DE1125713B - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel

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DE1125713B
DE1125713B DEF30810A DEF0030810A DE1125713B DE 1125713 B DE1125713 B DE 1125713B DE F30810 A DEF30810 A DE F30810A DE F0030810 A DEF0030810 A DE F0030810A DE 1125713 B DE1125713 B DE 1125713B
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DE
Germany
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nhch
conh
aliphatic
optionally substituted
hydrogen
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Pending
Application number
DEF30810A
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English (en)
Inventor
Dr Engelbert Kuehle
Dr Ferdinand Grewe
Dipl-Landw Dr Unterstenhoefer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Description

Gegenstand der deutschen Auslegeschrift 1120802 ist bereits die Verwendbarkeit von /S-Aminocrotonsäure- und /7-Aminobuttersäurederivaten als Schädlingsbekämpfungsmittel.
Im Zuge der weiteren Bearbeitung des Gebietes wurde nun gefunden, daß Derivate anderer aliphatischer Aminosäuren ebenfalls eine starke biologische Wirksamkeit gegen phytopathogene Pilze und Milben besitzen.
Die erfindungsgemäß als Schädlingsbekämpfungsmittel zu verwendenden Verbindungen besitzen die allgemeine Formel
,R,
R1-C-(CH2V-N;
in der R1 für eine Hydroxylgruppe oder einen Rest Schädlingsbekämpfungsmittel
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Engelbert Kühle,
Dr. Ferdinand Grewe, Köln-Stammheim,
und Dipl.-Landw. Dr. Günther Unterstenhöfer,
Opladen,
sind als Erfinder genannt worden
-n:
steht, wobei R4 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest bedeutet und R5 Wasserstoff, eine Hydroxylgruppe, einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe darstellt, während R2 für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, R3 für einen aliphatischen Rest mit mindestens 9 C-Atomen und η für 1 oder 2 steht.
Die obengenannten Verbindungen können nach verschiedenen bekannten Methoden erhalten werden, z. B. durch Umsetzung von Halogenessig- oder -propionsäurederivaten mit Aminen entsprechend folgendem Reaktionsschema:
R,
R1-C-(CHa)n-HaI + HN;
R3
.R5
1R3
Ferner ist es möglich, die erfindungsgemäßen Aminosäurederivate durch Anlagerung von Aminen an ungesättigte Fettsäuren bzw. deren Abkömmlinge herzustellen. Dieses Verfahren verläuft im Sinne folgender Gleichung:
-R,
R1-C-CH = CH2 +
In den vorgenannten Formeln haben R1, R2, R3 und η die oben angegebene Bedeutung.
Als Beispiel für erfindungsgemäße Aminosäurederivate, die für sich oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, Hilfsstoffen und Trägermaterialien als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet werden können, seien vor allem folgende Verbindungen genannt:
Dodecylaminoessigsäureamid, Octadecylaminoacethydroxamsäure und deren Metallsalze, Dodecylaminoessigsäureanilid^-Dodecylaminopropionsäure-i^hloranilid), Dodecylaminoessigsäuredibutylamid und ähnliche.
209 519/431
In der USA.-Patentschrift 2653895 ist bereits die Verwendbarkeit von niederen Alkyl- oder Cycloalkylestern N-substituierter Glycine als Insektizide beschrieben. Desgleichen sind aus der USA.-Patentschrift 2293034 SchädUngsbekämpfungsmittel bekannt, die als wirksame Komponente Ester N-substituierter Aminoessigsäuren enthalten.
Gegenüber diesen aus den genannten USA.-Patentschriften bekannten, analog gebauten und für den gleichen Verwendungszweck vorgeschlagenen Verbindungen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Aminosäurederivate durch überlegene, technisch verwertbare Eigenschaften aus. Diese technische Überlegenheit geht aus Vergleichsversuchen hervor, deren Ergebnisse in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt wurden:
I. Fungizide Wirkung bei der Anwendung gegen Phytophthora infestans an Tomaten
Verbindung • (USA.-Patentschrift 2653895) Befallshöhe
0,1·/.		 bei Pn
in
a) Bekannte Verbindungen (USA.-Patentschrift 2293034)
/ %— CH2NHCH2CC
<^ H ^N-CH2CO2C2H5 		)2C2H5 b) Erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung
C12H25NHCH2CONH2
Kontrolle		 100
100
C12H25NHCH2CO2C2H5 14
0
100
iparatkonzentration
%
0,025%
100
100
51
1
100
II. Akarizide Wirkung gegen die Spinnmilbe T.telanus (grüne Form)
Verbindung Prozentsatz der Abtötung nach 48 Stunden
bei Präparatkonzentration vom
0,2% I 0,02%
a) Bekannte Verbindungen
-CH2NHCH2CO2H5
H N-CH2CO9C9H,
C12H25NHCH2CO2C2H5
(USA.-Patentschrift 2653895)
(USA.-Patentschrift 2293895)
b) Erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung Q2H25NHCH2CON(C4He)2 0 0 0
100
0 0 0
90
Aus den Versuchsergebnissen ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Aminosäurederivate sowohl hinsichtlich ihrer fungiziden als auch der akariziden Wirksamkeit den vorbekannten Vergleichssubstanzen gegenüber eindeutig überlegen sind, denn bei der Anwendung in Konzentrationen, in denen sich die bekannten Präparate als völlig unwirksam gegen die obengenannten Schädlinge erweisen, zeigen die erfindungsgemäß als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendbaren Produkte bereits eine gute bis sehr gute Wirkung.
5 6
Beispiel 1
Fungizide Wirkung verschiedener aliphatischer Aminosäurederivate bei Phytophthora infestans an Tomaten
Verbindung Befallshöhe bei Präparatkonzentrati
0,1% I 0,05% I 0,025%		 4 17 on in %
0,062%
C12H28NHCH2CONH-/ V-Cl — 6 8
C12H25NHCH2CONH-/ \ —
Cl — 2
C12H26NHCH2CONH-/ \ 0,2 — 1
C12H25NHCH2CONH2 0 — 8
C12H25NHCH2CO2H 3 — 2 54
C12H25NHCH2CH2CONH-/ \ 2 — 3
C12H25NHCH2CH2CONH-^ V-Cl 0,2
Vergleichsmittel 6 11
Zink-äthylen-bis-dithiocarbamat 4 100
Unbehandelte Kontrolle
Beispiel 2
Fungizide Wirkung verschiedener aliphatischer Aminosäurederivate bei Piasmopara viticola an Reben
Verbindung Befallshöhe bei Präparatkonzentration
0,0062% I 0,0031%
C12H85NHCHs1CONH-/ V-Cl O
C12H25NHCH2CONH-/ \ O
C12H25NHCH2CO2H O
Vergleichsmittel
N-Trichlormethylmercapto-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid 2
Unbehandelte Kontrolle
0
0
0
7
100
Beschreibung der vorstehenden Versuche
a) Bei Phytophthora infestans an Tomaten
Junge tetopfte Tomatenpflanzen mit fünf bis sechs Laubblättern werden mit wäßrigen Emulsionen oder Suspensionen der Wirkstoffe in den angegebenen Konzentrationen bespritzt. Die Pflanzen verbleiben danach 24 Stunden im Gewächshaus bei 2O0C und 70% relativer Feuchte zum Abtrocknen und werden dann zusammen mit unbehandelten Kontrollen,
zufällig verteilt, in eine Infektionszelle gestellt. Alle Pflanzen werden mit einer Schwärmsporensuspension des Pilzes bekannter Dichte übersprüht und verbleiben weiter — zunächst bei 100% relativer Luftfeuchte und 18 bis 20° C — in der Infektionszelle. Am 6. Tage nach der künstlichen Inokulation wird ausgewertet, indem jedes Fiederblättchen nach seiner Befalls-Intensität von 0 bis 5 bewertet wird. Die Befallshöhe wird errechnet, indem der Befall ausgedrückt wird in % des Befalls der unbehandelten
Kontrolle, deren absoluter Befallswert = 100 gesetzt wird. Bei der geschilderten Versuchsanordnung werden die Kontrollen im allgemeinen vom Pilz völlig zerstört.
b) Bei Plasmopora viticola an Reben
Die Versuchsanordnung ist prinzipiell die gleiche wie vorher beschrieben. Verwendet werden junge, aus
Steckholz angezogene Rebenpflanzen der Sorte Müller-Thurgau mit sechs bis acht Blättern. Die Inkubation nach der Inokulation mit Schwärmsporen des Pilzes Plasmopora viticola verläuft auch hier bei 100% relativer Luftfeuchte, die Temperatur liegt aber bei bis 25 0C. Die Auswertung erfolgt nach 6 Tagen, die Errechnung der Befallshöhe geschieht wie vorher angegeben.
Beispiel 3
Akarizide Wirkung verschiedener aliphatischer Aminosäurederivate an der Spinnmilbe T. telarius (grüne Form)
bei Konzentrationen von 0,2 und 0,02 %.
Verbindung C12H25NHCH2CON(C4Hj)2 Abtötungsprozents
0,2 °/„		 atz nach 48 Stunden
0,02%
C12H25NHCH2CH3CONH-/ \ C12H25NHCH2CONH2 100 0
C12H25NHCH2CH2CONH- /' V- Cl 100 0
C12H25NHCH2CONH-/ H ^> 60
C12H25NHCH2CONH- / \ 100 0
Cl
90
70

