AT233322B - Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



    Schädlingsbekämpfungsmittel   
Die Erfindung bezieht sich auf Schädlingsbekämpfungsmittel, welche Verbindungen der allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
 worin R'und R"Alkylgruppen mit   1 - 5 C -Atomen sind, R'gleich   oder verschieden von   R"ist ; R , R   Wasserstoff, Alkyl- und Arylreste und X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, als Wirksubstanz enthalten. 
 EMI1.2 
 nylessigsäureester von Acetoncyanhydrin. 
 EMI1.3 
 besondere Wirksamkeit. 



   Aus Versuchen ergab sich, dass diese Substanz eine akarizide Wirksamkeit besitzt, die ungefähr 18mal höher ist als die von p-Nitrophenyl-diäthyldithiophosphat. 



   Es ist auch überraschend, dass diese neue Verbindung eine höhere parasitizide Wirksamkeit als die andern Verbindungen mit ähnlicher Konstitution und als die gewöhnlich als Parasitizide verwendeten Phosphorsäureester zeigt, u. zw. nicht nur gegen Milben in deren verschiedenen Wachstumsstadien, sondem auch gegen deren Eier. 



   Die erfindungsgemässen Mittel können mit festen, flüssigen oder halbfesten Trägerstoffen verdünnt werden ; es können Netzmittel, Haftmittel, Dispersionsmittel und Emulsionsmittel zugesetzt werden. Das Mittel kann zu einer Paste verarbeitet werden ; die aktiven Substanzen können an der Luft durch Verräuchern oder als Aerosole dispergiert werden. Es können andere Substanzen mit insektizider Wirksamkeit 

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 EMI2.1 
 xan, Octachlor-4,7-methyl-tetrahydroindan usw.). 



   Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie jedoch hierauf zu beschränken. 



     Beispiel l :   Wirkung gegen   Tetranychus Telarius   L. 



   Eine gemischte Bevölkerung von Tetranychus telarius in verschiedenen Wachstumsstadien auf Bohnenpflanzen wurde unter Standardbedingungen mit entsprechend zusammengesetzten Dispersionen der zu prüfenden Verbindungen behandelt. 24 h nach der Behandlung wurde der mittlere Sterblichkeitsprozentsatz bestimmt. 



   Tabelle 1 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> Substanz <SEP> Konzentration <SEP> Sterblichkeit <SEP> LD <SEP> 95 <SEP> Konzenaktive <SEP> Substanz <SEP> % <SEP> trationa. <SEP> s. <SEP> 
<tb> 



  (p. <SEP> p. <SEP> m.) <SEP> (p. <SEP> p. <SEP> m.) <SEP> 
<tb> &alpha;-(O,O-Dimethyldithiophospho- <SEP> 10 <SEP> 100
<tb> ryl)-a-phenylessigsäureester <SEP> von <SEP> 5 <SEP> 91
<tb> Acetoncyanhydrin <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 66 <SEP> 5,8
<tb> 1, <SEP> 25 <SEP> 11
<tb> 0, <SEP> 62 <SEP> 0
<tb> &alpha;-(O,O-Diäthylthiophosphoryl)- <SEP> 10 <SEP> 100
<tb> &alpha;-phenylessigsäureester <SEP> von <SEP> 5 <SEP> 96
<tb> Acetoncyanhydrin <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 86 <SEP> 4
<tb> 1,25 <SEP> 55
<tb> 0,62 <SEP> 19
<tb> 0, <SEP> 31 <SEP> 3 <SEP> 
<tb> a- <SEP> (0, <SEP> 0-Diäthyldithiophospho- <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 100
<tb> ryl)-&alpha;-phenylessigsäureester <SEP> von <SEP> 0,62 <SEP> 99
<tb> Acetoncyanhydrin <SEP> 0,31 <SEP> 89 <SEP> 0, <SEP> 42
<tb> 0,16 <SEP> 50
<tb> 0,08 <SEP> 10
<tb> &alpha;-(O,O-Diäthyldithiophospho)- <SEP> 100 <SEP> 99, <SEP> 5
<tb> ryl)-&alpha;

