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Schädlingsbekämpfungsmittel
Die Erfindung bezieht sich auf Schädlingsbekämpfungsmittel, die insbesondere gegen Insekten, Milben u : nid Hausparasiten in ihren verschiedenen Entwicklungsphasen sowie gegen ihre Eier wirksam sind und ist dadurch gekennzeichnet, dass es wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel :
EMI1.1
worin R'und R"Alkylreste mit 1-5 C-Atomen sind, wobei R'gleich R"oder von diesem verschieden sein kann, X ein Sauerstoff-oder Schwefelatom ist, R Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-5 C-Atomen bedeutet und Y eine kurze, gerade oder verzweigte aliphatische Kohlenwasserstoffkette ist, entweder als einzige Aktivsubstanz oder in Mischung mit einem oder mehreren bekannten Ungeziefervertilgungsmitteln und/oder in Mischung mit einem oder mehreren inerten Stoffen und/oder Düngemitteln enthält.
Alle Verbindungen der obigen allgemeinen Formel besitzen eine ausserordentliche insektizide Wirksamkeit sowohl gegenüber Hausparasiten (beispielsweise Fliegen) als auch gegenüber Schädlingen in der Landwirtschaft (beispielsweise Aphidien). Eine andere interessante Wirksamkeit dieser Verbindungen ist die gegen Milben in ihren verschiedenen Entwicklungsstadien wie auch gegen deren Eier.
Als besonders wirksam haben sich Substanzen der allgemeinen Formel erwiesen, worin R'und R" Methylgruppen oder Äthylgruppen sind, wobei gegebenenfalls auch R'eine Methylgruppe und R"eine Äthylgruppe sein kann ; weiterhin werden vorteilhafterweise auch solche Verbindungen verwendet, worin R Wasserstoff, eine Methyl-oder eine Äthylgruppe ist.
Sie können auf verschiedene Arten verwendet werden. Im allgemeinen wird vorgezogen, diese mit festen, flüssigen oder halbfesten Trägerstoffen zu verdünnen, wobei Netzmittel, Adhäsionsmittel, Dis- persions- oder Emulsionsmittel zugesetzt werden.
Sie können auch durch Verräuchern oder in Form von Aerosolen in der Luft verteilt werden. Es können auch andere Verbindungen mit insektizider Wirksamkeit (wie andere Phosphorsäureester, Dichlordiphenyltrichloräthan und y-Hexachlorcyclohexan) den erfindungsgemäss erhältlichen Phosphorsäureestern zugesetzt werden.
Das folgende Beispiel soll die Erfindung erläutern, ohne diese jedoch hierauf zu beschränken.
Beispiel :
Wirksamkeit gegen Hausfliegen bei topischer Anwendung
Die zur Erzielung einer 50loigen Sterblichkeit mit Acetonlösungen der aktiven Produkte bei 5 Tage alten weiblichen Fliegen bei Versuchen durch topische Anwendung mittels einer Mikropipette notwendi-
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gen Dosen sind wie folgt :
EMI2.1
<tb>
<tb> Produkt <SEP> gemäss <SEP> Baispiel <SEP> LD <SEP> 50, <SEP> y/Fliege
<tb> 1 <SEP> 0, <SEP> 08 <SEP>
<tb> 2 <SEP> 0, <SEP> 26 <SEP>
<tb> 3 <SEP> 0, <SEP> 21 <SEP>
<tb> 4 <SEP> 0, <SEP> 068 <SEP>
<tb> 5 <SEP> 0, <SEP> 205
<tb> 6 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP>
<tb> 8 <SEP> 0, <SEP> 48 <SEP>
<tb> 9 <SEP> 0, <SEP> 85 <SEP>
<tb> 10 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 11 <SEP> 2, <SEP> 1 <SEP>
<tb> 13 <SEP> 3, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 15 <SEP> 4, <SEP> 2 <SEP>
<tb>
EMI2.2
Wirksamkeit gegen Aphis fabae
