phosphorhaltiger Verbindungen als SchädlingsbeidLijjfurigsmittel, Insbesondere bezieht sich die vorliegende Erfindung auf die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen IPormel Ϊ j
GF2=Ci1CH2CH2S-F^
±ix dor X Sauerstoff oder Schwefel und R und R1 Alkyl-, Alkoxy-Qo'or AlküXyalkoxygruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sind,
"Jio erfindung.ügemäss zu verwendenen Verbindungen können nach ver-Verfahren hergestellt werden« Sin zur Herstellung der
i-n angewendetes derartiges, allgemeines Verfahren war· die Lori'iensaticm zwisehen dem entsprechenden thiol- oder thiono— thiul-phoophorhaltigen Salz oder der Säure und 1,1,2-Trifluor-4-broro-1-buterj„ Die Reaktion findet leicht in der flüssigen Phane ;j l,atto Die Verv/endung eines inerten organischen Lösungymit— tolß .ι;;4.. obGrt.r-.lln nützlich, es erleichtert die Bearbeitung sov/1'5 d ά ii'ihron dor Heal·.tionsteilnehmer, Is werden Temperaturen
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angewendet, die das Arbeiten in der flüssigen Phase gestatten und die bei Verwendung eines Lösungsmittels zwischen Raumteinpe-.. rätur und der Rückfluss temperatur des Lösungsmittels liegen«,
Das Reaktionsgemiach wird vorzugsweise am Rückflusskühler behan-• delt9 und zwar gewöhnlich bei einer erhöhten Temperatur«
Es wurde gefunden, dass die Verbindungen der vorliegenden Erfindung als Schädlingsbekämpfungsmittel besonders nützlich -sind und geeignet sind, in Zusammensetzungen für die Bekämpfung verschiedener Organismen wie Insekten, Eingeweis ewürniern, Hüben und dergle verwendet zu werden. Die Verbindungen sind wirksam k für die Bekämpfung von Hematoden, wenn sie am Ort des ITematoden— befalls angewendet werden0 Sie können auch zur Bekämpfung verschiedener· Insektenlarven verwendet werden, die im Boden anv/esend sein könnenβ Die Verbindungen sind ferner besonders wirksam als systemis.che Parasitenbekämpfungsmittel für Tiere,
Die erfindungsgemässen Verbindungen können nach dem Verfahren der folgenden erläuternden Beispiele hergestellt werden»
Beispiel 1 Herstellung von Thionothial-(3|4,4-Trifluorbutenyl-——: » 3)-phosphorsäiirediäthylester
Es wurden 25 g Kaliumsalz des Thionothiolphosphorsäuredmäthylesters und 18,9 g-1 »1»2-Trifluor-4-brom-1-buten in 2QO ecm Metiiyl-} äthylketon gelöst«, Die erhaltene Lösung wurde am Rückflusskühler zwei Stunden erhitzt und nach dem Abkühlen wurde der erhaltene Peststoff abfiltriert„ Das Eiltrat wurde unter reduziertem Druck zur Entfernung des Lösungsmittels eingedampft. Das Produkt würfe dann in Benzol.gelöst, mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. EPch der Entfernung des .Lösungsmittels in Vacuum wurden 19,9 g der obengenannten Ve bin-
■50
dung erhalten; η ^ 1,4730«, .
Analyse! berechnet: Kohlenstoff 32,7fo, Wasserstoff 4,77$, gefunden : Kohlenstoff 32,60#,Wassei'sto££ 4,695$.
Beispiel "2 Herstellung von Thionothiol-_(3,4,4-irifluorbutenyl»-
— ■■ ■ 3)-phosphorsäure-bis-methoxyäthylester
I:-.ch einem ähnlichen Verfahren wie in Beispiel 1 wurde eine Ili- -
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BAD ORIGINAL.