  -phenylessigsäureester <SEP> von <SEP> 50 <SEP> 90
<tb> Formalcyanhydrin <SEP> 25 <SEP> 53 <SEP> 63
<tb> 12,5 <SEP> 19
<tb> 6, <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 
<tb> &alpha;-(O,O-Diäthylthiophosphoryl)- <SEP> 80 <SEP> 100
<tb> -ci-phenylessigsäureester <SEP> von <SEP> 40 <SEP> 99, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> Formalcyanhydrin <SEP> 20 <SEP> 86 <SEP> 28
<tb> 10 <SEP> 51
<tb> 5 <SEP> 14
<tb> 2, <SEP> 5 <SEP> 0
<tb> &alpha;-(O,O-Diäthylthiophosphoryl)- <SEP> 1000 <SEP> 100
<tb> ryl)-&alpha;-phenylessigsäureester <SEP> von <SEP> 200 <SEP> 99
<tb> Formalcyanhydrin <SEP> 100 <SEP> 94 <SEP> 120
<tb> 50 <SEP> 65
<tb> 25 <SEP> 22
<tb> 10 <SEP> 0
<tb> &alpha;-(O,O-Diäthyldithiophospho- <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> 100
<tb> ryl)-&alpha;

  -phenylessigsäureester <SEP> von <SEP> 2,50 <SEP> 96
<tb> Methyl-äthyl-keto-cyanhydrin <SEP> 1,25 <SEP> 93 <SEP> 1,5
<tb> (Verbindung <SEP> A) <SEP> 0,62 <SEP> 63
<tb> 0, <SEP> 31 <SEP> 20
<tb> 
 

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 Tab elle 1 (Fortsetzung) 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Substanz <SEP> Konzentration <SEP> Sterblichkeit <SEP> LD <SEP> 95 <SEP> Konzenaktive <SEP> Substanz <SEP> % <SEP> tration <SEP> a. <SEP> s. <SEP> 
<tb> 



  (p. <SEP> p. <SEP> m.) <SEP> (P. <SEP> P. <SEP> m.) <SEP> 
<tb> &alpha;-(O,O-Diäthylthiophospho <SEP> 80,0 <SEP> 100
<tb> ryl)-&alpha;-phenylessigsäureester <SEP> von <SEP> 40,0 <SEP> 98
<tb> Acetalcyanhydrin <SEP> 20,0 <SEP> 92
<tb> (Verbindung <SEP> B) <SEP> 10,0 <SEP> 85 <SEP> 23
<tb> 5, <SEP> 0 <SEP> 67
<tb> 2, <SEP> 50 <SEP> 48
<tb> 1, <SEP> 25 <SEP> 23 <SEP> 
<tb> &alpha;-(O,O-Diäthylthiophospho <SEP> 1000 <SEP> 100
<tb> ryl)-&alpha;-phenylessigsäureester <SEP> von <SEP> 100 <SEP> 28 <SEP> 1000 <SEP> 
<tb> Benzalcyanhydrin <SEP> 10 <SEP> 0
<tb> (Verbindung <SEP> C)
<tb> &alpha;-(O-Methyl-O-äthyldithiophos- <SEP> 1, <SEP> 00 <SEP> 100
<tb> phoryl)-a-phenylessigsäureester <SEP> 0,50 <SEP> 93 <SEP> 0,53
<tb> von <SEP> Acetoncyanhydrin <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> 43
<tb> 0, <SEP> 125 <SEP> 3
<tb> a- <SEP> (O-Methyl-Oäthylthiophos- <SEP> 1,000 <SEP> 100
<tb> phoryl)-&alpha;

  -phenylessigsäureester <SEP> 0,500 <SEP> 92 <SEP> 0,6
<tb> von <SEP> Methyl-äthyl-keto-cyan- <SEP> 0,250 <SEP> 58
<tb> hydrin <SEP> 0, <SEP> 125 <SEP> 17
<tb> a- <SEP> (O-Methyl-O-äthyldithiophos- <SEP> 100,0 <SEP> 100
<tb> phoryl)-&alpha;-phenylessigsäureester <SEP> 50,0 <SEP> 96 <SEP> 48
<tb> von <SEP> Formalcyanhydrin <SEP> 25,0 <SEP> 63
<tb> 12, <SEP> 5 <SEP> 11
<tb> 
   Beispiel 2 : Eier von Tetranychus telarius. 