Die zur Erzielung einer 95% eigen Sterblichkeit auf Versuchspflanzen, die mit parthenogenetischen flügellosen Weibchen von Aphis fabae, ausgebrütet unter künstlichem Licht, infiziert wurden,
bei Behandlung unter Standardbedingungen mit wässerigen Dispersionen der aktiven Produkte in der folgenden Zusammensetzung notwendigen Konzentrationen sind wie folgt :
EMI2.3
<tb>
<tb> Produkt <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> Konzentration <SEP> p. <SEP> p. <SEP> m. <SEP>
<tb>
1 <SEP> 5 <SEP>
<tb> 2 <SEP> 7, <SEP> 2 <SEP>
<tb> 3 <SEP> 5, <SEP> 6
<tb> 4 <SEP> 4, <SEP> 3 <SEP>
<tb> 5 <SEP> 2, <SEP> 2 <SEP>
<tb> 6 <SEP> 3, <SEP> 6 <SEP>
<tb> 7 <SEP> 19
<tb> 8 <SEP> 3. <SEP> 4 <SEP>
<tb> 9 <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 10 <SEP> 4, <SEP> 8
<tb> 11 <SEP> 4,7
<tb> 12 <SEP> 8
<tb> 13 <SEP> 6 <SEP>
<tb> 14 <SEP> 3, <SEP> 6 <SEP>
<tb> 15 <SEP> 1. <SEP> 4 <SEP>
<tb>
EMI2.4
Die zur Erzielung einer 95%igen Sterblichkeit an einer gemischten Bevölkerung von Tetranychus telarius mit Milben in verschiedenen Entwicklungsstadien, ausgebrütet an Bohnen mit künstlichem Licht, bei Behandlung der Pflanzen unter Standardbedingungen mit wässerigen Dispersionen der entsprechenden Formel aktiven Produkte nötigen Mengen sind wie folgt :
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EMI3.1
<tb>
<tb> Produkt <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> Konzentration <SEP> p. <SEP> p. <SEP> m.
<tb>
1 <SEP> 8
<tb> 2 <SEP> 10
<tb> 3 <SEP> 6,6
<tb> 4 <SEP> 3. <SEP> 8 <SEP>
<tb> 5 <SEP> 3, <SEP> 7 <SEP>
<tb> 6 <SEP> 5
<tb> 7 <SEP> 120
<tb> 8 <SEP> 3, <SEP> 2
<tb> 9 <SEP> 5,6
<tb> 10 <SEP> 9 <SEP>
<tb> 11 <SEP> 7, <SEP> 5
<tb> 12 <SEP> 13
<tb> 13 <SEP> 1, <SEP> 3 <SEP>
<tb> 14 <SEP> 0, <SEP> 65 <SEP>
<tb> 15 <SEP> 0, <SEP> 85 <SEP>
<tb>
Aktivität gegen Aphis fabae auf systemischem Weg Die zur Erzielung einer 95%igen Sterblichkeit nach 6 Tagen an mit künstlichem Licht an Breitboh-
EMI3.2
zeln in eine wässerige Dispersion des entsprechend zusammengesetzten Produktes getaucht wurden und wobei mittels üblicher Mittel eine eventuelle Kontaktwirkung vermieden wurde, notwendigen Dosen sind wie folgt :
EMI3.3
<tb>
<tb> Produkt <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> Konzentration <SEP> p. <SEP> p. <SEP> m. <SEP>
<tb>
1 <SEP> 0, <SEP> 47
<tb> 2 <SEP> 0, <SEP> 45 <SEP>
<tb> 3 <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP>
<tb> 4 <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP>
<tb> 5 <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP>
<tb> 6 <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP>
<tb> S <SEP> 0,6
<tb> 11 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP>
<tb> 13 <SEP> 0, <SEP> 56 <SEP>
<tb> . <SEP> 14 <SEP> 0. <SEP> 4 <SEP>
<tb>
EMI3.4
Die zur Erzielung eines 50%igen Nichtausschlüpfens bei Eiern von Tetranychus telarius, gelegt auf Bohnenpflanzen, durch Behandlung dieser unter Standardbedingungen mit wässerigen Dispersionen der entsprechenden aktiven Produkte notwendigen Dosen sind wie folgt :
EMI3.5
<tb>
<tb> Produkt <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> Konzentration <SEP> p. <SEP> p. <SEP> m. <SEP>
<tb>
14 <SEP> 44
<tb> 15 <SEP> 64
<tb>
Für die Produkte, bei welchen R'verschieden ist von R"wurden die folgenden Aktivitätsversuche durchgeführt.
