CN103430957A - 一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂及其制备方法和用途，一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂，其结构通式Ⅰ如下所示：
通式Ⅰ，其中：R1=O或S；R2=H、F、Cl或Br。其制备方法包括下述步骤：在1000毫升的N,N-二甲基甲酰胺溶剂中，加入
1摩尔，
Description
技术领域
本发明属于杀虫剂技术领域，具体涉及一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂及其制备方法和用途。
背景技术
农业生产中的病虫害是威胁农业安全的一个主要因素，目前，人们发明了大量的化合物来用于农业中病虫害的防治。有机磷的杀虫剂凭借杀虫能力强成为主要的一种杀虫剂。含有氟原子的化合物在杀虫类的化合物中具有较高的活性，杀虫效果较好。但是，其不足较为明显：有机磷类杀虫剂和含氟原子杀虫剂的残留物对人体毒性较大对人的；害虫易产生抗体，影响农业生产的安全。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术中存在的问题，提供一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂及其制备方法和用途，含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂具有杀虫活性高、害虫不易产生抗性的特点。
本发明为实现上述目的，所采用的技术方案为：一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂，其结构通式Ⅰ如下所示：
其中：R1=O或S；R2=H、F、Cl或Br。
一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂的制备方法，包括以下步骤：将
和
按1：0.8-1.2的摩尔比依次加入到溶剂中，然后加入缚酸剂，搅拌反应22-26h，在真空度0.088-0.10kPa下、蒸馏除去溶剂，再加入水搅拌均匀，静置22-24h后得到上层油状物质，上层油状物质即为通式Ⅰ 所示的一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂，其中：R1=O或S；R2=H、F、Cl或Br。
所述的溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或者二甲基亚砜。
所述的缚酸剂碳酸钠，碳酸钾、吡啶或者三乙胺。
一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂的制备方法，包括下述步骤：在1000毫升的N,N-二甲基甲酰胺溶剂中，加入
1摩尔，1摩尔，三乙胺1摩尔，在常温下搅拌24小时，在真空度0.098KPa下蒸馏除去N,N-二甲基甲酰胺，最高蒸馏温度不高于80度，加入水1000毫升，搅拌，静置24小时，得到油层为一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂，用HPLC分析为95%。
一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂的用途，用于防治农业中鳞翅目、鞘翅目、同翅目类、直翅目类、螨类害虫。
一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂的用途，用于防治农业线虫类病害。
本发明的优点在于：在有机磷杀虫剂上引入氟原子，能够增加杀虫的活性，与单独的有机磷杀虫剂或者含氟原子的杀虫剂相比，本发明的杀虫活性更强，杀虫效果更佳；本发明为低毒，其残留物对人体的毒性更低，提高了农业生产的安全性；较长时间内使用害虫不会对发明的杀虫剂产生抗体，保持了较好的杀虫效果。
具体实施方式
一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂，其结构通式Ⅰ 如下所示：
其中：R1=O或S；R2=H、F、Cl或Br。
一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂的制备方法，包括以下步骤：将和
按1：0.8-1.2的摩尔比依次加入到溶剂中，然后加入缚酸剂，搅拌反应22-26h，在真空度0.088-0.10kPa下、蒸馏除去溶剂，再加入水搅拌均匀，静置22-24h后得到上层油状物质，上层油状物质即为通式Ⅰ 所示的一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂，其中：R1=O或S；R2=H、F、Cl或Br。
其反应通式为：
所述的溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或者二甲基亚砜。