  Eier von Tetranychus telarius abgelegt auf jungen Bohnenpflanzen wurden unter Standardbedingungen mit wässerigen Dispersionen der zu prüfenden Substanzen behandelt. 6 Tage nach der Behandlung wurden sie unter dem Stereomikroskop abgelesen und die mittlere Prozentzahl der ausgeschlüpften Eier bestimmt. 



  Tabelle 2    
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> Substanz <SEP> Konzentration <SEP> Eier <SEP> nicht <SEP> offen <SEP> LD <SEP> 95 <SEP> (Konz.
<tb> a. <SEP> s. <SEP> p. <SEP> p. <SEP> m. <SEP> % <SEP> a. <SEP> s. <SEP> p. <SEP> p. <SEP> m.) <SEP> 
<tb> &alpha;-(O,O-Dimethyldithiophospho- <SEP> 1000 <SEP> 68
<tb> ryl)-ct-phenylessigsäureester <SEP> von <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 1000
<tb> Acetoncyanhydrin
<tb> &alpha;-(O,O-Diäthylthiophosphoryl)- <SEP> 1000 <SEP> 90
<tb> - <SEP> a-phenylessigsäureester <SEP> von <SEP> 100 <SEP> 10 <SEP> 1000 <SEP> 
<tb> Acetoncyanhydrin
<tb> &alpha;

  -(O,O-Diäthyldithiophosphoryl)- <SEP> 200 <SEP> 100
<tb> - <SEP> a-phenylessigsäureester <SEP> von <SEP> 100 <SEP> 99
<tb> Acetoncyanhydrin <SEP> 50 <SEP> 95 <SEP> 55
<tb> 25 <SEP> 79
<tb> 12, <SEP> 5 <SEP> 52
<tb> 
 

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 Tabelle 2 (Fortsetzung) 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Substanz <SEP> Konzentration <SEP> Eier <SEP> nicht <SEP> offen <SEP> LD <SEP> 95 <SEP> (Konz.
<tb> a. <SEP> s.p.p.m. <SEP> % <SEP> a.s.p.p.m.)
<tb> &alpha;-(O,O-Diäthyldithiophospho- <SEP> 1000 <SEP> 26
<tb> ryl)-&alpha;-pehnylessigsäureester <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 1000
<tb> von <SEP> Formalcyanhydrin
<tb> a- <SEP> (0, <SEP> 0-Diäthylthiophosphoryl)- <SEP> 1000 <SEP> 2
<tb> -  <SEP> -phenylessigsäureester <SEP> von <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 1000
<tb> Formalcyanhydrin
<tb> a- <SEP> (0, <SEP> 0-Dimethyldithiophospho- <SEP> 1000 <SEP> 32
<tb> ryl)-&alpha;

  -phenylessigsäureester <SEP> von <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 1000
<tb> Formalcyanhydrin
<tb> Verbindung <SEP> A <SEP> 1000 <SEP> 100
<tb> 100 <SEP> 95
<tb> 50 <SEP> 87 <SEP> 93
<tb> 25 <SEP> 75
<tb> 12, <SEP> 5 <SEP> 54
<tb> 6, <SEP> 2 <SEP> 5
<tb> Verbindung <SEP> B <SEP> 1000 <SEP> 15
<tb> 100 <SEP> 2
<tb> Verbindung <SEP> C <SEP> 1000 <SEP> 41
<tb> 100 <SEP> 5 <SEP> > <SEP> 1000 <SEP> 
<tb> &alpha;-(O-Methyl-O-äthyldiäthyl- <SEP> 1000 <SEP> 100
<tb> phosphoryl)-&alpha;-phenylessig- <SEP> 500 <SEP> 97
<tb> säureester <SEP> von <SEP> Acetoncyanhydrin <SEP> 250 <SEP> 93
<tb> 125 <SEP> 90 <SEP> 23
<tb> 62 <SEP> 75
<tb> 31 <SEP> 65
<tb> 16 <SEP> 38
<tb> 8 <SEP> 12
<tb> &alpha;-(O-Methyl-O-äthyldithiophos- <SEP> 1000 <SEP> 11
<tb> phoryl)-&alpha;