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Wirksamkeit gegen die Hausfliege bei topischer Anwendung
EMI4.1
zentuelle Sterblichkeit erzielt :
Tabelle 1
EMI4.2
<tb>
<tb> Produkt <SEP> Dosis <SEP> perzentuelle <SEP> Sterblichkeit <SEP> LD <SEP> 50
<tb> y/Fliege <SEP> in <SEP> der <SEP> 20. <SEP> Stunde <SEP> y/Fliege
<tb> N-Cyannethylamid <SEP> vonO-Methyl-O-äthyl-0, <SEP> 200 <SEP> 97
<tb> -dithiophosphorylessigsäure <SEP> 0,150 <SEP> 76
<tb> 0, <SEP> 112 <SEP> 46 <SEP> 0, <SEP> 112
<tb> 0, <SEP> 084 <SEP> 24
<tb> N-Äthyl-N-cyanmethylamid <SEP> von <SEP> O-Me- <SEP> 1, <SEP> 77 <SEP> 100
<tb> thyl-O-äthyl-dithiophosphorylessig- <SEP> 1, <SEP> 33 <SEP> 77
<tb> säure <SEP> 1,00 <SEP> 48
<tb> 0, <SEP> 75 <SEP> 23 <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 56 <SEP> 6
<tb> N-Methyl-N-ss-cyanäthylamid <SEP> von <SEP> 3,00 <SEP> 100
<tb> O-Methyl-O-äthyldithiophosphoryl- <SEP> 2, <SEP> 25 <SEP> 89
<tb> essigsäure <SEP> 1,68 <SEP> 73 <SEP> 1,25
<tb> 1, <SEP> 26 <SEP> 54
<tb> N-(α
-Cyan)-isopropylamid <SEP> von <SEP> 0-Me-4, <SEP> 00 <SEP> 100
<tb> thyl-O-äthyl-dithiophosphoryl- <SEP> 3, <SEP> 00 <SEP> 96
<tb> essigsäure <SEP> 2,25 <SEP> 86
<tb> 1, <SEP> 68 <SEP> 68 <SEP> 1, <SEP> 3 <SEP>
<tb> 1, <SEP> 26 <SEP> 49
<tb>
Aktivität gegen Aphis fabae
Eine Bevölkerung parthenogenetischer flügelloser Weibchen von Aphis fabae auf Breitbohnenpflanzen wurde unter Standardbedingungen in. eine wässerige Dispersion der zu prüfenden Substanzen kurzzeitig eingetaucht; nach 24 h wurde die in Tabelle 2 gezeigte mittlere perzentuelle Sterblichkeit gefunden (a. s. = aktive Substanz).