λγοη 1 »1^2-5?riflu;ar-4~brom-1-buten (18,9 g), Kaliumsalz des TllIonoΦMolpllQsρϊlOϊ^säΈιr'e-bis-met]loxyätllylesters (50 g) in Benzol (1OQ- ecm) xmä. Wasser (100 ecm) zwei Stunden gerührt und am Rückflusskühler erhitzt» ITach Ablauf dieser. Zeit wurde die Bensolschicht abgetrennt;,, mit Wasser gewaschen imd über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet» -^as Lösun&suiittel wurde dann in "Vacuum entfernt«, Ss" morgen 16,3 g der iH-iea? obengenannten Verbii.dun£; erhaltenj a^l 1r4.782.'
Beispiel 3 ßerst.ellung: ¥on '-Ehionothiol-(3,4> ^Trifluorbutenyl-^) ; 0 —plio- splions aur e-C -m e t hy 1 ät hyl ester
Auf äiiriliche Weise wie in Beispiel 1 wurden Thionothiclphosphonsäure-G-methji-ätiLjlester (15,6 g), 1,1,2-Trifluor-4-brOm-1-buten (i;8f9 g)> Ealiueearbonat (15,6 g) und Aceton (200 ecm) miteiuanaar verraisent und zv;ei Stunden am Rückflusskühler behandelte Die erhaltene iilvehung wurde gekühlt und filtrierte Das ITdsun~c-.r;iittel v/urde unter1 reduziertem Druck entfernte. Das Rohprodukt · v/urie -laiiii in -üenEol aufgenor-mien,- mit Wasser gev;aschen und über v/asserfr3ien liagneGiumstilfat getrocknet« II^.cli der Entfernung des Lösun^^Eiittels wirrten 17,0 g der. iH-äea? genannten Verbindung er'«".alttii. Die Infrarot analyse bestätigte die angenommene Struktur» -
ji? fol^t eine Tabelle der Verb indungen, die naoti den vorstehend b^ic^riöbeiien Verfalireii hargestellt wurden. Alle Verbindungen wurden reit Z-if farn Tieseichnet, und diese . Ziffern werden .dann zur I.ieiitifisiürung in der. restlichen Anmeldung verwendet.
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X Tabelle I OC2H5 3 7 R' '
S X
Il V-R
PGHgG^S-PC'		 OCHpCH2OCH- OC2H5
C2H5 - --		 OC2H5
Verbindung1 S R OCH2OH2OOH3
1* S OCH* Q-I-C5H7
2* S OCH3
3 S Ö-n-α-Ηγ
4 ο
S		 0O2H5
OOHj
5
β
7*
* Hr« 1 hergestellt In Beispiel 1
Nr..^ hergestellt in Beispiel 2 - '
Hr. t hergestellt in Beispiel 3
Wie bereits erwähnt wurde, sind die im vorliegenden beschriebenen und auf die vorstehende Weise hergestellten Verbindungen biologisch wirksam und zur Bekämpfung verschiedener parasitärer Organismen nützlich und wertvoll. Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung wurden auf die nachstehend beschriebene Weise getestet*
fest gur Bewertung als Nematizld« .