  -phenylessigsäureester <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 1000
<tb> von <SEP> Acetalcyanhydrin
<tb> a- <SEP> (O-Methyl-O-äthyldithiophos- <SEP> 400,0 <SEP> 99
<tb> phoryl)-&alpha;-phenylessigsäureester <SEP> 200,0 <SEP> 95
<tb> von <SEP> Methyl-äthyl-keto-cyan- <SEP> 100,0 <SEP> 87 <SEP> 29
<tb> hydrin <SEP> 50, <SEP> 0 <SEP> 66
<tb> 25,0 <SEP> 47
<tb> 12, <SEP> 5 <SEP> 23
<tb> &alpha;-(O-Methyl-O-äthyldithiophos- <SEP> 1000 <SEP> 4 <SEP> 1000
<tb> phoryl)-&alpha;-phenylessigsäureester
<tb> von <SEP> Formalcyanhydrin
<tb> 
 
Beispiel 3 : Tetranychus telarius L. 



   Vergleich der parasitiziden Wirksamkeit von   p-Nitrophenyl-diäthyldithiophosphat (Parathion)   mit der von   &alpha;-(O,O Diäthyldithiophosphoryl)-&alpha;-phenylessigsäureester   von Acetoncyanhydrin. 

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  Tabelle 3 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Substanz <SEP> Konzentration <SEP> Sterblichkeit <SEP> LD <SEP> 95 <SEP> akarizide <SEP> Aktia. <SEP> s. <SEP> (p. <SEP> p. <SEP> m.) <SEP> % <SEP> Konzentration <SEP> vitätmitglei- <SEP> 
<tb> a. <SEP> s. <SEP> (p. <SEP> p. <SEP> m.) <SEP> chen <SEP> Dosen <SEP> von
<tb> Parathion
<tb> p-Nitrophenyl-diäthyl-20 <SEP> 100
<tb> dithiophosphat <SEP> (Parathion) <SEP> 10 <SEP> 98
<tb> 5 <SEP> 85 <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP> 100
<tb> 2. <SEP> 5 <SEP> 33
<tb> 1, <SEP> 25 <SEP> 1 <SEP> 
<tb> 0, <SEP> 62 <SEP> 0
<tb> &alpha;

  -(O,O-Diäthyldithio- <SEP> 1,25 <SEP> 100
<tb> phosphoryl) <SEP> -a. <SEP> -phenyl- <SEP> 0, <SEP> 62 <SEP> 99
<tb> essigsäureester <SEP> von <SEP> 0,31 <SEP> 89 <SEP> 0,42 <SEP> 1785
<tb> Acetoncyanhydrin <SEP> 0, <SEP> 16 <SEP> 50
<tb> 0, <SEP> 08 <SEP> 10
<tb> Verbindung <SEP> A <SEP> 5,00 <SEP> 100
<tb> 2, <SEP> 50 <SEP> 96
<tb> 1, <SEP> 25 <SEP> 93 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 500
<tb> 0. <SEP> 62 <SEP> 63
<tb> 0, <SEP> 31 <SEP> 20
<tb> 
   Beispiel 4 :