Tabelle 2
EMI4.3
<tb>
<tb> Produkt <SEP> Dosis <SEP> perzentuelle <SEP> Sterblichkeit <SEP> LD <SEP> 95
<tb> p. <SEP> p. <SEP> m. <SEP> in <SEP> der <SEP> 24. <SEP> Stunde <SEP> p. <SEP> p. <SEP> m. <SEP>
<tb> von <SEP> a. <SEP> s. <SEP> Åa. <SEP> s. <SEP>
<tb>
N-Cyanmethylamid <SEP> von <SEP> O-Methyl-O- <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP> 100
<tb> -äthyl-dithiophosphorylessigsäure <SEP> 5,00 <SEP> 98
<tb> 2, <SEP> 50 <SEP> 67 <SEP> 4, <SEP> 1 <SEP>
<tb> 1, <SEP> 25 <SEP> 32
<tb> 0, <SEP> 62 <SEP> 2
<tb> N-Äthyl-N-cyanmethylamid <SEP> von <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP> 100
<tb> O-Methyl-O-äthyl-dithiophosphoryl- <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> 81
<tb> essigsäure <SEP> 2,50 <SEP> 32 <SEP> 7,6
<tb> 1, <SEP> 25 <SEP> 4
<tb>
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Tabelle 2 (Fortsetzung)
EMI5.1
<tb>
<tb> Produkt <SEP> Dosis <SEP> perzentuelle <SEP> Sterblichkeit <SEP> LD <SEP> 95
<tb> p. <SEP> p. <SEP> m. <SEP> in <SEP> dsr <SEP> 24. <SEP> Stunde <SEP> p. <SEP> p. <SEP> m. <SEP>
<tb> vcia. <SEP> s. <SEP> a. <SEP> s. <SEP>
<tb>
N-Methyl-N-ss-cyan-äthylamid <SEP> von <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP> 100
<tb> 0-Methyl-O-äthyl-d <SEP> ithiophosphoryl-5, <SEP> 03 <SEP> 98
<tb> essigsäure <SEP> 2,50 <SEP> 75 <SEP> 4, <SEP> 3
<tb> 1. <SEP> 25 <SEP> 40
<tb> 0, <SEP> 62 <SEP> 18
<tb> N- <SEP> (ct-Cyan)-isopropylamid <SEP> von <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> 100
<tb> O-Methyl-O-äthyl-dithiophosphoryl- <SEP> 2,50 <SEP> 97
<tb> essigsäure <SEP> 1. <SEP> 25 <SEP> 80 <SEP> 2,2
<tb> 0,62 <SEP> 40
<tb>
Wirksamkeit gegen Tetranychus telarius
Eine gemischte Bevölkerung von ausgewachsenen Milben auf Bohnenpflanzen wurde unter Standardbedingungen in eine wässerige Dispersion der entsprechenden zu prüfenden Substanzen kurzzeitig eingetaucht. In der 24. Stunde wurde die in Tabelle 3 angegebene mittlere perzentuelle Sterblichkeit gefunden.
Tabelle 3
EMI5.2
<tb>
<tb> Produkt <SEP> Dosis <SEP> Prozent <SEP> Sterblichkeit <SEP> in <SEP> LD <SEP> 95
<tb> p. <SEP> p.m. <SEP> der <SEP> 2. <SEP> Stunde <SEP> p.p.m.
<tb> vcia. <SEP> s. <SEP> von <SEP> a. <SEP> s. <SEP>
<tb>
N-Cyanmethylamid <SEP> von <SEP> O-Methyl-O- <SEP> 10,00 <SEP> 100
<tb> -äthyl-dithiophosphorylessigsäure <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> 98
<tb> 2,50 <SEP> 80 <SEP> 4
<tb> 1, <SEP> 25 <SEP> 12
<tb> N-Äthyl-N-cyanmethylamid <SEP> von <SEP> O-Me- <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP> 100
<tb> th <SEP> yl-O-äthyl-dithiophosphoryl-essig- <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> 98
<tb> säure <SEP> 2,50 <SEP> 71 <SEP> 4, <SEP> 1 <SEP>
<tb> 1, <SEP> 25 <SEP> 15
<tb> N-Methyl-N-ss-cyan-äthylamid <SEP> von <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 100
<tb> 0-Methyl-O-äthyl-dithiophosphoryl- <SEP> 0, <SEP> 62 <SEP> 92
<tb> essigsäure <SEP> 0,31 <SEP> 59 <SEP> 0, <SEP> 7 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 16 <SEP> 15
<tb> 0.
<SEP> 08 <SEP> 0 <SEP>
<tb> N- <SEP> (ot-Cyan)-isopropylamid <SEP> vonO-Me- <SEP> 2, <SEP> 00 <SEP> 100
<tb> thyl-O-äthyl-dithiophosphoryl- <SEP> 1, <SEP> 00 <SEP> 95
<tb> essigsäure <SEP> 0, <SEP> 50 <SEP> 64 <SEP> 1
<tb> 0,25 <SEP> 13
<tb>
Die Behandlung der Milbeneier ergab die in Tabelle 4 angegebene mittlere perzentuelle Sterblichkeit.