B.ei diesem !Pest wird die Wirkung der zu untersuchenden Verbindung auf.Wurzelknotennematoden (Meloidogynei S9P*) im Boden bestimmt# Es wurden Mengen von jeweils 0,454 kg Iräe, die mit Wurizelknotennematoden infiziert war, in !Töpfe von 0>946 Mtern' getane-Die zu untersuchende Verbindung wurde auf die"mit Hemato^ den infizierte Erde in verschiedenen Veraünmmgen von 55 bis t'iTeil/HiiliQn Seile oder bis zum Aufhören der Wirksamkeit pipettlert» HachdeiK die zu untersuchende Verbindung in die Brde gebracht worden war, wurde die Erde 48 Stunden eingeschlossen. Die
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behandelte Erde, wurde dann in Papierbehälter gefüllt und in ei« • nem Treibhaus eine Woche zur Belüftung abgestellt, Nach Ablauf dieser Zeit wurde eine Som&tenpflanze in die Erde eingepflanzt* Die Würz elkriotennemat öden, greifen die Wurzeln der lomatenpflan-· zen an, falls öle die chemische Behandlung überlebt haben, und verursachen Schwellungen oder Knoten an ä®n Würsselnv Vier Wochen nach der Behandlung wurde die Eflänze aus d§3? Iräö genommen und die Wurzel» wurdeii untersuoirfc« Ss würde die gering-» ate Konzentration festgestelltf bei der eine Satwiokiung von , Nematoden verhindert wurde. Die Ergebnisse sind ill. der nachsteilenden Tabelle aufgeführt, ν :
Seat als Nemätizid in Ercle
Verbindung Konzentration (feiJe/Million $ej.le) weiche Iceine H lematQdenentwiofclung zulieaa*
-.- : i ■■■""■■ :.".■■..■ -- 5
- 2 : " "".-■..■"■■"■■'tasi
j " 3 ■■ ■ \ 5Q
(} »* Teilerfolg
Iastverfahren zur Bewertung als Inseküzid in
Di© zu unter;suchende Verbindung wurde zu einer iisehung von 0and und Vermiculite in einer Konzentration von 5 Teilen/Million 0)eiler bezogen auf das Gewicht» gegeben* Die behandelte Mischung wurde in einW fopf von 0>94β Iiiternj gefüllt, Ba wurden 25 fjlnf Sage alte IiS(rven der Hausfliege (Mus'ca domestics) in die behan·· dölte Erde gesetzt und 48 Stunden iaj dem geschlossenen lopf gelassen* ■ j i
Uetcli Ablauf [dieser Zeit wurden die Ii'arven entnommen und auf angefeuchtetes filterpapier in einer Petrischale gesetzt. Die
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— ö —
Anzahl· der-beweglichen Larven und der Puppen wurde gezählt« Eine unbewegliche Larve wurde als tot betrachtet«, Die Puppen wurden in der Petrischale gelassen, bis die erwachsenen !Fliegen schlüpften« Die Sterblichkeit wurde bestimmt, indem man die Anzahl der geschlüpften erwachsenen !Fliegen von 25 abzog, der ursprünglichen Anzahl der in die Erde gegebenen Larven* !Falls bei der geprüften Konzentration eine Sterblichkeit von 90$ oder mehr erhalten wurde, wurde die Verbindung bei niedrigeren Mengen getestet, bis eine Sterblichkeit von 50 c/o erreicht -wurde»
Bei Durchführung des Tests auf die vorstehend beschriebene Weise wurde gefunden, dass die Verbindungen I1Tr0 1 und 4 eine 50-prözen-" tige Sterblichkeit bei der Bekämpfung von !Fliegenlarven in Erde bei Konzentrationen von 0,1 Teile/Million Teile bzw» 0,5 Teile/ Million Teile ergaben. Die Verbindung INTr9 1 ergab,, eine 100-prozentige Vernichtung bei 7,5 .'-^eile/Million Teile für die Dauer von 17 Wochene
Test 'zur systemischen Bewertung bei Tieren,
Männlichen Schweizer Albinomäusen, die 16 bis 20 Stunden gefastet hatten und 18 bis 23 g wogen, wurden die zu untersuchenden Verbindungen oral mittels Magenschlauch und subeutan durch Injektion in den ÜSackenbereich verlor eicht» Es wurden 2 Hause pro Verabreichungsart für jede getestete Verbindung verwendet. Zwei Stun-' den nach der Behandlung wurden die Mäuse durch Verrenkung des