     Eier von Tetranychus telarius. 
 EMI5.2 
 Tabelle 4 
 EMI5.3 
 
<tb> 
<tb> Substanz <SEP> Konzentration <SEP> Eier <SEP> nicht <SEP> offen <SEP> LD <SEP> 95 <SEP> Aktivität <SEP> gegen
<tb> a. <SEP> s. <SEP> (p. <SEP> p. <SEP> m.) <SEP> % <SEP> Konzentration <SEP> Eier <SEP> mit <SEP> gleichen
<tb> p. <SEP> p. <SEP> m. <SEP> Dosen <SEP> von <SEP> Chlorbenzolsulfonat
<tb> von <SEP> p-Chlorphenyl
<tb> p-Chlorbenzolsulfonat <SEP> 120 <SEP> 100
<tb> von <SEP> p-Chlorphenyl <SEP> 100 <SEP> 99
<tb> 50 <SEP> 88 <SEP> 60 <SEP> 100
<tb> 25 <SEP> 66
<tb> 10 <SEP> 30
<tb> &alpha;

  -(O,O-Diäthyldithio- <SEP> 200 <SEP> 100
<tb> phosphoryl) <SEP> -a <SEP> -phenyl- <SEP> 100 <SEP> 99
<tb> essigsäureester <SEP> von <SEP> 50 <SEP> 95 <SEP> 55 <SEP> 110
<tb> Acetoncyanhydrin <SEP> 25 <SEP> 79
<tb> 12, <SEP> 5 <SEP> 52
<tb> Verbindung <SEP> A <SEP> 1000,0 <SEP> 100
<tb> 100, <SEP> 0 <SEP> 95
<tb> 50, <SEP> 0 <SEP> 87
<tb> 25, <SEP> 0 <SEP> 75 <SEP> 100 <SEP> 65
<tb> 12,5 <SEP> 54
<tb> 6, <SEP> 2 <SEP> 5
<tb> 
 

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Beispiel 5 : Musca domestica L. 



   Durch topische Anwendung mit Hilfe einer Mikrospritze einer acetonischen Lösung des zu prüfenden Produkts auf 5 Tage alte weibliche Fliegen wurden die folgenden Resultate erhalten. 



   Tabelle 5 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Substanz <SEP> Dosis <SEP> Sterblichkeit <SEP> DL <SEP> 50
<tb> y/Fliege <SEP> % <SEP> y/Fliege <SEP> 
<tb> 20 <SEP> h <SEP> 
<tb> &alpha;-(O,O-Dimethyldithiophospho- <SEP> 4 <SEP> 92
<tb> ryl)-&alpha;-phenylessigsäureester <SEP> von <SEP> 2 <SEP> 40 <SEP> 2, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> Acetoncyanhydrin
<tb> a- <SEP> (0, <SEP> 0-Diäthylthiophosphoryl)- <SEP> 1, <SEP> 00 <SEP> 95
<tb> - <SEP> ct-phenylessigsäureester <SEP> von <SEP> 0, <SEP> 75 <SEP> 79 <SEP> 0, <SEP> 53.
<tb> 



  Acetoncyanhydrin <SEP> 0, <SEP> 56 <SEP> 56
<tb> 0, <SEP> 42 <SEP> 25 <SEP> 
<tb> &alpha;-(O,O-Diäthyldithiophospho- <SEP> 0,8 <SEP> 89
<tb> ryl)-&alpha;-phenylessigsäureester <SEP> von <SEP> 0,6 <SEP> 68 <SEP> 0, <SEP> 52 <SEP> 
<tb> Acetoncyanhydrin <SEP> 0, <SEP> 45 <SEP> 33
<tb> &alpha;-(O,O-Diäthyldithiophospho- <SEP> 0,7 <SEP> 86
<tb> ryl)-&alpha;-phenylessigsäureester <SEP> von <SEP> 0,525 <SEP> 59 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> Formalcyanhydrin <SEP> 0, <SEP> 393 <SEP> 20
<tb> a <SEP> (0, <SEP> (O,O-Diäthylthiophosphoryl)- <SEP> 0,5 <SEP> 98
<tb> &alpha;-phenylessigsäureester <SEP> von <SEP> 0,375 <SEP> 88 <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> 
<tb> Formalcyanhydrin <SEP> 0, <SEP> 281 <SEP> 64
<tb> 0, <SEP> 210 <SEP> 29
<tb> a- <SEP> (0, <SEP> 0-Dimethyldithiophospho- <SEP> 2, <SEP> 00 <SEP> 100
<tb> ryl)-$&alpha;