所述的缚酸剂碳酸钠，碳酸钾、吡啶或者三乙胺。
表1 一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂的化合物的结构测量分析
本发明的一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂的其制备方法，根据表1中具体化合物，可以有以下具体的实施例：
实施例一：
制备表1中序号1的化合物包括下述步骤：
在1000毫升的N,N-二甲基甲酰胺溶剂中，加入 1摩尔，
1摩尔，三乙胺1摩尔，在常温下搅拌24小时，在真空度0.098KPa下蒸馏除去N,N-二甲基甲酰胺，最高蒸馏温度不高于80度，加入水1000毫升，搅拌，静置24小时，得到油层为一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂，用HPLC分析为95%。
其结构式为：
实施例二：
制备表1中序号2的化合物包括下述步骤：
在1000毫升的丙醇溶剂中，加入 1摩尔，
1摩尔，碳酸钾0.8摩尔，在常温下搅拌26小时，在真空度0.10KPa下蒸馏除去丙醇，最高蒸馏温度不高于80度，加入水1000毫升，搅拌，静置26小时，得到油层为一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂，用HPLC分析为95.5%。
其结构式为：
实施例三：
制备表1中序号3的化合物包括下述步骤：
在1000毫升的N,N-二甲基乙酰胺溶剂中，加入 1摩尔，
1摩尔，碳酸钠1.2摩尔，在常温下搅拌22小时，在真空度0.088KPa下蒸馏除去N,N-二甲基乙酰胺，最高蒸馏温度不高于80度，加入水1000毫升，搅拌，静置22小时，得到油层为一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂，用HPLC分析为96.5%。
其结构式为：
实施例四：
制备表1中序号4的化合物包括下述步骤：
在1500毫升的乙醇溶剂中，加入 1.5摩尔，
1.5摩尔，三乙胺1.5摩尔，在常温下搅拌24小时，在真空度0.095KPa下蒸馏除去乙醇，最高蒸馏温度不高于80度，加入水1000毫升，搅拌，静置24小时，得到油层为一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂，用HPLC分析为95.5%。
其结构式为：
实施例五：
制备表1中序号5的化合物包括下述步骤：在2000毫升的二甲基亚砜溶剂中，加入
2摩尔，
2摩尔，吡啶2摩尔，在常温下搅拌24小时，在真空度0.098KPa下蒸馏除去二甲基亚砜，最高蒸馏温度不高于80度，加入水2000毫升，搅拌，静置24小时，得到油层为一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂，用HPLC分析为96%。
其结构式为：
实施例六：
制备表1中序号6的化合物包括下述步骤：
在1000毫升的甲醇溶剂中，加入
1摩尔，
1摩尔，三乙胺1摩尔，在常温下搅拌24小时，在真空度0.098KPa下蒸馏除去甲醇，最高蒸馏温度不高于80度，加入水1000毫升，搅拌，静置24小时，得到油层为一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂，用HPLC分析为95%。
其结构式为：
实施例七：
制备表1中序号1的化合物包括下述步骤：
在1000毫升的N,N-二甲基甲酰胺溶剂中，加入
1摩尔，
1摩尔，三乙胺1摩尔，在常温下搅拌24小时，在真空度0.098KPa下蒸馏除去N,N-二甲基甲酰胺，最高蒸馏温度不高于80度，加入水1000毫升，搅拌，静置24小时，得到油层为一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂，用HPLC分析为95%。
其结构式为：
实施例八：
制备表1中序号1的化合物包括下述步骤：
在1000毫升的N,N-二甲基甲酰胺溶剂中，加入 1摩尔，
1摩尔，三乙胺1摩尔，在常温下搅拌24小时，在真空度0.098KPa下蒸馏除去N,N-二甲基甲酰胺，最高蒸馏温度不高于80度，加入水1000毫升，搅拌，静置24小时，得到油层为一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂，用HPLC分析为95%。
其结构式为：
一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂的用途用于防治农业中鳞翅目、鞘翅目、同翅目类、直翅目类、螨类害虫。还可以用于杀菌，例如用于防治农业线虫类病害。
生物活性测试结果：
表2 对灰飞虱（同翅目）室内毒力测试结果
在化合物1、2、3、4浓度2ppm、5ppm下，灰飞虱的死亡率均在90%以上，甚至达到100%，在对照药剂丙溴磷10ppm下，浓度达到新化合物的2倍，灰飞虱的死亡率为88.9%，新化合物杀虫效果明显高于丙溴磷。