Genicks getötet. Beide Schenkel wurden von jedem Tier ohne Durchtrennung der inneren Organe entnommen und das Gewebe jedes Ver- =- suchstieres wurde in je einen= Glasbehälter mit den Abmessungen 17 χ 55 inm gegeben. Zehn frisch geschlüpfte Larven der schwär sen Schmeißfliege (Phormia regina, Meigen) wurden in jedem Behälter ''■ auf das Gewebe gelegte Die Glasbehälter wurden beschriftet, mit Stopfen aus Baumwolle versehen und in einen Inkubator gesetzt, in dem eine. Temperatur von 26,7° "tnid eine relative feuchtigkeit von 40 bis 50 $ herrschteβ Die Wirksamkeit der Verbindung wurde aufgrund des Prozentsatzes der Larvensterblieiikeit bewertet, ' nachdem die Larven 48 Stunden lang auf dem Gewebe gefressen hatten»
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Die Testverbinäraiigen wurden in verschiedenen Prozentsätzen in Lösungen mit J?oXyaxyäthylen(20)~sorbitanmonolaurat vermischt und in einer AniTangsöosis von 400 rag/kg Körpergewicht in "beiden Testverfahren verabreicht. Falls die Larven oder .die Mäuse durch die anfängliche Dosis getötet wurden, wurde der Versuch mit sultzessiv kleineren Dosierungen wiederholt, Ms keine parasitizide Wirkung und keine tödliche Wirkung für Mäuse festgestellt wurde. In der Tabelle III sind die bei den obigen Versuchen erhaltenen Daten zusammengefasste Die geringste Dpsierung (mg/kg), die keine tödliche Wirkung" auf Hause sowie eine 80 Ms 100-prozentige Vernichtung der Schmeißfliegenlarven zeitigte, ist angegeben»
Tabelle III Wirkung bei Tieren Larvenver—
nichtun^"		 Subcutan Larvenver—
nichtung
Systeraische Kleinste D ο s i e rung (rag/kg) 50
400 *
200
50
50		 Lethal für
Wirttier		 50
50
50
25
Oral . 400
400
400
400
400
Let&al für
Wirttier
Terbindung
EFr0 		400
400
400
50
400
1
5
4
6
7
Die Verbindungen 1 und 7 wurden weiter bei Meerschweinchen sowohl unter oraler als a&dh subcutaner Verabreichung getestete Die Verbindungen wurden in Form von Lösungen. oder Suspensionen in Polyoxyäth.ylen(2O—sorbitanmonolaurat verwendete" Mit jeder Verbindung wurde ein Meerschweinchen oral und ein Meerschweinchen subcutan mit einer Infangsdosis behandelt, die auf den Informationen beruhte, weiche "bei dem vorstehenden Mäuseversuch erhalten wurden* Dus Meerschweinchen wurde an Schulter und Hüfte verwundet, und 50 frisch geschlüpfte Larven wurden in jede Wunde eingo-jetzt. Die Wuua'Ten wurden 24 Stunden nach der Behandlung untersucht, um 'festzustellen, ob die verabreichten Verbindungen die
iarvsn getötet haben, Falls die Larven getötet wor-
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• den sind, werden die Wunden nach 24 Stunden dauernden Abständen erneut infiziert, um die Dauer der residuellen Wirkung festzus teilen«,
Bei den gleichen behandelten Meerschweinchen wurden 4 und 24 "- Stunden nach der Verabreichung-die Tiere festgehalten und 10 ausgehungerte Stallfliegen (Stomoxys calcitrans (L0)) wurden zum Vollsaugen auf das Meerschweinchen angesetzt» Alle Fliegen wurden dann entfernt und 24 Stunden aufbewahrt, um zu sehen, ob sie durch das aufgenommene Blut getötet werden,, Die folgende Tabelle zeigt die Ergebnisse dieser Versuche„
Tabelle IV
Systemische Wirksamkeit bei Meerschweinchen
Art der Sterblichkeit von ' Sterblichk.von Verbindung Dosis Verab- Schmeißfliegenlarven Stallfliegen Hrό mg/kg reichung 24 Std. 48 Std„ 4 Std„ 24 Std?