  -phenylessigsäureester <SEP> von <SEP> 1,50 <SEP> 88 <SEP> 1, <SEP> 07 <SEP> 
<tb> Formalcyanhydrin <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 63
<tb> 0, <SEP> 84 <SEP> 25
<tb> Verbindung <SEP> A <SEP> 0, <SEP> 93 <SEP> 89
<tb> 0, <SEP> 70 <SEP> 42 <SEP> 0, <SEP> 72 <SEP> 
<tb> 0, <SEP> 525 <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> Verbindung <SEP> B <SEP> 1 <SEP> 79
<tb> 0, <SEP> 75 <SEP> 35 <SEP> 0, <SEP> 82 <SEP> 
<tb> 0, <SEP> 56 <SEP> 10
<tb> Verbindung <SEP> C <SEP> 4 <SEP> 40 <SEP> > <SEP> 4 <SEP> 
<tb> &alpha;-(O-Methyl-O-äthyldithio- <SEP> 1,50 <SEP> 100
<tb> phosphoryl)-&alpha;-phenylessig- <SEP> 1,12 <SEP> 88 <SEP> 0, <SEP> 75 <SEP> 
<tb> säureester <SEP> von <SEP> Acetoncyanhydrin <SEP> 0, <SEP> 84 <SEP> 67
<tb> (Beispiel <SEP> 11) <SEP> 0, <SEP> 63 <SEP> 34
<tb> &alpha;

  -(O-Methyl-O-äthyldithio- <SEP> 7,00 <SEP> 100
<tb> phosphoryl) <SEP> -a <SEP> -phenylessig <SEP> - <SEP> 5, <SEP> 33 <SEP> 94
<tb> säureester <SEP> von <SEP> Acetalcyanhydrin <SEP> 4,00 <SEP> 77 <SEP> 2, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> (Beispiel <SEP> 12) <SEP> 3, <SEP> 00 <SEP> 61
<tb> 2,25 <SEP> 32
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 Tabelle 5 (Fortsetzung) 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Substanz <SEP> Dosis <SEP> Sterblichkeit <SEP> DL <SEP> 50
<tb> y/Fliege <SEP> % <SEP> y/Fliege
<tb> 20h
<tb> &alpha;- <SEP> (0-Methyl-0-äthyldithio- <SEP> 2, <SEP> 66 <SEP> 100
<tb> phosphoryl)-&alpha;

  -phenylessig- <SEP> 2, <SEP> 00 <SEP> 98
<tb> säureester <SEP> von <SEP> Methyl-äthyl-1, <SEP> 50 <SEP> 85 <SEP> 1, <SEP> 03
<tb> - <SEP> keto-cyanhydrin <SEP> (Beispiel <SEP> 18) <SEP> 1, <SEP> 12 <SEP> 61
<tb> 0, <SEP> 84 <SEP> 25
<tb> a- <SEP> (O-Methyl-O-äthyldithio- <SEP> 1, <SEP> 060 <SEP> 100
<tb> phosphoryl)-&alpha;-phenylessig- <SEP> 0,800 <SEP> 89
<tb> säureester <SEP> von <SEP> Formalcyanhydrin <SEP> 0,600 <SEP> 67 <SEP> 0,52
<tb> (Beispiel <SEP> 14) <SEP> 0, <SEP> 450 <SEP> 29
<tb> 0, <SEP> 337 <SEP> 10
<tb> 
 
Beispiel 6 : Aphis fabae. 



   Die Insekten werden auf Bohnenpflanzen unter künstlichem Licht bei Standardbedingungen gezüchtet.
Die   Aphidenbevölkerung   wird mit entsprechend zusammengesetzten wässerigen Dispersionen der jeweiligen Verbindung vernebelt. 