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EMI6.1
EMI6.2
<tb>
<tb> Produkt <SEP> Dosis <SEP> Prozent <SEP> Sterblichkeit <SEP> von <SEP> LD <SEP> 50
<tb> p. <SEP> p. <SEP> m. <SEP> Eiern <SEP> am <SEP> 6. <SEP> Tag <SEP> p. <SEP> p. <SEP> m. <SEP>
<tb> vona. <SEP> s. <SEP> vona. <SEP> s. <SEP>
<tb>
N-Cyanmethylamid <SEP> von <SEP> O-Methyl-O-äthyl- <SEP> 1000 <SEP> 79
<tb> -dithiophosphorylessigsäure <SEP> 500 <SEP> 9 <SEP> 770
<tb> N-Äthyl-N-cyanmethylamid <SEP> von <SEP> 0-Methyl-1000 <SEP> 26
<tb> - <SEP> O-äthyl-dithiophosphorylessigsäure <SEP> 500 <SEP> 6 <SEP> > 1000
<tb> N-Methyl-N-ss-cyanäthylamid <SEP> von <SEP> O-Me- <SEP> 1000 <SEP> 71
<tb> thyl-O-äthyl-dithiophosphorylessigsäure <SEP> 100 <SEP> 11 <SEP> 500
<tb> N-(α-Cyan)-isopropylamid <SEP> von <SEP> O-Methyl- <SEP> 200 <SEP> 99
<tb> -O-äthyl-dithiophosphorylessigsäure <SEP> 100 <SEP> 90
<tb> 50 <SEP> 53 <SEP> 4ô
<tb> 25 <SEP> 19
<tb>
Systemische Aktivität durch Wurzelabsorption
Der unterirdische Teil von jungen durch Aphiden (Aphis fabae) infizierten Bohnenpflanzen wird in gefärbte Glastöpfe gebracht, welche wässerige Dispersionen der zu prüfenden Produkte enthalten.
Die Töpfe werden unter für die Insekten günstigen Raumbedingungen 7 Tage lang gehalten, wobei täglich die Sterblichkeit der am oberirdischen Teil der Pflanzen lebenden Aphiden bestimmt und der endgültige Wert am 7. Tag ermittelt wurde (s. Tabelle 5).
Tabelle 5
EMI6.3
<tb>
<tb> Produkt <SEP> Dosis <SEP> P.ozent <SEP> Sterlichkeit <SEP> am <SEP> LD <SEP> 95
<tb> p.p.m. <SEP> 7. <SEP> Tag <SEP> p. <SEP> p.m.
<tb> von <SEP> a. <SEP> s. <SEP> von <SEP> a.s.
<tb>
N-Cyanmethylamid <SEP> von <SEP> O-Methyl-O-äthyl- <SEP> 0,250 <SEP> 100
<tb> -dithiophosphorylessigsäure <SEP> 0,125 <SEP> 72 <SEP> 0,2
<tb> 0,062 <SEP> 12
<tb> N-Äthyl-N-cyanmethylamid <SEP> von <SEP> 0-Me-2, <SEP> 00 <SEP> 100
<tb> thyl-O-äthyl-dithiophosphorylessigsäure <SEP> 1,00 <SEP> 95
<tb> 0, <SEP> 50 <SEP> 51 <SEP> 1
<tb> 0, <SEP> 25 <SEP> 10
<tb> N-Methyl-N-ss-cyan-äthylamid <SEP> von <SEP> O-Me- <SEP> 0, <SEP> 250 <SEP> 100
<tb> thyl-O-äthyl-dithiophosphorylessigsäure <SEP> 0,125 <SEP> 77
<tb> 0, <SEP> 062 <SEP> 30 <SEP> 0, <SEP> 21 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 031 <SEP> 4
<tb> N- <SEP> (α-Cyan)-isopropylamid <SEP> von <SEP> O-Methyl- <SEP> 1,000 <SEP> 100
<tb> -O-äthyl-dithiophosphorylessigsäure <SEP> 0,500 <SEP> 99
<tb> 0,250 <SEP> 91 <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP>
<tb> 0,125 <SEP> 60
<tb> 0, <SEP> 082 <SEP> 16
<tb>