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend Derivate aliphatischer Aminosäuren der allgemeinen Formel
    R1- C—(CH2)„—
    in welcher R1Mr eine Hydroxylgruppe oder einenRest
    ,R4
    -N\Rs
    steht, wobei R4 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest bedeutet und R5 Wasserstoff, eine Hydroxylgruppe, einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe darstellt und R2 für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, R3 für einen aliphatischen Rest mit mindestens 9 C-Atomen und η für 1 oder 2 steht.
    In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2 293 034, 2 653 895.
    © 209 519/431 3.62
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1191629B (de) * 1962-03-16 1965-04-22 Basf Ag Fungizide Mittel
FR2390101A1 (fr) * 1977-05-13 1978-12-08 Block Drug Co Insecticide a base de derives de l'acide b-aminopropionique
FR2532306A1 (fr) * 1982-08-27 1984-03-02 Pharmaton Sa Acetanilides basiques, procede pour leur preparation et medicaments en contenant

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2293034A (en) * 1941-05-22 1942-08-18 American Cyanamid Co Pest control composition
US2653895A (en) * 1949-01-11 1953-09-29 Nathan L Drake Insect repellents

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2293034A (en) * 1941-05-22 1942-08-18 American Cyanamid Co Pest control composition
US2653895A (en) * 1949-01-11 1953-09-29 Nathan L Drake Insect repellents

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1191629B (de) * 1962-03-16 1965-04-22 Basf Ag Fungizide Mittel
FR2390101A1 (fr) * 1977-05-13 1978-12-08 Block Drug Co Insecticide a base de derives de l'acide b-aminopropionique
FR2532306A1 (fr) * 1982-08-27 1984-03-02 Pharmaton Sa Acetanilides basiques, procede pour leur preparation et medicaments en contenant

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