   Tabelle 6 
 EMI7.2 
 
<tb> 
<tb> Substanz <SEP> Konzentration <SEP> Sterblichkeit <SEP> LD <SEP> 95
<tb> a. <SEP> s. <SEP> (p. <SEP> p. <SEP> m.) <SEP> p. <SEP> p. <SEP> m. <SEP> 
<tb> 



  24h
<tb> &alpha;-(O,O-Dimethyldithiophospho- <SEP> 1000 <SEP> 100
<tb> ryl)-a-phenylessigsaureester <SEP> von <SEP> 100 <SEP> 69 <SEP> 500
<tb> Acetoncyanhydrin <SEP> 10 <SEP> 13
<tb> &alpha;-(O,O-Dimäthyldithiophosphoryl)- <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> -oc-phenylessigsäureester <SEP> von <SEP> 50 <SEP> 96
<tb> Acetoncyanhydrin <SEP> 25 <SEP> 74
<tb> 12,5 <SEP> 42 <SEP> 47
<tb> 6, <SEP> 2 <SEP> 11
<tb> 3, <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> &alpha;

  -(O,O-Diäthyldithiophosphoryl)- <SEP> 100 <SEP> 99
<tb> - <SEP> a-phenylessigsäureester <SEP> von <SEP> 50 <SEP> 92
<tb> Formalcyanhydrin <SEP> 25 <SEP> 53 <SEP> 64
<tb> 12,5 <SEP> 25
<tb> 6, <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> ct- <SEP> (O, <SEP> O-Diäthyldithiophosphoryl)- <SEP> 200 <SEP> 100
<tb> - <SEP> a-phenylessigsäureester <SEP> von <SEP> 100 <SEP> 97
<tb> Acetoncyanhydrin <SEP> 50 <SEP> 95
<tb> 25 <SEP> 81 <SEP> 50
<tb> 12, <SEP> 5 <SEP> 56
<tb> 6,2 <SEP> 31
<tb> 3, <SEP> 1 <SEP> 10
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 Tabelle 6 (Fortsetzung) 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> Substanz <SEP> Konzentration <SEP> Sterblichkeit <SEP> LD <SEP> 95
<tb> a. <SEP> s. <SEP> (p. <SEP> p. <SEP> m.) <SEP> % <SEP> p. <SEP> p. <SEP> m. <SEP> 
<tb> 



  24h
<tb> &alpha;-(O,O-Diäthylthiophosphoryl)- <SEP> 80 <SEP> 100
<tb> - <SEP> a-phenylessigsäureester <SEP> von <SEP> 40 <SEP> 100
<tb> Formalcyanhydrin <SEP> - <SEP> 10 <SEP> 97 <SEP> 12
<tb> 10 <SEP> 61
<tb> 5 <SEP> 27
<tb> 2, <SEP> 5 <SEP> 0
<tb> a <SEP> - <SEP> (0, <SEP> 0 <SEP> -Dimethyldithiophospho <SEP> - <SEP> 1000 <SEP> 100
<tb> ryl)-&alpha;-phenylessigsäureester <SEP> von <SEP> 200 <SEP> 100
<tb> Formalcyanhydrin <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 50 <SEP> 85 <SEP> 67
<tb> 25 <SEP> 35
<tb> 10 <SEP> 0
<tb> Verbindung <SEP> A <SEP> 1000 <SEP> 100
<tb> 100 <SEP> 78 <SEP> > 100
<tb> 10 <SEP> 0
<tb> Verbindung <SEP> B <SEP> 1000 <SEP> 100
<tb> 100 <SEP> 3 <SEP> > 100
<tb> 10 <SEP> 0
<tb> Verbindung <SEP> C <SEP> 1000 <SEP> 70
<tb> 100 <SEP> 0 <SEP> > <SEP> 100 <SEP> 
<tb> a- <SEP> (O-Methyl-O-äthyldithiophos- <SEP> 100,0 <SEP> 100
<tb> phoryl)-&alpha;