表3 对小菜蛾（鳞翅目）室内毒力测试结果
在化合物5、6、7、8浓度5ppm、10ppm下，小菜蛾的死亡率均在90%以上，甚至达到100%，在对照药剂丙溴磷20ppm下，浓度达到新化合物的2倍，小菜蛾的死亡率为80%，新化合物杀虫效果明显高于丙溴磷。
表4 对二化螟（鳞翅目）室内毒力测试结果
在化合物1、3、5浓度5ppm、10ppm下，二化螟的死亡率均在90%以上，甚至达到100%，在对照药剂丙溴磷20ppm下，浓度达到新化合物的2倍，二化螟的死亡率为76%，新化合物杀虫效果明显高于丙溴磷。
表5 对金针虫（鞘翅目）室内毒力测试结果
在化合物7、8浓度5ppm，金针虫的死亡率在80%以上，10ppm下，金针虫的死亡率在90%以上，甚至达到100%，在对照药剂丙溴磷20ppm下，浓度达到新化合物的2倍，金针虫的死亡率为75%，新化合物杀虫效果明显高于丙溴磷。
表6 对蝼蛄（直翅目）室内毒力测试结果
在化合物1、5浓度10ppm，蝼蛄的死亡率均在97%，4ppm下，蝼蛄的死亡率均在90%以上，在对照药剂丙溴磷20ppm下，浓度达到新化合物的2倍，蝼蛄的死亡率为74.3%，新化合物杀线虫效果明显高于丙溴磷。
表7 对成螨室内毒力测试结果
在化合物2、4、6浓度2ppm、5ppm下，螨的死亡率均在90%以上，甚至达到100%，在对照药剂丙溴磷10ppm下，浓度达到新化合物的2倍，螨的死亡率为80%，新化合物杀虫效果明显高于丙溴磷。
表8 对线虫二龄幼虫48小时室内毒力测试结果
在化合物1、2、6浓度5ppm，线虫二龄幼虫的死亡率均在100%，2ppm下，线虫二龄幼虫的死亡率均在80%以上，在对照药剂丙溴磷10ppm下，浓度达到新化合物的2倍，线虫二龄幼虫的死亡率为81.9%，新化合物杀线虫效果明显高于丙溴磷。
表9 急性毒性数据：
由上述表2-8中的对比明显看出：在有机磷杀虫剂上引入氟原子，能够增加杀虫的活性，与单独的有机磷杀虫剂或者含氟原子的杀虫剂相比，本发明的杀虫活性更强，杀虫效果更佳。
由表9中可以看出：残留物对人体眼睛、皮肤均为刺激性，毒性较低，能够提高农业生产的安全性。
经过试验发现，长期使用害虫不会产生抗体，保持杀虫效果。
Claims (7)
1.一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂，其特征在于：其结构通式Ⅰ 如下所示：
其中：R1=O或S；R2=H、F、Cl或Br。
2.根据权利要求1所述的一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：将
和
按1：0.8-1.2的摩尔比依次加入到溶剂中，然后加入缚酸剂，搅拌反应22-26h，在真空度0.088-0.10kPa下、蒸馏除去溶剂，再加入水搅拌均匀，静置22-24h后得到上层油状物质，上层油状物质即为通式Ⅰ 所示的一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂，其中：R1=O或S；R2=H、F、Cl或Br。
3.根据权利要求2所述的一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂的制备方法，其特征在于：所述的溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或者二甲基亚砜。
4.根据权利要求2所述的一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂的制备方法，其特征在于：所述的缚酸剂碳酸钠，碳酸钾、吡啶或者三乙胺。
5.根据权利要求2所述的一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂的制备方法，其特征在于：包括下述步骤：在1000毫升的N,N-二甲基甲酰胺溶剂中，加入
1摩尔，
1摩尔，三乙胺1摩尔，在常温下搅拌24小时，在真空度0.098KPa下蒸馏除去N,N-二甲基甲酰胺，最高蒸馏温度不高于80度，加入水1000毫升，搅拌，静置24小时，得到油层为一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂，用HPLC分析为95%。
6.根据权利要求1所述的一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂的用途，其特征在于：用于防治农业中鳞翅目、鞘翅目、同翅目类、直翅目类、螨类害虫。
7.根据权利要求1所述的一种含多氟丁烯类的有机磷杀虫剂的用途，其特征在于：用于防治农业线虫类病害。
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Patent Citations (4)
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