1 50 oral
50 subcute - -
100 oral 100 100
100- subeuio -
50 oral -
50 subcuto -
100 oral 100 100
100 subeute 100 -■
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können als wirksame Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet und auf sehr verschiedene Weise und mit verschiedenen Konzentrationen angewendet werden.» In der Praxis werden die Verbindungen gewöhnlich mit einem inerten Zusatz für Schädlingsbekämpfungsmittel, unter Anwendung von ■ ώϊΐ der Technik bekannten Verfahren vermischt, und für die Verwendung als Staubpräpärate, Sprühmittel, Imprägnatioiismittel und dergl» präpariert» Die Mischungen können in Wasser mit Hilfe eines Hetzmittels dispergiert werden oder sie können in organischen flüssigen Zusammensetzungen, Öl-in-Wasser-, Wasser-in-Öl-Emulsionen mit oder ohne Zusatz von iietsmitteln, Dispersions—
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85 -
- 14
100 83
0 38
90 ._-■ -
100 100
100 100
100 90
mitteln oder Emulsionsmitteln verwendet werden. Die angewendete Menge hängt von der Natur des zu "bekämpfenden Parasiten und der von dem Parasiten "befallenen Stelle ab« Sine besonders vorteilhafte Weise der Anwendung derv parasitiziden Zusammensetzun— ge"n, die den Zusatz und eine wirksame Menge, der erfindungsgemässej Verbindungen enthalten, auf den Boden ist die "Verwendung eines Sprühmittels, Durchtränkungsmittelsoder Staubpräparats und an-» schliessende Einarbeitung« Die Anwendung der parasitiziden Zusammensetzungen bei Tieren zur systemischen Bekämpfung von Parasiten kann in Tiernahrungsmitteln erfolgen, die gewisse Nahrungsmittelbestandteile wir Körner, Gräser und dergl«, und gewisse nützliche Zusätze wie Vitamine, Proteine, Fette, Mineralien und Kohlehydrate enthalten. Sie können auch in Trinkwasser oder entrahmter Milch oder in Form von Tabletten oder Kapseln verabreicht werden«, Weitere Verfahren zur Anwendung umfassen die Verwendung von Sprühmitteln, Farbstoffen, subcutane Verabreichung, intramuskuläre Injektion und dergl.
Verschiedene Veränderungen und Modifikationen können erfolgen ohne dass der hier beschriebene Grundgedanke und Rahmen der Erfindung verlassen wird, wie für Fachleute auf diesem Gebiet auf der Hand liegt. Die vorliegende Erfindung wird daher nur durch den Rahmen der beigefügten Ansprüche eingeschränkt»
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Claims (1)

  1. Jfi
    PAT-ENI AlSPEUCHi
    Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen G-eh"alt einer Verbindung der allgemeinen Formel
    in der X Sauerstoff oder Schwefel "bedeutet und R und R' Alkyl-, Alkoxy- oder Alkoxyalkoxygruppen darstellt, als Wirkstoffe
    Pur
    Stauffer Chemical Company Few Xork, H9Y017 (TStA)
    Rec
    109817/2122
DE19661693183 1965-09-27 1966-09-23 Schaedlingsbekaempfungsmittel Pending DE1693183A1 (de)

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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4737490A (en) * 1986-11-21 1988-04-12 Stauffer Chemical Company S-(3-buten-1-yl) trithiophosphonate insecticides
CN103430957A (zh) * 2013-07-24 2013-12-11 山东省联合农药工业有限公司 一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂及其制备方法和用途
US9583456B2 (en) 2013-11-22 2017-02-28 Invensas Corporation Multiple bond via arrays of different wire heights on a same substrate

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2968591A (en) * 1957-05-08 1961-01-17 Norda Essential Oil And Chemic Control of cigarette beetles with vapor of ddvp

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IL26458A (en) 1970-06-17
BR6683199D0 (pt) 1973-12-04
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CH485415A (de) 1970-02-15
BE687287A (de) 1967-03-23
US3395199A (en) 1968-07-30
GB1147472A (en) 1969-04-02
NL6613613A (de) 1967-03-28

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