  -phenylessigsäureester <SEP> 50,0 <SEP> 88
<tb> von <SEP> Acetöncyanhydrin <SEP> 25, <SEP> 0 <SEP> 58 <SEP> 78
<tb> (Beispiel <SEP> 11) <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP> 32
<tb> 6, <SEP> 2 <SEP> 10
<tb> &alpha;-(O-Methyl-O-äthyldithiophos- <SEP> 1000 <SEP> 70
<tb> phoryl)-&alpha;-phenylessigsäureester <SEP> 500 <SEP> 10 <SEP> > <SEP> 1000
<tb> von <SEP> Acetalcyanhydrin
<tb> (Beispiel <SEP> 12)
<tb> &alpha;-(O-Methyl-O-äthyldithiophos- <SEP> 400 <SEP> 99
<tb> phoryl)-&alpha;-phenylessigsäureester <SEP> 200 <SEP> 89 <SEP> 260
<tb> von <SEP> Methyl-äthyl-keto-cyanhydrin <SEP> 100 <SEP> 49
<tb> (Beispiel <SEP> 13) <SEP> 50 <SEP> 11
<tb> &alpha;-(O-Methyl-O-äthyldithiophos- <SEP> 100,0 <SEP> 100
<tb> phoryl)-&alpha;

  -phenylessigsäureester <SEP> 5,0 <SEP> 98 <SEP> 42
<tb> von <SEP> Formalcyanhydrin <SEP> 25, <SEP> 0 <SEP> 72
<tb> (Beispiel <SEP> 14) <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP> 17
<tb> 
 
Beispiel 7: Bestimmung der akuten Toxizität an Ratten per   os und durch intravenöse   Injektion des   &alpha;-(O,O-diäthyldithiophosphoryl)-&alpha;-phenylessigsäureesters   von Acetoncyanhydrin. 



   Das Produkt wurde in Dimethylacetamid gelöst und es wurden Gruppen von Tieren, die jeweils zur Hälfte aus männlichen und weiblichen Tieren bestanden, geprüft. 



   LD 50 per os LD 50 intravenös
45 mg/kg 40 mg/kg

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Aktivsubstanz eineodermehrere der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) EMI9.1 in welcher R'und R"gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1-5 5 C -Atomen, Rl und R Wasserstoff, Alkyl- oder Arylreste und X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, entweder als einzige aktive Komponente oder in Mischung mit einer oder mehreren ungeziefervernichtenden Verbindungen, wie sie gewöhnlich als Insektizide verwendet werden, und/oder in Mischung damit, eine oder mehrere inerte Substanzen oder Düngemittel enthalten.

   2. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Substanz wenigstens eine Verbindung der obigen Formel enthält, worin R und R Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Phenyl bedeuten. EMI9.2

   R"Methyl5. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Substanz wenigstens eine Verbindung der obigen Formel enthält, worin R* Methyl und R"Äthyl bedeuten.

   6. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Substanz wenigstens eine Verbindung der Formel EMI9.3 enthält.

   7. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Substanz wenigstens eine Verbindung der Formel EMI9.4 enthält.

   8. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Substanz wenigstens eine Verbindung der Formel <Desc/Clms Page number 10> EMI10.1 enthält.

   9. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Substanz wenigstens eine Verbindung der Formel EMI10.2 enthält.

   10. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Substanz wenigstens eine Verbindung der Formel EMI10.3 enthält.

   11. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Substanz wenigstens eine Verbindung der Formel EMI10.4 enthält.

   12. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Substanz wenigstens eine Verbindung der Formel EMI10.5 enthält. <Desc/Clms Page number 11>

   13. Schädli gsbekämp fungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Substanz wenigstens eine Verbindung der Formel EMI11.1 enthält.

   14. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Substanz wenigstens eine Verbindung der Formel EMI11.2 enthält.

   15. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Substanz wenigstens eine Verbindung der Formel EMI11.3 enthält.

   16. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Substanz wenigstens eine Verbindung der Formel EMI11.4 enthält.

   17. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Substanz wenigstens eine Verbindung der Formel EMI11.5 <Desc/Clms Page number 12> enthält.

   18. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Substanz wenigstens eine Verbindung der Formel EMI12.1 enthält.